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1、精选教育17年高考有机化学推断题练习及解析17年高考有机化学推断题练习及解析 2019年高考在即，怎样复习容易提高成绩恐怕是所有考生关心的问题。为了帮助考生在考试中从容应答，小编为大家搜集了高考有机化学推断题，一起来看看吧。 1.(2019?上海单科化学卷，T3)结构为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH-的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是 A.乙炔 B.乙烯 C.丙烯 D.1，3-丁二烯 【答案】A 【解析】根据高分子化合物的结构简式“CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH-”可知，该物质属于加聚产物，链节是-CH=CH-，因此单体是乙炔，答案

2、选A。 2.(2019?四川理综化学卷，T10)(16分)A是一种有机合成中间体，其结构简式为 。A的合成路线如下图，其中BH分别代表一种有机物。 请回答下列问题： (1)A中碳原子的杂化轨道类型有 ;A的名称(系统命名)是 ;第步反应的类型是 。 (2)第步反应的化学方程式是 (3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1：1反应，其产物经加聚得到 可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式 页 1 第是 (4)第步反应的化学方程式是 (5)写出含有六元环，且一氯代物只有两种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式： 。 【答案】(1)sp2、sp3 3，4-二乙基-2，4-已二

3、烯 消去反应 (2)CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O (3) (4)4CH3CH2MgBr+ +2CH3OMgBr (5) 【解析】(1)A中含有碳碳单键和碳碳双键，碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3 ; 的系统命名法为：3，4-二乙基-2，4-已二烯 。由题意知：B为C2H5OH，C为乙二醇;D 为乙二酸，E为乙二酸二甲酯;G为 ，H为 故反应类型为消去反应。 (2)第步反应的化学方程式是CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O; (3)乙二醇与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1：1反应，生成 加聚得到 可作隐形眼镜的镜片材料I，结构为 (4)第步反应

4、的化学方程式 4CH3CH2MgBr+ +2CH3OMgBr (5)含有六元环，且一氯代物只有两种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式： 页 2 第4、(2019?上海单科化学卷，T九)(本题共14分)M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构为 (不考虑立体结构，其中R为 )，M的一种合成路线如下(部分反应试剂和条件省略)。 完成下列填空： 46.写出反应类型： 反应_ 反应_ 47.写出反应试剂和反应条件：反应_ 反应_ 48.写出结构简式：B_ C_ 49.写出一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式 (1)能与FeCl3溶液发生显色反应;(2)能发生银镜反应;(3)分

5、子中有5种不同化学环境的氢原子_ 50.丁烷氯代可得到2-氯丁烷，设计一条从2-氯丁烷合成1，3-丁二烯的合成路线。 (合成路线常用的表示方式为： ) _ 51.已知： 与 的化学性质相似，从反应可得出的结论是： 页 3 第_ 【答案】(本题共14分) 46.取代反应 氧化反应 47.C2H5OH，浓硫酸，加热 (1)NaOH/H2O，加热 (2)盐酸;或盐酸，加热 48. 49. 50.CH3CHClCH2CH3NaOH/C2H5OHCH3CH=CHCH3Br2/CCl4 CH3CHBrCHBrCH3NaOH/C2H5OHCH2=CHCH=CH2 51.酰胺(肽键)水解比酯水解困难 【解析】

6、由流程可知，丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成 ，对比 和反应的产物可知A应为 ，对比反应产物可知分子式为C13H16O3的物质的结构简式为 ，B与C发生取代反应生成肽键，由反应流程可知B应为 ，C为 。 46.丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成 ，为加成反应，反应的变化为羟基生成醛基，为氧化反应; 47.反应为酯化反应，在浓硫酸作用下与乙醇加热反应可生成，反应为酯的水解反应(NaOH/H2O，加热)，应在盐酸作用下加热反应生成; 48.由以上分析可知，B应为 ，C为 。 页 4 第49.A为 ，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基;能发生银镜反应，说明含有醛基;分子

7、中有5种不同化学环境的氢原子，则可能对应的同分异构体的结构简式为 ; 50.从2-氯丁烷合成1，3-丁二烯，应先在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成2-丁烯，然后发生加成反应生成1，2-二溴丁烷，进而发生消去反应生成1，3-丁二烯，反应的流程为CH3CHClCH2CH3NaOH/C2H5OHCH3CH=CHCH3Br2/CCl4CH3CHBrCHBrCH3NaOH/C2H5OHCH2=CHCH=CH2; 51.D中含有肽键和酯基，反应为酯的水解反应，说明酰胺(肽键)水解比酯水解困难。 5.(2019?山东理综化学卷，T34)(12分)【化学有机化学基础】3 对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用

8、于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下： +CO B E 已知：HCHO+CH3CHO CH2=CHCHO+H2O。 (1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_种。B中含氧官能团的名称为_。 (2)试剂C可选用下列中的_。 页 5 第a、溴水 b、银氨溶液 c、酸性KMnO4溶液 d、新制Cu(OH)2悬浊液 (3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_。 (4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_。 【答案】(12分) (1)3 醛基 (2)b、d (3) (配平不作要求) (4) 【解析】由合成路线可知，甲苯发生取代反应生

9、成对甲基苯甲醛，再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B，B为 ，中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D ，D与甲醇发生酯化反应生成E为 。 (1)能遇FeCl3溶液显紫色的有机物是酚类，含有酚羟基，将醛基(CHO)中的氧原子拆分成-OH连接在苯环上，将碳原子与甲基连接形成-CH=CH2,连接在苯环上，二者可以是邻位、间位和对位关系，故符合条件的同分异构体有3种。B中含氧官能团的名称是醛基。 (2)运用新信息可以推出B的结构简式是 ，B转化为D需要 页 6 第将醛基氧化为羧基，但是碳碳双键易与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，故只能选用银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液，故

10、选b、d。 (3)有机物中的酯基是酚酯基，1mol完全反应消耗2mol NaOH。反应方程式为： (4)E中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，得到的高聚物的结构简式为： 6.(15 分) (2019?全国大纲版理综化学卷，T30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题： (1)试剂a是 ，试剂b的结构简式为 ，b中官能团的名称是 。 (2)的反应类型是 。 (3)心得安的分子式为 。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为 ， 反应2的化学方程式为 ， 反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分) (5)芳香化合物D是1

11、-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ;由F生成一硝化产物的化学方程式为 ， 页 7 第该产物的名称是 。 【答案】(15分) (1)NaOH(或Na2CO3)(1分) ClCH2CH=CH2(1分)氯原子、碳碳双键(2分) (2)氧化反应(1分) (3)C15H21O2N(1分) (4)Cl2 / 光照(1分) (1分) 取代反应(1分) (5) (2分) (2分) 2硝基1,4苯二甲酸(或硝基对苯

12、二甲酸)(2分) 【解析】(1)反应的转化关系为 ，可以看出是酚羟基发生了变化，所以加入的试剂a可以是NaOH，也可以是或Na2CO3;从转化关系 可以看出，反应属于取代反应，所以b的结构简式为ClCH2CH=CH2(含有的官能团是氯原子、碳碳双键); (2)反应是 ，碳碳双键生成醚键，所以该反应属于氧化反应; (3)根据心得安的结构简式 ，可知其分子式是C15H21O2N; (4)由丙烷(CH3CH2CH3)三步合成ClCH2CH=CH2的流程图如下： CH3CH2CH3 CH3CHClCH3 CH2=CHCH3 ClCH2CH=CH2 所以反应1的试剂是Cl2、反应条件是光照;反应2发生的

13、化学方程式为 页 8 第;反应3的反应类型属于取代反应; (5)1-萘酚的结构简式为 ，分子式为C10H8O，芳香化合物D分子中有两个官能团，能发生银镜反应，说明D函分子结构中含有醛基(CHO)，并且能被酸性KMnO4溶液氧化(D E( C2H4O2) +芳香化合物F (C8H6O4)。E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，说明二者均具有酸性(含有官能团COOH)，所以E的结构简式是CH3COOH，又因为F芳环上的一硝化产物只有一种，说明F上的羧基的位置是对称关系，所以F的结构简式为 (其中一个COOH是醛基被氧化的到的，另一个是碳碳三键被氧化得到)，则D的结构简式为 ;F的结构简式为

14、，F发生硝化反应的反应方程式为 ，得到的产物是 (2硝基1, 4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)。 7.(2019?全国理综I化学卷，T38)化学选修5：有机化学基础(15分)席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息： 一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。 D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。 核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的 页 9 第回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 (2)D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为： (3)G的结构简式为 (4)F的同分异构体中

15、含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_。(写出其中的一种的结构简式)。 (5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。 反应条件1所选择的试剂为_;反应条件2所选择的试剂为_;I的结构简式为_。 【答案】(1)C(CH3)2ClCH(CH3)2+NaOH乙醇 C(CH3)2=C(CH3)2+NaCl+H2O (2)乙苯，C2H5 +HNO3 C2H5 NO2+H2O (3)C2H5 N=C-CH3CH3 (4)19种， (5)浓硝酸、浓硫酸;Fe/稀盐酸; NH2。 【解析】A是氯代烷烃，发生消去反应得到烯烃B，结合信息可知B是一

16、种对称烯烃，且双键碳原子上没有氢原子，则B结构简式为：C(CH3)2=C(CH3)2，生成的C是丙酮：CH3COCH3;F分子式为C8H11N，结合信息，D是乙苯;F的苯环上只有两种环境的氢原子，则乙基、氨基位于对位上：C2H5 NH2;F与丙酮C发生信息的反应得到产品G： 页 10 第C2H5 N=C-CH3CH3。 (1)A生成B是氯代烃的消去反应，C(CH3)2ClCH(CH3)2+NaOH乙醇 C(CH3)2=C(CH3)2+NaCl+H2O (2)D的名 称是乙苯，C2H5 +HNO3 C2H5 NO2+H2O (3)G结构简式为：C2H5 N=C-CH3CH3 (4)对乙基苯胺的同

17、分异构体还有：邻乙基苯胺、间乙基苯胺、2,3二甲基苯胺、2,4二甲基苯胺、2,5二甲基苯胺、2,6二甲基苯胺、3,4二甲基苯胺、3,5二甲基苯胺共8种，把C2H6N作为一个取代基共有5种，分别作为一个甲基、一个甲氨基有3种，分别作为一个甲基、一个氨基甲基又有3种。所以共有：8+5+3+3=19种;核磁共振有4组峰表示有4种氢原子，且原子个数比为6221的有： 或 或 ; (5)结合题中的信息，采用逆推法：J用H2加成得到产品，J为 N=C-CH3CH3，则I为 NH2，H为： NO2，反应条件1是苯环上引入硝基，试剂为：浓硝酸、浓硫酸;反应条件2把硝基还原为氨基，试剂为：Fe、稀盐酸。 8.(

18、2019?全国理综II化学卷，T38)化学选修5：有机化学基础(15分)立方烷 具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线： 页 11 第回答下列问题： (1)C的结构简式为_，E的结构简式为_。 (2)3的反应类型为_，5的反应类型为_。 (3)化合物A可由环戍烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为_:反应2的化学方程式为_;反应3可用的试剂为_。 (4)在1的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_(填化合物的代号)。 (5)1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。 (6)立方

19、烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。 【答案】化学选修5：有机化学基础(15分) (1) (2)取代反应 消去反应 (3)Cl2/光照 O2/Cu (4)G和H (5)1 (6)3 【解析】(1)C是由B( )在NaOH的醇溶液发生消去反应生成的，根据消去反应的规律，可知C的结构简式为 ;E是由D( ) 页 12 第和Br2发生加成反应得到的，所以E的结构简式为 ; (2)根据流程路线可知：A( )生成B( )属于取代反应，B( )在NaOH的醇溶液发生消去反应生成C( )，C( )与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成D( )，D( )和Br2发生加成生成E( )，所

20、以反应是取代反应;反应是E( )生成F( )，所以反应属于消去反应; (3)根据合成路线 ，采取逆推法可知，生成环戊酮可以由环戊醇发生氧化反 应(Cu或Ag作催化剂，加热)而生成，环戊醇可以由一氯环戊烷在NaOH的水溶液中发生取代反应而生成，一氯环戊烷可以由环戊烷和Cl2发生取代反应(光照)而生成，即 故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应2的化学方程式为 ，反应3可用的试剂是O2/Cu; (4)在1的合成路线中，G和H的分子式均为C9H6O2Br2，二者的结构式不相同，所以G和H互为同分异构体; (5)根据立方烷的结构简式 可知，立方烷空间对称，只有1种类型的H原子，所以立方烷的核磁共振氢

21、谱中有1个峰; (6)由还原法可知，立方烷的二硝基代物和六硝基代物的种类相同，根据立方烷的结构简式 可知，立方烷的分子式是C8H8，立方烷的二硝基代物的结构由三种(相邻碳原子、同面对角线碳原子、立体对角线)，六硝基立方烷的结构也有3种。 页 13 第9.(2019?江苏单科化学卷，T17)(15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。 (2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。 (3)在上述五步反应中，属于取代反应的是 (填序号)。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件： 、能发

22、生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式： 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 【答案】(15分) (1)醚键 羰基 (2) (3) (4) (5) 页 14 第【解析】(1)根据非诺洛芬的结构简式 ，可知非诺洛芬的含氧官能团为醚键，羧基。 (2)由 变成 ，发生取代反应，加入反应的物质的化学式为C8H8O2，则X的结构简式为 (3)根据官能团之间的衍变关系，属于取代反应的是 (4)B的同分异构体能发生银镜反应，

23、说明含有醛基，水解产物能与氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，分子中含有2个苯环，有6种不同的H原子，则结构简式为 (5)合成流程图如下： 10、(14分)(2019?海南单科化学卷，T18-II)1，6 己二酸(G)是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)。 回答了了问题： (1)化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为_。 (2)B到C的反应类型为_。 (3)F的结构简式为_。 (4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最大的是_，最少的是_(填化合物代号)。 (5)由G合成尼龙的化学方

24、程式为_。 页 15 第(6)由A通过两步制备1,3环己二烯的合成线路为_。 【答案】(14分) (1)环己烯 (2分) (2)加成反应 (1分) (3) (2分) (4)DE F (2分，1分，共3分) (5) (2分) (6) (4分) 【解析】(1)结合“化合物A中含碳87.8%，其余为氢”以及AB间的转化关系，可知A的结构简式为 (环己烯); (2)根据BC的结构简式，可知B生成C的反应属于加成反应(与H2加成); (4)上述物质中，BCG三种物质中只有3种不同类型的H原子，D、E有6种不同类型的H原子，F有2种不同类型的H原子，因此核磁共振氢谱中出现峰最多的是D、E，最好的是F; (

25、5)由 可知该反应为缩聚反应，小分子物质是H2O，故方程式为 ; (6)由A( )通过两步制备1，3环己二烯( )，我们可以采取逆推法， 可以由 发生消去反应(NaOH醇溶液/加热)制得， 可以由 发生加成反应(与Br2/CCl4)制得，所以制备的路线是 页 16 第11.(2019?安徽理综化学卷，T26)(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)： (1)AB为加成反应，则B的结构简式是 ;BC的反应类型是 。 (2)H中含有的官能团名称是 ;F的名称(系统命名)是 。 (3)EF的化学方程式是 。 (4)TMOB是H的同分异构体，

26、具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;存在甲氧基(CH3O-)。TMOB的结构简式是 。 (5)下列说法正确的是 。 a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体 b.D和F中均含有2个键 c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O d.H能发生加成、取代反应 【答案】(16分) (1)CH2=CHC CH 加成反应 (2)碳碳双键，羰基，酯基 2 丁炔酸乙酯 (3) +CH3CH2OH CH3C CCOOCH2CH3+H2O (4) (5)a、d 【解析】(1)从流程图可以看出，AB是两个乙炔的加成反 页 17 第应，生成B，然后再甲醇(CH3OH)发生加成反应生成C(

27、 )，可知B的结构简式是CH2=CHCH CH2;结合F(CH3C CCOOCH2CH3)是由E和CH3CH2OH发生酯化反应的到的，所以E的结构简式为CH3C CCOOH。 (1)AB是两个乙炔的加成反应，所以B的结构简式为CH2=CHCH CH2，BC是CH2=CHCH CH2和甲醇的加成反应; (2)H的结构简式为 ，含有的官能团是碳碳双键，羰基，酯基;F的结构简式为CH3C CCOOCH2CH3，命名为2 丁炔酸乙酯 (3)EF的反应是E(CH3C CCOOH)和CH3CH2OH发生的酯化反应，所以反应方程式为： +CH3CH2OH CH3C CCOOCH2CH3+H2O; (4)H的

28、结构简式为 ，TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;存在甲氧基(CH3O-) ，说明TMOB结构中含有苯环，存在甲氧基(CH3O-) ，又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，所以应该含有3个甲氧基(CH3O-)，且三个甲氧基等价，所以TMOB的结构简式为 。 12.(2019?北京理综化学卷，T25)(17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下： 已知： (1)CH2=CH-CH=CH2的名称是_; (2)反应I的反应类型是_; 页 18 第a.加聚反应 b.缩聚反应 (3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_; (4)A的相对分子质量为108。 反应II的化学方程式是_ 1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是_g。 (5)反应III的化学方程式是_。 (6)A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式_。 【答案】(1)1,3丁二烯 (2)a (3)b (4)2 CH2=CH-CH=CH2+ 6g (5) +HCHO +H2O (6) 【解析】由转化关系： 1,3丁二烯