新编高考化学提升作业34122醛羧酸酯含答案.docx
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新编高考化学提升作业34122醛羧酸酯含答案
新编高考化学备考资料
课时提升作业（三十四）
（40分钟 100分）
一、单项选择题（本大题共8小题,每小题5分,共40分。
在每小题给出的四个选项中,只有一个选项符合题目要求）
1.下列关于醛类的说法不正确的是（ ）
A.通常情况下为固态或液态
B.既能发生氧化反应,也能发生还原反应
C.甲醛可以用于合成塑料
D.甲醛有毒,是室内污染物之一
2.下列关于酯类说法正确的是（ ）
A.乙酸乙酯和甲醛最简式相同
B.酯类都能发生水解反应
C.酯在酸性条件下水解程度比在碱性条件下大
D.只有有机酸和醇才能反应生成酯
3.（2013·中山模拟）已知:
含C
C的物质（烯烃）一定条件下能与水发生加成反应,生成醇（含羟基的烃的衍生物）;有机物A～D间存在图示的转化关系。
下列说法不正确的是（ ）
A.物质D结构简式为CH3COOCH2CH3
B.物质C能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.B与乙酸发生了取代反应
D.可用B萃取碘水中的碘单质
4.除去乙酸乙酯中的乙酸杂质,下列方法可行的是（ ）
A.加乙醇、浓硫酸,加热
B.加NaOH溶液,充分振荡后,分液
C.直接分液
D.加饱和Na2CO3溶液,充分振荡后分液
5.2HCHO+NaOH（浓）
CH3OH+HCOONa反应中,甲醛发生的反应是（ ）
A.仅被氧化 B.仅被还原
C.既被氧化又被还原D.既未被氧化又未被还原
6.（2013·珠海模拟）有机物L的分子式为C3H6O2,水解后得到饱和一元酸M和饱和一元醇N,已知M和N的相对分子质量相同,则下列叙述中不正确的是（ ）
A.M具有还原性B.M中没有甲基
C.M不能发生银镜反应D.L具有还原性
7.（2013·温州模拟）塑化剂DEHP的毒性远高于三聚氰胺,会造成免疫力及生殖能力下降。
下列关于塑化剂邻苯二甲酸二正丁酯说法不正确的是（ ）
A.分子式为C16H22O4
B.白酒中混有少量塑化剂,少量饮用对人体无害,可通过过滤方法除去
C.用核磁共振氢谱分析有6个吸收峰
D.邻苯二甲酸二正丁酯能发生加成、取代和氧化反应
8.（能力挑战题）已知醛或酮可与格氏试剂（R'MgX）发生加成反应,所得产物经水解可得醇:
若用此种方法制取HOC（CH3）2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是（ ）
A.
与
B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C.CH3CHO与
D.
与CH3CH2MgX
二、双项选择题（本大题共2小题,每小题6分,共12分。
在每小题给出的四个选项中,有两个选项符合题目要求）
9.（2013·梅州模拟）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式（反应条件略去）如下,下列叙述错误的是（ ）
阿司匹林 扑热息痛
贝诺酯
A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH
C.常温下贝诺酯在水中的溶解度大于扑热息痛
D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
10.（2013·广州模拟）关于实验室制乙酸乙酯的实验,下列说法正确的是（ ）
A.浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂
B.导管口要伸入饱和Na2CO3溶液的液面下,以确保产物被完全吸收
C.反应过程中要用水浴加热
D.饱和Na2CO3溶液的作用是吸收挥发出来的乙醇和乙酸,并降低乙酸乙酯的溶解度
三、非选择题（本大题共3小题,共48分）
11.（14分）化合物A（C8H17Br）经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B1和B2。
B2（C8H16）经过:
①用臭氧处理;②在Zn存在下水解,只生成一种化合物C。
C经催化氢化吸收1mol氢气生成醇D（C4H10O）,用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C4H8）。
已知:
（注:
R1、R3可为H或其他烃基）
试根据已知信息写出下列物质的结构简式:
A ;B2 ;C ;E 。
12.（16分）（2013·汕头模拟）香豆素是用途广泛的香料,合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）:
（1）Ⅰ的分子式为 ;Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇,邻羟基苯甲醇的结构简式为 。
（2）反应②的反应类型是 ,反应④的反应类型是 。
（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为 。
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体,Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,能发生银镜反应。
Ⅴ的结构简式为 （任写一种）。
（5）一定条件下,
与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应,最终生成的有机物的结构简式为 。
13.（18分）（能力挑战题）风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸（MLA）,其分子式为C4H6O5。
0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2（标准状况）,苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。
如图表示合成MLA的路线。
（1）写出下列物质的结构简式:
A ,D 。
（2）指出反应类型:
① ,② 。
（3）写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式:
。
（4）写出E→F转化的化学方程式 。
（5）上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒?
（填“能”或“不能”）。
（6）MLA可通过下列反应合成一高分子化合物
G[（C6H8O4）n],
则G的结构简式为 。
答案解析
1.【解析】选A。
A项,通常情况下,甲醛为气体,A项错误;B项,醛类均含有醛基,醛基既可被氧化为羧基,也可被还原为羟基,B项正确;C项,甲醛可以和苯酚合成酚醛树脂（一种塑料）,C项正确;D项,复合地板、黏合剂等会挥发出有毒气体甲醛,甲醛是室内污染物之一,D项正确。
2.【解析】选B。
A项,乙酸乙酯分子式为C4H8O2,甲醛分子式为CH2O,二者最简式不同,A项错误;B项,酯类含有酯基都可以水解,B项正确;C项,碱性条件下,酯水解产生的酸被碱中和,碱性条件下酯水解程度更大,C项错误;D项,无机含氧酸也可以与醇反应生成酯,D项错误。
3.【解析】选D。
由题中转化图可推知A、B、C、D对应的物质分别为乙烯、乙醇、乙醛、乙酸乙酯,乙醛可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙醇和乙酸之间的酯化反应也是取代反应,乙醇与水混溶,不能用于萃取碘水中的碘单质。
4.【解析】选D。
A项,加乙醇、浓硫酸,加热,使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯,但酯化反应是可逆反应,乙酸一定有剩余,故无法彻底除去乙酸;B项,加NaOH溶液,乙酸会和NaOH反应生成醋酸钠,但乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解,故会消耗乙酸乙酯;C项,乙酸乙酯和乙酸不分层,不能分液;D项加饱和Na2CO3溶液,充分振荡后,使乙酸转化为乙酸钠溶于水层,而乙酸乙酯不溶于水,再分液可以得到乙酸乙酯。
5.【解题指南】有机物得氧、去氢发生的反应为氧化反应,有机物得氢、去氧发生的反应为还原反应。
【解析】选C。
HCHO转化为CH3OH得到氢,发生还原反应,HCHO转化为HCOONa得到氧,发生氧化反应。
6.【解题指南】注意题目中的2个条件:
（1）L的分子式为C3H6O2,含有一个酯基,水解得饱和一元酸M和饱和一元醇N,则M、N中的碳原子之和为3。
（2）M和N的相对分子质量相同。
【解析】选C。
饱和一元脂肪酸比饱和一元脂肪醇少一个碳原子时,它们的相对分子质量相等,又有机物L的分子式为C3H6O2,所以M、N分别为甲酸和乙醇。
L为甲酸乙酯,甲酸中的碳为+2价,所以甲酸和甲酸乙酯具有还原性,M甲酸中含有醛基,可以发生银镜反应。
【方法技巧】相对分子质量相同的有机物
（1）同分异构体的相对分子质量相同。
（2）含有n个碳原子的醇与含（n-1）个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
（3）含有n个碳原子的烷烃与含（n-1）个碳原子的饱和一元醛（或酮）相对分子质量相同。
7.【解析】选B。
根据塑化剂的名称邻苯二甲酸二正丁酯可写出其结构简式:
由此可得其分子式为C16H22O4,A项正确。
塑化剂对人体有毒,混有塑化剂的白酒不能饮用。
由于塑化剂可以溶解在酒精中,所以白酒中的塑化剂不能通过过滤的方法除去,B项错误。
邻苯二甲酸二正丁酯的结构按如图虚线呈对称结构,由此结构可知它共有6种不同位置的氢原子,所以用核磁共振氢谱分析,它有6个吸收峰,C项正确;邻苯二甲酸结构中苯环能发生加成反应,氢原子能发生取代反应,酯基的水解也属于取代反应,该物质能燃烧,所以也能发生氧化反应,D项正确。
8.【解题指南】解此题的关键是抓住信息,找出成键的可能位置并作出合理判断。
格氏试剂（R'MgX）与醛或酮加成时,带负电荷的R'加到不饱和碳原子上,带正电荷的MgX加到氧原子上,经水解得到醇。
【解析】选D。
要制取
断裂①键或②键,可选酮
和格氏试剂CH3MgX;断裂③键,可选酮
和格氏试剂CH3CH2MgX。
结合本题选项,只有后者符合。
9.【解析】选B、C。
阿司匹林中不含有酚羟基,而扑热息痛中含有酚羟基,故可用FeCl3溶液区别,A正确;1mol阿司匹林水解后最多可消耗3molNaOH,B错误;贝诺酯中无亲水基团,而扑热息痛中有“—OH”亲水基团,C错误;扑热息痛中“
”可发生类似于酯的水解反应生成
和
则C6H7NO是扑热息痛的水解产物,D正确。
10.【解析】选A、D。
在制取乙酸乙酯的实验中,浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂,A正确;导管口不能伸入Na2CO3液面以下,B不正确;反应过程用酒精灯直接加热即可,不用水浴加热,C不正确;饱和Na2CO3溶液的作用是吸收挥发出来的乙醇和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,D正确。
11.【解题指南】解答本题注意以下2点:
（1）采用逆推法从产物性质和结构特点入手,逆推反应物性质和结构。
（2）B2经过:
①用臭氧处理;②在Zn存在下水解,只生成一种化合物C。
说明B2结构对称,1分子B2生成两分子C。
【解析】（逆推法）:
先将题给信息统摄如下:
由D逆推,可知C分子中含有4个碳原子（由醇逆推可知C为醛或酮）,由C逆推,可知B2分子中C
C双键居中,由B2逆推,可知A分子中的溴原子处在两个中心碳原子的一个碳原子上。
由于E无侧链,逐步逆推可知D、C、B2、A,乃至B1都无侧链。
答案:
A:
B2:
CH3CH2CH2CH
CHCH2CH2CH3
C:
CH3CH2CH2CHO E:
CH3CH2CH
CH2
12.【解析】
（1）根据Ⅰ的结构简式可知Ⅰ的分子式为C7H6O2。
Ⅰ与H2发生加成反应是Ⅰ中“—CHO”发生的加成反应,则生成物邻羟基苯甲醇的结构简式为
。
（2）由Ⅱ到Ⅲ的变化可知,多了一个双键,少了一个羟基,故反应②的类型为消去反应,反应④的类型为—COOH与—OH发生的酯化反应。
（3）香豆素在NaOH溶液中完全水解时要注意水解生成的酚羟基也会与NaOH反应,故1mol香豆素应需要2molNaOH。
（4）由于Ⅴ分子与Ⅳ分子同分异构,且分子中无双键,能发生银镜反应说明有醛基,则根据Ⅳ分子中的不饱和度可知另外可再有—COOH或
书写时还要注意是邻位二元取代物。
（5）
与CH3CHO发生的应是α—H与醛基的加成反应,生成物为
再发生消去反应,最终产物是
。
答案:
（1）C7H6O2
（2）消去反应 酯化反应
（3）
+2NaOH
+H2O
（4）
、
、
、
、
、
（任写一种）
（5）
13.【解题指南】解答本题时要注意以下3点:
（1）由题意知MLA分子中有2个羧基,1个羟基;
（2）由流程图的转化关系知反应①是1,4-加成;
（3）羟基氧化成醛基时要注意碳碳双键的保护。
【解析】“0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2（标准状况）”说明MLA分子中含有两个羧基,对照流程图这两个羧基是
CH2＝CHCH＝CH2与卤素原子加成后,水解变为羟基,再氧化为醛基,进一步氧化为羧基,所以
CH2＝CHCH＝CH2发生的是1,4-加成,这样才能得到两个羧基,转化为MLA。
步骤③④是将羟基氧化为醛基并加HBr,应先加HBr后氧化羟基,否则氧化羟基时会氧化碳碳双键。
可推断出相关物质的结构简式:
A为CH2BrCH
CHCH2Br,B为
CH2OHCH＝CHCH2OH,
C为CH2OHCH2CHBrCH2OH,D为
OHCCH2CHBrCHO,E为HOOCCH2CHBrCOOH,F为NaOOCCH（OH）CH2COONa,MLA为
HOOCCH（OH）CH2COOH,第（6）问对照高聚物和MLA的分子式,结合转化条件可知:
第一步是MLA发生消去反应脱水,第二步两个羧基与甲醇完全酯化,第三步利用第一步生成的碳碳双键加聚得到高聚物。
答案:
（1）BrCH2CH＝CHCH2Br
OHCCHBrCH2CHO
（2）加成反应 取代反应
（3）HOOCCH（CH2OH）COOH、
HOOCC（OH）（CH3）COOH
（4）HOOCCHBrCH2COOH+3NaOH
NaOOCCH（OH）CH2COONa+2H2O+NaBr
（5）不能 （6）
【方法技巧】有机物的转化关系
（1）
满足上述转化关系的有机物A为连羟基的碳原子上有2～3个氢原子的醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。
（2）
满足上述转化关系的有机物A为醛,B为羧酸,C为醇,D为酯。
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