第四章第二节 糖 类.docx
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第四章第二节糖类
第二节 糖 类
1.了解糖类的概念、分类及结构特点。
2.掌握糖类重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的组成和重要性质，以及它们之间的相互转化关系。
3.通过单糖、二糖、多糖的探究实验，使学生进一步认识体验化学物质探究的过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提高科学探究的能力。
知识点一 糖类的组成和分类 葡萄糖和果糖[学生用书P70]
阅读教材P79～P82，思考并填空。
1．糖类的组成和分类
2．葡萄糖与果糖
分子式
结构简式
官能团
类别
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH（CHOH）4CHO
—OH、—CHO
多羟基醛
果糖
C6H12O6
—OH、
多羟基酮
葡萄糖和果糖互为同分异构体
（1）物理性质
色态
甜味
溶解性
葡萄糖
白色晶体
有
水中易溶，乙醇中稍溶，乙醚中不溶
果糖
无色晶体
有
在水、乙醇、乙醚中均易溶
（2）化学性质
①因葡萄糖是多羟基醛，所以具有醇和醛的化学性质。
还原性：
与新制Cu（OH）2悬浊液反应、发生
②a.果糖是一种多羟基酮（酮糖），可分别发生酯化反应和催化加氢（还原）反应；
b．果糖分子中并无醛基存在，但果糖在一定条件下可生成醛基。
（3）用途：
葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业，体弱和低血糖患者可静脉注射葡萄糖溶液补充营养。
1．下列有关糖类物质的叙述中正确的是（ ）
A．糖类是有甜味的物质
B．由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类
C．葡萄糖和果糖互为同系物，蔗糖和麦芽糖互为同系物
D．糖可分为单糖、低聚糖和多糖
解析：
选D。
单糖、低聚糖一般有甜味，多糖如淀粉、纤维素没有甜味，A错；由碳、氢、氧组成的有机物除了糖外，常见的还有醇、醛、羧酸、酯等，B错；葡萄糖和果糖分子式相同而结构不同，互为同分异构体，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，C错；糖分为单糖、低聚糖和多糖，如葡萄糖和果糖属于单糖，蔗糖和麦芽糖属于低聚糖中的二糖，淀粉和纤维素属于多糖，D正确。
2．葡萄糖是单糖的主要原因是（ ）
A．在糖类中含碳原子数最少
B．不能水解生成更简单的糖
C．分子结构中只有一个醛基
D．能与新制Cu（OH）2悬浊液反应
解析：
选B。
本题考查单糖的结构与性质。
糖类物质分为单糖、低聚糖、多糖。
糖类是按照能否水解为更简单的糖来分类的，而不是以官能团和碳原子数目的多少分类。
单糖不能再水解，而低聚糖、多糖都可以再水解；糖类并非一定含有醛基。
葡萄糖的化学性质
1．葡萄糖分子式为C6H12O6，实验式为CH2O，符合该实验式的物质还有甲醛（HCHO）、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）等。
2．葡萄糖分子中含有—CHO和—OH，具有醛和醇的性质，可以发生氧化、还原和酯化等反应。
（1）氧化反应
实验步骤
实验现象
化学方程式
试管壁上
有银镜生成
CH2OH（CHOH）4CHO＋2Ag（NH3）2OH
CH2OH（CHOH）4COONH4
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
试管中
出现
红色沉淀
CH2OH（CHOH）4CHO＋
2Cu（OH）2＋NaOH
CH2OH（CHOH）4COONa＋
Cu2O↓＋3H2O
（2）加成反应
葡萄糖可与H2发生加成反应生成己六醇
（3）酯化反应
1mol葡萄糖可与5mol乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯。
（4）氧化反应
C6H12O6（s）＋6O2（g）===6CO2（g）＋6H2O（l）
1mol葡萄糖完全氧化，放出约2804kJ的热量，是人体内的重要供能物质。
（5）发酵
C6H12O6
2CO2↑＋2C2H5OH
（6）工业制法
（C6H10O5）淀粉n＋nH2O
nC6H12O6葡萄糖
葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。
请结合题意回答问题：
已知：
RCOOH＋CH2===CH2＋
O2
RCOOCH===CH2＋H2O
（1）葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如下所示：
D的结构简式为
________________________________________________________________________。
（2）葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y（Y和A的相对分子质量相同）。
X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z。
X和Y的结构中有一种相同的官能团是________，检验此官能团需用的试剂是________。
（3）F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。
F、G、H间的转化关系是F
G
H，H与
（1）中的D互为同分异构体。
①G还可以发生的反应有________（填序号）。
Ⅰ.加成反应 Ⅱ.水解反应 Ⅲ.氧化反应
Ⅳ.消去反应Ⅴ.还原反应
②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合（总质量一定），完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有（写结构简式）________________________________________________________________________
________________________。
[解析]
（1）因葡萄糖发酵的产物为乙醇，根据乙醇的转化关系知B为乙烯，A连续氧化的产物C为乙酸，结合题给信息可知乙酸与乙烯在催化剂存在下反应的产物D为CH3COOCH===CH2。
（2）由于Y的相对分子质量和A的相对分子质量相同，且Y是葡萄糖的氧化产物，所以Y为HCOOH；X既能被氧化得到HCOOH，又能与氢气加成，所以X为HCHO，Z为甲醇，因此X和Y都含有的官能团是醛基，检验醛基所用的试剂通常是银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。
（3）因F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，所以F为乳酸，G为丙烯酸（含碳碳双键和羧基），H为丙烯酸甲酯；总质量一定时，燃烧产生的CO2和H2O的物质的量不变，对应有机物应满足的关系为最简式相同，因此还有葡萄糖、甲醛和乙酸。
[答案]
（1）CH3COOCH===CH2
（2）—CHO 银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）
（3）①Ⅰ、Ⅲ、Ⅴ
②HOCH2（CHOH）4CHO、HCHO、CH3COOH
甲醛、乙酸、葡萄糖，它们具有相同的最简式，是否属于同系物？
性质是否相似？
答案：
它们不属于同系物，性质也不相似。
因为它们虽然有相同的最简式，但结构上差异很大。
但因为它们具有相同的最简式，相同质量的三种物质，完全燃烧消耗O2的质量相同，生成的CO2质量相同，生成的水的质量也是相同的。
葡萄糖和果糖
1．下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是（ ）
A．能加氢生成六元醇
B．能发生银镜反应
C．能与醇发生酯化反应
D．能被氧化为CO2和H2O
解析：
选C。
葡萄糖的结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO，其分子中含有五个醇羟基和一个醛基。
含有醛基，可与氢气加成得到六元醇，与银氨溶液反应可生成银镜；含有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；葡萄糖由C、H、O三种元素组成，可燃烧生成CO2和H2O（在人体中被氧化为CO2和H2O）。
2．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是（ ）
A．加金属钠看是否有氢气放出
B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有红色沉淀生成
C．与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成
D．加入高锰酸钾酸性溶液，看溶液是否褪色
解析：
选B。
检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的Cu（OH）2悬浊液混合后共热，看是否有红色沉淀生成来判定，当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖。
3．以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是（ ）
A．乙醛 B．二氧化碳
C．己六醇D．葡萄糖酸
解析：
选A。
葡萄糖在酶的催化下可被氧化成CO2；葡萄糖与H2发生加成反应生成己六醇；葡萄糖在催化剂作用下可被氧化成葡萄糖酸。
知识点二 蔗糖和麦芽糖[学生用书P72]
阅读教材P82，思考并填空。
类别
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
物理性质
白色晶体，易溶于水，有甜味
白色晶体，易溶于水，有甜味
结构特点
无醛基
有醛基
化学性质
非还原性糖，水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖
还原性糖，水解生成两分子葡萄糖
来源
甘蔗、甜菜
发芽的谷粒和麦芽
用途
甜味食品
甜味食品
联系
从结构和组成上看，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
1．下列关于二糖的说法中不正确的是（ ）
A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11
C．蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同
D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应
解析：
选C。
蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体；麦芽糖是还原性二糖，而蔗糖是非还原性糖；蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖，而麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。
2．能把乙醇、乙酸、甲酸、麦芽糖溶液用一种试剂区别开来的是（ ）
A．溴水 B．新制Cu（OH）2悬浊液
C．石蕊试剂D．银氨溶液
解析：
选B。
甲酸和麦芽糖分子中都含有醛基，因此都能使溴水褪色并且都能与银氨溶液反应，甲酸和乙酸都能使石蕊试剂变红，无法区别。
乙醇与新制Cu（OH）2悬浊液不反应，在加热条件下也无任何现象；乙酸与新制Cu（OH）2悬浊液发生中和反应生成蓝色透明溶液，加热时无变化；甲酸与新制Cu（OH）2悬浊液先生成蓝色透明溶液，加热生成红色沉淀；麦芽糖与新制Cu（OH）2悬浊液只在加热条件下生成红色沉淀。
蔗糖、麦芽糖及蔗糖水解产物的还原性
实验操作
实验现象
实验结论
无明显现象
蔗糖分子内无醛基，是非还原性糖
试管内壁出现光亮的银镜
麦芽糖分子内有醛基，是还原性糖
续 表
实验操作
实验现象
实验结论
①银镜反应；②与新制的氢氧化铜悬浊液反应
①实验试管内壁出现光亮银镜；②试管内出现红色沉淀
蔗糖水解产物中有还原性糖
某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。
他的操作如下：
①取少量蔗糖加适量水配成溶液；
②在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸；
③将混合液煮沸几分钟，冷却；
④在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热。
其实验结果没有银镜产生，其原因是____________。
A．蔗糖尚未水解
B．加热时间不够
C．在煮沸后的溶液中没有加碱中和其中的酸
D．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖
上述实验的正确操作应是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[解析] 蔗糖水解需要在稀H2SO4作催化剂的条件下进行，而检验水解产物时要在碱性条件下加入银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液，故水解完成后应先用NaOH溶液中和稀H2SO4。
[答案] C 在水解冷却后的溶液中滴加NaOH溶液至溶液呈碱性，再加入银氨溶液并水浴加热
能与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液反应的物质都有哪些？
答案：
（1）醛类物质，如HCHO、CH3CHO等。
（2）甲酸（HCOOH）。
（3）甲酸盐，如HCOONa等。
（4）甲酸酯，如HCOOCH3等。
（5）还原性糖，如葡萄糖、麦芽糖等。
蔗糖和麦芽糖
1．下列关于蔗糖的说法中，不正确的是（ ）
A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍
B．在纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不产生银镜
C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成
D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有气泡出现
解析：
选A。
蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的，故其相对分子质量不是葡萄糖的两倍。
2．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（ ）
A．乙酸甲酯 B．蔗糖
C．葡萄糖D．麦芽糖
解析：
选D。
乙酸甲酯和蔗糖能发生水解反应，但不能发生银镜反应；葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，可发生银镜反应。
3．蔗糖与不同浓度的硫酸可发生的反应是（ ）
①水解反应 ②脱水反应 ③加成反应 ④取代反应 ⑤加聚反应
A．①②B．③④
C．③⑤D．③④⑤
解析：
选A。
蔗糖与稀H2SO4共热时，能发生水解反应：
C12H22O11＋H2O
C6H12O6＋C6H12O6，
蔗糖葡萄糖果糖
蔗糖与浓H2SO4作用可发生脱水反应：
C12H22O11
12C＋11H2O。
蔗糖
知识点三 淀粉和纤维素[学生用书P73]
阅读教材P83～P85，思考并填空。
淀粉和纤维素的比较
淀粉
纤维素
通式
（C6H10O5）n
（C6H10O5）n
结构
数百～数千个葡萄糖单元
数千个葡萄糖单元
相对分子质量
几万→几十万
几十万→百万
相互关系
①不是同分异构体 ②不是同系物③均属于天然高分子化合物
物理性质
白色、无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水，热水中部分溶解
白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质，一般不溶于水和有机溶剂
结构特征
无醛基
无醛基
化学性质
①遇碘单质呈蓝色②无还原性
③能水解成葡萄糖
①无还原性
②能水解成葡萄糖（比淀粉难）
③能发生酯化反应
续 表
淀粉
纤维素
用途
食用，制葡萄糖、酿制食醋、酿酒等
在植物中构成细胞壁；工业上用于制硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维、造纸
1．对于淀粉和纤维素两种物质，下列说法正确的是（ ）
A．二者都能水解，且水解的最终产物不相同
B．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体
C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物
D．都可用（C6H10O5）n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能
解析：
选C。
淀粉和纤维素都是由葡萄糖单元缩合而生成的，含有相同的葡萄糖单元“C6H10O5”，因此水解的最终产物都是葡萄糖，A项错误。
二者都是非还原性糖，D项错误。
由于二者的n值都很大且不同，所以它们是高分子化合物，但不是同分异构体，B项错误，C项正确。
2．在将淀粉水解并用新制的Cu（OH）2悬浊液检验水解产物的实验中，要进行的主要操作有：
①加热；②滴入稀硫酸；③加入新制的Cu（OH）2悬浊液；④加入NaOH溶液中和。
以上各步操作的先后顺序的正确排列是（ ）
A．①②③④① B．②①④③①
C．②①④③D．④③①②①
解析：
选B。
滴入稀硫酸用来催化淀粉水解，加入NaOH溶液是为了中和用作催化剂的硫酸。
淀粉的水解程度及水解产物的检验
1．实验原理
淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
2．淀粉水解的化学方程式
（C6H10O5）n＋nH2O
nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
3．实验步骤
4．实验现象及结论
现象A
现象B
结论
（1）
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
（2）
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
（3）
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
5.小结
淀粉水解到不同程度时溶液中的物质：
（1）不水解时：
淀粉；
（2）部分水解：
淀粉、葡萄糖；（3）完全水解：
葡萄糖。
①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。
②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。
某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：
淀粉液
水解液
中和液
溶液变蓝。
结论：
淀粉完全没有水解。
方案乙：
淀粉液
水解液
无银镜现象。
结论：
淀粉完全没有水解。
方案丙：
淀粉液
水解液
中和液
有银镜现象。
结论：
淀粉已经水解。
方案丁：
淀粉液
结论：
淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。
然后简要说明理由。
（1）甲方案
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）乙方案
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）丙方案
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）丁方案
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[解析] 在具体设计实验时，要注意两点：
在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。
若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。
[答案]
（1）设计和结论都不正确。
设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在
（2）设计和结论都不正确。
因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。
按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了或完全未水解
（3）设计和结论都正确。
按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖
（4）设计和结论都正确。
按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖
淀粉和纤维素
1．下列说法中错误的是（ ）
A．碘化钾溶液不能使淀粉显蓝色
B．纤维素的水解难于淀粉的水解
C．用淀粉制乙醇仅发生了水解反应
D．多糖一般没有还原性，也没有甜味
解析：
选C。
碘化钾溶液不能使淀粉显蓝色，只有碘单质才能使淀粉显蓝色；淀粉在稀酸存在下加热就能水解，而纤维素在稀酸存在下需加热、加压才能水解，可见纤维素比淀粉更难水解；用淀粉制乙醇的过程为淀粉
葡萄糖
乙醇，其中反应①是水解反应，反应②不是水解反应。
2．向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，并加热使之发生水解。
为测定水解的程度，需下列试剂中的：
①NaOH溶液
②银氨溶液 ③新制Cu（OH）2悬浊液 ④碘水
⑤BaCl2溶液，其中正确的是（ ）
A．①⑤ B．②④
C．①③④D．②③④
解析：
选C。
检验淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加NaOH中和至碱性，再用新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液检验。
3.
如图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。
A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。
已知，相关物质被氧化的难易次序是RCHO最易，R—CH2OH次之，CHOHRR最难。
请在下列横线上填写A、B、C、D的结构简式。
A：
__________________；B：
________________________________________________________________________；
C：
__________________；D：
________________________________________________________________________。
解析：
淀粉水解产物为葡萄糖（A），其结构简式为
HOCH2（CHOH）4CHO。
由题给信息可知其中的—CHO先被氧化，然后是—CH2—OH被氧化。
看官能团变化前后原子数目的多少，若是—CHO被氧化，则相当于增加了一个氧原子，其他原子没变，则B（C6H12O7）是—CHO被氧化的产物。
分析C（C6H10O8），则多了两个氧原子，少了两个氢原子，则是—CHO与—CH2OH都被氧化成了—COOH。
再分析D（C6H14O6），与物质A（C6H12O6）相比较，多了两个氢原子，可认为是醛基被还原了（与H2加成）。
答案：
HOCH2（CHOH）4CHO
HOCH2（CHOH）4COOH
HOOC（CHOH）4COOH
HOCH2（CHOH）4CH2OH
重难易错提炼
1.糖的组成和分类
（1）组成：
多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。
（2）分类：
单糖、低聚糖和多糖。
2.葡萄糖的官能团与性质
（1）羟基——氧化、酯化、消去反应。
（2）醛基——氧化（包括银镜反应）、加成（还原）反应。
3.低聚糖和多糖的性质
（1）水解反应。
（2）银镜反应——麦芽糖发生；蔗糖、淀粉和纤维素不发生。
（3）特征反应——淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
课后达标检测[学生用书P131（独立成册）]
[基础巩固]
1．下列物质属于天然高分子化合物的是（ ）
A．麦芽糖 B．葡萄糖
C．淀粉D．蔗糖
答案：
C
2．下列关于糖类的说法正确的是（ ）
A．糖类物质的组成都符合Cm（H2O）n
B．单糖就是分子组成简单的糖
C．含有醛基的糖就是还原性糖
D．淀粉、纤维素都是多糖，其分子式相同
解析：
选C。
A项不正确，因为脱氧核糖的分子式为C5H10O4，不符合Cm（H2O）n；B项不正确，糖的分类是按照能否水解以及水解生成单糖的数目分为单糖、低聚糖和多糖；C项正确，还原性糖和非还原性糖的区别就在于分子结构中是否含有醛基；D项不正确，淀粉、纤维素都是多糖，都可用通式（C6H10O5）n表示，但n值不同，分子式不同。
3．验证淀粉水解生成还原性糖，需进行下列实验：
①取少量淀粉加水制成溶液；
②加热煮沸；
③加入新制氢氧化铜碱性悬浊液；
④加入几滴稀硫酸加热；
⑤加入碱液中
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