第7讲 课后达标检测.docx
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第7讲课后达标检测
课后达标检测[学生用书P131（单独成册）]
1．（2017·浙江11月选考，T32）某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
请回答：
（1）化合物A的结构简式：
________。
（2）下列说法不正确的是________。
A．化合物B能发生加成反应
B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物E具有碱性
D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线（用流程图表示，试剂任选）：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）写出D＋E→F的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式：
__________________________________________________，须同时符合：
①1HNMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮
的结构。
答案：
（1）
（2）BD
2．乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。
某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
请回答：
（1）D的结构简式：
__________________。
（2）下列说法正确的是__________________。
A．化合物A不能发生取代反应
B．化合物B能发生银镜反应
C．化合物C能发生氧化反应
D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应
（3）E＋F―→G的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基（—CN）；
②1HNMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（5）设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：
根据信息
推出D为
是关键，然后倒推得B为苯甲醇。
从甲苯到化合物C的转化过程中，依次涉及的反应类型有取代反应、取代反应和氧化反应。
答案：
（1）
（2）C
（5）CH3CH2OH
CH3COOH
CH3COCl
3．功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是
________________________________________________________________________。
（2）试剂a是________________。
（3）反应③的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）E的分子式是C6H10O2。
E中含有的官能团：
________________。
（5）反应④的反应类型是________________。
（6）反应⑤的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（7）已知：
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
解析：
A的分子式为C7H8，不饱和度为4，结合高分子P的结构简式推出A为甲苯，B为
，C为
（1）A的结构简式为
。
（2）甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成
，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。
（3）反应③是
在氢氧化钠的水溶液中发生的取代反应，生成对硝基苯甲醇。
（4）根据高分子P的结构简式，再结合E的分子式，可推出E的结构简式为CH3CH===CHCOOC2H5，所含官能团为碳碳双键、酯基。
（5）F是E发生加聚反应生成的高分子化合物，故反应④是加聚反应。
（6）反应⑤为酯的水解反应。
（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，生成3羟基丁醛，3 羟基丁醛发生消去反应即可得到
2丁烯醛，2 丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到物质E。
答案：
（1）
（2）浓HNO3和浓H2SO4
（4）碳碳双键、酯基
（5）加聚反应
4．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高脂血症的药物。
E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是________________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________________，第②步的反应类型是________________。
（2）第①步反应的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）第⑥步反应的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是________。
（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH。
若X含有羧基和苯环，且X和Y的1H核磁共振谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：
根据题中的合成路线推断出，
（1）试剂Ⅰ的名称为甲醇；试剂Ⅱ中官能团名称为溴原子；第②步的反应类型为取代反应。
（2）第①步反应为
与CH3OH在浓硫酸、加热的作用下发生的酯化反应，生成
，故化学方程式为
（3）根据题给信息，可得出第⑥步为
脱去CO2生成
，故化学方程式为
（4）根据D与E的结构简式，可知第⑦步反应为D分子中羧基邻位碳原子上的一个氢原子被—CH3取代，又已知题中试剂Ⅲ为单碘代烷烃，故试剂Ⅲ为CH3I。
（5）因C为
，与C互为同分异构体，且在酸性条件下能水解，则该物质应属于酯类，结合题意可得X为
，Y为
HOCH2CH2OH，
与
HOCH2CH2OH发生缩聚反应所得产物的结构简式为
答案：
（1）甲醇 溴原子 取代反应
（4）CH3I
5．一种有机物的合成路线如下图所示：
已知：
R—CH===CH2
R—CH2CH2OH
（1）A的名称为________________________；D中所含官能团的名称为__________________________。
（2）B→C的反应类型为______________________，D→E的反应类型为______________________。
（3）C与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）甲与乙反应生成丙的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）D有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体有________种（不考虑立体异构）；写出其中一种满足下列条件的有机物的结构简式：
____________________________________。
①是苯的一取代物；②1H核磁共振谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1∶2。
（6）参照丙的上述合成路线，设计一条由丙烯和乙醛为起始原料制备丙酸乙酯的合成路线：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：
A为（CH3）2C===CH2，B为（CH3）2CHCH2OH，催化氧化后生成的C是（CH3）2CHCHO，甲是（CH3）2CHCOOH，根据E的结构简式可以推出D的结构简式为
D与氢气反应生成的乙是
（1）A的结构简式为（CH3）2C===CH2，名称是2甲基 1丙烯或2甲基丙烯；D中官能团的名称为碳碳双键和醛基。
（2）B→C的反应类型为氧化反应，D→E的反应类型为加聚反应。
（3）C与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为（CH3）2CHCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
（CH3）2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。
（4）甲是（CH3）2CHCOOH，乙是
，甲与乙反应生成丙的化学方程式为（CH3）2CHCOOH＋
（5）判断与D所含官能团相同的同分异构体个数，可以将碳碳双键和醛基分开放在苯环上，有邻、间、对3种位置关系，即同分异构体有3种，再将醛基放在与苯环相连的碳原子上，即苯的一取代物，有1种结构，共有4种；其中满足①②条件的一种有机物的结构简式为
（6）由丙烯和乙醛为起始原料制备丙酸乙酯的合成路线：
答案：
（1）2甲基 1丙烯（或2甲基丙烯） 碳碳双键、醛基
（2）氧化反应 加聚反应
（3）（CH3）2CHCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
（CH3）2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
（6）
6．琥珀酸二乙酯的主要用途：
用作增塑剂和特种润滑剂，也用作气相色谱固定液；用作溶剂、食品加香剂、有机合成中间体。
用乙烯为原料制备琥珀酸二乙酯的合成路线如下：
已知：
R—Br＋NaCN―→R—CN
R—COOH
回答下列问题：
（1）乙烯生成A的反应类型为____________，A的名称是________。
（2）B的结构简式为______________，琥珀酸二乙酯的结构简式为____________________。
（3）E为八元环状化合物，E含有的官能团名称为________。
（4）A生成D的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）能发生银镜反应，且能与碳酸钠反应生成CO2的C的同分异构体有________种。
（6）参照上述琥珀酸二乙酯的合成路线，设计一条由丙醇（CH3CH2CH2OH）合成2甲基丙酸
的合成路线：
________________________________________________________________________。
解析：
根据框图中的转化关系可知A、B、C、D、E的结构简式分别为BrCH2CH2Br、NCCH2CH2CN、HOOCCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH、
；琥珀酸二乙酯的结构简式为C2H5OOCCH2CH2COOC2H5。
（1）乙烯中的碳碳双键与Br2发生加成反应生成1，2 二溴乙烷。
（5）能发生银镜反应，且能与碳酸钠反应生成CO2，则①分子中含有—COOH、—CHO和—OH，可先定一个碳主链C—C—CHO，羟基和羧基在同一个碳原子上有2种，分别在不同的碳原子上有2种；②分子中含有—COOH和HCOO—，此情况有2种，故共有6种同分异构体。
答案：
（1）加成反应 1，2 二溴乙烷
（2）NCCH2CH2CN C2H5OOCCH2CH2COOC2H5
（3）酯基
（4）BrCH2CH2Br＋2NaOH
HOCH2CH2OH＋2NaBr
（5）6
7．（2017·浙江4月选考，T32）某研究小组按如图所示路线合成镇痛药哌替啶：
请回答：
（1）A→B的反应类型是____________。
（2）下列说法不正确的是________。
A．化合物A的官能团是硝基
B．化合物B可发生消去反应
C．化合物E能发生加成反应
D．哌替啶的分子式是C15H21NO2
（3）写出B＋C→D的化学反应方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）设计以甲苯为原料制备C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________________________。
（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1HNMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C===N）。
解析：
（1）由哌替啶的结构简式可知E和F在酸性条件下发生了酯化反应，结合流程图可推知F为CH3CH2OH，E为
，结合已知信息①、②，可推知D为
，C的分子式为C8H7N，在NaNH2作用下与B（C5H11NCl2）反应生成D，结合已知信息②可推知C为
从而进一步推出A为
（2）化合物A的官能团是羟基和次氨基，A项错误；化合物B与强碱的醇溶液共热可以发生消去反应，B项正确；化合物E中含有苯环，能与H2发生加成反应，C项正确；哌替啶的分子式为C15H21NO2，D项正确。
（5）C为
根据题意知，C的同分异构体中含有
且为苯环的邻位二取代物，分子中有6种氢原子，故符合条件的同分异构体有
、
、
。
答案：
（1）取代反应
（2）A （3）
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