高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第三章微型专题重点突破四.docx

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高中有机化学步步高选修5高届高级化学课件配套学案第三章微型专题重点突破四

微型专题重点突破（四）

[核心素养发展目标]　1.能从羟基、醛基、羧基、酯基的成键方式的角度,了解醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的主要化学性质,理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系。

2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其具有的性质,形成“结构决定性质”的思维模型,掌握研究有机物的一般方法。

一、多官能团有机物性质的判断

例1

　Y是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。

原料X　　　　　　　　　　　　产物Y

下列说法正确的是（　　）

A.X与Y互为同分异构体

B.1molX最多可以与5molH2发生加成反应

C.产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应

D.1molY最多能与2molNaOH发生反应

答案　A

解析　原料X与产物Y的分子式相同,但结构不同,则二者互为同分异构体,故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成,则1molX最多可以与4molH2发生加成反应,故B错误；苯环较稳定,羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应,并且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1molY最多能与3molNaOH发生反应,故D错误。

多官能团有机物性质的判断

（1）找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。

（2）联想每种官能团的典型性质。

（3）结合选项分析对有机物性质描述的正误。

变式1　（2018·青岛质检）最新研究表明,咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。

咖啡酸的球棍模型如图所示,下列有关咖啡酸的叙述不正确的是（　　）

A.咖啡酸的分子式为C9H8O4

B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基

C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应

D.

是咖啡酸的一种同分异构体,1mol该物质最多可消耗3molNaOH

答案　C

解析　A项,根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为

其分子式为C9H8O4,A项正确；B项,咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基,B项正确；C项,根据其结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应,C项错误；D项,1mol

水解时,2mol酯基消耗2molNaOH,水解生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH,共消耗3molNaOH,D项正确。

二、有机反应中的定量关系及应用

例2

　某有机物M的结构简式如图所示,若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应,则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为（　　）

A.1∶1∶1B.2∶4∶1C.1∶2∶1D.1∶2∶2

答案　B

解析　金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解,溴原子水解,也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应,因此1molM消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2mol、4mol、1mol。

　有机反应中的常见数量关系

（1）醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2反应时,量的关系为　R—CHO～2Ag、R—CHO～2Cu（OH）2～Cu2O；

甲醛（

）相当于含有2个醛基,故甲醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2反应时,量的关系分别为HCHO～4Ag、HCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O。

（2）醇、酚与Na反应中量的关系:

2—OH～2Na～H2。

（3）烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系:

～H2、—C≡C—～2H2、

～3H2。

（4）卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系:

R—X～NaOH、—OH（酚羟基）～NaOH。

（5）酯与NaOH反应中量的关系:

～NaOH,若为酚酯,则有

～2NaOH。

变式2　（2018·汕头高二期末）绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一,结构简式如下图,关于绿原酸判断正确的是（　　）

绿原酸

A.1mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应,生成3molCO2气体

B.1mol绿原酸与足量溴水反应,最多消耗2.5molBr2

C.1mol绿原酸与足量NaOH溶液反应,最多消耗4molNaOH

D.绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应

答案　C

解析　绿原酸分子中含有1mol羧基,能和NaHCO3反应产生1molCO2,A项错误；含有1mol碳碳双键,能和1molBr2发生加成反应,含有酚羟基,使得苯环邻位和对位上的氢原子变得活泼,容易发生取代反应,消耗3molBr2,共消耗4molBr2,B项错误；含有羧基、酯基和酚羟基,1mol绿原酸最多消耗4molNaOH,C项正确；水解产物

中不含有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,D项错误。

三、醇、醛、酸、酯的相互转化及其应用

例3

　（2018·板桥三中月考）某含碳、氢、氧的有机物A能发生如图所示的变化:

已知C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀,则A的同分异构体是（　　）

A.乙酸B.甲酸乙酯

C.甲酸甲酯D.乙酸甲酯

答案　A

解析　根据转化图可知,A是酯类,C是羧酸钠,B是醇,D是醛,E是羧酸。

又因为A、C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀,因此A是甲酸甲酯,根据同分异构体是分子式相同结构式不同的化合物来判断,A和乙酸互为同分异构体。

　醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用

（1）A

B

C。

满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。

若A为醇,则B为同碳原子数的醛,C为同碳原子数的羧酸；若A能水化,则A为烯烃,B为同碳原子数的醛,C为同碳原子数的羧酸。

（2）C

A

B。

满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类（或含醛基）,则C为醇,B为羧酸。

若A（气态）完全燃烧后体积不变（H2O为气态）,则A为甲醛,B为甲酸,C为甲醇。

变式3　分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化,同温同压下,相同质量的B和C的蒸气所占体积相同,则下列说法不正确的是（A、B、C、D、E均为有机物）（　　）

A.E酸化后的有机物与C一定为同系物

B.符合上述转化关系的有机物A的结构有9种

C.1molB完全转化为D转移2mol电子

D.D到E发生氧化反应

答案　B

解析　有机物A的分子式为C9H18O2,在酸性条件下水解为B和C两种有机物,则有机物A为酯,由于B与C相对分子质量相同,因此酸比醇少一个C原子,说明水解后得到的羧酸含有4个C原子,而得到的醇含有5个C原子；D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐,酸化后得到羧酸,而C是A在酸性条件下水解得到的羧酸,两者一定是同系物,故A正确；含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体；含有5个C原子的醇有8种同分异构体,其中醇能被氧化成羧酸,说明羟基所连碳上有2个氢原子,共有4种,所以有机物A的同分异构体数目有2×4＝8种,故B错误；B中含有羟基,被氧化成醛基,失去2个氢原子,所以1molB完全转化为D转移2mol电子,故C正确；D与氢氧化铜应在碱性条件下氧化得到E,即D到E发生氧化反应,故D正确。

四、含氧衍生物同分异构体数目判断

例4

　（2018·天津市高二下学期期末）有机物

有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种（不考虑立体异构）（　　）

A.6种B.9种C.15种D.19种

答案　D

解析　

有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上,如果苯环上有2个取代基则为:

—Cl、—OOCCH3,—Cl、—CH2OOCH,—Cl、—COOCH3,2个取代基分为邻、间、对三种,所以共有9种；如果苯环上有3个取代基则为:

—Cl、—OOCH、—CH3,先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置,第三个取代基共有4＋4＋2＝10种连接方式,故有10种同分异构体；所以共有19种同分异构体。

　分析限定条件同分异构体的基本步骤

（1）首先根据限定的条件确定有机物中含有的结构片段或官能团。

（2）分析可能存在的官能团类别异构。

（3）分析各类官能团存在的位置异构。

变式4　某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2,已知

又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有（　　）

A.1种B.2种C.3种D.4种

答案　B

解析　根据题意可推断A为酯,C为羧酸,D为醇,E为酮；因C、E都不能发生银镜反应,则C不是甲酸,而D分子中应含有

结合A的分子式可知A只可能有

或

两种结构。

1.（2018·洛阳市高二下学期期末）下列说法中,正确的是（　　）

A.苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应

B.CH3CH2CH2CH3的二氯取代产物只有5种结构

C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是

CH3CO18OH和C2H5OH

D.使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯

答案　A

解析　苯可与液溴、浓硝酸发生取代反应,乙醇和乙酸发生酯化反应,所以均可发生取代反应,A正确；根据“定一移一”的原则,CH3CH2CH2CH3的二氯取代产物有6种结构,B错误；根据酯的形成过程判断,酯水解时碳氧单键断开,所以乙醇分子中应含18O原子,C错误；使用酸性KMnO4溶液可以除去乙烷中混有的乙烯,但同时又增加新杂质二氧化碳,D错误。

2.（2018·吉安市高二下学期期末）S诱抗素可保证盆栽鲜花盛开,其分子结构如图,下列说法不正确的是（　　）

A.该物质的分子式为C15H20O4

B.该物质环上的二氯代物只有2种

C.1mol该物质最多能与2molNaOH完全反应

D.该物质能发生取代、加成、氧化等反应

答案　C

解析　根据该物质的结构简式可知,该物质的分子式为C15H20O4,A正确；该物质环上只有2种H,则二氯代物只有2种,B正确；只有—COOH与NaOH反应,1mol该物质最多能与1molNaOH完全反应,C错误；该物质含—OH,能发生取代、氧化等反应,含碳碳双键可发生加成、氧化反应等,D正确。

3.（2018·洛阳市高二下学期期末）某石油化工产品X的转化关系如图,下列判断不正确的是（　　）

A.X→Y是加成反应

B.乙酸→W是酯化反应,也是取代反应

C.Y能与Na反应生成氢气

D.W能与氢氧化钠溶液反应,易溶于水

答案　D

4.（2018·吉安市安福二中月考）分子式为C10H20O2的有机物A,能在酸性条件下水解生成有机物C和D,且C在一定条件下可转化成D,则A的可能结构有（　　）

A.2种B.3种C.4种D.5种

答案　C

解析　分子式为C10H20O2的有机物A,能在酸性条件下水解生成有机物C和D,说明A是酯类。

且C在一定条件下可转化成D,这说明C是醇,D是羧酸,二者含有相同的碳原子数,均是5个。

含有5个碳原子的醇能氧化为相应羧酸的有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（CH3）CH2OH、（CH3）2CHCH2CH2OH、（CH3）3CCH2OH,因此相应的酯类也是4种。

5.（2018·六安一中月考）某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5,1mol甲水解后只生成一种产物乙,其物质的量为2mol,下列说法不正确的是（　　）

A.符合上述条件的甲共有3种

B.乙能和浓溴水发生反应

C.1mol乙最多消耗2molNaHCO3

D.1mol甲最多可以和4molNaOH反应

答案　C

解析　根据题意可知乙为邻羟基苯甲酸或间羟基苯甲酸或对羟基苯甲酸,则乙有3种,则发生酯化反应生成的甲有3种,A正确；乙中含酚—OH,能