有机化合物空间结构.docx

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有机化合物空间结构

新课标：

类别

通式

官能团

代表物

分子结构特点

主要化学性质

烷烃

CnH2n+2

链状单键

烯烃

CnH2n

CH2＝CH2

链状双键

炔烃

CnH2n-2

CH≡CH

链状三键

芳

香

烃

苯环结构

 醇

-OH

CH3CH2OH

OH直接跟链烃基相连

 酚

-OH

-OH与苯环直接相连

醛

双键有极性具有不饱和性

羧酸

O-H能部分电离产生H+

 酯

分子中RCO和OR之间的键容易断裂

一、熟悉有机分子中基团之间存在彼此影响。

二、了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机物的同分异构体（不包括手性异构体）。

3、培育学生的空间想象能力。

一、“基”的空间结构

“基”的空间结构是组成有机化合物空间结构的大体要素，不同的“基”彼此连接形成了空间各异的有机物。

掌握这些“基”的结构，对了解有机化合物空间结构，培育学生空间想象能力具有指导意义。

常见部份“基”的空间结构如下：

例1、描述

分子结构的下列叙述中，正确的是

　　A．6个碳原子有可能都在一条直线上

　　B．6个碳原子不可能都在同一条直线上

　　C．6个碳原子有可能都在同一平面上

　　D．6个碳原子不可能都在同一平面上

　 解析：

按照

的空间结构可肯定该分子结构为：

　　可知6个碳原子并非均在同一直线上。

B正确。

但该物质不是所有原子都在同一平面上（-CH3中的3个氢原子，-CF3中的3个氟原子），但6个碳原子都在同一平面上。

C正确。

例2、某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。

不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种

A．卤代羧酸   B．酯 C．氨基酸   D．醇钠

解析：

由“基”的空间结构，可分析出蓝球为氮原子，绿球为碳原子，红球为氧原子，白球为氢原子，其结构简式：

。

选C。

二、“基”的异构体

丙基有2种、丁基有4种同分异构体，－COOH若写为－OOCH则成为甲酸酯。

掌握“基”的异构体可使咱们快速肯定有机物的同分异构体数量，并能准确写出异构体。

例3、化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有

A、二种    B、三种　　C、四种    D、五种

解析：

醇可被氧化成醛，其羟基位置必需在端C上，这是由于－CHO的结构决定的。

化学式为C4H10O的醇的同分异构体取决于丁基异构体，丁基异构体由四种，相应的醇为：

其中羟基在端C上的只有①、③两种，而②只能被氧化成酮，④不能被氧化。

答案为A。

例4、苯酚环上含有—C4H9基团的同分异构体有

A、12种         B、9种      C、4种        D、3种

解析：

因丁基由四种异构，每一种异构与酚羟基都有间、邻、对三种异构体，所以共4×3=12种。

选A.

三、“基”的拆分与连接

书写同分异构体时，不能局限于已知的类别异构，若对某些“基”进行拆分，可出现新的异构体。

如－COOH拆分成—CHO和一个—OH，－COO－可拆分成－CO和－O－等。

从“基”的观点动身，对“基”进行组合构造新的分子，也是求结构简式中常常利用的方式。

例5、化合物A的结构简式为

 ，A的同分异构体中：

（1）属于酚类，同时还属于酯类的化合物有＿＿＿＿种，其结构简式别离是＿＿＿＿＿＿＿＿；

（2）属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物一定含＿＿＿＿＿＿＿基。

解析：

（1）将—COOH改写成—OOCH，就属于甲酸酯，结构简式三种：

（2）不属于酯类，也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团，则只能将—COOH拆分成一个—CHO和一个—OH，如结构：

所以，必含醛基。

    例6、一种醛A：

 ，有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种，它们的结构简式是          。

解析：

A的分子式C8H8O2，若A分子中含有一个苯环，则所剩基团为：

C8H8O2－C6H5=C2H3O2，醛A苯环上的侧链共有2个碳原子，除可组成苯乙酸外，还可拆成一个甲基，一个羧基，在苯环上按邻、间、对三种方式排列，即答案为：

例7、某烃分子式C15H24，其分子结构十分对称。

通过实验证明，该烃分子中仅存在乙烯基（CH2=CH—）、亚甲基（—CH2—）和次甲基（

）三种基因，且已知乙烯基和次甲基必需通过亚甲基相连，相同基团间不连接。

（1）若该烃分子中没有碳环，则分子中乙烯基的数量为_______，亚甲基的数量为______，次甲基的数量为_______，亚甲基的数量为_______，次甲基的数量为________，该烃的结构简式为________

（2）若该烃分子中有一个碳环，则该烃的结构简式为__________.

解析：

本题的难点在于按照有机物分子中原子间的成键规律、特点写出对应的结构。

结构中的乙烯基数可由分子的不饱和度来肯定，注意亚甲基、次甲基中的C原子成键情况和三种基团的连接要求。

同时要正确理解“分子结构”十分对称的含义。

（1）C15H24分子中的乙烯基数：

=4

  即乙烯基数为4，进一步推知亚甲基数为5，次甲基数为2

  该烃的结构简式为：

（2）因会有一个碳环，乙烯基仅有3个，分子又需十分对称，故结构简式为：

四、“基”的计算与应用

按照“基”或“官能团”参加反映后，化学式量的转变情况，来分析判断“基”的种类及计算“基”的个数。

如每一个—OH转变成—OOCCH3其相对分子质量增加42，若增加84，参加的—OH为两个。

例8、已知：

现只有含C、H、O的化合物A~F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

（1）在化合物A~F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）__________。

（2）把化合物A和F的结构简式别离填入下列方框内。

  解析：

从上图信息可初步的判断，A分子中含有—CHO和—OH（有无—COOH待定）。

生成C分子时，原来A中的—CHO已被氧化成—COOH，而B中形成的—OOCCH3仍然保留。

生成D分子时，原来A中的—CHO氧化成—COOH，而—OH仍保留。

这样，D与C在分子结构上的不同就是D中的—OH，在C中则以—OOCCH3形式存在。

已知由—OH转变成—OOCCH3其相对分子质量增加42。

而C的相对分子质量比D大190—106=84，由此可假想化合物A中应含有两个—OH。

由A转变成D时，仅是其—CHO变成—COOH，其相对分子质量增加增加值为106—16=90，因为A中含有一个—CHO（M=29）、两个—OH（M=17×2=34），则剩余基团的相对分子质量为27，该基团只能含有两个C原子，3个H原子，两个—OH别离连接在这两个C原子上（不然有机物不稳定），则化合物A的结构简式为

，其它化合物的结构简式就不难导出了。

答案：

（1）B、C、E、F

（2）A：

  F：

五、“残基法”求解有机物分子结构

这是求解有机物分子结构简式或结构式中最常常利用的方式。

一个有机物的分子式算出后，可以有很多种不同的结构，要最后肯定其结构，可先将已知的官能团包括烃基的式量或所含原子数扣除，剩下的式量或原子数就是属于残余的基团，再讨论其可能组成便快捷得多。

例九、有机物A的碳架结构如图所示。

已知立方烷（C8H8）

与

互为同分异构体，请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式：

（1）＿＿＿＿＿

（2）＿＿＿＿＿（3）＿＿＿＿＿（4）＿＿＿＿＿。

   解析：

审题时，抓住题示信息：

C8H8与

互为同分异构体，得知立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体，为推断有机物A的同分异构体提供了思路。

看清题目要求：

A的同分异构体结构简式中必需含有醛基（-CHO）。

解题时，运用“残基”思想，问题便迎刃而解。

即C8H8O去掉一个-CHO，再去掉一个-C6H5，尚余-CH2（残基），即可写出C8H8O属于醛类的同分异构体的结构简式。

 答案：

（1）

（2）

（3）

（4）

专题预测与训练

一、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是：

（　）

　　A、CH3Cl不存在同分异构体　B、CH2Cl2不存在同分异构体　

　　C、CHCl3不存在同分异构体　D、CH4中四个价键的键长和键角都相等

  二、已知“C-C”单键可以绕轴旋转，结构简式为

的烃，含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有（　　）

　　A、6　　　B、8　　　C、9　　　D、14　

   3、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（　　）

　　A、苯的一元取代物没有同分异构体　B、苯的邻位二元取代物只有一种

　　C、苯的间位二元取代物只有一种　　D、苯的对位二元取代物只有一种

4、下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是（　　）

五、下列关于

所示结构简式的说法正确的是（　　）

　　A、所有碳原子有可能都在同一平面上　

　　B、最多可能有9个碳原子在同一平面上

　　C、只可能有5个碳原子在同一直线上　

　　D、有7个碳原子可能在同一条直线上

　　6、某烃的结构简式如下所示

：

分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，必然在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c别离为（　　）

　　A、4、3、5　　　B、4、3、6　　　C、二、五、4　　　D、4、六、4

   7.达菲（Tamiflu）被认为是目前世界上公认的能够治疗人禽流感病的唯一有效的药物，它是由我国特有中药材八角的提取物——莽草酸（shikimicacid）为原料合成的。

已知莽草酸和达菲的结构式如下：

下列判断正确的是

   A.它们互为同系物               B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，达菲不能

   C.达菲在热的NaOH溶液中能稳定存在   D.莽草酸的分子式为C7H10O5

　　八、碳正离子（例如，CH3+、CH5+、（CH3）3C+等）是有机反映中重要的中间体，欧拉（Olah　G）因在此领域研究中的卓越成绩而荣获1994年诺贝尔化学奖。

碳正离子CH5+可以通过CH4在“超强酸”中再取得一个H+而取得，而CH5+失去H2可得CH3+。

（1）CH3+是反映性很强的正离子，是缺电子的。

其电子式是__________。

（2）CH3+中4个原子是共平面的，三个键角相等，键角应是_________。

　　（3）（CH3）2CH+和NaOH的水溶液反映将取得电中性的有机分子，其结构简式是________。

　　（4）（CH3）3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式是____________________。

九、2005年诺贝尔化学奖由法国科学家YvesChauvin、美国科学家、一路取得。

以表彰他们在烯烃复分解反映方面研究与应用所作出的贡献。

已知烯烃的交叉复分解反映机理为双键断裂，换位连接。

可表示为：

又已知：

R-CH2-CH=CH2+C12 

R-CHCl-CH=CH2+HCl。

有机物R是烃的含氧衍生物（分子式为：

C9H14O6），常常利用作纤维的增塑剂和化妆晶等，F也可由油脂水解取得，有机物R的合成线路如下：

试回答下列问题

（1）写出反映①、②的反映条件：

条件1__________；条件2__________

（2）写出结构简式，A：

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