备战黑龙江省哈尔滨市第六中学高三化学一轮复习学案第十四章 烃的衍生物 Word版含答案.docx

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第十四章烃的衍生物

第一课时卤代烃的两大反应和基团的移动和保护

【考纲要求】

1．掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。

2．学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。

3．掌握卤代烃卤原子的检验方法。

笔记与反思

教与学方案

【自学反馈】

1．卤代烃的物理性质

2.卤代烃的化学性质

（1）水解反应

条件：

方程式：

规律：

（2）消去反应

条件：

方程式：

规律：

3.基团的引入和消去

（1）羟基的引入

①取代法例：

②水化法例：

CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

③还原法例：

CH3CHO+H2CH3CH2OH

④氧化法例：

2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O

⑤水解法例：

CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OH+CH3COOH

⑥酸化法例：

+HCl+H2O

（2）羟基的消去

①脱水法例：

CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

②氧化法例：

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

③酯化法例：

CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O

④取代法例：

CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

⑤中和法例：

H3C-

-OH+NaOHH3C-

-ONa+H2O

2．基团的保护

（1）基团保护

①醛基的保护如：

②双键的保护如：

③羟基的保护如：

R-

-OH

R-

-OCH3

R-

-OCH3

R-

-OH

④羧基的保护如：

⑤氨基的保护如：

【例题解析】

【例1】在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式中R代表烃基，副产物均以略去（请注意H和Br所加成的位置）

写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式，特别注意标明反应条件。

解题思路:

。

易错点:

。

【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。

反应的化学方程式为:

NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBrC2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O

其中可能发生的副反应有:

2HBr+H2SO4（浓）=Br2+SO2+2H2O

已知CH3CH2Br的沸点是38.4℃,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。

请回答下列问题:

（1）反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有:

。

（2）为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用。

（3）采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是。

（4）溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是。

（5）下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是。

（填写序号）

解题思路:

。

易错点:

。

【巩固练习】

课堂反馈

1.下列反应的产物中，可能有两种互为同分异构体物质生成是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（）

A．丙烯与氯化氢加成B．2—溴丙烷与NaOH醇溶液共热

C．2—溴丁烷与NaOH醇溶液共热D．1—溴丙烷与NaOH溶液共热

2.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法

（）

A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现

B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成

C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。

D．加入NaOH醇溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

3.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇（）时需经过的反应依次是（）

A．加成-消去-取代B．取代-消去-加成

C．取代-加成-消去D．消去-加成-取代

4.已知化合物A的结构简式为，A的m溴代物的同分

异构体的数目和n溴代物的同分异构体数目相等，则m+n一定满足的关系是（）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．m+n=6B．m=nC．2m=nD．m+n=8

5.1mol　与溴水完全反应，

需要溴单质的物质的量为（）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．3molB．4molC．5molD．6mol

课外作业

1.某烃A与

发生加成反应，产生二溴衍生物B；B用热的NaOH－乙醇溶液处理得到化合物C；经测试知C的结构中含有两个双键，化学式是

；将C催化加氢生成环戊烷。

写出A、B、C的结构式。

2.（04年广东高考题）根据下面的反应路线及所给信息填空。

（A）A的结构简式是，名称是。

（B）①的反应类型是。

②的反应类型是。

（C）反应④的化学方程式是。

第十四章烃的衍生物

第二课时醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系

（1）

【考纲要求】

１．掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、羧酸相互转变关系。

２．理解官能团或基团间的相互影响对有机物性质的影响。

教与学方案笔记与反思

【自学反馈】

1．乙醇的分子结构：

结构简式：

　　官能团：

【拓展】饱和一元醇的通式：

饱和二元醇的通式：

例：

饱和三元醇的通式：

例：

芳香一元醇的通式：

例：

　2．乙醇的物理性质

3．乙醇的化学性质

（1）跟金属的反应

方程式：

（2）跟氢卤酸的反应

方程式：

（3）氧化反应

（A）燃烧

（B）催化氧化

【规律】

　3．脱水反应

方程式

　【规律】

4．乙酸的结构和性质

（1）乙酸的结构

结构简式：

官能团：

【拓展】饱和一元酸的通式：

饱和二元酸的通式：

。

（2）乙酸的化学性质

（a）酸性:

【拓展】相同条件下常见的物质的酸性强弱比较：

（b）酯化反应

【规律】

5酚、苯、环己醇的性质

（1）与金属Na反应

类别

芳香烃

醇

酚

物质

反应现象

方程式

原因

（2）与氢氧化钠反应

类别

芳香烃

醇

酚

物质

反应现象

方程式

原因

（3）与溴反应

类别

芳香烃

醇

酚

物质

反应条件

反应现象

方程式

原因

（4）与KMnO4（H+）反应

类别

芳香烃

醇

酚

物质

反应现象

原因

（5）与硝酸或氢溴酸反应

类别

芳香烃

醇

酚

物质

特性

（6）特性

类别

芳香烃

醇

酚

物质

HNO3

HBr

HNO3

反应条件

方程式

原因

6.醇羟基、酚羟基与羧羟基的性质

所属类别

醇

酚

羧酸

与羟基连接的基团

官能团名称

官能团化学式

常见代表物

主要化学性质

与Na反应

与NaOH（碱）反应

与NaHCO3反应

与Na2CO3反应

脱水反应

氧化反应

酯化反应

【例题解析】

【例1】甲酸的下列性质中,可以证明它是弱电解质的是（）

A.1mol/L甲酸溶液的pH值约为2

B.甲酸能与水以任何比例互溶

C.10mL1mol/L甲酸恰好与10mL1mol/LNaOH溶液完全反应

D.在相同条件下,甲酸溶液的导电性比强酸溶液弱

解题思路:

。

易错点:

。

【例2】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。

有关有机试剂的沸点如下：

CH3COOC2H5为77.1℃，C2H5OH为78.3℃，C2H5OC2H5为34.5℃，CH3COOH为118℃。

实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：

在蒸馏烧瓶中将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏，由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。

（1）反应中加入乙醇是过量的,其目的是。

（2）边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是。

将粗产品再经下列步骤精制

（3）为了除去粗产品中的醋酸，可向产品中加入。

A．无水乙醇B．碳酸钠粉末C．无水醋酸钠

（4）向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液，振荡、分离的目的是。

（5）向粗产品中加入无水硫酸钠，振荡的目的是。

解题思路:

。

易错点:

。

【巩固练习】

课堂反馈

1.大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的，被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是（）

A．C25H50COOH　Ｂ．C25H39COOHC．C26H41COOHD．C26H47COOH

2.以CH2=CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成

。

用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。

课外作业

羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可以跟醇R″OH发生如下反应（R′、R″是两种不同的烃基）：

RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH，此反应称为酯交换反应，常用于有机合成中。

在合成维纶的过程中，有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯转化成聚乙烯醇，这一步就是用过量的甲醇进

行酯交换反应来实现的。

（1）反应中甲醇为什么要过量？

（2）写出聚乙烯醇的结构简式。

（3）写出聚乙酸乙烯酯与甲醇发生酯交换反应的化学方程式。

第十四章烃的衍生物

第三课时醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系

（2）

【考纲要求】

１．巩固醇、酚、羧酸的同分异构体书写和特性.

2．掌握醇、酚、羧酸的制取和鉴别方法。

教与学方案笔记与反思

【自学反馈】

1．醇、酚、羧酸的同分异构体的书写规律

2.醇类在反应中的断键规律

（1）断O—H键

【条件】与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。

【举例】2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2

【规律】醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。

【拓展】HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2

（2）断C—O键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

（3）断C—H和O—H键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

（4）断C—H和C—O键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

（5）断C—O和O—H键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

（6