天然药物化学习题.docx

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天然药物化学习题

第一章习题

一、选择题

1．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用。

A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法

2．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是。

A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿

3．化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。

A甾体皂苷B三萜皂苷C生物碱类D蒽醌类

4．比水重的亲脂性有机溶剂有：

A.CHCl3B.苯　C.Et2OD.石油醚

5．高压液相层析分离效果好的主要原因是：

A.压力高B.吸附剂的颗粒细C.流速快D.有自动记录

6．活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强?

A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.稀乙醇水溶液D.近中性水溶液

7．纸层析属于分配层析,固定相为：

A.纤维素B.滤纸所含的水C.展开剂中极性较大的溶液D.水

8．化合物在进行薄层层析时，常碰到两边斑点Rf值大，中间Rf值小，其原因是：

A.点样量不一B.层析板铺得不均匀C.边缘效应D.层析缸底部不平整

9．葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：

A.杂质B.小分子化合物C.大分子化合物D.两者同时下来

10．氧化铝适于分离哪类成分：

A.酸性成分B.苷类C.中性成分　D.碱性成分

11．有效成分是指

A.需要提取的成分B.含量高的化学成分

C.具有某种生物活性或治疗作用的成分　D.主要成分

12．与水不相混溶的极性有机溶剂是：

　A.EtOH　B.MeOH　C.Me2COD.n-BuOH

13．利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用：

　　　A.煎煮法B.浸渍法　　C.回流提取法

14.从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是：

A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚　　B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水

　　　C.石油醚→水→EtOH→Et2O

15.对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是：

A.回流提取法B.先进行水蒸气蒸馏再煎煮C.煎煮法D.升华法

16．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。

A.三磷酸腺苷B.焦磷酸香叶酯C.焦磷酸异戊烯酯D.焦磷酸金合欢酯

17．由高分辨质谱测得某化合物的分子为C38H44O6N2，其不饱和度是：

A.16B.17C.18D.19

17．下列关于溶剂性质的叙述正确的是

A.介电常数大小顺序是：

MeOHEtOHEtOAcEt2O

B.亲脂性大小顺序是：

MeOHEtOHEtOAcEt2O

C.萃取水溶性成分可选用：

MeOHEtOHEtOAcEt2O

D.能溶于水的溶剂为：

MeOHEtOHEtOAcEt2O

18．含有遇热不稳定成分的贵重药材，可______方法提取

A.浸渍法B.渗漉法

C.煎煮法D.回流法

19．结晶法操作步骤正确的是

A.加热溶解，趁热过滤，降温放置，过滤结晶，再蒸发溶剂。

B.加热溶解，蒸发溶剂，趁热过滤，降温放置，过滤结晶。

C.室温溶解，过滤，加热后放置，过滤结晶，再蒸发溶剂。

D.室温溶解，加热过滤，降温放置，过滤结晶，再蒸发溶剂。

20．苦杏仁酶可水解

A.α-glc苷B.β-glc苷

C.α-rha苷D.α-glcA苷

21．欲分离中药中的有机酸，可选用：

A.强酸型阳离子交换树脂B.弱酸型阳离子交换树脂

C.强碱型阴离子交换树脂D.弱碱型阴离子交换树脂

22．下列溶剂中能与水以任意比例混合的有机溶剂是

A．正丁醇B．乙酸乙酯

C．丙酮D．乙醚

23．下列哪一点是判断化合物结晶纯度的标准之一

A．化合物的熔距在1～2℃B．化合物的熔距在2—3℃

c．沸点一致D．溶解度一致

24．可采用下列何种方法选择设计液一液萃取分离物质的最佳方案

A．硅胶薄层色谱B．聚酰胺薄膜色谱

c．纸色谱D．氧化铝薄层色谱

25．聚酰胺色谱柱对下列中哪类成分的吸附性强，近乎不可逆

A．黄酮类B．酚类

C．醌类D．鞣质

26．提取挥发油最常用的超临界流体是

A．一氧化氮B．二硫化碳

C．一氧化碳D．二氧化碳

27．某植物水浸液，加三氯化铁呈绿黑色并有沉淀，加明胶有白色沉淀，与稀硫酸共煮，有暗红色沉淀，表明植物可能含下列哪类成分

A．蛋白质B．有机酸

c．鞣质D．黄酮

28．下列溶剂中极性最强的是

　　A．Et2OB．EtOAcC．CHCl3D．n－BuOHE．MeOH

29．两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是

　　A．各组分的结构类型不同B．各组分的分配系数不同

　　C．各组分的化学性质不同D．两相溶剂的极性相差大

二、填空题

1．不经加热进行的提取方法有_____和_____；利用加热进行提取的方法有____和______，在用水作溶剂时常利用______，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。

2.硅胶吸附层析适于分离____成分，极性大的化合物Rf____；极性小的化合物Rf______。

3利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用____________。

4.测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指______、______、______和________。

5．对于非极性大孔树脂，洗脱液极性越小，洗脱能力对于中等极性的大孔树脂和极性较大的化合物来说，则选用的溶剂为宜。

6．当β，仅作一次简单萃取就可实现基本分离。

7．大孔吸附树脂是和相结合的分离材料，它的吸附性是由于的结果。

8．RP-16亲脂性RP-8。

9．从药材中提取天然活性成分方法有、、升华法。

10．从药材中提取天然活性成分大多数情况下是采用_________________提取法。

对酸性和碱性有机化合物来说，常可通过加入酸或碱以调节溶液的pH值，改变分子的存在状态，从而改变_________________而实现分离。

12．利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用____________。

13．萃取法是利用混合物中各成分在两种溶剂中的不同而达到分离的方法。

14．薄层层析按其原理可分为层析和层析两种。

15．使分离得到的较纯的化合物进一步变为纯品的过程称。

16．凝胶过滤层析法是根据不同而使混合物分离的，洗脱时，物质先洗出，物质后洗出。

17．离子交换树脂的交链度越高，则树脂的网眼，表现为交换容量。

18．常用溶剂一般分为、、三类。

19．天然药物化学成分的提取方法一般有、、、几种。

20．吸收峰向长波方向移动的现象称为。

21．欲对含极性A>B>C三物质的混合物进行吸附柱层析分离，现用乙醇、苯、乙酸乙酯洗脱，它们的使用顺序为，化合物的洗脱顺序为。

22．薄层层析按其原理可分为层析和层析两种。

23．氧化铝和硅胶柱层析，洗脱剂的使用顺序都是按极性进行选择。

三、问答题

•1．何谓有效成分及有效部位，二者有何区别？

•2．天然药物二次代谢产物的主要生物合成途径有哪些？

其合成的化合物包括哪些类型？

•3．简述天然药物中所含化学成分的主要结构类型及性能特点。

•4．天然药物化学成分提取的方法都有哪些？

•5．二氧化碳超临界萃取法提取天然药物化学成分的特点及适用范围

•6．简述溶剂提取法的关键及选择溶剂的依据。

•7．色谱技术在天然药物化学成分研究中有何应用。

•8．何谓亲水性有机溶剂，它们在化学成分提取方面有何特点

•9．何谓亲脂性有机溶剂，它们在化学成分提取方面有何特点

•10．水作为常用的提取溶剂，在化学成分提取方面的特点如何

•11．两相溶剂萃取法的分离依据为何?

怎样选择萃取溶剂。

•12．何谓系统溶剂分离法，它在天然药物化学成分研究方面有何意义。

•13．何谓铅盐沉淀法，其分离特点如何

•14．简述水提醇沉法和醇提水沉法在天然药物化学成分提取分离方面有何异同

•15．简述碱提酸沉法和酸提碱沉法在天然药物化学成分提取分离方面有何异同

•16．聚酰胺色谱的分离原理及在化学成分分离方面的特点

•17．比较硅胶与氧化铝在化学成分鉴别方面的特点如何

•18．离子交换树脂包括那些类型，在化学成分分离方面有何特点

•19．大孔吸附树脂在化学成分的分离、纯化方面有何特点

•20．简述葡聚糖凝胶色谱的分离原理及适用范围

•21．简述结晶法分离、精制化学成分的工艺流程，并指出其关键所在

•22．单体化合物纯度判断的一般方法

•23．四大光谱在结构测定中的应用特点

•24．核磁共振氢谱在结构测定方面能提供的信息参数有哪些，各自代表的意义如何？

第二章糖和苷习题

一、选择题

1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。

Aδppm<50Bδppm60~90Cδppm90~110Dδppm120~160

2.能使β-葡萄糖苷键水解的酶是（）。

A麦芽糖酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以

3.下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是（）

A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷

4.某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇（含醇量递增）洗脱，最后出来的化合物是：

A.苷元B.三糖苷C.双糖苷D.单糖苷

5.能被碱催化水解的苷键是（）：

A.酚苷键B.糖醛酸苷键C.醇苷键D.4-羟基香豆素葡萄糖苷键

6.Klyne法是决定苷键构型的经典方法，所比较的是苷和苷元的：

（）

A.分子旋光差B.分子旋光和C.各自的分子旋光D.各自的旋光度

7.按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序是（）

A、N-苷>O-苷>S-苷>C-苷B、N-苷>S-苷>O-苷>C-苷

8.关于酶的论述，正确的为（）：

A.酶只能水解糖苷B.酶加热不会凝固

C.酶无生理活性D.酶只有较高专一性和催化效能

9.天然存在的苷多数（）：

A.α-苷B.β-苷C.去氧糖苷D.鼠李糖苷

10.确定双糖中糖和糖连接顺序，可用（）。

A．全甲基化甲醇解B．缓和酸水解

C．剧烈酸水解D．质谱

11．β-葡萄糖苷酶只能水解（）：

A.α-葡萄糖苷B.C-葡萄糖苷

C.β-葡萄糖苷D.所有苷键

12．Molish试剂的组成是（）：

A.α-萘酚-浓硫酸B.β-萘酚-浓流酸C.氧化铜-氢氧化钠D.硝酸银-氨水

13．巴豆苷属于（）。

A．C-苷B．O-苷

C．N-苷D．S-苷

14．从植物药材浓缩水提取液中除去多糖、蛋白质等水溶性杂质的方法为（）

A．水一醇法B．醇一水法

C．醇一醚法D．醇一丙酮法

15．多数苷类呈左旋，但水解后生成的混合物一般是（）

A．左旋B．右旋

C．外消旋D．内消旋

16．用矿酸难以水解的化合物是（）

A．山慈菇AB．苦杏仁苷

C．芦荟苷D．野樱苷

17．最难酸水解的苷类为（）

A．五碳糖苷B．甲基五碳糖苷

C．七碳糖苷D．六碳醛糖苷

18．最容易酸水解的苷类为（）

A．a一羟基糖苷B．a一氨基糖苷

C．2，6一二去氧糖苷D6一去氧糖苷

19．鉴定苦杏仁时所依据的香气来自于（）

A．苦杏仁苷B．野樱苷

C．氢氰酸D．苯甲醛

20．检查苦杏仁中氰苷常用的试剂是（）

　　A．三氯化铁试剂B．茚三酮试剂

　　C．吉伯试剂D．苦味酸-碳酸钠试剂

21．黑芥子苷具有的性质是（）

A．芥子酶在pH3～4条件下水解产生葡萄糖、KHSO4、S和CH2＝CH－CH2CN　　B．具有挥发注

C．芥子酶水解产生葡萄糖、KHSO4和CH2=CH－CH2（NH）SH　

D．芥子酶中性条件下水解产生葡萄糖、KHSO4和CH2=CH－CH2－N=C=S

二、填空题

1、从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是_________________。

2、苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为_____和_____；根据连接单糖基的个数分为______、_____等;根据苷键原子的不同分为______、______、______和______，其中__________为最常见。

3、利用1HNMR谱中糖的端基质子的__判断苷键的构型是目前常因用方法。

4、苦杏仁酶只能水解_______葡萄糖苷，纤维素酶只能水解________葡萄糖苷；麦芽糖酶只能水解__________葡萄糖苷。

5、按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：

______>______>______>______。

6、总苷提取物可依次用极性由_______到______的溶剂提取分离。

7、Smith降解水解法可用于研究难以水解的苷类和多糖，通过此法进行苷键裂解，①可获得______②从得到的_____可以获知糖的类型。

8、苷化位移使糖的端基碳向____________移动。

9、5碳吡喃型糖C4倍轻基位于面上的称为型糖。

10、6碳吡喃型糖C5-R位轻基位于面上的称为型糖。

11、分离多糖常采季铵盐沉淀法、、离子交换色谱、纤维素柱色谱、、制备性区域电泳。

12、在糖的核磁共振谱中，在吡喃环中当相邻的两个质子均为竖键时，基两面角为180º偶合常数为。

13、5碳呋喃型糖C4-R位轻基在面下的称为型糖。

14、提取单糖、低聚糖采用、作为提取剂。

15、苷化位移使糖的端基碳向____________移动

16、糖的端基碳原子13C-NMR的化学位移一般为（）

17、Molish反应的试剂是，用于鉴别，反应现象是。

18、叔碳在13C-NMR偏共振去偶谱中表现为重峰。

19、若某苷类化合物中糖部分为一双糖，即葡萄糖与甘露糖1-6相连。

用过碘酸氧化，1分子双糖应消耗分子过碘酸。

20、Smith裂解反应所用的试剂是。

21、苷类多具有一定的，因为它们的结构中含有糖。

22、凡水解后能生成（）和（）化合物的物质，都称为苷类。

常见的13C-NMR测定技术有、、和等。

中药化学成分分子式的确定，目前最常用的是，不仅可给出化合物的，还可以直接给出化合物的。

23、多糖是一类由以上的单糖通过键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。

24、糖的绝对构型，在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为型，向下的为型。

25、端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的为β构型，在环的为α构型。

26、苷中的苷元与糖之间的化学键称为，苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为。

27、苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为，根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为、、和等。

28、苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。

一般而言，苷元是物质而糖是物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而。

29、由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。

但、、和的苷类易为碱催化水解。

30、麦芽糖酶只能使水解；苦杏仁酶主要水解。

31、及两种质谱法是目前测定苷类分子量的常用方法，其中还能够直接测定苷类化合物的分子式。

32、13C-NMR谱是确定苷元和糖之间连接位置的有效方法。

醇类羟基的苷化，可引起苷元α-碳向低场位移ppm,β-碳向高场位移ppm；而酚羟基的苷化，可引起苷元α-碳向位移，β-碳向位移。

33、糖的纸层析常用的显色剂为。

三、问答题

1、掌握苷的组成特点（含义）。

2、熟悉糖的分类，掌握重要糖的结构及构型（绝对、相对构型）的判断方法。

3、熟悉苷的分类方法，掌握重要的分类方法及代表化合物。

4、熟悉苷类的一般性状、旋光性，掌握其溶解性的一般规律。

5、熟悉苷类裂解的一般方法。

6、掌握酸水解的原理、关键及影响酸水解的因素（水解规律）。

7、熟悉二相酸水解的方法，掌握该法在苷键裂解中的意义。

8、掌握酶解的特点及在苷键裂解中的重要意义。

9、掌握酶解的最佳条件及意义。

10、掌握抑制或杀灭酶活性的常用方法及意义。

11、熟悉常用的乙酰解试剂、方法及在低聚糖苷结构研究中的作用。

12、掌握氧化开裂法（Smith降解法）用于苷键裂解的原理及意义。

13、掌握以提取苷为目的时应该注意的问题及提取方法。

14、掌握以提取苷元为目的时应该采取的措施及提取方法。

15、掌握大孔树脂法在富集、纯化总苷类成分的原理和方法。

16、掌握反相色谱法分离苷类成分的原理、条件和方法。

17、掌握SephedexLH-20分离苷类成分的原理、条件和方法。

18、掌握糖和苷理化检识的方法、特点及鉴别意义。

19、掌握色谱法检识糖和苷的原理、条件和方法。

20、熟悉苷类结构研究的一般程序。

21、总结并掌握质谱法在苷类结构中的作用。

22、掌握纸色谱法用于鉴别组成苷的糖的种类的原理、条件和方法。

23、熟悉核磁共振氢谱、碳谱用于糖的种类鉴别的依据。

24、熟悉质谱、氢谱及碳谱用于苷中糖的数目测定的依据。

25、掌握苷化位移规律的概念、位移规律及在结构测定中的应用。

26、掌握碳谱用于测定苷元与糖之间连接位置的依据和方法。

27、掌握化学方法用于测定糖与糖连接位置的原理和方法。

28、掌握碳谱用于糖与糖之间连接位置原理和方法，

29、熟悉苷类常用的甲基化反应试剂和方法。

30、熟悉水解法、质谱法、碳谱法用于测定糖与糖连接顺序的依据和方法。

31、掌握酶解法用于苷键构型判断的依据和方法。

32、掌握用开勒经验公式计算判断苷键构型的方法。

33、掌握核磁共振氢谱法用于苷键构型确定的原理、方法及适应范围。

34、熟悉核磁共振碳谱法用于苷键构型确定的依据和方法。

35、综述碳谱法在糖苷结构测定中的应用。

第三章苯丙素

一、选择题：

1.Gibb's反应呈阳性结果的化合物是：

2.下列香豆素类化合物在硅胶吸附薄层上的Rf值大小顺序为：

A.④①②③B.③②①④

C.①②③④D.④③①②

3、香豆素的基本母核是：

A苯骈α—吡喃酮B苯骈β—吡喃酮

C顺邻羟基桂皮酸D反邻羟基桂皮酸

4、五味子素的结构类型为：

A简单木脂素B简单香豆素

C环木脂内酯D联苯环辛烯型木脂素

5、异羟肟酸铁反应作用的基团是：

A亚甲二氧基B内酯环

C芳环D酚羟基

6、中药补骨脂内脂具有：

A抗菌B抗维生素样作用

C致光敏D镇咳

7、游离的香豆素可以溶解于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在：

A甲氧基B亚甲二氧基

C内酯环D酚羟基对位的活泼氢

8、Labat反应的组成试剂是：

A浓硫酸+变色酸的醇溶液B浓硫酸+没食子酸的醇溶液

C浓硫酸+α-萘酚D浓硫酸+醋酐

9、七叶内酯的结构类型为：

A简单木脂素B简单香豆素C吡喃香豆素D呋喃香豆素

10、下列化合物中，能够用碱溶酸沉淀法与其他成分分离的为：

A伞形花内酯B大黄素甲醚

C大黄酸的全甲基化物D薁类

二、填空题：

1.香豆素类化合物因分子中具有______结构，故在碱性条件下，与羟胺作用后，再与铁盐反应生成______，呈______色。

2.香豆素是______的内酯，具有芳甜香气。

其母核为_______________。

3.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，一般香豆素遇碱荧光______。

4.在碱性溶液中，多数香豆素类化合物的紫外吸收峰位置较中性或酸性溶液中有显著的______移现象。

5.苯丙素酚类在生源上来源于_______，苯核上常有________、_______取代基。

6、香豆素的结构类型通常分为下列四类：

_________、_______、________、__________。

三、鉴别下列各组化合物

与

1、

与

2、

四、简答题

窝儿七为陕西民间用于清热、消炎、镇痛的一种草药，其中含有下列几种成分，试设计一个提取分离流程（脱氢鬼臼素在冷醇中溶解度小）。

第四章醌类化合物

一、名词解释

1.蒽酮2.大黄素型蒽醌

3.Borntrager反应4.碱提酸沉法

5.pH梯度萃取法6.菲格尔（Feigl）反应

7.甲基化反应8.乙酰化反应

二、选择题：

1、专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是

A、活性次甲基反应B、醋酸镁反应

C、菲格尔反应D、无色亚甲蓝试验

2、在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%NaHCO3水溶液可萃取到：

A.带一个α-酚羟基的B.带一个β-酚羟基的

C.带两个α-酚羟基的D.不带酚羟基的

3、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用的试剂是：

Ａ、无色亚甲蓝Ｂ、５％盐酸水溶液

Ｃ、５％NaOH水溶液Ｄ、甲醛

4、下列蒽醌有升华性的是

A、大黄酚葡萄糖苷B、大黄酚

C、番泻苷AD、大黄素龙胆双糖苷

5、用于区别萘醌与蒽醌类化合物的反应是

A、Feigl反应B、Karius反应

C、FeC13反应D、Gibbs反应

6、茜素型蒽醌母核上的羟基分布情况是

A、一个苯环的β－位B、苯环的β－位

C、在两个苯环的α或β位D、一个苯环的α或β

7、某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：

A.蒽醌苷B.游离蒽醌

C.游离蒽酚D.游离蒽酮

8、以下化合物，何者酸性最弱：

9、下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：

10、下列化合物，其IRνC=O为1674，1620cm-1。

该化合物为：

11、提取大黄中总蒽醌类成分常用的溶剂是：

A乙醚B乙醇C水DCHCl3

12、硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：

A.④>③>②>①B.③>④>①>②C.①>②>④>③D.④>③>①>②

13、下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为：

A.II>IV>III>IB.II>III>IV>IC.I>IV>III>IID.III>II>IV>I

14、分离游离蒽醌与蒽醌苷，可选用下列方法：

A氧化铝柱色谱法B离子交换色谱法

C水与丙酮萃取D水与乙醚萃取

15、酸性最强的是：

A大黄素B大黄酸C芦荟大黄素D大黄酚

16、羟基蒽醌对醋酸镁反应呈橙黄~橙红色是：

A1，2-二羟基蒽醌B1，4-二羟基蒽醌

C1，8-二羟基蒽醌D1，4，8-三羟基蒽醌

17、以柱色谱法