药用有机化学基础教学大纲.docx

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药用有机化学基础教学大纲

《药用有机化学基础》教学大纲

适用对象：

药学专业

一、前言

《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。

有机化学与药学专业的关系极为密切。

用于防治疾病的药物，多数是有机化合物；目前大量涌现的新药物，也几乎全是有机化合物。

由于有机药物的结构和性质都较复杂，需要有坚实的有机化学知识。

生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动，因此有机化学与生命现象，有着密切关系。

本课程要求学生掌握有机化学的基本知识和基础理论；熟悉有机化合物的定义、分类、官能团、命名方法、结构及重要理化性质和立体化学特征，熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。

了解某些有机化合物的用途及合成。

实验课要求掌握有机化学基本操作技能，官能团的性质及典型有机化学反应。

熟悉常规仪器的使用。

总学时为75，其中讲课56学时，实验18学时，自学2学时。

教材选用马祥志主编高专药学规划教材《有机化学》（中国医药出版社）。

本课程是药学专业的必修课。

二、课程内容与要求

第一章绪论［2］

［基本内容］

有机化合物和有机化学的概念，有机化合物的结构、特性、分类。

研究有机化合物的一般步骤和方法，共价键理论，有机化学与药学的关系。

［基本要求］

掌握有机化合物和有机化学的概念，共价键的断裂方式。

熟悉有机化学结构理论。

了解有机化合物的电子效应。

第二章链烃［8］

一、烷烃

［基本内容］

烷烃的定义，同系列及同分异构，烷烃的命名：

系统命名法、普通命名法，分子结构，sp3杂化，重要的烷烃。

物理性质：

熔点和沸点的变化规律。

化学性质：

卤代反应及历程，氧化反应，裂化反应。

［基本要求］

掌握烷烃的定义、异构、烷烃的系统命名法和普通命名法，正、异、新的概念；甲烷的正四面体结构和sp3杂化理论；烷烃的物理性质：

熔点、沸点的变化规律；烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性的概念。

理解烷烃的分子结构。

了解重要烷烃，烷烃的氧化反应，裂化反应。

二、烯烃

［基本内容］

烯烃的分子结构，sp2杂化，π键的形式及特性，烯烃的理化性质，加成反应（与HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等），亲电加成及其历程烯烃加成反应机理，马氏规则及其现代理论解释，重要的烯烃。

过氧化物效应及其解释，硼氢化反应。

氧化反应：

催化氧化、氧化剂KMnO4、O3的应用。

［基本要求］

掌握乙烯的分子结构，sp2杂化理论和π键，烯烃加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸反应，烯烃的硼氢化反应；烯烃与高锰酸钾的断键氧化与不断键氧化；烯烃的臭氧化反应；烯烃中α-氢的反应。

理解烯烃亲电加成反应的历程；烯烃被过氧酸氧化，烯烃的聚合反应。

了解重要的烯烃。

三、炔烃

［基本内容］

炔烃的分子结构，sp杂化。

分子通式，系统命名法，亲电加成反应（H2、X2及HX等）、加成反应的方向。

末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成及应用。

氧化反应、聚合反应。

［基本要求］

掌握乙炔的结构，sp杂化；炔烃的命名，端炔的酸性及与重金属成盐、与碱金属成盐；炔烃的加氢、加卤素、加卤化氢反应，炔烃与水的加成反应等。

了解重要的炔烃—乙炔。

四、二烯烃

［基本内容］

二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的结构，π-π共轭，共轭效应。

共轭二烯烃的1、2-加成和1、4-加成及其理论解释。

Diels-Alder反应。

聚合反应。

［基本要求］

掌握二烯烃的分类与命名；共轭二烯亲电加成中的1，2-加成和1，4-加成；π-π共轭体系，共轭效应的概念。

理解共轭二烯烃的结构特点。

第三章脂环烃

（2）

［基本内容］

脂环烃的分类和命名，桥环及螺环烃的命名。

物理性质和化学性质，卤代反应，氧化反应，开环加成反应。

脂环烃的稳定性。

［基本要求］

掌握单环脂环烃的命名方法，三元、四元小环的开环反应。

理解脂环烃的稳定性。

第四章芳香烃（6）

［基本内容］

苯的结构。

苯的同系物的异构现象及命名。

苯及其同系物的性质，物理性质、化学性质——取代反应、加成反应、氧化反应。

苯环上亲电取代反应历程——正离子的形成、苯环上亲电取代反应历程。

苯环上亲电取代反应的定位规律——两类定位基及苯环上亲电取代反应的定位规律、苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释、苯环上亲电取代反应定位规律的应用。

重要的单环芳烃。

多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃、休克尔规则与非苯芳烃。

［基本要求］

掌握苯的结构及共轭效应。

掌握苯及其衍生物的命名。

掌握苯的卤代，硝化、磺化和傅-克反应。

掌握邻对位/间位定位基的概念及其定位机理。

掌握萘的结构及性质熟悉多环芳烃的命名。

理解苯亲电取代反应的历程。

熟悉苯环上亲电取代反应定位规律的应用。

了解苯的加成反应和氧化反应。

第五章卤代烃（4）

［基本内容］

卤代烃的分类与命名。

卤代烃的物理性质，化学性质：

亲核取代反应——水解、醇解、氨解、氰解，消除反应，与金属反应。

亲核取代反应历程SN1和SN2机理。

消除反应历程El和E2机理，扎依采夫规律及其理论解释。

常见的卤代烃。

［基本要求］

掌握卤代烃的命名。

掌握卤代烷的亲核取代——水解、醇解、氨解、氰解反应，消除反应。

掌握SN1和SN2反应历程，不同卤代烷的反应活性。

理解E1和E2历程，格氏试剂的生成。

理解卤代烃的物理性质。

了解常见卤烃。

第六章醇、酚、醚（6）

一、醇

［基本内容］

醇的结构、分类、同分异构及命名。

醇的制法：

烯烃水合，卤代烃的水解，醛、酮还原，格氏试剂合成法。

物理性质：

结构与沸点、水溶解度的关系，氢键的影响。

化学性质：

与金属的反应，羟基的取代，消除反应：

分子间消除和分子内消除。

扎依采夫规律。

氧化与脱氢。

重要的醇：

邻二醇与高碘酸及氢氧化铜的反应。

［基本要求］

掌握醇的分类，命名，同分异构。

掌握结构与沸点，水溶解度的关系，氢键对物理性质的影响。

掌握醇的酸性及与金属Na，HX，H2SO4，HNO3等的反应。

卢卡斯试剂。

醇的消除反应，分子间消除成醚，分子内消除成烯烃，消除的扎依采夫规律。

亲核取代反应。

醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性。

邻二醇与高碘酸及氢氧化铜的反应。

熟悉重要的醇——甲醇，乙醇，丙三醇，乙二醇等。

了解醇的制备——烯烃水合，卤代烃的水解，醛、酮还原，格氏试剂合成法。

二、酚

［基本内容］

酚的分类、结构、命名。

来源与制法：

磺酸盐碱熔融法、芳卤代芳烃水解法及芳胺备法。

物理性质。

化学性质：

酚羟基的反应——酸性、取代基对酸性的影响、与三氯化铁的呈色反应及其应用，芳环上的亲电取代反应——卤代反应、硝化反应、磺化反应、烷基化反应，酚环上的活性，氧化反应。

［基本要求］

掌握酚的结构，酚以及取代酚的命名。

酚的酸性及影响酸性的因素，酸与三氯化铁的呈色反应。

酚芳环上亲电取代的特殊活泼性，酚的卤代，硝化，磺化反应，烷基化反应。

熟悉酚的氧化反应。

了解酚的制法——磺酸盐碱熔法制酚，芳卤代芳烃水解法及芳胺备法。

重要的酚——苯酚、甲酚、苯二酚及其衍生物、维生素E。

三、醚

［基本内容］

醚的分类和命名。

制法——醇脱水制醚及威廉姆森合成法制醚。

结构和物理性质。

化学性质：

羊盐的生成，醚键的断裂反应，醚的氧化。

重要的醚：

乙醚、环氧乙醚、冠醚。

环氧乙醚的开环反应。

硫醇和硫醚的基本结构和性质。

［基本要求］

掌握醚、硫醇及硫醚的结构及命名。

醚键的断裂反应。

环氧化合物的开环反应。

熟悉醚羊盐的形成，氧化反应。

了解醇脱水制醚及威廉姆森合成法制醚。

冠醚，硫醇及硫醚的基本性质。

第七章醛、酮、醌（4）

［基本内容］

醛酮的结构，分类、命名。

制法：

醇氧化法、烯氧化法、炔水合法、直接羰基化法。

物理性质。

化学性质：

亲核加成反应（HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物、ROH）及历程，α-H的卤代反应、卤仿反应、互变异构、醇醛缩合反应、克莱森反应、曼尼希反应、柏琴反应，氧化反应（斐林试剂、托伦试剂），还原反应（黄鸣龙还原、康尼查罗反应，克莱门森还原，NaBH4，LiAlH4和异丙醇铝还原），与品红亚硫酸试剂的显色反应。

α、β-不饱和醛酮的化学性质：

亲核加成、亲电加成、插烯规律。

醌类化合物的结构和命名，化学性质。

［基本要求］

掌握羰化合物的结构特点、分类、醛酮的命名方法。

醛酮的亲核加成反应（与HCN加成，与NaHSO3加成，与格氏试剂加成，与氨的衍生物的加成，与ROH加成）及历程。

α-H的酸性，卤代反应及卤仿反应，醇醛缩合反应，醛与斐林试剂，托伦试剂的反应，羰基的催化加氢还原，与NaBH4反应，与LiAlH4的反应，克莱门森还原，黄鸣龙还原法，曼尼希反应；α、β-不饱和醛酮的共轭加成。

熟悉醛酮亲核加成反应的历程，碳负离子的概念。

醌的结构及性质。

了解重要的醛酮——甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮等。

第八章羧酸及其衍生物（4）

［基本内容］

羧酸的结构、分类、命名。

羧酸的制法：

腈的水解，醇的氧化，格氏试剂合成法。

物理性质，氢键的形成对沸点、水溶性的关系影响。

化学性质：

羧酸及取代酸的酸性及其影响因素、成盐反应及其应用，形成羧酸衍生物（酰卤、酐、酯、酰胺）的反应，α-H反应，脱羧反应，还原反应。

重要的羧酸。

重要的羧酸。

［基本要求］

掌握羧酸的分类、命名。

羧酸的化学性质：

酸性及影响酸性的因素，酯化反应，脱羧反应。

腈水解制羧酸，格氏试剂制羧酸。

熟悉羧酸的物理性质，生成酰卤的反应，生成酸酐的反应，生成酰胺的反应，还原反应，卤代酸水解制羟基酸。

了解重要的羧酸——甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸等。

［基本内容］

羧酸衍生物的分类、命名。

物理性质。

化学性质：

水解，醇解，氨解及反应机理。

酯交换反应。

重要的羧酸衍生物。

丙二酸二乙酯结构中α-亚甲基的烃基化、酰基化，酸式分解及酮式分解，在有机合成中的重要应用。

［基本要求］

掌握羧酸衍生物的分类、命名。

化学性质：

羧酸衍生物的亲核取代反应及其历程，水解、醇解、胺解反应，丙二酸二乙酯的基本性质及在合成上的应用。

熟悉羧酸衍生物的物理性质。

了解重要的羧酸衍生物——乙酰氯、乙酐、乙酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯、丙二酸二乙酯等。

第十章立体异构（6）

一、构象异构

［基本内容］

乙烷、丁烷、环己烷及十氢化萘的典型构象及优势构象的表示方法。

［基本要求］

掌握乙烷、丁烷、环己烷的构象。

熟悉十氢萘的构象。

二、顺反异构

［基本内容］

顺反异构的概念、产生条件。

碳碳双键化合物的顺反异构机器构型标记法，次序规则。

脂环烃及其衍生物的顺反异构。

［基本要求］

掌握顺反异构体的命名。

三、对映异构

［基本内容］

旋光度α、比旋光度［α］，旋光性与有机分子结构的关系。

对称因素、手性分子、非手性分子。

对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体。

对映异构体的物理性质。

含一个手性碳的光学异构，手性分子的表示方法，费歇尔投影式。

用D/L和R/S标示构型的原则。

　绝对构型，相对构型、赤型、苏型、差向异物体。

外消旋体的拆分。

［基本要求］

掌握旋光度α，比旋光度［α］、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的概念。

分子中含一个手性碳的光学异构，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式。

用D/L和R/S的标示构型，次序规则；分子中含二个手性碳的光学异构和构型的标示。

熟悉绝对构型、相对构型、赤型、苏型、差向异构的概念，理解对称因素。

了解外消旋体拆分。

第十一章有机含氮、含磷化合物（4）

［基本内容］

胺的结构、分类、命名。

物理性质。

制法：

硝基化合物还原，腈还原得伯胺，肟还原得伯胺，氨或胺的烃基化反应。

化学性质：

胺的碱性及成盐，取代基对碱性的影响。

烃基化、酰基化，不同胺的鉴别。

与亚硝酸反应。

重要的胺。

酰胺的化学性质：

弱酸性和弱碱性。

水解。

重要的酰胺及其衍生物。

重氮化反应和重氮盐的性质

［基本要求］

掌握胺的分类、命名、胺中氮原子的结构。

化学性质：

胺的碱性及成盐、影响碱性的因素；胺的烃基化反应，酰化和磺酰化反应，亚硝化反应，不同胺的鉴别与分离；酰胺的化学性质：

弱酸性和弱碱性。

水解。

熟悉胺的制法，芳香重氮盐的放氮反应、还原反应和偶合反应。

了解偶氮化合物。

重要的胺。

了解重要的酰胺及其衍生物。

第十三章糖类（4）

［基本内容］

糖类的定义、结构特征，常用的分类方法。

单糖：

葡萄糖、果糖的开链结构和氧环式结构，构型和构象，Haworth透视式和优势构象式，α,β的判定法，呋喃型与吡喃型、变旋现象。

单糖的化学性质：

碱的影响与差向异构化，成脎反应、氧化反应、还原反应、成苷反应，显色反应，成酯反应。

还原糖的性质。

甙的结构与性质。

重要的单糖。

双糖：

蔗糖、麦芽糖、乳糖、的结构。

还原糖，非还原糖，水解反应。

多糖：

淀粉、糖原、右旋糖苷、纤维素、菊糖的结构、水解性。

淀粉与碘液的呈蓝色反应。

［基本要求］

掌握糖的定义、结构、分类。

掌握单糖链状结构的表示法（Fischer投影式）与构型（D、L及赤藓型、苏阿型等）；重要的单糖赤藓糖、苏阿糖、核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖等；掌握葡萄糖环状结构、Haworth透视式、优势构象及有关基本概念（如，端基异构体，αβ判定方法，呋喃、吡喃型，变旋现象等）；单糖的化学性质：

成脎反应，氧化反应（与吐伦试剂和斐林试剂反应，被硝酸和溴水氧化），还原反应，环状缩醛和缩酮的形成及碱性条件下的反应和酸性条件下的脱水等；还原糖的判断和主要性质，甙类的结构特点和性质；重要双糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖）的组成、结构、名称、还原性与非还原性，双糖的类型（α或β）和苷键类型；重要多糖淀粉和纤维素的结构特征和两者的区别（苷键类型），淀粉的主要性质（非还原性、遇碘成蓝色，水解等）。

了解重要的单糖。

第十四章氨基酸蛋白质核酸（简介）

（2）

［基本内容］

氨基酸、蛋白质、核酸的结构，氨基酸的命名、构型，氨基酸、蛋白质的性质：

两性与等电点。

［基本要求］

了解三类化合物的关系与用途

第十五章杂环化合物与生物碱（4）

［基本内容］

杂环化合物的分类、命名、结构。

重要的五元杂环化合物：

吡咯、呋喃、噻吩的物理性质，化学性质——酸碱性，亲电取代反应（卤代、硝化、磺化反应），还原反应，环上取代基的反应；吡唑、咪唑和噻唑的物理性质，化学性质。

重要的六元杂环化合物：

吡啶的结构与芳香性，物理性质，化学性质——碱性、亲电取代反应、亲核取代反应、氧化还原反应；嘧啶的性质。

稠杂环化合物吲哚的性质，喹啉和翌喹啉的性质，嘌呤及其衍生物。

生物碱的概念、分类、命名及一般性质：

物理性质，碱性，沉淀反应，颜色反应，重要的生物碱。

［基本要求］

掌握杂环化合物的定义、分类、命名。

掌握常见五元杂环化合物的化学性质：

吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化反应），还原反应，环上取代基的反应。

掌握常见六元杂环化合物的化学性质：

碱性、亲电取代反应、亲核取代反应、氧化还原反应。

理解杂环化合物的结构。

熟悉稠杂环化合物和生物碱的一般性状。

了解杂环化合物和生物碱与医药的关系。

第十六章脂类、萜类和甾族化合物

（2）

［基本内容］

油脂的组成和命名；油脂的物理性质，化学性质：

水解和皂化、加成、酸败、酸值β–氧化。

常见类脂结构及与医药关系。

萜类化合物的定义，分类和结构特征（异戊二烯规律），一些重要萜类化合物的基本骨架、命名、来源或用途。

单萜、倍半萜、二萜等典型化合物：

如，柠檬醛、薄荷醇、莰、蒎、蒈、守、樟脑、龙脑、α-蒎烯、β-蒎烯和VA等。

甾体化合物基本母核；重要甾体化合物及与医药关系。

［基本要求］

了解油脂的组成和命名；油脂的物理性质，化学性质：

水解和皂化、加成、酸败、酸值β–氧化。

常见类脂结构及与医药关系。

了解萜类化合物的定义，分类和结构特征（异戊二烯规律），一些重要萜类化合物的基本骨架、命名、来源或用途。

单萜、倍半萜、二萜等典型化合物：

如，柠檬醛、薄荷醇、莰、蒎、蒈、守、樟脑、龙脑、α-蒎烯、β-蒎烯和VA等。

了解甾体化合物基本母核；重要甾体化合物及与医药关系。

三、学时分配

章

讲课内容

学时

一

绪论

2

二

链烃

8

三

脂环烃

2

四

芳香烃

6

五

卤代烃

4

六

醇、酚、醚

6

七

醛、酮和醌

4

八

羧酸及其羧酸衍生物

4

九

立体异构

6

十

有机含氮、含磷化合物

4

十一

糖类

4

十二

氨基酸蛋白质核酸

2

十三

杂环化合物和生物碱

4

十四

脂类、萜类和甾族化合物

（自学）

总计

56

四、参考书目

1．刘斌、李玮路主编《有机化学》，人民卫生出版社2003年

2．胡宏纹　编《有机化学》　高等教育出版社1998年

《药用有机化学实验》教学大纲

适应对象：

药学专业

一、前言

《有机化学实验》是为基础药学专业学生开设的专业基础实验课程，其内容包括有机化合物性质实验、有机化学基本操作实验、有机立体化学模型实验和综合性实验。

本课程要求学生加深理解有机化学得基本理论和基本知识，掌握有机化学研究的基本方法和基本实验操作技能。

掌握有机化学前沿学科的实验方法。

培养学生具有分析问题和解决问题的能力，培养学生具有实事求是的科学作风和严谨踏实的科学态度，为在后期专业课程学习、专业实践以及未来工作中奠定基础。

总学时为18。

教材选用伍昆贤主编《有机化学实验》，中国医药科技出版社，2004出版

本课程为基础药学。

二、课程内容与要求

实验一官能团鉴定

（一）

（2）

［基本内容］

不饱和烃、芳香烃、卤代烃官能团的鉴定方法，有关化学反应。

［基本要求］

掌握烃和卤烃官能团鉴定方法。

熟悉实验室操作规范、规章制度等。

实验二蒸馏和沸点的测定

（2）

［基本内容］

蒸馏和沸点测定的意义，蒸馏的原理，蒸馏仪器的使用，蒸馏装置的安装，蒸馏的操作方法，沸点的测定。

［基本要求］

掌握常量法和微量法测定沸点的原理和方法。

了解测定沸点的意义。

实验三水蒸汽蒸馏

（2）

［基本内容］

水蒸汽蒸馏的意义，水蒸汽蒸馏的原理，水蒸汽蒸馏仪器的使用，水蒸汽蒸馏装置的安装，水蒸汽蒸馏的操作方法。

［基本要求］

掌握水蒸气的原理和方法。

了解水蒸气蒸馏的意义。

实验四熔点的测定

（2）

［基本内容］

熔点测定的意义，熔点测定的原理，熔点测定的装置，熔点测定的操作方法（毛细管法）。

［基本要求］

掌握测定熔点的操作。

了解熔点测定的意义。

实验五官能团鉴定

（二）

（2）

［基本内容］

醇、酚、醚、醛酮、羧酸的鉴定方法，有关化学反应。

［基本要求］

掌握含氧有机物官能团鉴定方法。

熟悉实验室操作规范、规章制度等。

实验六糖的化学性质

（2）

［基本内容］

验证糖的化学性质。

［基本要求］

验证糖的化学性质。

掌握糖类化合物的鉴别方法。

实验七乙酸乙酯的制备

（2）

［基本内容］

羧酸和醇的酯化反应原理，乙酸乙酯的制备方法，提高产率的措施，简单分馏的意义，简单分馏的原理，简单分馏仪器的使用，简单分馏装置的安装，简单分馏的操作方法。

［基本要求］

了解从有机酸合成酯的一般原理和方法。

熟练掌握蒸馏、洗涤、干燥等基本操作。

实验八乙酰苯胺的制备

（2）

［基本内容］

胺类的酰化反应原理，乙酰苯胺的制备方法。

简单分馏的意义，简单分馏的原理，简单分馏仪器的使用，简单分馏装置的安装，简单分馏的操作方法。

［基本要求］

学习苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。

掌握分馏装置的使用原理及操作方法。

实验九2-甲基-2-己醇制备

（2）

［基本内容］

2-甲基-2-己醇制备反应原理，制备方法，仪器的安装。

［基本要求］

学习格氏试剂的制备，了解其在有机合成上的应用及进行格氏反应的条件。

进一步掌握搅拌、回流、萃取、洗涤及蒸馏等操作。

进一步掌握无水操作的方法。

三、实验学时安排分配表

实验编号

题目

学时

实验一

官能团鉴定

（一）

2

实验二

沸点测定

2

实验三

水蒸气蒸馏

2

实验四

熔点测定

2

实验五

官能团鉴定

（二）

2

实验六

糖的化学性质

2

实验七

乙酸乙酯的制备

2

实验八

乙酰苯胺的制备

2

实验九

2-甲基-2-己醇制备

2

总计

18