中药化学复习题含答案版整理.docx

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中药化学复习题含答案版整理

函授《中药化学》复习题

一、名词解释:

1.强心苷;2.萜类及挥发油;3.苯丙素类化合物;

4.中性皂苷和酸性皂苷;5.PH梯度萃取;6.生物碱

二、根据下列化合物的结构特点,结合天然药物化学成分的结构特点,说明每类成分的名称(可多选)

A.生物碱、B.黄酮、C.香豆素、D.木脂素、E.苷类、F.强心苷、G.二萜、H.三萜、I.甾体皂苷、J.蒽醌、K.糖、L:

倍半萜。

()()()()

三、填空:

(每空0.5分,共20分)

1.苷类根据苷键原子的不同可分为:

氧苷、氮苷

硫苷、碳苷。

2.苷键水解的常用方法有:

酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环。

3.确定糖与糖之间连接顺序的常用方法有:

缓和水解、酶水解、MS法、NMR法。

4.确定苷键构型的常用方法有:

酶水解、klyne经验公式计算、和NMR法。

5.香豆素类是一类具有苯骈α-吡喃酮结构类型的化合物,萜类是一类具有结构通式化合物的统称。

6.蒽醌类的酸性强弱顺序为含一COOH.>含两个或两个以上β-OH>含一个β-OH>含2或2以上的α-OH>含一个α-OH能溶解于5%Na2CO3的有含一个β-OH。

7.1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基应该有2个峰;1,4二羟基的红外光谱中羰基应该有1个峰。

8.甾体皂苷按照25位结构的特点可以分为:

螺甾烷醇、异螺甾烷醇、呋甾烷醇、变形螺甾烷醇四种结构类型。

9.黄酮类化合物是一类具有2-苯基色原酮结构的化合物,根据其C环氧化程度、B环取代位置和C环是否环合将黄酮类化合物分成十四类化合物。

其中C环打开的是查尔酮,B环取代在3位的为异黄酮;3位为羟基的为黄酮醇;在水中溶解度最大的是花色素;具有手性的黄酮类为:

二氢黄酮醇等。

黄酮7,4’上有羟基,因为p-π共轭的影响下,其酸性最强;而C5的羟基,因与C4羰基形成分子内氢键,故酸性最弱。

10.二氢黄酮、二氢黄酮醇较黄酮、黄酮醇在水中溶解度大,是因为前者为非平面型分子而后者为平面型分子。

花色素以钅羊盐形式存在,所以易溶于水。

11.羊毛脂甾烷型和达玛烷型属于四环三萜,而齐墩果烷型和乌苏烷型属于五环三萜。

12.目前已发现的三萜类化合物,多数为__四环_______和___五环______环;羊毛甾烷型和达玛烷型属于_________,而齐墩果烷和乌苏烷型属于_________。

13.挥发油经常由于其组成特点知其为混合物,由于其自身特性保存应该为装入棕色瓶密塞并低温。

14.pH梯度萃取法分离游离蒽醌类化合物时,常采用的碱度顺序依次为5%碳酸氢钠、5%碳酸钠、1%氢氧化钠和5%氢氧化钠。

14、强心苷根据苷元母核上连接的不饱和内酯环的差异,可将其分为甲型和乙型

两大类。

15.糖的化学检识反应有:

Molish反应、菲林反应和多伦反应等。

16.凡是由甲戊二羟酸聚合衍生的化合物,其分子式符合(C5H8)n通式,统称为萜类化合物。

17.挥发油常用酸值、皂化值和酯值表达挥发油的质量,三者关系为皂化值=酯值+酸值。

18.醌类化合物主要包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。

19.黄酮类化合物因多具酚羟基,可溶于稀碱水,加酸后又可沉淀析出。

利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同,可用PH梯度萃取法分离。

20、中药虎杖中的醌属于蒽醌类,紫草素属于萘醌类,丹参醌类属于菲醌类。

21、按照固定相与流动相的极性差别,分配色谱法有正相与反相色谱法之分,正相色谱法主要用于分离极性及中等极性化合物。

22、按照皂苷被水解后生成皂苷元的化学结构,将皂苷分为__甾体皂苷__和_三萜皂苷_两大类。

23、香豆素类化合物在紫外光下多显示_蓝色或紫色_荧光,7-羟基荧光最强。

24、在生物碱的氮原子附近引入供电子基,则生物碱碱性增强;若引入吸电子基,则生物碱碱性减弱。

25、游离香豆素及其苷分子中具有内酯结构,在碱水中可水解开环,形成易溶于水的物质,加酸又环合难溶于水而沉淀析出。

此反应可用于香豆素类化合物的鉴别和提取分离。

26、强心苷甾体母核C17位取代基为不饱和内酯环,甾体皂苷的甾体母核C17位取代基为。

四、选择题:

单选题,每题一分。

1.此化合物是属于哪一类(C)

A.黄酮类B.二氢黄酮醇类C.黄酮醇类

D.异黄酮类E.黄烷醇类

2.某天然药物水提液在试管中强烈的振摇后,产生大量持久的泡沫,且加热也不消失,该中药提取液可能含有:

(D)

A.黄酮B.萜类C.挥发油D.皂苷E.蒽醌

3.黄酮类化合物在甲醇中的UV光谱,带Ⅰ和带Ⅱ出现的位置是:

(C)

A.200-240nm和300-340nmB.200-300nm和300-340nm

C.300-400nm和240-280nmD.320-400nm和200-280nm

E.均不是

4.下列哪个反应不是用于甲型强心苷不饱和内酯环的反应:

(B)

A.亚硝酰铁氰化钠反应B.三氯化铁-冰醋酸反应C.碱性苦味酸试剂

D.间二硝基苯试剂E.3、5-二硝基苯甲酸反应

5.下列那个反应不是用于强心苷α-去氧糖的反应:

(B)

A.K、K反应B.醋酐浓硫酸反应C.对硝基苯肼反应

D.呫吨氢醇反应E.对-二甲氨基苯甲醛反应

6.有以下几个黄酮类化合物,用聚酰胺柱色谱分离,洗脱剂用含水甲醇,三者流出的先后排列顺序如何?

(应用氢键吸附原理)(C)

A.1>2>3B.3>2>1C.2>1>3D.1>3>2E.2>3>1

7.以下哪个是四环三萜皂苷的类型:

(A)

A.达玛烷型B.齐墩果烷型C.变形螺甾烷醇型

D.羽扇豆烷型E.乌苏烷型

8.从天然药物中依次提取不同级型成分应采用的溶剂极性顺序:

(B)

A.水、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、石油醚B.石油醚、乙醚、乙酸乙酯、乙醇、水C.石油醚、水、乙醇、乙酸乙酯、乙醚D.水、乙醇、石油醚、乙酸乙酯、乙醇

E.石油醚、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、水

9.区别甾体皂苷和三萜皂苷的化学方法有:

(A)

A.三氯乙酸反应B.过碘酸-对硝基苯胺反应

C.碘化泌钾反应D.Mg-HCl反应E.Molish反应

10.鉴定挥发油的试剂有:

(E?

A.臭氧B.三氯化铁C.丙酮

D.氯仿E.香兰醛、浓硫酸溶液

11.挥发油具有漂亮蓝色,是由于含有:

(B)

A.环烯醚萜类B.薁类C.七元大环化合物

D.裂环环烯醚萜类E.胡萝卜烃类

12.全部为亲脂性溶剂的是:

(E)

A.甲醇、乙醇、丙酮B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醇

D.乙酸乙酯、乙醇、乙醚E.氯仿、乙酸乙酯、乙醚

13.化合物进行硅胶柱色谱分离时:

(B)

A.极性大的先流出来B.极性小的先流出来C.熔点低的先流出来

D.熔点高的先流来E.没有顺序

14.茜素型的蒽醌类化合物,多呈深色,其羟基分布情况为:

(A)

A.分布在一侧苯环B.分布在两侧苯环C.分布在1,4位上

D.分布在1,2位上E.分布在5,8位上

15.根据苷原子分类,属于氰苷的是:

(A)

A.苦杏仁苷B.红景天苷C.巴豆苷D.天麻苷E.芦荟苷

16.有效成分是指(E)

A.需要提纯的成分B.含量高的成分C.一种单体化合物

D.具有生物活性的成分E.具有生物活性的提取物

17.常见的苷是(B)

A.碳苷B.氧苷C.酯苷D.硫苷E.氮苷

18.全部为亲水性溶剂的是(A)

A.甲醇、丙酮、乙醇B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醚D.乙酸乙酯、乙醇、甲醇E.氯仿、乙醚、乙酸乙酯

19.与水分层的溶剂是(B)

A.乙醇B.乙醚C.丙酮D.丙酮/甲醇(1:

1)E.甲醇

20.Molish反应的阳性结果是(E)

A.溶液红色B.溶液紫色C.上层紫红色D.下层紫红色E.两界面有紫色环

21.天然药物提取、分离中经常采用溶剂分配法,其原理是(B)

A.根据物质在两相溶剂中的分配系数不同B.根据物质的熔点不同

C.根据物质的沸点不同D.根据物质的类型不同E.根据物质的颜色不同

22.化合物分离纯化常采用结晶法,其原理是(B)

A.相似相溶B.溶解度差异C.分配系数差异

D.温度差异E.极性差异

23.大黄素型的蒽醌类化合物,多呈黄色,其羟基分布情况为:

(B)

A.分布在一侧苯环B.分布在两侧苯环C.分布在1,4位上

D.分布在1,2位上E.分布在5,8位上

24.下列化合物泻下作用最强的是:

(C)

A.大黄素B.大黄素葡萄苷C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷

E.大黄酸葡萄糖苷

25.在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是(A)

A.碳苷B.氧苷C.酚苷D.硫苷E.氮苷

26.下列物质哪一个是单萜:

(A)

A.环烯醚萜B.青蒿素C.靛青苷D.紫杉醇E.强心苷

27.下列化合物哪个是二萜:

(A)

A.甜菊苷B.苦艾内酯C.棉酚D.薄荷酮E.樟脑

28.香豆素在Gibbs反应中主要判断(A)

A.6位有无羟基取代B.7位有无羟基取代C.8位有无羟基取代

D.是否开环E.是否氧化

29.黄酮类化合物的基本骨架是(A)

A.C6-C3-C6B.C3-C6-C3C.C6-C3D.C6-C6-C6E.C6-C6-C3

30.Girard(吉拉德)试剂主要用于挥发油中含有哪类官能团成分的分离:

(C)

A.碱性成分B.酸性成分C.醛酮类成分D.醇类成分E.不饱和萜类

31.pKa的含义是:

(E)

A.生物碱的溶解度B.生物碱的解离度

C.生物碱共轭酸的溶解度D.生物碱共轭酸的解离度

E.生物碱共轭酸解离常数的负对数,表示生物碱的碱性强弱

32.下个生物碱中N的碱性大小顺序:

(B)

A.N1>N2>N3B.N2>N1>N3C.N3>N2>N1D.N2>N3>N1E.N1>N3>N2

33.提取三萜或皂体皂苷时Salkowski反应呈现阳性结果是:

(E)

A.硫酸层出现绿色荧光B.氯仿层呈现红色或蓝色

C.硫酸层呈现红或蓝色D.氯仿层呈现绿色荧光E.A+B

34.香豆素在异羟肟酸铁反应中应是:

(D)

A.蓝色B.黄色C.绿色D.红色E.褐色

35.不属于亲脂性有机溶剂的是C

A.氯仿B.苯C.正丁醇D.丙酮E.乙醚

36.从中药水煎液中萃取有效成分时不能使用的溶剂是E

A.Et2OB.Me2COC.EtOAcD.n-BuOHE.CHCl3

37.提取含淀粉较多的中药宜用B

A.回流法B.浸渍法C.煎煮法D.蒸馏法E.连续回流法

38.原理为氢键吸附的色谱是D

A.凝胶过滤色谱B.离子交换色谱C.硅胶色谱D.聚酰胺色谱E.氧化铝色谱

39.凝胶过滤色谱适于分离C

A、极性大的成分B、极性小的成分C、分子量不同的成分D、亲脂性成分E、亲水性成分

40.检识生物碱可选用:

E

A、三氯醋酸反应  B、α-萘酚-浓硫酸试剂  C、对亚硝基二甲苯胺  

D、盐酸-镁粉试剂  E、碘化铋钾试剂

41.检识黄酮类化合物可选用D

A、三氯醋酸反应  B、α-萘酚-浓硫酸试剂  C、对亚硝基二甲苯胺  

D、盐酸-镁粉试剂  E、碘化铋钾试剂

42.提取原生苷应特别注意的问题是D

A.粉碎药材  B.增大浓度差C.选适宜的溶剂 

D.防止水解  E.选适宜的方法

43.醋酐浓硫酸反应用于鉴别强心苷的(阳性:

α-去氧糖)

A.甾体母核B.内酯环C.去氧糖D.去氧糖E.六碳醛糖

44.中药苦杏仁引起中毒的成分是D

A.挥发油B.蛋白质C.苦杏仁酶

D.苦杏仁苷E.脂肪油

45.可用于区别蒽醌和蒽酮的反应是D

A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验C.活性次甲基反应

D.醋酸镁反应E.对亚硝基二甲基苯胺反应

46.蒽酚、蒽酮一般只存在于新鲜药材中,贮存一段时间后不再存在,原因是:

C

A.自然挥发散去B.结合成苷C.被氧化成蒽醌

D.聚合成二蒽酚E.转化为蒽酮

47.中药补骨脂中的补骨脂内酯具有B

A.抗菌作用B.光敏作用C.解痉利胆作用

D.抗维生素样作用E.镇咳作用

48.鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是D

A.四氢硼钠反应B.三氯化铝反应C.三氯化铁反应

D.盐酸-镁粉反应E.二氯氧锆反应

49.组成挥发油的主要成分是A

A.单萜、倍半萜及其含氧化合物B.二萜C.三萜及其苷类

D.四萜E.多萜及其含氧化合物

50.以浸取法提取挥发油时,首选的溶剂是:

D?

A.95%乙醇B.氯仿C.石油醚(30~60℃)

D.石油醚(60~90℃)E.四氯化碳

51.只存在于强心苷中的糖是:

D?

A.D—葡萄糖B.L—鼠李糖C.6—去氧糖D.2,6—二去氧糖E.D-果糖

52.甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是D

A.甾体母核稠合方式B.C10位取代基不同C.C13位取代基不同

D.C17位取代基不同E.C5一H的构型

53.临床上应用的黄连素主要含有E

A.阿托品B.黄连碱C.药根碱D.小檗胺E.小檗碱

54.下列生物碱碱性最强的是B

A、咖啡因pKa=1.22 B、小檗碱pKa=11.5  C、罂粟碱pKa=6.13

D、L-麻黄碱pKa=9.58  E、胡椒碱pKa=1.42

55.检识香豆素类化合物可选用E

A、三氯醋酸反应  B、α-萘酚-浓硫酸试剂  C、对亚硝基二甲苯胺  

D、盐酸-镁粉试剂  E、异羟肟酸铁反应

56.羟基香豆素的特殊提取方法为

A.水蒸气蒸馏B.碱水煎煮C.碱水提取酸水沉淀D.升华法E.乙醚提取

57.原理为分子筛的色谱是B

A.离子交换色谱B.凝胶过滤色谱C.聚酰胺色谱

D.硅胶色谱E.氧化铝色谱

58.在浓缩的水提取液中,加入一定量乙醇,可以除去下述成分,除了A

A.树脂B.淀粉C.树胶D.粘液质E.蛋白质

29.表示生物碱碱性的方法常用D

A.pKbB.KbC.pHD.pKaE.Ka

60.分馏法适用于分离:

B

A.极性大的成分B.沸点不同的化合物C.挥发性成分D.升华性成分E.内酯类成分

61.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是B

62.下列结构式应属于:

D

A.双环单萜B.单环单萜

C.薁类D.环烯醚萜E.倍半萜内酯

63.下列化合物属于N-苷的是E

四、简答题(共5题,每题4分,20分)

1.在中药的提取时,常用抑制酶的活性的方法有那些?

①加温、沸水煮(>80℃)②加乙醇(>60℃)或加甲乙醇提取③加碳酸钙或硫酸铵处理④烘干药材(<60℃)

2.简述单体化合物的结构研究主要程序。

(1)物理常数的测定:

熔点、沸点、比旋度、折光率、比重

(2)分子式的确定

(3)化合物的结构骨架语官能团的确定

3.为什么小剂量苦杏仁苷有镇咳作用?

而大剂量却能引起毒性?

P50

4.为什么含有皂苷的中药不能静脉注射?

而人参皂苷可以?

P241

5.如何判断某化合物是单体?

一般样本用两种以上的溶剂系统或色谱条件进行检测。

均是示单一的斑点或谱峰,结晶样品的熔距为0.5-1.0℃,液体沸程在5℃以内,即认为是较纯的单体化学成分

6.简述甾体皂苷的结构特征及其分类。

P290

7.怎样区分三萜皂苷及甾体皂苷?

(1)Liebermann-Burchard;(醋酐,浓硫酸;甾醇)

   现象:

黄-红-紫-蓝(甾醇—绿色;三萜皂苷—红色)――区别三萜皂苷和甾体皂苷

(2)Rosen-Heimer反应;(25%三氯乙酸乙醇)

   纸色谱---加热(~100℃)---红色—紫色(甾醇--60℃)—-区别三萜皂苷和甾体皂苷

8.黄酮类化合物的结构特点及其分类,及相应溶解度、颜色及手性特性。

P135

9.比较各化合物酸性大小:

ABC

B>A>C

10、比较下列三种化合物在聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开)上的Rf值大小

A:

R1=R2=HB:

R1=H,R2=CH3C:

R1=glc,R2=CH3

C

11、硅胶吸附薄层鉴定下列化合物(展开剂:

CHCl3:

EtOAC:

水=为4:

1),请判断Rf值的大小:

ABC

C>B>A

12、比较3个氮原子的碱性大小,并说明理由:

pKa值大小胍基>季铵碱>N-杂环>脂肪胺≈N-芳杂环>酰胺≈吡咯

共轭效应(共平面的p-π共轭使碱性减弱)

因此1>2>3

五、用化学方法区别下列各组化合物:

(共9分)

(1)

AB

Emerson反应或gibbs反应,B阳性

(2)

四氢硼钠反应:

C紫红

锆盐-枸盐酸反应:

B黄色不退黄色褪色

(3)

AB

Legal反应:

A红色褪去

六、综合题:

10分。

1.从三颗针中提取小檗碱的工艺流程如下,请说明主要划线步骤的原理及目的,并简述生物碱通用的三种显色检识方法。

(5分)

三颗针粗粉:

(1)用0.3%H2SO4渗漉。

(2)渗漉液用石灰乳调pH10~12,静置,过滤。

(3)滤液加浓HCl调pH1~2。

(4)加NaCl(s)使其含量达6%,静置,沉淀,过滤。

(5)得粗制盐酸小檗碱。

(6)盐酸小檗碱重结晶后进行氧化铝柱层析(非硅胶柱层析)得盐酸小檗碱精品。

(7)盐酸小檗碱进行硅胶薄层层析,预先氨水饱和后进行展开,计算Rf值。

1,形成盐,溶解

2,使生物碱析出

3,盐酸盐在水中溶解度小,使之析出

4,盐析

6,小檗碱碱性

7,防拖尾

2.大黄中蒽醌的结构如下,试将各成分的代码填入大黄的提取,分离流程

中的各产物位置.(5分)

大黄粉

20%H2SO4苯200ml加热回流

苯提取液

5%NaHCO3水溶液萃取

碱液苯液

酸化,过滤5%NaCO3水液萃取

黄色固体碱液苯液

Ⅰ(E)酸化,过滤0.5%NaOH萃取

固体物碱液苯液(回收苯)

Ⅱ(C)酸化固体物

固体物Ⅲ(D)Ⅳ(A)+Ⅴ(B)

3.从某中药中提取挥发油成分并进行初步分离,分离流程图如下:

(1).请根据流程图的过程和挥发油的相关化学性质得出A、B、C、D、E、F六个组分的成分;

(2).请将分离过程中1,2,3,4,5,6的操作原理解释清楚。

1,A碱性成分,(生物碱)酸反应成盐,萃取

2,B强酸性成分(萜酸、挥发性酸),强酸可以与碳酸氢钠反应成盐,萃取

3,C弱酸性成分(酚、烯醇、酯),可以与氢氧化钠反应成盐,萃取

4,D醛酮成分,反应生成的加成物溶于水

5,E除去羰基化合物的中性油,生成水溶性缩合物

6,F萜醇,醚类与浓硫酸形成钅羊盐

或:

某挥发油中含挥发性生物碱(A),醇类(B),醛类(C)和醚萜类(D),设计一流程将它们分离。

4、中药防己中主要含有下列三种生物碱,用下述生产工艺进行提取分离。

提取分离工艺:

粉防己粗粉

1%硫酸浸

酸水液

加氢氧化钠液调pH=9.加氯仿萃取

碱水液(甲)氯仿液

回收氯仿,冷后加苯冷浸1-2次

苯液(乙)不溶物(丙)

问:

三个成分出现在何部位?

甲是C,乙是A,丙是B。

5、某中药主要含有下列五种成分,用下述工艺进行提取分离。

问:

五个成分出现在何部位?

(1)是D,

(2)是E,(3)是,(4)是,(5)是。

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