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脂类和甾族化合物

脂类和甾族化合物

学习要点：

1.油脂的存在和用途；化学组成和结构。

2.油脂的化学性质：

皂化反应（皂化值）；加成反应（碘值）；酸败（酸值）；干化。

3.肥皂和表面活性剂。

4.类脂及磷脂（卵磷脂，脑磷脂，神经磷脂）。

5.甾体化合物的概念：

甾体化合物的代表物。

说明：

重点讲授油脂、磷脂、甾体化合物的结构特点。

甾体化合物的讲授应着重使学生了解环戊烷多氢菲的基本骨架。

脂类是脂肪酸的酯或与这些酯有关的物质，一般分为油脂和类脂两大类。

油脂是油和脂肪的总称，是甘油和脂肪酸所组成的中性酯，又称真脂。

习惯上把在室温下为液态的称为油，固态的称为脂肪。

类脂在物态及物理性质方面与油脂相似，因此称为类脂，如磷脂，糖脂，甾醇等。

脂类化合物的共同特征是：

难溶于水而易溶于有机溶剂，如丙酮，乙醚，氯仿等；具有酯的结构或成酯的可能；是维持生物体正常生命活动不可缺少的物质。

脂类化合物在生理上具有非常重要的意义。

类脂是组成原生质的重要物质，它在各种器官中含量恒定，不因饥饿或病理状态发生较大的变化。

人体内油脂一般储存于皮下，肠系膜等组织，含量变化较大，不仅在体内氧化时放出大量热能，而且又是维生素A,D,E,K等许多生物活性物质的良好溶剂。

严格的说，甾族化合物不属于脂类化合物，但由于他们常与油脂共存，也常常将其归入脂类。

但它们广泛的存在于动植物组织中，其中有些在生理活动中起着十分重要的作用。

例如，肾上腺皮质激素就是一类甾族化合物，它对人体电解质和糖的代谢有很大的影响。

人体中的胆固醇，胆酸，性激素等都属于甾族化合物。

第一节油脂

一、油脂的组成、结构和命名

由动物和植物中得到的油脂是多种物质的混合物，其主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。

此外还含有少量游离脂肪酸，高级醇，高级烃，维生素及色素等。

组成甘油酯的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的饱和及不饱和直链脂肪酸，在高等动植物体内主要存在12碳以上的高级脂肪酸，12碳以下的低级脂肪酸存在于哺乳动物的乳脂中。

例如，人体脂肪中的脂肪酸主要为C14-C22的偶数直链脂肪酸，饱和与不饱和脂肪酸含量比例约为2：

3，其中油酸，亚油酸分别占45.9%和9.6%。

油脂中几种重要脂肪酸的名称，结构和熔点见表1。

多数脂肪酸在体内均能合成，只有亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸等是人体内不呢不能合成的，必须由食物供给，故称为“营养必须脂肪酸”。

在命名上述不饱和脂肪酸时，也可用“Δ”（读做delta，希腊字母）代表双键，将双键位置写在“Δ”的右上角，如亚麻酸可表示为Δ9，12，15-十八碳三烯酸（其中“碳”字必不可少）。

表1中列出了一些重要的脂肪酸的名称，其编号从羧基-COOH碳原子开始，但也可用希腊字母表示，即把紧邻于羧基的碳称为α碳，其余依次为β，γ，δ等，ω为距羧基最远的碳原子（末位碳原子）。

这与我们以前学习的IUPAC规定的系统命名法原则相一致，在生物化学中称为Δ编码体系。

在生物化学中还存在另一种编码体系，即ω或β编码体系，它从脂肪酸羧基的相反的一端，即甲基碳开始编号，次序正好相反。

这两种编码体系分别用于不同的地方。

另外，在生物化学中，脂肪酸名称的书写方式也有特殊之处，这将在生物化学中讲述。

表1油脂中的重要脂肪酸

饱

和

脂

肪

酸

俗名

系统名称

结构式

熔点（℃）

月桂酸

十二酸

CH3（CH2）10COOH

44

肉豆蔻酸

十四酸

CH3（CH2）12COOH

58

软脂酸（棕榈酸）

十六酸

CH3（CH2）14COOH

62.9

硬脂酸

十八酸

CH3（CH2）16COOH

69.9

花生酸

二十酸

CH3（CH2）18COOH

76.5

掬焦油酸

二十四酸

CH3（CH2）22COOH

86.0

不

饱

和

脂

肪

酸

鳖酸

９－十六烯酸

CH3（CH2）5CH=CH（CH2）7COOH

０.５

油酸

９－十八烯酸

CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH

１３

＊亚油酸

９－十八碳

二烯酸

－５

＊亚麻酸

９,１２,１５－十

八碳三烯酸

－４９

＊花生四烯酸

5,8,11,14－二十碳四烯酸

－４９

油脂一般可用下列通式表示：

由3个相同的脂肪酸和甘油所成的甘油三脂肪酸酯叫做单甘油酯。

由不同的脂肪酸和甘油所形成的酯叫做混甘油酯。

一般油脂多为2个或3个不同脂肪酸的混合甘油酯。

传统的甘油酯命名是将甘油名称放在前，脂肪酸名称放在后，叫做甘油某酸酯。

如果是混合甘油酯，须将脂肪酸的位次按α、β、α‘顺序分别表明。

例如

甘油三硬脂酸酯

甘油-α-硬脂酸-β-软脂酸-α‘-油酸酯

目前已逐渐不在采用上述命名方法，而把单甘油三酯称为单三酰甘油，具体命名时即称为某某脂酰甘油，混甘油酯称为混合三酰甘油。

另外，国际纯化学和应用化学联合会及国际生物化学联合会（IUPAC-IUB）的生物化学命名委员会（CommissiononBiochemicalNomenclature）建议采用以下原则：

上式为费歇尔投影式，碳原子编号自上而下不能颠倒，第2号碳原子上的-OH一定要放在左边。

这种编号称为立体专一编号（Stereo-Specificnumbering），常用Sn表示，写在化合物名称的前面。

根据这些原则，上述甘油三硬脂酸酯和甘油-α-硬脂酸-β-软脂酸-α‘-油酸酯，应书写和命名为下列形式

三硬脂酰甘油

Sn-1-硬脂酰-2-软脂酰-3-油酰甘油

二、油脂的物理性质

纯净的油脂是无色、无臭、无味的物质，相对密度比水小，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯及热乙醇中，油脂的熔点和沸点与组成甘油酯的脂肪酸的结构有关，脂肪酸的链越长越饱和，油脂的熔点越高；脂肪酸的链越短越不饱和，油脂的熔点则越低。

由于天然油脂都是混合物，所以没有恒定的沸点和熔点。

三、油脂的化学性质

（一）皂化

将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。

高级脂肪酸的钠盐就是肥皂。

因此把油脂放在碱性溶液中水解的反应称为皂化。

油脂不仅在碱的作用下可被水解，在酸或某些酶的作用下，也同样能被水解。

使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数称为皂化值（表2）。

根据皂化值的大小，可以判断油脂中所含脂肪酸的平均相对分子质量大小。

皂化值越大，脂肪的平均相对分子质量越小。

（二）加成

含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳双键可以和氢、碘等加成。

1．加氢含不饱和脂肪酸较多的油脂，可以通过催化加氢使油脂的不饱和程度降低，液态的油就能转化为半固态或固态的脂肪。

这种加氢反应称为“油脂的硬化”。

当油脂含不饱和脂肪酸较多时，容易氧化变质，经氢化后的油脂不易被氧化，而且因熔点提高，有利于贮存和运输。

2．加碘不饱和脂肪酸甘油酯的碳碳双键也可以和碘发生加成反应。

根据一定量油脂所能吸收碘的数量，可以判断油脂组成中脂肪酸的不饱和程度。

一般把100g油脂所吸收碘的克数称为碘值（表2）。

碘值大，表示油脂的不饱和度大。

碘值是油脂分析的重要指标之一。

表2几种油脂皂化值和碘值的范围

油脂名称　　　　　　　　　　　皂化值（g）　　　　　碘值（g）

乳　油　　　　　　　　　　　２１０～２３０　　　　２６～２８

猪　油　　　　　　　　　　　１９５～２０３　　　　４６～７０

牛　油　　　　　　　　　　　１９０～２００　　　　３０～４８

橄榄油　　　　　　　　　　　１８７～１９６　　　　７９～９０

豆　油　　　　　　　　　　　１８９～１９５　　　　１２７～１３８

棉籽油　　　　　　　　　　　１９０～１９８　　　　１０５～１１４

红花油　　　　　　　　　　　１８８～１９４　　　　１４０～１５６

亚麻油　　　　　　　　　　　１８７～１９５　　　　１７０～１８５

（三）酸败

油脂经长期贮存，逐渐变质，便会产生难闻的气味，这种变化称为油脂的酸败。

引起油脂酸败的原因有两个：

一是空气中的氧使油脂氧化生成过氧化物，再分解成低级醛、酮、酸等。

二是微生物（酶）的作用，使油脂水解为甘油和游离的脂肪酸，脂肪酸再经微生物作用，进一步氧化和分解，生成一些常有特殊气味的小分子化合物。

在有水、光、热及微生物的条件下，油脂很容易发生这些反应。

所以贮存油脂时，应保持在干燥的，不见光的密封容器中，放在阴凉的地方。

也可以加入少量抗氧化剂，如维生素E等。

动物油脂较植物油脂易于发生酸败，就是因为植物油脂中含有天然的维生素E，比较不会被氧化。

第二节类脂

一、磷脂

磷脂是含有一个磷酸基团的类脂化合物。

磷脂存在于绝大多数细胞膜中，是细胞膜特有的主要组分，而在细胞的其他部分含量则很少。

尤其是脑和神经组织以及植物的种子和果实中有广泛分布。

按照和磷酸酯化的醇不同，可得到多种磷脂，主要为两种：

甘油磷脂和神经磷脂。

（一）甘油磷脂

甘油磷脂是最常见的磷脂，他可以看作是磷脂酸的衍生物。

磷脂酸的结构如下：

L-磷脂酸

最常见的磷脂酸衍生物有两种：

卵磷脂和脑磷脂。

卵磷脂是磷脂酸中磷酸和胆碱所形成的酯；脑磷脂则是磷脂酸中磷酸和乙醇胺（胆胺）所形成的酯。

卵磷脂

脑磷脂

磷酸酯部分因保留一个酸性氢，同时又含有一个碱性的氨基，因而可以在分子内形成偶极离子。

卵磷脂和脑磷脂的结构中，均包含有极性和非极性部分，它们和肥皂、洗涤剂具有相同的结构，也是良好的乳化剂。

正是由于这种结构特点，使得磷脂类化合物在细胞膜中起着重要的生理作用。

（二）神经磷脂

神经磷脂的组成与结构和甘油磷脂不同，神经磷脂中含有一个长链不饱和醇即神经氨基醇而不是甘油。

神经磷脂完全水解可得神经氨基醇、脂肪酸、磷酸和胆碱各一分子。

神经氨基醇的结构如下：

神经氨基醇

神经磷脂分子中的脂肪酸连接在神经氨基醇的氨基上，磷酸以酯的形式与神经氨基醇及胆碱结合。

神经磷脂

神经磷脂在分子大小，形状和极性方面都与卵磷脂相似，它也是细胞膜的重要成分，大量存在与脑和神经组织中，是围绕着神经纤维鞘样结构的一种成分。

二、糖脂

糖脂分布在脑和其他神经组织中，特别是脑的白质部分。

糖脂分子中没有磷酸和胆碱，水解后生成一分子脂肪酸，一分子神经氨基醇和一分子半乳糖。

糖脂中的脑苷脂结构如下：

脑苷脂

糖脂与神经磷脂、蛋白质、多糖组成髓脂质称为髓鞘，绕于神经纤维或轴突。

神经细胞的轴突传导神经冲动，而髓鞘如同导线的绝缘体一样，它对轴突起到绝缘作用。

问题:

1.解释下列名词。

（1）皂化值

（2）碘值（3）酸败

2.说明下列化合物在结构上的差异和共同点。

（1）油脂和磷脂

（2）磷脂和神经磷脂（3）卵磷脂和脑磷脂（4）麦角固醇和胆固醇

第三节萜类化合物

一、萜的定义和分类

萜类化合物是一类重要的天然脂环化合物，广泛分布在动植物界，特别在植物香精油中，属于挥发性物质。

萜的名称是从Terpene一词音译而来。

它们具有（C5H10）nn=1,2,……烃的衍生物，常见的松节油（Terpentine）含有大量的（C5H10）2，其英文学名取自此俗名。

根据C5H10单位的数目有如下分类：

n=1，半萜，其结构为异戊二烯单位

=2，称为单萜，含有二个异戊二烯单位

=3，称为倍半萜，含有三个异戊二烯单位

=4，称为双萜，含有四个异戊二烯单位

=6，称为三萜，含有六个异戊二烯单位

它们的分子由异戊二烯单元组成，结构复杂的萜可分辨出其组合的方式，称为异戊二烯规则。

由于它们来源于自然界，各自取名都带有其俗名。

萜类又分为开链和环状的两种，开链萜的代表为：

月桂烯（myrcene），（C5H10）2；环状萜的代表：

对柠烯（limonene）。

二、单萜及其含氧衍生物

三、倍半萜、双萜等衍生物

它们的含氧衍生物有几何顺反异构体，也是重要的萜类成员，例如：

二、单萜及其含氧衍生物

单萜是两个异戊二烯聚合成的烯或其含氧衍生物，它们广泛的存在于植物香精油中。

香叶醇和橙花醇是顺、反异构体。

同样，柠檬醛也有顺式物（a）和反式物（b）。

它们有悦人的香气，为天然香料。

环状单萜又分单环萜和双环萜两种，分子中都含有许多手性碳原子。

（一）单环萜

母体称为烷（menthene）,其不饱和烯为薄荷烯又称苧烯（limonene），含氧衍生物有薄荷醇（menthol）和薄荷酮（menthone）。

烷1－薄荷醇1－薄荷酮

薄荷醇有三个手性碳原子，四对外消旋体，自然界存在的是L－或（－）薄荷醇。

薄荷醇有芳香清凉气味，有止痛效力，是化妆品、医药添加剂。

（二）双环萜

基本母体有蒎烷（pinane）、菠烷（bornane）和蒈烷（carane）三种。

它们的天然存在物有α－蒎烯、β－蒎烯、2－莰醇（或龙脑）和樟脑（或菠酮）：

蒎烷（pinane）菠烷（bornane）蒈烷（carane）

α－蒎烯β－蒎烯2－莰醇（或龙脑）樟脑（或菠酮）

蒎烯是松节油中的主要成分，可以加工成龙脑或樟脑。

樟脑存在于樟木中，含有两个手性碳原子，但由于碳桥只能在环的一侧，只能以d和l对映异构体存在。

d,l-樟脑

三、倍半萜、双萜等衍生物

倍半萜的含氧衍生物用作香料的有橙花叔醇（Nerolidol），有水果香气，用作调配香料。

d体：

b.p.276℃nD201.4802[α]D+12.480

双萜的重要代表为维生素A，它广泛存在于动植物界。

维生素A为动物生长发育所必须。

人体如果缺乏，导致夜盲症。

食物中含有胡萝卜素，可以在体内分解为维生素A，故胡萝卜素是维生素A的前体。

维生素A

m.p.64℃

三萜在自然界广泛存在。

鲨鱼肝脏中的角鲨烯是一种开链的六烯，分子中心由两个倍半萜相连而成：

角鲨烯（Squalene）

m.p.-75℃b.p.240℃/2660PanD201.4965

四萜以胡萝卜素为代表，它是植物叶、茎、果实中的色素。

胡萝卜素有多种，β－胡萝卜素可以转化为维生素A。

β－胡萝卜素

m.p.180℃

第四节甾族化合物

一、甾族化合物的结构

甾族化合物也称类固醇化合物，是一类广泛存在于动植物组织中的重要天然化合物。

这类化合物分子都具有一个环戊烷多氢菲的骨架。

绝大多数甾族化合物除具有这种骨架外，还含有3个侧链。

4个环用A、B、C、D字母表示，环上的17个碳原子按顺序编号，可以用以下基本结构式表示：

在C10和C13上连有甲基，这种甲基称为角甲基，在结构式中用竖线“|”表示，C17上连有各种不同的烃基、氧原子或其他基团，C3上一般连有羟基。

“甾”字中的“田”表示4个环“〈〈〈”表示C10、C13及C17上的3个侧链取代基。

基本骨架中，有的环是完全饱和的，有的环则在不同位置含有不同数目的双键。

在上述环戊烷多氢菲的结构中，含有7个手性碳原子，理论上能产生许多旋光异构体，但由于这些手性碳原子都是处于两环共用的位置，从而限制了它们在空间的构型，因此异构体的数目大大减少。

甾族化合物是4个环相并联的，所以每两个环间都可以有如十氢萘的顺反两种结构，但实际上天然存在的甾族化合物只有A、B两环间存在顺反两种构型，而B、C和C、D环之间，几乎都是反式并联。

根据这一点，甾族化合物分为两系：

一种是正系（nomal），以粪甾烷为代表，其A/B两环为顺式并联，相当于顺式十氢萘的构型，即C5上的氢原子和C10上的角甲基都伸向环系平面的前方，处在平面同侧，用实线表示。

另一系为别系（allo），以胆甾烷为代表，其A/B两环为反式并联，相当于反式十氢萘的构型，即C5上的氢原子和C10上的角甲基处于平面异侧，C5上的氢原子是伸向环系平面的后方，用虚线表示。

A/B顺式A/B反式

粪甾烷（A/B顺式）胆甾烷（A/B反式）

粪甾烷胆甾烷

甾族化合物除稠合的环有侧反异构的关系外，如环上的取代基与C10、C13上的两个角甲基在相反的一边叫做α-构型，用虚线表示；如取代基与C10、C13上的角甲基在同一边叫做β-构型，用实线表示。

例如在别系甾族化合物中，C3或C17处的取代基分别有下面两种构型。

C3取代基的构型：

3α-羟基异构体3β-羟基异构体

C17取代基的构型：

17α-羟基异构体17β-羟基异构体

例如，胆酸的三个羟基为α-构型，胆固醇的一个羟基为β-构型。

胆酸胆固醇

（3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-24-酸）（Δ5-胆甾烯-3β-醇）

二、几类重要的甾族化合物

（一）甾醇类

1.胆固醇胆固醇是最早发现的一个甾族化合物，由于他是从胆石中发现的固体醇，故称为胆固醇。

胆固醇广泛存在于动物的各种组织中，但集中存在于脑和脊髓中。

它以醇或酯的形式存在于体内。

胆固醇属于甾类，其学名为胆甾醇。

胆固醇是不饱和仲醇，为无色或带微黄色的结晶，熔点148.5℃，在高真空下可升华，微溶于水，易溶于热乙醇，乙醚，氯仿等有机溶剂。

胆固醇分子内的双键可与溴或溴化氢发生加成反应；溶解在氯仿中的胆固醇与乙酸酐及浓硫酸作用，颜色由浅红变蓝紫，最后转为绿色。

其颜色深浅与胆固醇浓度成正比，可进行比色分析，此反应称列勃曼-布查（Lieberman-Burchard）反应。

胆固醇在冰醋酸溶液中，与三氯化铁及浓硫酸作用生成紫色。

紫色的深浅与胆固醇的浓度也成正比。

因此临床化验中，常用这些颜色反应来测定血清中胆固醇的含量。

当人体胆固醇代谢发生障碍时，血液中胆固醇含量升高，沉积于血管壁上，这是引起动脉粥样硬化的病因之一。

2.7-脱氢胆固醇和麦角固醇胆固醇在体内经氧化可转化为7-脱氢胆固醇，它存在于人体皮肤中，经紫外线照射后，发生B环开裂，转化为维生素D3。

麦角固醇属于植物固醇，主要存在于某些植物如麦角中，酵母中也有存在。

其结构与胆固醇相似，不同之处在于C24位多一个甲基，C22-C23之间各有一个双键。

麦角固醇在紫外线照射下，B环开裂生成维生素D2，因此是合成维生素D2的原料。

维生素D广泛存在于动物体中，含量最多的是脂肪丰富的鱼类肝脏，也存在于牛奶、蛋黄中。

若维生素D缺乏，儿童便患佝偻病，成人则患软骨病，因此维生素D也称为抗佝偻病维生素。

维生素D实际上不属于甾族化合物，只是它可以由某些甾族化合物生成。

（二）胆甾酸类

在人体和动物胆汁中含有几种与胆甾醇结构类似的大分子酸，称为胆甾酸。

他们在机体中是由胆固醇形成的。

较重要的有胆酸、脱氧胆酸、鹅（脱氧）胆酸、石胆酸等。

他们的结构如下

胆酸

脱氧胆酸

鹅（脱氧）胆酸

石胆酸

上面几种胆甾酸的结构特征是A/B环均为顺式构型，羟基均为α型。

胆甾酸在胆汁中大多和甘氨酸或牛磺酸（H2NCH2SO3H）绕合成酰胺存在，各种结构胆酸以不同比例共存于各种动物的胆汁中，总撑为胆汁酸。

例如

甘氨胆酸

牛磺胆酸

在人体及动物小肠碱性条件下，胆汁酸以其盐的形式存在，称为胆汁酸盐，简称胆盐。

胆汁酸盐是一种乳化剂，它能降低水与脂肪的界面张力，使脂肪呈微粒状态，以增加油脂与消化液中脂肪酶的接触面积，使油脂易于消化吸收。

临床上还发现，胆汁酸和他们的衍生物对治疗老年慢性支气管炎有一定疗效。

（三）甾体激素（类固醇激素）

激素是人体各种分泌腺所分泌的物质，其量虽少，但具种种重要的生理功能。

甾体激素是激素中的一大类，结构中含有环戊烷多氢菲环，大多数还含有羟基，故又称为类固醇激素。

按其来源，甾体激素可分为性激素和肾上腺皮质激素两类。

1.性激素性激素分为雄性激素和雌性激素两类，它们是性腺（睾丸或卵巢）的分泌物。

有促进动物发育及维持第二性征（如声音、体形等）的作用。

它们的生理作用很强，很少量就能产生极大的影响。

性激素的结构特征是多数在C4-C5之间为双键，C17上没有较长的侧链。

主碳环上只有取代基及其空间排布不同。

例如

睾丸酮甲基睾丸酮

睾丸酮丙酸酯雌二醇

雌酮孕酮（黄体酮）

雄性激素都是C19类甾醇，其中活性最强的是睾丸酮。

临床上多用其衍生物如甲基睾丸酮和睾丸酮丙酸酯等。

雌性激素由卵巢分泌，它又分为雌激素和孕激素两类。

雌激素C18类甾醇，和雄性激素相比，在C10位上少一个甲基，重要的雌激素有雌二醇、雌酮等。

孕激素是C21类甾醇，主要有孕酮，又称黄体酮，它的生理作用是抑制排卵，并使受精卵在子宫中发育。

临床上用于防止流产等。

黄体酮与睾丸酮在结构上极为相似，区别只在于C17上所连的基团，前者为乙酰基，后者为羟基，但他们的生理功能全然不同。

2．肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素是由肾上腺皮质所分泌的一类激素。

肾上腺皮质中能提取出来许多物质，其中有7种活性较强的激素，如皮质甾酮、可的松和醛固酮等。

它们的结构非常相似：

C3为酮基，C4-C5之间为双键，C17上都有-COCH2OH。

皮质酮17-羟-11-脱氢皮质酮（可的松）

醛固酮

肾上腺皮质激素有调节糖或无机盐代谢等功能。

其中可的松是治疗风湿性关节炎、气喘及皮肤病的药物。

临床应用中曾对氢化可的松的结构进行了改造，以提高皮质激素的临床疗效，获得了多种新型药物。

例如，地塞米松对类风湿性关节炎的疗效迅速而显著，其抗炎作用比氢化可的松约强20倍，而对电解质无明显影响。

去炎的抗炎的效能为氢化可的松的20-40倍，临床主要供外用以治疗各种皮肤病，并可制成针剂用于关节痛、急性扭伤、腱鞘炎等。

又如肤氢松是外用最强的抗炎皮质激素之一，主要用于治疗各种皮肤病。

地塞米松

醋酸去炎松

醋酸肤轻松

问题：

3.写出甾体化合物的基本结构并编号。