高考化学三轮冲刺专题323以信息给予为线索的有机综合推断题解题方法和策略.docx

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高考化学三轮冲刺专题323以信息给予为线索的有机综合推断题解题方法和策略

专题3.23以信息给予为线索的有机综合推断题

以信息给予为线索的有机综合推断题是高考有机推断题的一种形式,一般通过给出新的信息,然后吸收、理解新的信息,最后运用新的信息进行解题。

该类试题的难点在与对新的信息的吸收、应用上面,在解题过程中我们要从反应的原理着手分析。

d.元素分析仪来确定有机化合物中的元素组成,F的所有同分异构体的分子式相同,故组成元素相同,故d项正确;

故答案选d。

故答案为:

14;;d

【点睛】

本题考查有机推断的综合应用,其中有机物中卤族元素的检验方法,是高考考频点,也是学生易错点,卤代烃的检验可以归纳为:

卤代烃+NaOH水溶液

加足量硝酸酸化

加入AgNO3溶液

①白色沉淀(AgCl),说明原卤代烃中含有Cl原子;

②浅黄色沉淀(AgBr),说明原卤代烃中含有Br原子;

③黄色沉淀(AgI),说明原卤代烃中含有I原子。

需要特别注意的是,卤代烃水解后的溶液为碱性环境,不能直接加入AgNO3溶液检验,而应先加入硝酸中和掉溶液中的NaOH后,再检验。

【例题2】工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出):

已知:

Ⅰ.RCOOR′+R″OH

RCOOR″+R′OH;

(5)4-羟基扁桃酸结构简式为,其同分异构体Q:

①苯环上只有3个取代基;②能发生水解反应和银镜反应,含有HCOO-结构,③1molQ最多能消耗3molNaOH,含有1个酚羟基和1个甲酸酚酯,其同分异构体有:

苯环上连有三个取代基:

HCOO-、-OH、–CH2OH的结构有10种;苯环上连有三个取代基:

HCOO-、-OH、–OCH3的结构有10种;苯环上连有三个取代基:

HCOOCH2-、-OH、-OH的结构有6种;共计有26种;综上所述,本题答案是:

26。

(6)结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1:

1,可以用3步即可完成合成路线:

乙醇与丙二酸反应生成C2H5OOCCH2COOH,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成,根据信息Ⅰ.RCOOR′+R″OH

RCOOR″+R′OH可知,在一定条件下发生反应生成;流程如下:

;综上所述,本题答案是:

1:

1;。

【点睛】

本题考察有机物推断与有机合成,有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等,综合性较强,需要学生完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断,对学生的思维能力提出了更高的要求。

新信息通常指题目提示或已知的有机化学方程式,破解有机化学新信息题通常分三步:

(1)读信息。

题目给出教材以外的化学反应原理,需要审题时“阅读”新信息,即读懂新信息。

(2)挖信息。

在阅读的基础上,分析新信息化学反应方程式中,反应条件、反应物断裂化学键类型、产物形成化学键类型、有机反应类型等,掌握反应的实质,并在实际解题中做到灵活运用。

(3)用信息。

在上述两步的基础上,利用有机反应原理解决题目设置的问题,这一步是关键。

一般题目给出的“新信息”都会用到,根据框图中的“条件”提示,判断哪些需要用新信息。

这类试题一般解题的步骤、方法为:

 

1.芳香族化合物X和Y都是从樟脑科植物中提取的香料。

X可按如图路线合成Y。

已知:

②不含α-氢原子(与醛基直接相连的碳上的氢)的醛在浓碱作用下醛分子自身同时发生氧化与还原反应,生成相应的羧酸(在碱溶液中生成羧酸盐)和醇的反应。

如:

(1)X的官能团名称为___________。

(2)Y的结构简式为___________。

(3)D+G→Y的有机反应类型为___________。

(4)下列物质不能与D反应的是___________(选填序号)

a.金属钠b.氢溴酸c.碳酸钠溶液d.乙酸

(5)写出下列反应方程式:

X→G的第①步反应_____________________________。

E→F___________________________________。

(6)G有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体的结构简式______________(不考虑空间立体异构)。

i.能发生银镜反应ⅱ.能发生水解反应ⅲ.苯环上只有一个取代基

(7)G的另一种同分异构体H的结构简式为

下,写出以

为有机原料,制取H的合成路线(可任选无机原料)

→___________。

【答案】碳碳双键醛基酯化反应(取代反应)c

【解析】

【分析】

X为芳香族化合物,即X中含有苯环,依据信息①以及A的结构简式,推出A为OHC-CHO,根据信息②,推出E为HOCH2COOH,F为聚合物,E生成F发生缩聚反应,即F的结构简式为,根据信息②以及C的分子式,推出C为苯甲酸,D为苯甲醇,B为苯甲醛,则X的结构简式为,X→G发生氧化反应,醛基被氧化成羧基,即G的结构简式为,D和G发生酯化反应生成Y,其结构简式为;

(4)D为苯甲醇,a、D中含有-OH,能与金属钠反应,故a不符合题意;

b、D中含有-OH,能与HBr发生取代反应,-Br取代-OH位置,故b不符合题意;

c、苯甲醇不与碳酸钠发生反应,故c符合题意;

d、苯甲醇与乙酸发生酯化反应,故d不符合题意;

(5)X→G的第①步反应发生氧化反应,其反应方程式为:

E→F发生缩聚反应,其反应方程式为:

(6)i能发生银镜反应,说明含有醛基,ii能发生水解反应,说明含有酯基,iii苯环上只有一个取代基,符合条件的同分异构体应是甲酸某酯的结构,即结构简式为、;

(7)根据所给原料以及产物,发生的一系列反应类型为加成、消去、氧化、消去,合成路线为。

2.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下

已知以下信息:

①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6:

1:

1

②D的装环上仅有两种不同化学环填的氯;1molD与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题:

(1)利用系统命名法对B命名为______________________。

(2)C与D反应生成E的化学方程式为_________________________________。

(3)由F生成G的反应类型为______________________。

(4)G的分子式为______________________。

(5)已知L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,则L共有___________种;请写出其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3:

2:

2:

1的一种结构简式为______________________。

(6)已知,请参照上述合成路线,设计一条由乙烯、乙醇和苯甲酸为起始原料制备的合成路线:

_______________________________________。

(无机试剂任选)

【答案】2-丙醇加成反应C18H31NO46

【解析】

【分析】

A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为

;B的化学式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6:

1:

1,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的化学式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1molD可与1molNaOH或2molNa反应,则苯环上有酚羟基和-CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为,据此分析。

【详解】

A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为

;B的化学式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6:

1:

1,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的化学式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1molD可与1molNaOH或2molNa反应,则苯环上有酚羟基和-CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为。

4.已知:

,其中R1、R2、R3为烷基。

现有一种五元环状内酯F的合成路线如下(C~G均表示一种有机化合物):

回答下列问题:

(1)化合物B的分子式为________,G中含有的官能团名称是_________________________________。

(2)由A→B所需的反应试剂和反应条件为___________________________。

(3)化合物E的系统命名为________________________________________。

(4)根据已知信息,由B生成C和G的的化学方程式为______________________________________。

(5)同时满足下列条件的G的同分异构体一共有____________________种(不含顺反异构)。

(I)与NaHCO3反应产生气体(II)能使溴水褪色

(6)根据题给信息,写出用2,3—二甲基—2—丁烯制备丙烯的合成路线(其他试剂任选)_________。

【答案】C10H12醛基NaOH的醇溶液加热消去反应3,4—二羟基已二酸

3

【解析】

【分析】

根据A、B的结构简式,可知A在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成B;结合,可知B在相同条件下生成和,结合D的分子式是C6H6O6,可知C是、G是;能被银氨溶液氧化为,D是,与氢气发生加成反应生成E,E是。

【详解】

(4)A的结构简式为,官能团为(酚)羟基、酯基。

答案:

酚)羟基、酯基。

(6)由乙烯制备二乙酸乙二酯的合成路线为。

【点睛】

本题对有机化合物进行了综合考查。

抓住官能团的性质进行推断物质的类别和反应类型及方程式的书写。

例本题的突破口为在碱性条件下发生水解反应得到B与C,C可以发生连续氧化反应得到G,由此确定G为羧酸,E为醛,C中含有醇羟基,A中含有酯基,B为羧酸钠盐。

再根据相关的信息即可完成本题。

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