新人教版学年高中化学第三章有机化合物322苯的结构和性质学案必修2.docx

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新人教版学年高中化学第三章有机化合物322苯的结构和性质学案必修2

第2课时苯的结构和性质

一、苯的分子结构

（1）苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。

（2）研究表明：

①苯分子为平面正六边形结构。

②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

（1）苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。

（2）苯的凯库勒式为

，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。

例1　苯的结构简式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键

D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键

答案　D

解析　苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

故选D。

例2　下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是（　　）

A．CH3CH==CH2B．CH2==CH2

C．

D.

答案　A

解析　乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。

思维启迪——有机物共面问题的解题规律

（1）甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。

（2）当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键（即饱和碳原子）时，所有原子不可能共面。

（3）共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。

二、苯的性质

1．物理性质

苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。

2．化学性质

（1）氧化反应

①苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。

②苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

①溴代反应：

在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为

。

②硝化反应：

在浓硫酸作用下，苯在50～60℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。

反应的化学方程式为

＋HNO3（浓）

＋H2O。

（3）加成反应

在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。

反应的化学方程式为

。

苯的溴代反应和硝化反应的比较

反应类型

溴代反应

硝化反应

反应物

苯和液溴

苯和浓硝酸

催化剂

FeBr3

浓硫酸（催化、吸水）

反应条件

不加热（放热反应）

水浴加热（50～60℃）

产物

一元取代物

一元取代物

产物的物理性质

溴苯是无色液体（常因混有Br2而显褐色），密度大于水，不溶于水

硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体（因溶有NO2而显淡黄色），密度大于水且有毒，不溶于水

例3　（2017·邯郸高一检测）苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是（　　）

A．都易与溴发生取代反应

B．都易发生加成反应

C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应

D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化

答案　D

解析　苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。

思维启迪

（1）苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。

（2）苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化（燃烧除外），其化学性质不同于烷烃和烯烃。

例4　（2017·南平高一检测）下列实验能获得成功的是（　　）

A．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯

B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯

C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷

D．可用分液漏斗分离硝基苯和苯

答案　A

解析　A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液（橙红色），下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯

中加溴水，溴水褪色，所以A项能成功；C项中两者都不能反应且分层，现象相同；D项中苯能溶解硝基苯。

例5　（2017·鹰潭高一检测）下列实验能获得成功的是（　　）

A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯

B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯

C．加入水后分液可除去溴苯中的溴

D．可用分液漏斗分离硝基苯和水

答案　D

解析　苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B项错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C项错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。

思维启迪

除溴苯中溴采用氢氧化钠溶液分液法，不用蒸馏法。

除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化工原料（　　）

（2）苯分子中含有6个完全相同的碳碳键（　　）

（3）苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键（　　）

（4）苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应（　　）

（5）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应（　　）

（6）苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯（　　）

（7）用溴水除去混在苯中的己烯（　　）

（8）用水可以鉴别苯、酒精和溴苯（　　）

答案　

（1）×　

（2）√　（3）×　（4）×　（5）×　（6）√　（7）×　（8）√

2．（2018·湖南衡阳八中检测）在①丙烯　②氯乙烯　③苯

④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是（　　）

A．①②B．②③C．③④D．②④

答案　B

解析　在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构（与甲烷类似），这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。

3．（2017·合肥高一检测）下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A．反应①常温下不能进行

B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层

C．反应③为加成反应，产物是无色液体

D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构

答案　B

解析　在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A项错误；苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B项正确；反应③为取代反应，即苯的硝化反应，故C错误；苯中没有碳碳双键存在，故D项错误。

4．（2017·兰州一中期末）下列有关苯的叙述中，错误的是（　　）

A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应

B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应

C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色

D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色

答案　D

解析　苯环中的碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键，故苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，能在一定条件下与氢气发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

苯难溶于水，密度比水小，易溶于Br2，难溶于KMnO4，故苯层与酸性高锰酸钾溶液层的位置关系是苯层在上，Br2的苯溶液层与水层的位置关系是水层在下。

5．现在同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷与氯气，光照　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液⑤由苯制取溴苯　⑥乙烷在空气中燃烧　⑦由苯制取硝基苯　⑧由苯制取环己烷

反应类型

取代反应

加成反应

反应

答案　②⑤⑦　①③⑧

6．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。

①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。

②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1mol丁可以和3molH2完全加成。

请根据以上叙述完成下列填空：

（1）甲的结构简式：

_______________________________________________________，

乙的结构简式：

_______________________________________________________。

（2）丁与溴在催化剂（FeBr3）作用下发生取代反应的化学方程式：

_____________________。

答案　

（1）CH2==CH2　CH≡CH

（2）

解析　乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CH≡CH＋H2

CH2==CH2，CH2==CH2＋H2

CH3CH3，故甲为CH2==CH2，乙为CH≡CH；再结合②③知丙为乙烷，丁为苯。

[对点训练]

题组一　苯的分子结构

1．（2017·内蒙古包头九原区校级期末考试）下列关于苯的说法正确的是（　　）

A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式（

）看，78g苯中含有的碳碳双键数为3NA

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同

答案　D

解析　从苯的分子式C6H6看，其氢原子数未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由此认定苯分子中含有碳碳双键；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的化学键完全相同。

2．苯的结构简式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A．如用冰冷却，苯可凝成白色晶体

B．苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯

C．苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上

D．苯是一种易挥发、无毒的液态物质

答案　C

解析　A项，苯凝固后成为无色晶体，错误；B项，苯分子中无碳碳双键，错误；D项，苯有毒，错误。

3．下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是（　　）

A．苯分子是高度对称的平面形分子

B．苯能燃烧

C．苯不与酸性KMnO4溶液反应

D．1mol苯在一定条件下可与3mol氢气发生加成反应

答案　C

解析　含有碳碳双键的烯烃也可以形成高度对称的平面形分子，所以A项不能说明；大多数有机物都易燃烧，B项不能说明；根据苯的结构简式可知，1mol苯恰好可与3mol氢气发生加成反应，而烯烃也可与氢气发生加成反应，D项不能说明；烯烃可以使酸性KMnO4溶液褪色，但苯中不含碳碳双键，不具备这种性质，所以C项能说明。

题组二　苯的性质

4．（2017·青岛高一检测）下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是（　　）

①浓硝酸　②溴水　③溴的四氯化碳溶液　④酸性KMnO4溶液　⑤氧气

A．①⑤B．②④C．②③⑤D．③④⑤

答案　A

解析　①苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应；②苯不含碳碳双键，不能与溴水反应；③苯不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液反应；④苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化；⑤苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，所以能够与苯发生反应的有①⑤。

5．下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是（　　）

A．己烷B．环己烷

C．溴苯D．硝基苯

答案　A

解析　苯与H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷；苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下反应生成溴苯；苯与浓HNO3、浓H2SO4共热可生成硝基苯。

6．下列实验中，不能获得成功的是（　　）

A．用水检验苯和溴苯

B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C．用溴水除去混在苯中的己烯

D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

答案　C

解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

7．下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应可生成1,2-二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯

答案　D

解析　甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成C6H5CH2Cl，D项错误。

题组三　苯的性质相关实验

8．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（　　）

A．溴和CCl4B．苯和溴苯

C．硝基苯和水D．汽油和苯

答案　C

解析　A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。

9．在实验室中，下列除杂的方法中正确的是（　　）

A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴苯

B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液

D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气

答案　C

解析　A项，生成的I2溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。

题组四　苯与相关物质性质的综合

10．（2017·宣城高一检测）下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH==CH2　③

　④CH3CH3

A．①②③④B．③④C．①②④D．①②

答案　D

解析　SO2具有还原性，能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其褪色；CH3—CH2—CH==CH2中有碳碳双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

11．（2017·海口高一检测）下列关于乙烯和苯的叙述中，错误的是（　　）

A．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．乙烯可以燃烧

C．苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．苯可以燃烧

答案　C

解析　乙烯含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；乙烯可以燃烧生成二氧化碳和水，B项正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；苯可以燃烧生成二氧化碳和水，D项正确。

12．（2017·广西钦州钦南区期末）对于苯乙烯（

）有下列叙述：

①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是（　　）

A．①②④⑤⑥B．①②③④⑤

C．①②⑤⑥D．全部正确

答案　A

解析　①苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色，故正确；②苯乙烯同样可使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；③苯乙烯属于烃类，而烃大都难溶于水，故错误；④烃易溶于有机溶剂（如苯、CCl4）中，故正确；⑤苯能与硝酸发生硝化反应（取代反应），故正确；⑥从分子结构上看，苯乙烯是苯和乙烯两个平面结构的组合，因此这两个平面有可能重合，故正确。

综上分析，A项正确。

[综合强化]

13．（2017·杭州高一检测）从石油和煤中提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

B是一种比水轻的油状液体，B仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。

回答下列问题：

（1）A的电子式为____________________，B的结构简式为____________________。

（2）与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为________________

________________________________________________________________________。

（3）在碘水中加入B振荡静置后的现象为________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量________（填“A＞B”“A＜B”或“A＝B”）。

答案　

（1）

（2）CH2==CH—CH3＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH3

（3）下层无色，上层紫红色

（4）A＞B

解析　A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2==CH2，B是一种比水轻的油状液体，仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，则碳、氢原子个数之比为1∶1，B的相对分子质量为78，则12n＋n＝78，解得n＝6，所以B为苯。

（1）A为CH2==CH2，其电子式为

；B的结构简式为

。

（2）与A相邻的同系物C为CH2==CHCH3，使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，化学反应方程式为CH2==CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3。

（3）碘水中加入苯发生萃取，苯的密度比水的小，则苯在上层，观察到的现象是下层无色，上层紫红色。

（4）1molCxHy完全燃烧消耗（x＋

）mol氧气，则等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量A＞B。

14．（2017·惠州期末）已知：

①R—NO2

R—NH2；②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。

以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：

（1）A转化为B的化学方程式是__________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①②物质的结构简式：

①__________________，②_________________________________________。

（3）苯的二氯代物有________种同分异构体。

（4）有机物

的所有原子________（填“是”或“不是”）在同一平面上。

答案　

（1）

＋CH3Cl

＋HCl

（2）

（或

）　

（或

）

（3）3　（4）不是

解析　

（1）A为硝基苯，根据信息①可知B为

，根据A、B的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B，化学方程式为

＋CH3Cl

＋HCl。

（2）②与水反应生成

，根据信息可知②为

或

。

由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以①为卤苯

或

。

（3）苯的二氯代物有邻位、间位和对位3种。

（4）

中甲基为四面体结构，所以所有原子不是在同一平面上。

15．苯和液溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。

填写下列空白：

（1）写出A中主要反应的化学方程式：

______________________________________

________________________________________________________________________。

（2）试管C中苯的作用是_______________________________________________。

反应开始后，观察试管D和试管E，看到的现象分别为

D________________________________________________________________________；

E________________________________________________________________________。

（3）仪器B中的NaOH溶液的作用是________________________________________，

可观察到的现象是___________________________________________。

（4）在上述整套装置中，具有防倒吸作用的装置有__________（填字母）。

答案　

（1）

（2）除去HBr气体中混有的溴蒸气　紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生　出现浅黄色沉淀

（3）除去溶于溴苯中混有的溴，便于观察溴苯的颜色　在溶液底部有无色油状液体

（4）DEF

解析　

（1）铁屑和溴发生反应：

2Fe＋3Br2===2FeBr3，生成的FeBr3作催化剂，使苯和液溴发生反应，化学方程式为

（2）苯和液溴的反应是放热反应，且溴易挥发，挥发出来的溴蒸气对实验产生干扰，必须除去，可以利用溴易溶于有机物来除溴，因此试管C中苯的作用是除去HBr中混有的溴蒸气；HBr溶液显酸性，紫色石蕊溶液遇酸变红；AgNO3＋HBr===AgBr↓＋HNO3，试管E中有淡黄色沉淀生成。

（3）纯净的溴苯为无色液体，因溶有溴而呈褐色，因此B中NaOH溶液的作用是除去溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色；溴苯的密度比水的密度大，故在溶液的底部可以观察到无色油状液体。