高考化学考点突破训练114生命活动的物质基础 高分子化合物 有机合成与推断doc.docx

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高考化学考点突破训练114生命活动的物质基础高分子化合物有机合成与推断doc

生命活动的物质基础高分子化合物有机合成与推断.

题组训练　　

1．下列物质：

①蔗糖　②麦芽糖　③淀粉　④纤维素

⑤油脂　⑥蛋白质，在酸存在的条件下分别进行水解，其水解的最终产物一定只有一种的有（　　）

A．①⑤⑥　　　　　　　B．②③④⑥

C．①③④⑥D．②③④

解析　②③④水解的最终产物是葡萄糖；蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖；油脂酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油；蛋白质的水解产物是氨基酸（一种或多种）。

答案　D

2．下列说法不正确的是（　　）

A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应

B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯

C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是

CH3CO18OH和C2H5OH

解析　本题考查简单有机物的性质。

A选项，麦芽糖及其水解生成的葡萄糖均含有醛基，属于还原性糖，均能发生银镜反应；B选项，溴水和苯酚溶液反应生成三溴苯酚白色沉淀，溴水能与2,4己二烯发生加成反应而使溴水褪色，甲苯能萃取溴水中的溴，上层为有机层，显橙色；C选项，18O应在乙醇中；D选项，两种物质自身缩合可形成2种二肽，交叉缩合可形成2种二肽。

答案　C

考点2

单体和高聚物的互推规律

聚合时找准结合点，反推单体时找准分离处，结合点即为分离处。

1．由单体推断高聚物及加聚反应的书写方法

（1）单烯烃型单体加聚时“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”。

如n

（2）二烯烃型单体加聚时“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，n写后面”。

如nCH2===CH—CH===CH2

CH2—CH===CH—CH2。

（3）含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”。

如nCH2===CH2＋

2．由高聚物推导单体的方法

（1）加聚产物单体的判断方法。

①凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。

②凡链节主链有四个碳原子（无其他原子），且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在主链中央画线断开，然后两键闭合即得对应单体。

如

（2）缩聚产物单体的判断方法。

题组训练

3.聚乳酸

可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是（　　）

A．聚乳酸是一种纯净物

B．聚乳酸的单体是

C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的

D．聚乳酸是一种酸性高分子材料

解析　高分子聚合物为混合物，A项错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B项正确，C项错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D项错。

答案　B

4．DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：

则合成它的单体可能有：

①邻苯二甲酸　②丙烯醇

（CH2===CH—CH2—OH）　③丙烯　④乙烯

⑤邻苯二甲酸甲酯

A．①②　　　　　　　　B．④⑤

C．①③D．③④

解析　解答此类题目，首先要根据高聚物的结构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断。

该高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为

先发生酯化反应，后发生加聚反应生成的。

答案　A

5．完成下表中未填写的空项。

解析　由聚合物推单体或由单体推聚合物的方法就是单双键互换法。

凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种；凡链节主链有四个碳原子且中间位置有双键的，单体中含有共轭二烯结构（

）。

乙炔聚合要保留双键。

答案　

6.下面是一种线型高分子的一部分：

由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为_________

_________________________。

考点3

有机合成

1.有机合成路线设计的一般程序

（1）观察目标分子的结构。

即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。

（2）由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。

对目标分子中碳骨架先进行构建，然后再引入相应的官能团，或者先进行官能团的转化，然后再进行碳骨架构建等，来进行不同合成路线的设计。

（3）优选不同的合成路线。

以绿色化学为指导，尽量采用廉价易得、低毒（最好无毒）、低污染（最好无污染）的原料及选择最优化的合成路线。

2．有机合成路线的设计方法

（1）正推法。

即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨架及官能团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入（或者官能团的转化），从而设计出合理的目标分子的合成路线。

（2）逆推法。

即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，从不同的设计路线中选取最合适设计路线。

教材中对于乙酰水杨酸的合成路线设计就是采用了逆推法。

3．有机合成中碳骨架的构建

（1）碳链增长。

①卤代烃的取代反应：

CH3CH2Br＋NaCN

CH3CH2CN

CH3CH2COOH

②卤代烃与炔钠的反应：

CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3＋NaBr

③醛、酮与氢氰酸的加成反应：

（2）碳链减短。

①不饱和烃的氧化反应：

如烯烃、炔烃在高锰酸钾酸性溶液的作用下不饱和键发生断裂，苯的同系物则被氧化为苯甲酸等。

②羧酸或羧酸盐的脱羧反应：

如乙酸钠与碱在加热的条件下生成甲烷。

4．有机合成中官能团的引入与转化

（1）在碳链上引入卤原子。

①烯烃与卤素单质的加成：

CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br

②烯烃与卤化氢的加成：

CH3CH===CH2＋HBr―→CH3CHBrCH3

③烯烃先与氢气加成，然后与卤素单质进行取代反应：

CH3CH===CH2＋H2

CH3CH2CH3

CH3CH2CH3＋Cl2

CH3CH2CH2Cl＋HCl

（2）在碳链上引入羟基。

①与水的加成（酸性条件）：

CH3CH===CH2＋H2O

CH3CH（OH）CH3

②卤代烃与水在碱性条件下的取代反应：

CH3CH2CH2Cl＋H2O

CH3CH2CH2OH＋HCl

（3）在碳链上引入醛基（羰基）。

醇的氧化。

由前面羟基的引入可知，由不同的方法可以在烯烃上引入羟基而得到醇，利用醇的氧化即可引入羰基。

2CH3CH2CH2OH＋O2

2CH3CH2CHO＋2H2O

（4）在碳链上引入羧基。

①醇的氧化：

CH3CH2CH2OH

CH3CH2COOH

②醛的氧化：

2CH3CHO＋O2

2CH3COOH

5．有机合成中常见官能团的保护

（1）酚羟基的保护：

因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa（或—OCH3）将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

（2）碳碳双键的保护：

碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

（3）氨基（—NH2）的保护：

如在对硝基甲苯

对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。

防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2（具有还原性）也被氧化。

题组训练

7．（2013·江苏）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。

A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（1）写出A的结构简式：

_____________________。

（2）G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称：

________和________。

（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：

_______________________（任写一种）。

（4）F和D互为同分异构体。

写出反应E→F的化学方程式：

___________________。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

H2C===CH2

CH3CH2Br

CH3CH2OH

（2）（酚）羟基　酯基

8．（2013·浙江）某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。

回答下列问题：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是________。

A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应

B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应

D．可与溴发生取代反应

（2）写出A→B反应所需的试剂________。

（3）写出B→C的化学方程式_____________________。

（4）写出化合物F的结构简式________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：

合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

3molNaOH反应；B项，柳胺酚可发生硝化反应；C项，柳胺酚结构中有肽键，可发生水解反应；D项，柳胺酚可与溴发生取代反应。

（2）A→B反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。

（3）B在碱性条件下发生水解反应生成C。

（4）从柳胺酚的结构简式可以推出F的结构简式为

。

（5）该同分异构体中有酚羟基和醛基，且苯环上有三种氢，据此可以写出同分异构体的结构简式。

（6）苯首先在催化剂条件下与乙烯发生加成反应，生成乙苯，乙苯与氯气在光照条件下发生取代反应，生成

，之后在NaOH醇溶液条件下发生消去反应，生成苯乙烯，最后苯乙烯发生加聚反应可得聚苯乙烯。

答案　

（1）C、D

（2）浓HNO3与浓H2SO4