天然药化期末考题样卷与答案一.docx
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天然药化期末考题样卷与答案一
中国药科大学天然药物化学期末样卷
得分
评卷人
一、写出以下各化合物的二级结构类型
(每小题1.5分,共15分)
(将答案填入空格中)
(A)(B)(C)
(D)(E)(F)
(G)(H)(I)(J)
AB
CD
EF
GH
IJ
得分
评卷人
二、选择题(每小题1分,共14分)
(从A、B、C、D四个选项中选择一个正确答案填入括号中)
1.下列溶剂按极性由小到大排列,第二位的是()
A、CHCl3B、EtOAcC、MeOHD、C6H6
2.全为亲水性溶剂的一组是()
A、MeOH,Me2CO,EtOHB、Et2O,EtOAc,CHCl3
C、MeOH,Me2CO,EtOAcD、Et2O,MeOH,CHCl3
3.下列化合物酸性最弱的是()
A、5-羟基黄酮B、7-羟基黄酮C、4’-羟基黄酮D、7,4’-二羟基黄酮
4.在聚酰胺层析上最先洗脱的是()
A、苯酚B、1,3,4-三羟基苯C、邻二羟基苯D、间二羟基苯
5.比较下列碱性基团,pKa由大至小的顺序正确的是()
A、脂肪胺>胍基>酰胺基B、季胺碱>芳杂环>胍基
C、酰胺基>芳杂环>脂肪胺D、季胺碱>脂肪胺>芳杂环
6.利用分子筛作用进行化合物分离的分离材料是()
A、Al2O3B、聚酰胺C、SephadexLH-20D、Rp-18
7.该结构属于()
A、α-L-五碳醛糖B、β-D-六碳醛糖C、α-D-六碳醛糖D、β-L-五碳醛糖
8.中药玄参、熟地黄显黑色的原因是含有()
A、醌类B、环烯醚萜苷C、酚苷D、皂苷
9.用PC检测糖时采用的显色剂是()
A、碘化铋钾B、三氯化铁C、苯胺-邻苯二甲酸D、三氯化铝
10.可以用于鉴别2-去氧糖的反应是()A、Rosenheim反应B、对二氨基苯甲醛反应
C、Sabety反应D、Vitali反应
11.从挥发油中分离醇类化合物可采用的方法是()
A、水蒸汽蒸馏B、邻苯二甲酸酐法C、Girard试剂法D、亚硫酸氢钠加成
12.不属于四环三萜皂苷元类型的是()
A、达玛烷型B、甘遂烷型C、乌烷型D、葫芦烷型
13.中药化学成分预实验中采用碘化铋钾、氢氧化钾、三氯化铁试剂依次用于鉴别()
A、生物碱、黄酮、香豆素B、皂苷、蒽醌、酚性化合物
C、强心苷、生物碱、黄酮D、生物碱、蒽醌、酚性化合物
14.关于苷键水解难易说确的是()
A、按苷键原子的不同,由难到易:
N-苷>O-苷>S-苷>C-苷;
B、酮糖较醛糖难水解;
C、由难到易:
2-去氧糖>2-羟基糖>2-氨基糖;
D、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解
得分
评卷人
三、多项选择题(每小题2分,共10分)
(从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入括号中)
1、苷键构型的确定方法主要有()
A、MS谱法B、碱水解法C、分子旋光差法(Klyne法)
D、NMR谱法E、酶解法
2、下列哪类化合物可采用pH梯度法进行分离()
A、黄酮类化合物B、甾体类化合物C、生物碱类
D、蒽醌类化合物E、香豆素
3、可以检出苯醌和奈醌的反应有()
A、与活性次甲基试剂反应B、与金属离子反应C、无色亚甲蓝显色试验D、Feigl反应E、碱性条件下显色
4、用下列层析方法检查时,芦丁Rf值大于槲皮素的有()
A、纸层析,2%HOAcB、聚酰胺TLC,70%乙醇C、硅胶TLC,BAW(4:
1:
1)
D、纸层析,BAW(4:
1:
1)E、硅胶TLC,CHCl3-MeOH(7:
3)
5、三萜皂苷具有的性质是()
A、表面活性B、旋光性C、挥发性
D、易溶于水E、易溶于亲脂性有机溶剂
得分
评卷人
四、用指定的方法区别以下各组化合物
(每小题3分,共15分)
1
(A)(B)(化学法或IR法)
2
(A)(B)(C)(IR法)
3
(A)(B)(化学法)
4
(A)(B)(化学法)
5
(A)(B)(化学法)
得分
评卷人
五、完成下列反应(每空1分,共10分)
1.
++
2.
3.
+
4.
5
得分
评卷人
六、提取分离(每空2分,共16分)
(将答案填入空格中)
某中药中含有季铵生物碱(A)、酚性弱碱性生物碱(B)、非酚性叔胺生物碱(C)、水溶性杂质(D)、非酚性弱碱性生物碱(E)、酚性叔胺生物碱(F)、游离羟基蒽醌(G)和多糖(H),现有下列分离流程,试将每种成分与可能出现的部位括号中数字匹配。
药材粉末
95%乙醇回流提取
药渣乙醇提取液
(1)浓缩至浸膏
加2%硫酸溶解,过滤
不溶物酸水滤液
(2)CHCl3萃取
酸性水液CHCl3层
NH4+调至PH9-101%NaOH
CHCl3萃取
碱水层CHCl3层
碱水层CHCl3层NH4Cl处理(8)
酸化;雷氏铵盐沉淀1%NaOHCHCl3提取
过滤CHCl3层
(7)
水液沉淀碱水层CHCl3层
(3)经分解NH4Cl处理(6)
(4)CHCl3提取
CHCl3层
(5)
1234
5678
得分
评卷人
六、结构解析(每小题20分,共20分)
有一黄色针状结晶,请根据下列信息做答:
(1)该化合物易溶于10%NaHCO3水溶液(A),
FeCl3反应(+)(B),
HCl-Mg反应(+)(C),
-萘酚-浓硫酸反应(-)(D),
Gibbs:
反应:
(+)(E);
氨性氯化锶反应(-)(F)。
ZrOCl2反应黄色,加入枸橼酸,黄色褪去(G)。
各性质说明什么问题?
(3.5分)
(2)该化合物UVλmax(nm):
MeOH267340(H)
NaOMe267401,429(I)
AlCl3270395(J)
AlCl3/HCl270395(K)
NaOAc279312,378(L)
各组数据说明什么问题?
(2.5分)
(3)IR:
3200,1660,1610,1500cm-1
给出什么结构信息?
(2分)
(4)1H-NMR(DMSO-d6):
δ7.20(2H,d,J=8.5Hz),6.53(2H,d,J=8.5Hz),6.38(1H,d,J=2.5Hz),6.30(1H,s),6.08(1H,d,J=2.5Hz);归属各质子信号。
(5)MS:
m/z:
270,152,118。
解析各碎片离子信息。
(6)推断并画出化合物结构式(3分)
(7)化合物分子式(1分)
标准答案
一、写出以下各化合物的二级结构类型
(每小题1.5分,共15分)
答二级结构类型给1.5分,回答不完整个0.5~1.0分,答化合物名称或其它给0分
A莨菪烷类(或托品烷类)生物碱答到生物碱给1分
B黄酮C苷答黄酮或C苷给1分答到苷类给0.5分
C简单香豆素的苷答简单香豆素给1分答到苷类或香豆素给0.5分
D吲哚生物碱答到生物碱给1分
E甲型强心苷答到强心苷给1分答到苷类给0.5分
F五环三萜(皂苷元)答五环三萜皂苷给1分答皂苷、齐墩果酸给0分
G有机胺类(或苯丙胺类)生物碱答到生物碱给1分
H单萜答到萜类给1分
I氧(酚)苷答到苷类给1分
J蒽醌答到醌类给1分
二、选择题(每小题1分,共14分)
1A;2A;3A;4C;5D;6C;7B;8B;9C;10B;11B;12C;13D;14D
三、多项选择题(每小题2分,共10分)
(从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入空格中)
完全正确给2分,少选给1分,选错给0分。
1CDE;2ACD;3AC;4AB;5ABD
四、用指定的方法区别以下各组化合物
(每小题3分,共15分)
1化学法:
FeCl3反应A(+)B(—);异羟肟酸铁反应A(—)B(+)
IR法:
A3000cm-1以上有酚羟基,B无;B1600~1800cm-1有羰基信号,A无
2IR法:
A1600-1680cm-1有2个羰基峰;B1600-1650cm-1有1个羰基峰;C1650-1680cm-1有1个羰基峰
3化学法:
Labat反应A(+)B(—);FeCl3反应A(—)B(+)
4化学法:
醋酐-硫酸反应(Liebermann-Burchard反应)A最终显绿色,B最终显红色,不显绿色;三氯化锑反应(Rosenheim反应)A60-70℃显色;B100℃显色。
5化学法:
Legal(Kedde、Raymond或Baljet)反应,A(+)B(—)
五、完成下列反应(每空1分,共10分)
与答案一致给1分,不一致给0分
1()+()+(水)
2
;
3
+
4
5
;单钾盐
六、提取分离(每空2分,共16分)
1H2G3D4A5F6C7B8E
注:
3,4;5,6;7,8答为AD;CF;EB每处只扣2分。
七、结构解析(每小题20分,共20分)
(1)化学反应A-G(3.5分)每问0.5分
易溶于10%NaHCO3水溶液(A),具有7,4’-OH
FeCl3反应(+)(B),具有酚羟基HCl-Mg反应(+)(C),为黄酮类化合物
-萘酚-浓硫酸反应(-)(D),不是苷类Gibbs:
反应:
(+)(E);8位无取代
氨性氯化锶反应(-)(F)。
无邻二酚羟基
ZrOCl2反应黄色,加入枸橼酸,黄色褪去(G)。
5位有酚羟基(3位没有)
(2)UV位移H-L(2.5分)每问0.5分
MeOH267340(H):
黄酮类化合物,267nm为II带,340nm为I带
NaOMe267401,429(I):
I带红移,有4’-OH
AlCl3270395(J):
与AlCl3/HCl同,示结果中无邻二酚羟基
AlCl3/HCl270395(K):
I带红移55nm,有5-OH
NaOAc279368(L):
II带红移12nm,有7-OH
(3)IR解析(2分)每问0.5分
3200cm-1羟基,1660cm-1羰基,1610,1500cm-1苯环
(4)1H-NMR信号全归属(5分)每问1.0分
1H-NMR(DMSO-d6):
δ7.20(2H,d,J=8.5Hz,H=2’,6’),6.53(2H,d,J=8.5Hz,H-3’,5’),6.38(1H,d,J=2.5Hz,H-8),6.30(1H,s,H-3),6.08(1H,d,J=2.5Hz,H-6);
(5)MS解析(3分)每问1.0分
MS:
m/z:
270(分子离子峰,M+),152(A1+),118(B1+)
或152(
)118(
)
(6)结构式(3分)正确给3分,画出黄酮母核取代不对给2分,其余给0分。
(7)分子式(1分)C15H10O5