第2课时酯人教版高中化学选修5学案.docx
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第2课时酯人教版高中化学选修5学案
第2课时 酯
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：
能从酯基的成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质。
2.证据推理与模型认知：
能结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
一、酯的结构、物理性质
1．酯的组成与结构
（1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为
。
其中：
①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
（2）饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为
CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2（n≥2）。
（3）命名：
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：
CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；
HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的存在与物理性质
（1）存在：
酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。
如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
（2）物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
例1
关于酯的组成，下列叙述错误的是（ ）
A．酯的一般通式是RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同
B．RCOOR′中R和R′可以是脂肪烃基，也可以是芳香烃基
C．RCOOR′中R和R′均为—CH3时，这种酯叫乙酸甲酯
D．碳原子数相同的一元羧酸和一元酯互为同分异构体
答案 D
例2
下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是（ ）
A．属于酯类的有4种
B．属于羧酸类的有2种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体
D．既含有羟基又含有醛基的有3种
答案 D
解析 C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、
CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、
B项正确；C4H8O2的有机物中含有六元环的是
等，C项正确；C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是
HOCH2CH2CH2CHO、
共5种，D项不正确。
例3
某试管中盛有碘水，加入少量的乙酸乙酯，充分振荡，静置片刻后（ ）
A．整个溶液变蓝色B．整个溶液显紫红色
C．上层无色，下层紫红色D．上层紫红色，下层无色
答案 D
解析 碘易溶于乙酸乙酯，乙酸乙酯不溶于水且密度比水小，所以振荡后静置，溶液分层，上层溶液呈紫红色，下层液体呈无色。
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饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象
碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式均为CnH2nO2，它们互为同分异构体。
以C5H10O2为例，含有—COO—结构的同分异构体的数目判断方法如下：
通式
R1
R2
种类
物质类别
—H
—C4H9（4种）
1×4＝4
酯
—CH3
—C3H7（2种）
1×2＝2
—C2H5
—C2H5
1×1＝1
—C3H7
—CH3
2×1＝2
—C4H9（4种）
—H
4×1＝4
羧酸
其中R1、R2采取增碳和减碳法。
（1）含有—COO—结构的有机物共有4＋2＋1＋2＋4＝13种，其中属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。
（2）若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯共有（1＋1＋1＋2）×（4＋2＋1＋1）＝40种。
二、酯的化学性质
1．酯的水解反应原理
酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。
请用化学方程式表示
水解反应的原理：
。
2．酯在酸性或碱性条件下的水解反应
（1）在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。
乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH。
（2）在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。
乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOH
CH3COONa＋C2H5OH。
（3）酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应、取代反应
水解反应、取代反应
例4
下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是（ ）
A．乙酸B．乙酸乙酯
C．苯D．汽油
答案 B
解析 A项，乙酸刚开始滴入NaOH溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠易溶于水，所以刚开始滴入NaOH溶液不会出现分层现象；B项，乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的NaOH溶液反应，用水浴加热在碱性条件下发生水解：
CH3COOC2H5＋NaOH
CH3COONa＋C2H5OH，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失，故B正确；C项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失；D项，汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失。
例5
（2018·吉安市高二下学期期末）某酯A，其分子式为C6H12O2，已知
，又知C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有（ ）
A．3种B．4种C．5种D．6种
答案 C
解析 A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E，应为醇，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，则E为酮，则D不能为伯醇，只能为仲醇，D可为CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、（CH3）2CHCHOHCH3，则对应的酯有5种。
思维启迪
通过对乙酸乙酯水解反应的学习，理解物质的性质与结构之间的关系以及有机物分子中不同基团之间的转化，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。
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甲酸、甲酸酯的结构与性质
1．甲酸的结构与化学性质
甲酸的分子结构如图所示，既含有醛基又含有羧基，因此，甲酸既具有羧酸的性质又具有醛的性质。
（1）具有羧酸的性质
①显酸性：
2HCOOH＋Na2CO3―→2HCOONa＋CO2↑＋H2O
②酯化反应：
HCOOH＋CH3OH
HCOOCH3＋H2O
（2）具有醛的性质
甲酸能发生银镜反应，也能与新制Cu（OH）2悬浊液反应：
HCOOH＋2Ag（NH3）2OH
（NH4）2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
HCOOH＋2Cu（OH）2＋2NaOH
Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
注意 甲酸与新制Cu（OH）2悬浊液混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。
2．甲酸酯的性质
甲酸酯的结构为
，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制Cu（OH）2悬浊液反应。
由此可知，能发生银镜反应及与新制Cu（OH）2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”
（1）甲酸、甲酸酯都能发生银镜反应（√）
（2）分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体（√）
（3）在碱性条件下的水解反应和酯化反应都是可逆反应（×）
（4）酯基中的碳氧双键能与氢气发生加成反应（×）
（5）在酸性条件下，CH3CO18OCH3的水解产物是CH3CO18OH和CH3OH（×）
（6）可用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸（×）
（7）乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应（√）
（8）乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同（×）
2．下列有关酯的说法错误的是（ ）
A．密度一般比水小
B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C．低级酯多有香味
D．难溶于水
答案 B
3．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是（ ）
A．只有乙醇B．只有乙酸
C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸D．只有乙醇和乙酸
答案 D
解析 酯化反应的原理：
酸去羟基，醇去氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。
向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的—OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。
4．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（ ）
A．C14H18O5B．C14H16O4
C．C16H22O5D．C16H20O5
答案 A
解析 由1mol酯（C18H26O5）完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基（—COO—），结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O5＋2molH2O
1mol羧酸＋2molC2H5OH”，再结合原子守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。
5．A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系：
已知：
C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。
请回答下列问题：
（1）写出C的名称：
__________。
E中含有的官能团（写结构简式）：
____________、____________。
写出有机物B可能发生的两种反应类型：
____________________。
（2）写出反应②的化学方程式：
_______________________________________________
________________________________________________________________________；
该反应加热的目的是____________________________________________________。
（3）A的结构简式为_____________________________________________________。
答案
（1）甲酸 —CHO —COO— 酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应（写出两种即可）
（2）HCOOH＋C2H5OH
HCOOC2H5＋H2O 加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量
（3）
解析 C能与NaHCO3发生反应，说明C中含有羧基，E能发生银镜反应，说明E中含有醛基。
再结合图中转化关系及反应条件可推知，反应②为酯化反应，E为甲酸某酯，且相对分子质量为74，C、D的相对分子质量相等，均为（74＋18）/2＝46，则C为HCOOH，D为CH3CH2OH，E为HCOOCH2CH3。
由框图转化关系及B的结构简式可推知，A的结构简式为
。
有机物B中含有羧基、羟基、苯环，羧基、羟基可以发生酯化反应，即取代反应，醇羟基可以发生消
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