高考化学第11章有机化学基础第1节认识有机化合物考点4研究有机物的一般步骤和方法讲与练含解.docx
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高考化学第11章有机化学基础第1节认识有机化合物考点4研究有机物的一般步骤和方法讲与练含解
第十一章 有机化学基础
考点四 研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
（1）蒸馏和重结晶
（2）萃取分液
①常用的萃取剂：
苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
（1）元素分析
（2）相对分子质量的测定——质谱法
质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机物分子结构的鉴定
（1）化学方法：
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
（2）物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）
1．蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。
（ √ ）
2．某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4。
（ × ）
3．根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30℃为宜。
（ √ ）
4．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。
（ × ）
5．混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物。
（ × ）
6．有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O、三种元素。
（ × ）
7．质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。
（ × ）
1．实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式为CH4O，结构简式为CH3OH。
2．实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为C2H6O2。
一、有机物的分离提纯
1．在实验室中，下列除杂的方法正确的是（ ）
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴
B．乙烷中混有乙烯，通H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液
D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶
解析：
溴和KI发生反应生成I2，虽然除去了溴，但是引进了杂质I2，且溴苯和汽油互溶，无法萃取，A错误；通入H2的量不好控制，少量时，不能将乙烯全部除去，过量时，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高，B错误；因为浓硫酸、浓硝酸与NaOH溶液反应可生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐，C正确；NaHCO3溶液只能除去SO2，不能除去CO2，D错误。
答案：
C
2．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。
下列分析错误的是（ ）
A．操作Ⅰ中苯作萃取剂
B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大
C．通过操作Ⅱ苯可循环使用
D．三步操作均需要分液漏斗
答案：
B
3．工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是（括号内为杂质）（ ）
A．溴苯（溴）：
加NaOH溶液，分液
B．MgCl2溶液（Fe3＋）：
加MgO固体，过滤
C．乙酸（水）：
加新制生石灰，蒸馏
D．乙酸乙酯（乙酸、乙醇）：
加饱和碳酸钠溶液，分液
解析：
溴与NaOH反应生成易溶于水的NaBr、NaBrO，然后分液，A正确；加入MgO使Fe3＋＋3H2O3H＋＋Fe（OH）3右移，生成Fe（OH）3沉淀除去，B正确；乙酸与CaO反应，C错误；乙酸与Na2CO3反应、乙醇溶于水，D正确。
答案：
C
4．为了提纯下列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是（ ）
解析：
A中己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入杂质CO2气体。
答案：
C
二、核磁共振氢谱确定分子结构
5．下列说法中正确的是（ ）
A．
在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
解析：
A项在核磁共振氢谱中有3个吸收峰，错误；红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类，无法确定数目，B错误；通过质谱法可测定相对分子质量，C错误；红外光谱仪用于测定有机物的官能团；核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目；质谱法用于测定有机物的相对分子质量，D正确。
答案：
D
6．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是（ ）
A．乙酸异丙酯B．乙酸乙酯
C．对二甲苯D．均三甲苯
解析：
答案：
D
7．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是（ ）
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
解析：
红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类数，故B项正确；核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例，在没有给出化学式的情况下，无法得知其H原子总数，C项正确；若A的结构简式为CH3—O—CH3，则无O—H键（与题中红外光谱图不符），其核磁共振氢谱图应只有一个峰（与题中核磁共振氢谱图不符），故D项错。
答案：
D
8．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。
A的核磁共振氢谱有4个峰且面积比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。
关于A的下列说法中，正确的是（ ）
A．A分子属于酯类化合物，不能在一定条件下发生水解反应
B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应
C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
解析：
答案：
C
有机物分子式及结构式的确定方法
1有机物结构式的确定流程
2有机物分子式的确定规律
（1）最简式规律（实验式规律）
①最简式为“CH”——乙炔、苯；“CH2”——烯烃、环烷烃；“CH2O”——甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。
②最简式相同的有机物以任意比混合，元素质量分数相同；一定质量混合物燃烧的产物相同。
（2）常见相对分子质量相同的有机物
①同分异构体相对分子质量相同；分子组成中各元素原子个数（比）完全相同。
②含有n个碳原子的醇与含（n－1）个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同，均为14n＋18。
③含有n个碳原子的烷烃与含（n－1）个碳原子的饱和一元醛（或酮）相对分子质量相同，均为14n＋2。
④常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。
（28）C2H4、N2、CO；（30）C2H6、NO、HCHO；
（44）C3H8、CH3CHO、CO2、N2O；
（46）C2H5OH、HCOOH、NO2。
（3）“商余法”推断有机物的分子式（设烃的相对分子质量为M）
余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
3有机物结构式的确定方法
（1）通过价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。
如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：
CH3—CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：
CH3—OH。
（2）通过红外光谱确定
根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。
（3）通过核磁共振氢谱确定
根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。
（4）通过有机物的性质确定
根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。
1．已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5%，H4.17%和O58.33%。
请填空：
（1）0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是________；
（2）实验表明：
A不能发生银镜反应，1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。
在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。
核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境，则A的结构简式是________；
（3）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式：
①______________、②______________。
解析：
（1）有机物A中N（C）∶N（H）∶N（O）＝
∶
∶
≈6∶8∶7，故A的实验式为C6H8O7。
1molA在空气中充分燃烧消耗O2：
≈4.5mol，故A的分子式为C6H8O7。
答案：
2．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
完成下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是________。
（2）有机物A的实验式是__________。
（3）能否根据A的实验式确定A的分子式？
________（填“能”或“不能”）。
若能，则A的分子式是________（若不能，则此空不填）。
（4）写出有机物A可能的结构简式：
____________。
解析：
（1）由A的质谱图可知：
质荷比最大值为46，即为A的相对分子质量。
（2）有机物A中n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1mol∶（
×2）∶
＝0.1∶0.3∶0.05＝2∶6∶1，即A的实验式为C2H6O。
（3）因为C2H6O中氢原子数已使碳原子达到“饱和”状态，故只根据实验式即可确定A的分子式为C2H6O。
（4）由A的核磁共振氢谱可知，A分子结构中有三种类型的氢原子，且其数目比为1∶2∶3，则A的结构简式为CH3CH2OH。
答案：
（1）46
（2）C2H6O（3）能 C2H6O
（4）CH3CH2OH
3．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。
纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。
为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
解析：
（1）M（A）＝2×45＝90。
（2）9.0gA燃烧生成n（CO2）＝
＝0.3mol，n（H2O）＝
＝0.3mol，n（A）∶n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1∶0.3∶0.3×2∶
＝1∶3∶6∶3，所以A的分子式为C3H6O3。
（3）0.1molA与NaHCO3反应生成0.1molCO2，则A分子中含有一个—COOH，与钠反应生成0.1molH2，则还含有一个—OH。
（4）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含有4种类型的氢原子。
（5）由（4）知含有4种类型的氢原子，且氢原子的个数比是3∶1∶1∶1，所以结构简式为
。
答案：
（1）90
（2）C3H6O3（3）—COOH—OH
（4）4 （5）
浩浩乎，平沙无垠，夐不见人。
河水萦带，群山纠纷。
黯兮惨悴，风悲日曛。
蓬断草枯，凛若霜晨。
鸟飞不下，兽铤亡群。
亭长告余曰：
“此古战场也，常覆三军。
往往鬼哭，天阴则闻。
”伤心哉！
秦欤汉欤？
将近代欤？
吾闻夫齐魏徭戍，荆韩召募。
万里奔走，连年暴露。
沙草晨牧，河冰夜渡。
地阔天长，不知归路。
寄身锋刃，腷臆谁愬？
秦汉而还，多事四夷，中州耗斁，无世无之。
古称戎夏，不抗王师。
文教失宣，武臣用奇。
奇兵有异于仁义，王道迂阔而莫为。
呜呼噫嘻！
吾想夫北风振漠，胡兵伺便。
主将骄敌，期门受战。
野竖旌旗，川回组练。
法重心骇，威尊命贱。
利镞穿骨，惊沙入面，主客相搏，山川震眩。
声析江河，势崩雷电。
至若穷阴凝闭，凛冽海隅，积雪没胫，坚冰在须。
鸷鸟休巢，征马踟蹰。
缯纩无温，堕指裂肤。
当此苦寒，天假强胡，凭陵杀气，以相剪屠。
径截辎重，横攻士卒。
都尉新降，将军复没。
尸踣巨港之岸，血满长城之窟。
无贵无贱，同为枯骨。
可胜言哉！
鼓衰兮力竭，矢尽兮弦绝，白刃交兮宝刀折，两军蹙兮生死决。
降矣哉，终身夷狄；战矣哉，暴骨沙砾。
鸟无声兮山寂寂，夜正长兮风淅淅。
魂魄结兮天沉沉，鬼神聚兮云幂幂。
日光寒兮草短，月色苦兮霜白。
伤心惨目，有如是耶！
吾闻之：
牧用赵卒，大破林胡，开地千里，遁逃匈奴。
汉倾天下，财殚力痡。
任人而已，岂在多乎！
周逐猃狁，北至太原。
既城朔方，全师而还。
饮至策勋，和乐且闲。
穆穆棣棣，君臣之间。
秦起长城，竟海为关。
荼毒生民，万里朱殷。
汉击匈奴，虽得阴山，枕骸徧野，功不补患。
苍苍蒸民，谁无父母？
提携捧负，畏其不寿。
谁无兄弟？
如足如手。
谁无夫妇？
如宾如友。
生也何恩，杀之何咎？
其存其没，家莫闻知。
人或有言，将信将疑。
悁悁心目，寤寐见之。
布奠倾觞，哭望天涯。
天地为愁，草木凄悲。
吊祭不至，精魂无依。
必有凶年，人其流离。
呜呼噫嘻！
时耶命耶？
从古如斯！
为之奈何？
守在四夷。
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