完整版大学有机化学鉴别终极版.docx
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完整版大学有机化学鉴别终极版
有机化学鉴别方法的总结
一、鉴别小结
1
环烷烃C-C、C-HBr2/CCl4红棕色褪去环丙烷、环丁烷
2
烯烃碳碳双键Br2/CCl4红棕色褪去
KMnO4/H+紫红色褪去
3
炔烃碳碳叁键Br2/CCl4红棕色褪去
KMnO4/H+紫红色褪去
银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔
二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔
4
卤代烃-XAgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃
5
醇1、–OHLucas试剂浑浊或分层速度不同
少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇
2、-OHK2Cr2O7/H+桔红亮绿伯、仲醇反应
3、-OHI2/NaOH淡黄色碘仿含甲基醇
6
酚Ar-OHFeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇
溴水白色沉淀苯酚、苯胺
7
醛、酮羰基2,4-二硝基苯肼黄色沉淀(羰基试剂)
土伦试剂银镜反应醛
品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色)
费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应
碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮
8
羧酸羧基NaHCO3CO2气体少于6个碳的羧酸
土伦试剂银镜反应甲酸
KMnO4/H+紫红色褪去甲酸、乙二酸
9
O
酰卤-C—XAgNO3/乙醇卤化银沉淀
10
酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体
11
酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气
12
胺NaNO2+HCl伯胺产生氮气
仲胺黄色油状物
叔胺无特殊现象
苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱
仲胺白色晶体不溶于强碱
叔胺不反应
伯、仲、叔胺的鉴别
13
杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物
红色吡咯及其衍生物
红色吲哚及其衍生物
苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖
14
糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4紫色糖类
蒽酮反应蒽酮/H2SO4蓝绿色糖类
间苯二酚/HCl红色酮糖
土伦试剂、费林试剂银镜还原糖
I2/KI蓝色淀粉
5-甲基-1,3-苯二酚绿色戊糖
二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖
二.鉴别方法
1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)
2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行
3另外,醇的话,显中性
4酚:
常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多
一.各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:
三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:
硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:
(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1)鉴别所有的醛酮:
2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:
用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
9.胺:
区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:
伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:
伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
10.糖:
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:
用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
(3)麦芽糖与蔗糖:
用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
三.例题解析
例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析:
上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。
因此,上面一组化合物的鉴别方法为:
例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析:
上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。
上面一组化合物的鉴别方法为:
例3.用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析:
上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。
鉴别方法可按下列步骤进行:
(1)将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。
(2)将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
(3)将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。
(4)将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
(5)将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。
(6)将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。
1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)
2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行
3另外,醇的话,显中性
4酚:
常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:
三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:
硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:
(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1)鉴别所有的醛酮:
2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:
用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
9.胺:
区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:
伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:
伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
10.糖:
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:
用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
(3)麦芽糖与蔗糖:
用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
四、例题解析
例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析:
上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。
因此,上面一组化合物的鉴别方法为:
例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析:
上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。
上面一组化合物的鉴别方法为:
例3.用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析:
上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。
鉴别方法可按下列步骤进行:
(1)将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。
(2)将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
(3)将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。
(4)将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
(5)将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。
(6)将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。
五、化学分析
(1)烃类
①烷烃、环烷烃不溶于水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很稳定且不和常用试剂反应,故常留待最后鉴别。
不与KMnO4反应,而与烯烃区别。
③烯烃使Br2/CCl4(红棕色)褪色;使KMnO4/OH-(紫色)变成MnO2棕色沉淀;在酸中变成无色Mn2+。
④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应,生成结晶固体。
⑤炔烃(-C≡C-)使Br2/CCl4(红棕色)褪色;使KMnO4/OH-(紫色)产生MnO2↓棕色沉淀,与烯烃相似。
⑥芳烃与CHCl3+无水AlCl3作用起付氏反应,烷基苯呈橙色至红色,萘呈蓝色,菲呈紫色,蒽呈绿色,与烷烃环烷烃区别;用冷的发烟硫酸磺化,溶于发烟硫酸中,与烷烃相区别;不能迅速溶于冷的浓硫酸中,与醇和别的含氧化合物区别;不能使Br2/CCl4褪色,与烯烃相区别。
(2)卤代烃R—X(—Cl、—Br、—I)
在铜丝火焰中呈绿色,叫Beilstein试验,与AgNO3醇溶液生成AgCl↓(白色)、AgBr↓(淡黄色)、AgI↓(黄色)。
叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应,仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应,乙烯型卤代烃不起反应。
(3)含氧化合物
①醇(R—OH)加Na产生H2↑(气泡),含活性H化合物也起反应。
用RCOCl/H2SO4或酸酐可酯化产生香味,但限于低级羧酸和低级醇。
使K2Cr2O7+H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+(不透明),可用来检定伯醇和仲醇。
用Lucas试剂(浓HCl+ZnCl2)生成氯代烷出现浑浊,并区别伯、仲、叔醇。
叔醇立即和Lucas试剂反应,仲醇5分钟内反应,伯醇在室温下不反应。
加硝酸铵溶液呈黄至红色,而酚呈
NaOH)生成CHI3↓(黄色)。
②酚(Ar—OH)加入1%FeCl3溶液呈蓝紫色[Fe(ArO)6]3-或其它颜色,酚、烯醇类化合物起此反应;用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液,酚溶于NaOH水溶液,不溶于NaHCO3,与RCOOH区别;用Br2水生成(白色,注意与苯胺区别)。
③醚(R—O—R)加入浓H2SO4生成盐、混溶,用水稀释可分层,与烷烃、卤代烃相区别(含氧有机物不能用此法区别)。
④酮加入2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀;用碘仿反应(I2+NaOH)生成CHI3↓(黄色),鉴定甲基酮;用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲,测熔点。
⑤醛用Tollens试剂Ag(NH3)2OH产生银镜Ag↓;用Fehling试剂2Cu2++4OH-或Benedict试剂生成Cu2O↓(红棕色);用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。
⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体;也可利用活性H的反应鉴别。
酸上的醛基被氧化。
⑦羧酸衍生物水解后检验产物。
(4)含氮化合物
利用其碱性,溶于稀盐酸而不溶于水,或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。
①脂肪胺采用Hinsberg试验
②芳香胺
芳香伯胺还可用异腈试验:
③苯胺在Br2+H2O中生成(白色)。
苯酚有类似现象。
(5)氨基酸
采用水合茚三酮试验
脯氨酸为淡黄色。
多肽和蛋白质也有此呈色反应。
(6)糖类
①淀粉、纤维素
需加SnCl2防止氧对有色盐的氧化。
碳水化合物均为正性。
淀粉加入I2呈兰色。
②葡萄糖加Fehling试剂或Benedict试剂产生Cu2O↓(红棕色),还原糖均有此反应;加Tollens试剂[Ag(NH3)2+OH-]产生银镜。
怎么鉴别正丁醛苯甲醛丙酮苯乙酮甲醛乙醛无水乙醇正丁醇
第一步,羰基试剂(例如苯肼),可以与所有羰基化合物生成晶体,鉴别出正丁醛苯甲醛丙酮苯乙酮甲醛乙醛;无水乙醇和正丁醇不反应
第二步,碘仿反应,乙醇黄色沉淀,正丁醇无现象
第三步,银镜反应,发生反应的是正丁醛、苯甲醛、甲醛和乙醛;无现象的是丙酮和苯乙酮
第四步,菲林试剂,甲醛铜镜,正丁醛和乙醛砖红沉淀,苯甲醛无现象
第五步,碘仿反应,乙醛黄色沉淀,正丁醛无现象
第六步,饱和亚硫酸氢钠,丙酮沉淀,苯乙酮无现象
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:
三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:
硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:
(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1)鉴别所有的醛酮:
2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:
用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
9.胺:
区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:
伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:
伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
10.糖:
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:
用溴水可区别葡萄糖与
3.6两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?
答案:
4.8用简单化学方法鉴别下列各组化合物:
a.1,3-环己二烯,苯和1-己炔b.环丙烷和丙烯
答案:
∙怎样鉴别下列各组化合物?
答案:
鉴别a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2
∙用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b.戊醛、2-戊酮和环戊酮
答案:
9.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物:
答案:
a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO4d.①FeCl3②2,4-二硝基苯肼或I2/NaOH
9.6怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分?
答案:
10.2用简单化学方法鉴别下列各组化合物。
b.CH3CH2CH2COCH3CH3COCH2COCH3
答案:
11.11用化学方法鉴别下列各组化合物:
a.邻甲苯胺N-甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸
b.三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵
答案:
由于三甲胺b.p.3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3作鉴别较好.
∙N-甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N-二甲苯胺,怎样将N-甲基胺提纯?
答案:
使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同)
11.15将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
六、常见有机化合物鉴别
鉴别物质
鉴别试剂
鉴别原理
生成产物
鉴别现象
烷烃
-
性质稳定
-
-
烯
烃
溴水
碳碳双键上的加成
偕二卤代物
溴水褪色
高锰酸钾
碳碳双键上的氧化
羧酸
高锰酸钾褪色
二
烯
烃
溴水(量为烯烃2倍)
碳碳双键上的加成
四卤代物
溴水褪色
高锰酸钾(量为烯烃2倍)
碳碳双键上的氧化
羧酸、酮
高锰酸钾褪色
共轭二烯烃
顺丁稀二酸酐
双烯合成
相应的成环酸酐
白色沉淀
炔
烃
溴水(量为烯烃2倍)
碳碳叁键上的加成
四卤代物
溴水褪色
高锰酸钾(量为烯烃2倍)
碳碳叁键上的氧化
羧酸(末端叁键氧化为二氧化碳)
高锰酸钾褪色
末端炔
银氨溶液
a-H的酸性
炔化银
白色沉淀
铜氨溶液
a-H的酸性
炔亚铜
棕红色沉淀
环丙烷
和烯烃
高锰酸钾
环丙烷
-
-
-
烯烃
加成
羧酸
高锰酸钾褪色
苯
高锰酸钾
苯环非常稳定
-
-
苯和取代苯(a-C上有H)
高锰酸钾
苯
-
-
-
取代苯
a-H的活性
苯甲酸
高锰酸钾褪色
卤
代
烃
氯代烷
硝酸银+乙醇
亲电取代
氯化银
白色沉淀
溴代烷
溴化银
淡黄色沉淀
碘代烷
碘化银
黄色沉淀
卤
代
烃
苄卤
硝酸银+乙醇
亲电取代
生成
卤化银沉淀
最快
烯丙卤
较快
烷基卤
较慢
醇
伯醇
卢卡斯(Lucas)试剂浓盐酸+无水氯化锌
亲核取代
伯卤代烷
室温下不浑浊
仲醇
仲卤代烷
数分钟出现浑浊
叔醇
叔卤代烷
立即出现浑浊
醚
浓硫酸
配合反应
烊盐
水中不溶只溶于浓硫酸
苯
酚
溴水
卤代反应
2,4,6-三溴苯酚
白色沉淀
氯化铁
显色反应
六苯酚
溶液变成紫色
脂肪醛、芳香醛、a-羟基酮
托伦(Tollen)试剂银氨溶液
氧化反应
羧酸的铵盐+银单质
生成银镜
脂肪醛
斐林(Fehling)试剂
氧化反应
羧酸+氧化亚铜
生成红色沉淀
乙醛、甲基酮、乙醇、a-C上有甲基的仲醇
氢氧化钠
+碘单质
碘仿反应
相应的酮和醛
碘单质的的褪色
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