第十讲第三章第一节醇酚.docx
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第十讲第三章第一节醇酚
高二化学第十讲第三章第一节醇酚
【学习目标】研究羟基（-OH）官能团的结构特点及其化学变化，对比醇和酚的结构和性质；从苯酚的结构和性质迁移到酚类的结构和性质。
【学习重点和难点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质；醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响；
一、教学温故：
乙烯的制备：
工业上：
分解制得。
石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。
实验室制法：
乙醇的消去反应：
；
原理：
装置：
注意事项：
温度必须达到℃否则会有其它产物生成
温度计应插入
浓H2SO4的作用：
二、新知导航：
一、认识醇和酚
1.醇和酚的定义
羟基与相连的化合物叫做醇，官能团：
羟基与直接相连形成的化合物叫做酚，官能团：
2．醇的分类
根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为
饱和一元醇的分子通式：
。
乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
3．醇类物理性质的变化规律
（1）溶解性：
低级脂肪醇溶于水。
因此甲醇、乙醇、丙醇可与水比例互溶。
（2）密度：
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。
（3）沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐________。
②醇分子间存在__________，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
二．醇---乙醇
1.乙醇的物理性质
、，具有香味的液体（易挥发），密度比水，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物（如离子化合物）。
分子结构特点：
－OH在非苯环碳原子上
2.乙醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团决定，碳氢键和氢键容易断裂。
极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂．
条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
浓氢溴酸，
O2，（Cu），
浓硫酸，170℃
浓硫酸，140℃
乙酸
（浓硫
）
氧化反应
A．燃烧
CH3CH2OH＋3O2
CxHyOz＋O2
B．催化氧化
化学方程式：
断键位置：
；
羟基所连碳上有氢原子的醇才能发生催化氧化反应。
C．乙醇也可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化生成乙酸。
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3CH2OH
在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。
因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。
用于交警测酒驾。
乙醇也可以被热溴水氧化成乙醛。
乙醇
乙醛
乙酸
3.醇的催化氧化和消去反应：
醇的催化氧化规律
1）与羟基（-OH）相连接的碳原子上有2个氢原子（如乙醇），醇被氧化成（）；
2）与羟基（-OH）相连接的碳原子上有1个氢原子（如2-丙醇），醇被氧化成（）；
3）与羟基（-OH）相连接的碳原子上没有氢原子（如2-甲基2-丙醇），该醇被氧化；
醇的消去反应规律βCH3-αCH2-OH（α、β分别表示碳的位置）
1）只有一个碳原子的醇（甲醇）发生消去反应。
2）β位置的碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，否则不能发生；
β碳原子→CH3CH2OH
CH2＝H2↑+H2O；
2,3-二甲基-丙醇发生消去反应；
3）消去反应的条件：
；
三．酚---苯酚
1、组成和结构
苯酚俗称分子式为结构简式官能团
酚类的结构特点
2、苯酚的物理性质
（1）常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带色，熔点为：
40.9℃，有气味
（2）溶解性：
常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水。
苯酚易溶于酒精.苯等有机溶剂
（3）毒性：
苯酚有毒。
苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用清洗，再用水冲洗。
3、化学性质
苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。
苯环对羟基的影响：
—OH更活泼，与活泼金属、碱等反应；
1）弱酸性（酸性比碳酸弱）
+H+；
+NaOH→；
+CO2+H2O→；
向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现，说明碳酸的酸性苯酚。
以上反应可用于苯酚的分离和提纯
因：
酸性H2CO3≧C6H5OH≧HCO3-，所以不会生成Na2CO3；苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应，生成和；
2）
苯环上的取代反应（羟基对苯环的影响）
＋3HBr；
A、此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定；B、溴原子只能取代酚羟基邻、对位上的氢原子；
3）氧化反应
苯酚常温下常呈色，是被O2氧化的结果；
使酸性KMnO4溶液褪色；
可以燃烧；
4）显色反应：
苯酚遇Fe3+呈色，可用于检验苯酚；→络合生成Fe（C6H5）n]3-n，n从1到6；
5）加成反应：
+3H2
；
6）缩聚反应
甲醇苯酚酚醛树脂
4、苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应
溴代反应
溴状态
条件
产物
C6H5Br
邻、间、对三种溴苯
三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代
5、酚类与醇类的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
官能团
-OH
-OH
-OH
结构特点
-OH与链烃基相连
-OH与芳烃侧链相连
-OH与苯环直接相连
主要化性
特性
四．实验室制乙烯
乙烯的实验室制法
1.药品:
、；
2.装置：
、、铁架台、水槽、集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管
3．步骤：
（1）检验气密性。
在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸（体积比）的混合液约20mL（配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中），并放入几片碎瓷片。
（温度计的水银球要）
（2）加热，使温度迅速升到℃，酒精便脱水变成。
（3）用排水集气法收集。
（4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象。
（5）实验结束后先，后。
4.反应原理：
（分子内的脱水反应）；
5.收集气体方法：
法（密度与空气相近）
6．现象：
；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液。
7.实验注意事项
1）为什么温度计必须插入液面下？
实验室制取乙烯的反应原理：
C2H5OH
CH2＝CH2↑＋H2O，温度要迅速上升到170℃，防止140℃时生成副产物乙醚，因为：
C2H5－OH＋HO－C2H5
C2H5－O－C2H5＋H2O。
该反应属于“液体＋液体生成气体型”反应，两种液体混合后，装于圆底烧瓶中，加热要用到酒精灯，只有当温度计插入液面下，但不能接触瓶底，才能准确测出反应时反应液的温度，避免副反应的发生，确保产物的纯度。
2）为什么在圆底烧瓶中要加少量碎瓷片？
因为反应液的温度较高，被加热的又是两种液体，所以加热时容易产生暴沸而造成危险，在反应混合液中加一些碎瓷片是为了防止暴沸，避免意外。
3）为什么收集乙烯用的是排水集气法？
因为乙烯的密度和空气的密度相接近，而且乙烯又难溶于水，故采用该方法。
4）为什么浓硫酸与乙醇的体积比按3:
1混合？
因为浓H2SO4在该反应中除了起催化作用外，还起脱水作用，保持其过量的原因主要是为了使浓H2SO4保持较高的浓度，促使反应向正反应方向进行。
5）为什么制取乙烯时反应液会变黑，还会有刺激性气味产生？
因为在该反应中还伴随有乙醇与浓硫酸发生的氧化还原反应：
C2H5OH＋2H2SO4（浓）
2C＋2SO2↑＋2H2O；
C＋2H2SO4（浓）
CO2↑＋2SO2↑＋2H2O，由于有C、SO2的生成，故反应液变黑，还有刺激性气味产生。
6）为什么要反应后气体要先通过NaOH溶液？
怎么证明有SO2生成？
反应会有杂质气体CO2和SO2生成，其中SO2有还原性，能够与溴的四氯化碳溶液反应以及酸性高锰酸钾溶液反应，能够使溴的四氯化碳溶液以及酸性高锰酸钾溶液褪色，对生成的乙烯的检验有直接的影响，因此需要用NaOH溶液先把CO2和SO2完全吸收，避免干扰。
要证明有气体中含有SO2，可把混合气体先通过品红溶液，若品红溶液褪色，则证明气体中含有SO2。
三、经典范例：
【例1】下列反应，主要气态产物是乙烯的是（ ）
A．C2H5OH、浓H2SO4混合加热到140℃
B．C2H5OH、CuO混合加热
C．C2H5OH、浓H2SO4、NaBr混合加热
D．C2H5OH、浓H2SO4按体积比1∶3混合加热到170℃
解析：
A项发生的是分子间脱水，产物为乙醚；B项C2H5OH被氧化，产物为CH3CHO；C项主要产物是CH3CH2Br，副产物有HBr和Br2（g）、SO2等；只有D项的产物为乙烯。
答案：
D
【例2】把质量为mg的Cu丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，使Cu丝变红，而且质量仍为mg的是（ ）
A．稀H2SO4B．C2H5OH
C．稀HNO3D．CH3COOH（aq）E．CO
解析：
Cu丝灼烧变黑，发生如下反应
若将CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH（aq）中，CuO被溶解，生成Cu2＋进入溶液；稀HNO3还能进一步将Cu氧化，故都能使Cu丝质量减轻．A、C、D不可选．
若将热的CuO放入CO中，CO夺取CuO中的O原子将Cu还原出来．Cu丝质量不变，E可选．
若将热的CuO放入酒精，发生氧化反应
形成的Cu覆盖在Cu丝上，Cu丝质量仍为mg，B可选．答案：
BE
【例3】A、B、C三种物质分子式为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。
在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。
（1）写出A、B、C的结构简式：
A_________，B_________，C_________
（2）C的另外两种同分异构体的结构简式是：
①_________，②_________
解析：
利用性质推断有机物结构式。
从分子式C7H8O看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醚。
滴入FeCl3溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，C应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，说明A为苯甲醇。
【例4】漆酚
是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。
生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为（）
A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生取代反应和加成反应
D.不能被酸性KMnO4溶液氧化
解析：
结构决定性质。
从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃（—C15H27）的性质。
作为含氧衍生物，可以燃烧生成CO2和H2O；作为酚，与FeCl3溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，只有D不对。
答案：
D
四、课堂练习
1、乙醇在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如下图所示。
则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是（）
A.②③B.②④C.①③D.③④
2、若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是（）
A.金属钠B.生石灰C.熟石灰D.无水硫酸铜
3、丙烯醇（CH2==CH—CH2OH）可发生的化学反应有（）
①加成②氧化③加聚④取代⑤置换
A.只有①②③B.只有①②④C.只有①②③④D.①②③④⑤
4、甲醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等量的H2，则三种醇的物质的量之比为（）
A.6∶3∶2B.1∶2∶3C.3∶2∶1D.4∶3∶2
5、将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是（）
A.硝酸B.无水乙醇C.石灰水D.盐酸
6、现在组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为（）
A.5B.6C.7D.
7、若在皮肤上沾有少量苯酚，正确的处理方法是（）
A.用高于70℃的热水冲洗B.用氢氧化钠溶液冲洗
C.用稀盐酸溶液冲洗D.用酒精冲洗
8、下列物质哪些与
互为同系物（）
9、能够检验苯酚存在的特征反应是（）
1苯酚跟氢氧化钠反应②苯酚跟溴水反应③苯酚跟三氯化铁溶液反应④苯酚跟硝酸的反应
A.①④B.②③C.③④D.②④
10、已知酸性由强到弱的顺序为H2CO3>
>
。
下列化学方程式正确的是（）
A.
+H2O+CO2
2
+Na2CO3
B.
+NaHCO3
+Na2CO3
C.
+Na2CO3
+NaHCO3
D.
+NaHCO3
+H2CO3
11、丁香油酚是一种液体，它的结构简式是
，丁香油酚不具有的性质是（）
A.与金属钠反应B.与NaOH溶液反应
C.与Na2CO3反应放出CO2D.能发生加聚反应
12、白藜芦醇（
）广泛存在于食物（例如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（）
A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7mol
13、1mol
与足量的溴水共热，充分反应后，最多可消耗溴水的物质的量是（）
A.3molB.4molC.5molD.2mol
14、将一定质量的有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中，完全吸收后经过滤，得到20g沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8g。
该有机物可能是（）
A.乙烯B.乙二醇C.乙醇D.乙醚
15、在常压和100℃条件下，把乙醇汽化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，其混合气体为VL，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是（）
A.2VLB.2.5VLC.3VLD.无法计算
五、课外作业
1、在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是（）
A．蒸馏水B．煤油C．无水乙醇D．75%的酒精
2、皮肤上沾了少量苯酚，正确的处理方法是（）
A．用稀NaOH溶液洗B．用水洗 C．用酒精洗D．用布擦去即可
3、比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是（）
A．两个碳原子以单键相连B．分子里都含有6个相同的氢原子
C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
4、常温下就能发生取代反应的是（）
A．苯酚与溴水B．苯和溴水C．乙烯和溴水D．甲苯和溴水
5、只需用一种试剂即可将酒精.苯酚溶液.四氯化碳.乙烯.甲苯五种无色液体区分开来，该试剂是（）
A．FeCl3溶液 B．溴水 C．KMnO4溶液 D．金属钠
6、将质量为a克的铜丝在酒精灯上加热灼烧后，分别插入到下列溶液中，放置片刻，铜丝质量不变的是（）
A．硝酸B．氢氧化钠C．无水乙醇D．石灰水
7、验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是（）
A．只有验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
B．只有测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值
C．测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2.H2O的物质的量之比
D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
8、下列反应后只可能生成一种有机物的是（）
A．CH3－CH＝CH2与HCl加成
B．CH3－CH2－CHOH－CH3在浓硫酸存在下，发生分子内脱水
C．C6H5－CH3在铁粉存在下与氯气反应
D．CH3－CHOH－CH3在浓硫酸存在下，发生分子内脱水
9、欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的金属钠⑤通入过量的CO2气体⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入浓H2SO4与NaBr晶体共热。
下列步骤中最合理的是（）
A.④⑤③B.⑥①⑤③C.⑥①⑤②D.⑧②⑤③
10、A、B、C三种物质的分子式都是
，若滴入
溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。
（1）写出A.B.C的结构简式：
A________，B________，C________。
（2）C的另外两种同分异构体的结构简式是________，________。
11、一种有机化合物A是饱和一元醇。
A能脱水生成烯烃B，B能与溴水反应，氧化A得产物C，C的分子式为C2H4O。
（1）写出A的结构简式______________________。
（2）写出有关的化学方程式_________________、_______________、_____________。
12、0.2mol有机物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2.CO和H2O（气），产物经过浓硫酸后，质量增加10.8g；再通过灼热的CuO，充分反应后，质量减轻3.2g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，质量增加17.6g。
（1）试推断该有机物的分子式。
（2）0.2mol该有机物恰好与9.2g金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式。
【能力提升】
1．（2012•福建）下列关于有机物的叙述正确的是（ ）
A．乙醇不能发生取代反应B．C4H10有三种同分异构体
C．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
2．（2009•广东）下列有关有机物的说法不正确的是（ ）
A．酒精中是否含有水，可用金属钠检验
B．有机酸和醇脱水合成的某些酯，可用作糖果、化妆品中的香料
C．蛋白质在一定条件下能发生水解反应，生成氨基酸
D．乙烯通过聚合反应可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用来制造多种包装材料
3．（2013•潍坊一模）下列叙述正确的是（ ）
A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物
B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应
C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
D．向鸡蛋清溶液中加人（NH4）2SO4或CuSO4都能使鸡蛋清析出，其作用原理相同
4．（2013•长宁区一模）能证明苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼的事实是（ ）
A．苯酚能与浓溴水发生取代反应，而乙醇不能
B．苯酚能与氢氧化钠反应，而乙醇不能
C．常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶D．苯酚有毒，而乙醇无毒
5．（2012•潍坊一模）下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．乙醇是一种可再生能源B．汽油、柴油和植物都是碳氢化合物
C．苯能使酸性的KMnO4溶液褪色
D．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
6．（2013•滨州一模）下列说法正确的是（ ）
A．乙醇的酯化反应和酯的水解反应均属于取代反应
B．石油的分馏和煤的干馏都是物理变化
C．可用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇
D．蛋白质、淀粉、油脂均属于天然高分子化合物，均能发生水解反应
7．（2012•浦东二模）在实验室从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的（ ）
A．
B．
C．
D．
六、教学反思
教学效果
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