新编鲁科版化学选修五231《常见的醛酮》学案.docx

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新编鲁科版化学选修五231《常见的醛酮》学案

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第3节　醛和酮　糖类

第1课时　常见的醛、酮

[学习目标定位]　1.熟知醛、酮的分子结构特点，会写简单醛、酮的结构简式。

2.知道醛、酮的分类、命名及常见醛、酮的物理性质。

1．写出下列有机物具有的官能团的名称

答案　醛基、羰基、羟基、羧基、碳碳双键

2．写出下列反应的化学方程式

（1）乙醇与浓硫酸共热170℃：

_________________。

答案　CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

（2）乙醇催化氧化：

____________________________。

答案　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

（3）乙二醇催化氧化：

___________________。

答案　　

探究点一　醛、酮的结构

1．分子式为C3H8O的有机物，有两种醇类同分异构体，写出它们的结构简式。

（1）写出上述两种醇发生催化氧化反应的化学方程式。

答案　①2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O

（2）上述两反应中有机产物分子结构上的相同点是什么？

它们有什么共同的性质？

答案　都含有碳氧双键，因此它们都能与H2发生加成反应生成醇。

（3）上述两反应中有机产物分子结构上的不同点是什么？

答案　产物

为醛类，分子中与羰基相连的分别是烃基和氢原子；产物

为酮类，分子中与羰基相连的为两个烃基。

（4）两种有机产物的关系是互为同分异构体。

2．相同碳原子数的醛和酮（碳原子数大于3），因官能团类型不同，互为同分异构体，同时还存在官能团位置异构及碳链异构等同分异构现象。

试写出分子式为C5H10O的有机物的同分异构体（只写属于醛类或酮类的）。

（1）属于醛类的：

（3）结合醇的系统命名知识对上述醛、酮进行命名。

醛：

①戊醛__②3甲基丁醛__③2甲基丁醛__④2,2二甲基丙醛。

酮：

①2戊酮__②3甲基2丁酮__③3戊酮。

[归纳总结]

（1）醛、酮在自然界中存在广泛。

醛和酮具有相同的官能团羰基，区别是醛中羰基上连有氢原子，所以醛的官能团为醛基，结构简式写为—CHO而不能写成—COH。

相同碳原子数的醛和酮互为同分异构体。

（2）醛、酮命名与醇的命名类似，选主链应选含官能团的最长碳链作主链，编号也是从距官能团最近端开始编号，除写出取代基外，也应写出官能团的位置。

[活学活用]

1．下列说法正确的是（　　）

A．醛和酮都含有相同的官能团羰基，因此它们性质相同

B．通式为CnH2nO的有机物不是醛就是酮

C．所有醛中都含有醛基和烃基

D．酮的分子式中碳原子数至少为3个碳原子

答案　D

解析　A项醛、酮都含羰基，但是醛中有αH，而酮中无αH，故性质有区别。

B项符合CnH2nO的不一定是醛、酮。

如CH2===CH—CH2—OH分子式C3H6O。

C项应注意甲醛的结构。

因为酮的定义为羰基与两个烃基相连，最简单的烃基为甲基，所以至少要有3个碳原子才能称为酮，故D正确。

2．下列不属于醛类的是（　　）

答案　B

解析　A、C、D中均含有醛基。

B项中虽含有醛基的结构但还含有酯的结构，故应为酯类化合物甲酸甲酯。

探究点二　醛和酮的类别

1．醛和酮的分类与醇的分类相似，按不同的分类方法可分为不同类别：

（1）根据所连烃基是否饱和分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮。

（2）根据官能团的数目分为一元醛、酮和多元醛、酮。

（3）根据烃基的类别分为脂肪醛、酮和芳香醛、酮等。

（4）饱和一元醛、酮的通式为CnH2nO。

醛的通式中n≥1而酮的通式中n≥3。

2．常见的醛、酮

名称

甲醛

乙醛

苯甲醛

丙酮

结构简式

色、态、味

无色刺激

性气味气体

无色刺激性

气味液体

杏仁气味

油状液体

无色有特殊

气味液体

溶解性

易溶于水

易溶于水

微溶于水

与水互溶

用途

合成树脂

化工原料

制造香

料、染料

有机溶剂、

化工原料

[归纳总结]

醛、酮的物理性质：

由于羰基极性较强，所以低级醛、酮均易溶于水，但随碳原子数递增极性减弱，水溶性降低，熔、沸点升高，呈现一定的递变规律。

[活学活用]

3．有关甲醛的说法错误的是（　　）

①甲醛常温下为气态　②用甲醛的水溶液处理食品可防止食品变质　③甲醛是由甲基与醛基相连形成的有机化合物　④甲醛可由甲醇催化氧化制取

A．①②B．②③C．①③D．②④

答案　B

解析　甲醛有毒，虽可防止食品变质，但不能用此处理食品。

②错；甲醛不含烃基，分子式为CH2O，③错。

4．已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同时共平面的是（　　）

答案　D

解析　分子中的原子共平面的结构有：

苯、乙烯、乙炔、甲醛，甲烷分子的5个原子不共面。

醛、酮的联系与区别

1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是（　　）

A．甲烷B．甲醇C．甲醛D．丁烷

答案　B

解析　应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。

2．下列物质类别与官能团对应不一致的是（　　）

A．CH3CH===CH2　烯烃　

D．R—CH2OH　醇类　—OH

答案　C

解析　判断类别时应注意全面观察，C结构中含酯的结构。

3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是（　　）

A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛

C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛

答案　C

解析　A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。

4．下列混合物能用分液漏斗分离的是（　　）

A．乙醇和苯B．乙醛和四氯化碳

C．丙酮和溴水D．甲苯和水

答案　D

解析　本题考查各有机物的溶解性，不互溶的只有甲苯和水，故选D。

5．写出分子式为C4H8O且含有

的化合物的同分异构体。

[基础过关]

一、重要的醛——甲醛

1．近年，由于家庭装修装饰材料引起的污染逐渐受到人们重视，这种污染物中最常见的是（　　）

A．一氧化碳B．二氧化碳

C．甲醛、苯等有机物的蒸气D．臭氧

答案　C

解析　装饰装修材料中常含一些有机溶剂。

2．关于醛的说法中不正确的是（　　）

A．福尔马林是指35%～45%的甲醛溶液

B．醛的官能团结构式为

，也可简写为—COH

C．甲醛与丙醛互为同系物

D．饱和一元醛的分子组成符合CnH2nO的形式

答案　B

解析　醛基可简写为“—CHO”。

3．已知甲醛分子中4个原子共面，则丙酮分子中位于同一平面内的原子数目最多可以是（　　）

A．4个B．5个C．6个D．8个

答案　C

解析　甲基中3个氢原子，最多只有一个氢能与羰基碳、氧、甲基碳共面，故选C。

二、醛、酮的结构

4．樟脑的结构如图

，有关樟脑的说法不正确的是（　　）

A．它是一种酮

B．其分子式为C10H16O

C．与苯甲醛互为同系物

D．分子中有2个碳原子连有4个碳

答案　C

解析　苯甲醛分子式为C7H6O且含苯环结构。

樟脑中虽含有一个六元环，但不是苯环结构，C错误。

含

，故为酮，分子式为C10H16O，其中含两个

结构，所以A、B、D正确。

5．在催化剂存在下，1丙醇被氧化成有机物X，则与X互为同分异构体的化合物是（　　）

A．CH3CH2OHCH3B．CH3OCH3

C．C2H5CHOD．CH3COCH3

答案　D

解析　1丙醇被氧化后生成的应是丙醛CH3CH2CHO，此题实际上是判断丙醛的同分异构体，故应为D。

三、醛、酮组成的计算

6．某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是氧元素质量的3倍，则此醛的结构式可能有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．1种

答案　A

解析　由饱和一元醛通式CnH2nO及含碳元素质量是氧元素质量的3倍，可得n＝＝4，即分子式为C4H8O的醛，也即C3H7—CHO，因丙基有2种，丙基CH3—CH2—CH2—和异丙基

，所以此醛应有2种。

7．由乙炔和乙醛组成的混合气体经测定其中C的质量分数为72%，则氧元素的质量分数可能为（　　）

A．22%B．32%C．20%D．无法计算

答案　C

解析　由乙炔分子式C2H2，乙醛分子式C2H4O可知，H元素的含量与碳比较，介于C的～之间，故氢元素的含量为6%～12%之间，所以O元素含量应介于16%～22%之间，故C正确。

8．甲醛、乙醛、丙酮组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是（　　）

A．16%B．37%C．48%D．无法确定

答案　B

解析　解题关键是由通式CnH2nO找出C、H之间的质量比，含氢9%则含碳必然为54%。

所以含氧为1－54%－9%＝37%。

[能力提升]

9．一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。

如由乙烯可制丙醛：

CH2===CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO，丁烯也可以发生羰基的合成，所得产物中属于醛的有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

答案　C

10．β紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是（　　）

A．β紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B．1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应

C．维生素A1易溶于NaOH溶液

D．β紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

答案　A

解析　A项，β紫罗兰酮分子中含有

，故能与酸性KMnO4溶液反应；B项，中间体中有2个

，1个

，故1mol中间体X能与3molH2发生加成反应；C项，维生素A1为长链有机分子，为弱极性，难溶于水及NaOH溶液；D项，β紫罗兰酮与中间体X碳原子数不同，故不是同分异构体。

11．甲、乙、丙三种化合物

（1）丙中含有的官能团的名称：

________________________________________________________________________。

（2）上述三种物质中互为同分异构体的是_______________________________。

（3）试写出与上述乙互为同分异构体，且苯环上只有一个支链，含有两种官能团的化合物（写出一个即可）_________________________。

答案　

（1）醛基、醇羟基　

（2）甲、乙、丙三者互为同分异构体　

（写出任意一种即可）

12．某有机物的碳架结构为

，试写出与该有机物互为同分异构体且为醛类的化合物的结构简式：

___________________________。

解析　首先根据碳架结构确定分子式为C8H8O，属于醛类，必有—CHO，故烃基为—C7H7，联系苯环结构特点判断烃基—C7H7应含苯环结构，不难写出上述四种结构简式。

13．茉莉花香味成分中有一种化合物的结构简式如下图所示，现已能够人工合成。

（1）该化合物碳原子数目是________，化学式是________。

（2）苯甲醛的分子式是________，上述化合物中与苯甲醛相同的官能团的名称为________。

（3）有同学推测其性质如下，其中预测错误的是________（填字母）。

A．该化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色

B．该化合物可以使溴水褪色

C．该化合物易溶于有机溶剂，在水中的溶解度不大

D．该化合物在常温下可能是一种液体，没有挥发性

答案　

（1）11　C11H16O　

（2）C7H6O　羰基　（3）D

解析　（3）因其中含碳碳双键，故A、B正确；根据相似相溶原理，易溶于有机溶剂，由于含极性的碳氧双键，在水中可能少量溶解，但溶解度不大，C正确；D可由题干信息做出判断，香味即是挥发出的气体，故D中没有挥发性的预测错误。

[拓展探究]

14．已知：

①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛一种重要的工业制法：

②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

（1）若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛有________（填字母）。

A．1种B．2种C．3种D．4种

（2）设计一个以乙烯为原料合成1丁醇的合理步骤，并写出各步反应的方程式并注明反应类型。

答案　

（1）D

解析　

（1）乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生自身加成可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛（乙醛中打开C===O键）或丙醛与乙醛（丙醛中打开C===O键），共4种：

（2）CH2===CH2催化氧化可制得CH3CHO,2分子的CH3CHO可制得

。

下一步是把羟基醛先转化成烯醛，还是先转化成二元醇这是值得推敲的。

显然如果先把醛基还原到二元醇，再消去便生成了二烯烃，最后再加氢还原得到的是烃而不是一元醇。

可见首先要把羟基醛转化为烯醛，再经加氢还原便可得到饱和一元醇。