13141有机化学B复习答案资料.docx
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13141有机化学B复习答案资料
2013年有机化学B复习题
一、单项选择题
1.下列环烷烃中加氢开环最容易的是:
()
(A)环丙烷(B)环丁烷(C)环戊烷(D)环己烷
2.下列化合物酸性次序由强至弱排列正确的是()
①Cl2CHCOOH②CH3COOH③ClCH2COOH④ClCH2CH2COOH
(A)
ROOR
②>①>③>④(B)②>④>③>①(C)①>④>③>②(D)①>③>④>②
3.(CH3)2C=CH2+HCl产物主要是:
()
(A)(CH3)2CHCH2Cl(B)(CH3)2CClCH3
(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)CH3CHClCH2CH3
4.(CH3)2CHCH2CH3最易被溴代的H原子为:
()
(A)伯氢原子(B)仲氢原子(C)叔氢原子(D)没有差别
5.下列基团按“次序规则”排列,它们的优先次序是()
①–CH2CH(CH3)2②-CH2CH2CH2CH3③-C(CH3)3
④-CH(CH3)CH2CH3
(A)②>①>③>④(B)④>①>③>②(C)③>④>①>②
(D)③>①>④>②
6.光照下,烷烃卤代反应是通过哪种中间体进行的:
()
(A)碳正离子(B)自由基(C)碳负离子(D)协同反应,无中间体
7.下列化合物是内消旋体的是()
8下列化合物中哪个有顺反异构体?
()
(A)CHCl=CHCl(B)CH2=CCl2(C)1-戊烯(D)2-甲基-2-丁烯
9.下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是()
①
②
③
④
(A)②>①>③>④(B)①>④>③>②(C)③>④>①>②
(D)③>①>④>②
10.实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是:
()
(A)亲电加成反应(B)自由基加成(C)协同反应(D)亲电取代反应
11.下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列正确的是
①苯②硝基苯③甲苯④氯苯
(A)①②③④(B)①③④②(C)②①③④(D)③①④②
12.威廉森合成法可用于合成:
()
A混合醚B卤代烃C伯胺D高级脂肪酸
13.某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH3COCH3,该烯烃为:
()
(A)(CH3)2C=CHCH3(B)CH3CH=CH2(C)(CH3)2C=C(CH3)2
(D)(CH3)2C=CH2
14.分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种无色气体逸出,G的结构式是:
()
(A)(CH3)2CHCH2CH2CH=CH2(B)(CH3)3CCH=CHCH3
(C)(CH3)2CHCH=C(CH3)2(D)CH3CH2CH=CHCH(CH3)2
15.丙炔与H2O在硫酸汞催化作用下生成的主要产物是:
()
(D)
16.下列哪一种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀?
()
17.下列化合物中,与卢卡斯试剂反应速度最快的是:
(A)1-丁醇(B)2-丁醇(C)2-甲基-2-丁醇(D)2-甲基-1-丁醇
18.下列化合物碱性由强到弱的顺序是()
①对甲氧基苯胺②对甲苯胺③对硝基苯胺④2,4-二硝基苯胺
(A)①>②>③>④(B)①>②>④>③(C)④>①>②>③(D)④>①>③>②
19.SN2反应机理的特征是:
()
(I)生成碳正离子中间体;(II)立体化学发生构型翻转;
(III)反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关;
(IV)在亲核试剂的亲核性强时容易发生.
A.IIIB.III,IVC.IIIID.IIIV
20.乙醇的质子核磁共振谱中有几组峰?
它们的面积比为多少?
()
(A)3组;1:
2:
2(B)3组;1:
2:
3(C)2组;5:
1(D)2组;1:
2
21.下列化合物中为R-构型的是()
(A)
(B)
(C)
(D)
22.下列化合物进行亲核加成反应活性顺序为()
①CH3CHO;②CH3COCH3;③CF3CHO;④CH3COCH=CH2
(A)②>①>③>④(B)③>①>②>④
(C)①>②>③>④(D)④>③>②>①
23.分子式为C9H12的芳烃,氧化时可生成三元羧酸,硝化时有三种一元硝化物,则该化合物的结构为 ()
24.在芳环亲电取代反应中,属于邻、对位活化定位基团的是:
()
(A)–SO3H(B)–OH(C)–Cl(D)–CF3
25.下列四个氯代烃中,按SN1和SN2机理发生取代反应均容易的是:
()
A.CH3CH2CH2CH2ClB.(CH3)2CHCH2ClC.CH2=CHCH2Cl
D.(CH3)3CCl
26.下列化合物与FeCl3溶液不发生显色反应的是()
(A)对甲基苯酚(B)苄醇(C)2,4-戊二酮(D)丙酮
27.下列化合物不能发生付-克酰基化反应的有()
(A)甲苯(B)乙苯(C)苯甲醚(D)硝基苯
28.通过下列反应不能在化合物母体分子中增加碳原子的是()
(A)格氏试剂与醛或酮的反应(B)卤代烃与NaCN在碱性体系中反应
(C)酰胺与NaClO反应(D)羟醛缩合反应
29.下列化合物水解反应速率大小顺序是()
(A)①>③>④>②(B)①>②>④>③
(C)②>④>③>①(D)③>④>②>①
30.苯、呋喃、噻吩、吡咯的芳香性(环稳定性)由强到弱的顺序是()(A)、呋喃、噻吩、吡咯、苯(B)苯、呋喃、吡咯、噻吩
(C)苯、噻吩、吡咯、呋喃(D)呋喃、吡咯、噻吩、苯
二.写出下列化合物的名称或结构式
2.
3.
4.
5.
6.
33.异戊二烯34.2,4-二硝基苯肼35.(R)-3-苯基-3-氯-1-丙烯
36.苯甲酰氯37.喹啉38.肉桂酸39.4-苯基-3-丁烯-2-醇40.烯丙基氯
41.环氧乙烷42.三乙胺43.α-氨基丙酸44.β-戊二酮45.乙酰乙酸乙酯
46.对苯二酚47甲基丙烯酸甲酯48.甲基叔丁基醚49.苄基氯
50.写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象
三.完成反应,有立体化学问题的请注明
四、用化学方法鉴别下列化合物
1.丁烷、1-丁炔、2-丁炔、1,3-丁二烯;
2.丙醛,苯甲醛,2-戊酮,3-戊酮
3.1-氯丁烷、1-碘丁烷、己烷、环己烯;
4.环己烯、环己酮、环己醇
五.合成题
1.以苯和乙烯等为原料合成2-苯基乙醇;
2.以甲苯为原料合成3-硝基-4-溴苯甲酸;
3.以乙烯为原料合成正丁醇;
4.由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇;
5.由甲苯为原料合成3,5-二溴甲苯;
6.以甲苯为原料合成2-氯苄醇;
7.由CH2=CH2,BrCH2CH2CHO合成4-羟基戊醛;
8.由CH3CH=CH2合成3-丁烯酸;
9.由丙炔合成正己烷
六.推断化合物结构
1.下列化合物的核磁共振谱中,均有一个单峰,试写出它们的结构
2.某化合物的分子式为C6H15N,IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。
核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分别有一单峰,其相对强度为2:
3。
试写出它的结构。
3.化合物A(C6H12O3),红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰,与I2/NaOH作用生成黄色沉淀,与Tollens试剂不反应,但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。
A的1HNMR数据如下:
δ2.1(单峰,3H);δ2.6(双峰,2H);δ3.2(单峰,6H);δ4.7(三峰,1H)。
试写出A的结构。
4.某有旋光性的烃A分子式为C9H14,用Pt催化加氢可得无旋光烃B(C9H20),A用Lindlar催化剂催化加氢得到无旋光的烃C(C9H16),但A在Na—液氨体系还原可生成一个有旋光的烃D(C9H16),请写出A、B、C、D的可能结构式。
5.分子式为C6H10的A及B均能使溴的四氯化碳溶液退色,并且经过催化氢化得到相同的产物正己烷。
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。
B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO以及HOCCHO(乙二醛)。
试写出A和B的构造式。
6.某化合物A分子式为C5H12O,氧化后得B为C5H10O,B能和苯肼反应,也能发生碘仿反应。
A和H2SO4共热得C为C5H10,C经氧化后得一分子酮和乙酸,推测A、B、C的结构式。
七、立体结构
用Fischer投影式写出2,3-二溴丁酸的所有旋光异构体;并对手性碳构型作R/S标记;指出哪些是对映体?
哪些是非对映体?
哪些可组成外消旋体?
是否有内消旋体?
2013年有机化学B复习题答案
一、单项选择题
1-5ADBCC6-10BCABA11-15DACAB16-20BCBDB21-25CBBBD26-30BDCAC
二.给出下列化合物的名称或结构式
1.(2Z,4E)-2,4-己二烯2.1-戊烯-4-炔
3.4-乙基-4-庚烯-2-炔4.1,3-己二烯-5-炔
5.3-氯丁酸或β-氯丁酸6.乙基乙烯基醚
7.6-羟基-2-萘甲酸8.2-苯乙醇9.1,2-环氧丙烷10.乙二醇单乙醚
11.2,5-庚二醇12.4-硝基-1-萘甲酸13.R-2-溴丙酸14.苯甲醚
15.3-吡啶甲酸16.α-呋喃甲醛17.α-丁烯酸或2-丁烯酸18.环己基甲酸
19.顺丁烯二酸20.苯甲酸酐21.顺甲基丁烯二酸酐22.邻苯二甲酸酐
23.N,N-二甲基甲酰胺24.N-溴代丁二酰亚胺25.α-丁烯酸甲酯26.偶氮苯
27.(Z)-1-氯-2-溴丙烯28.2-环己烯醇29.丙烯酰溴30.3-甲基-4-硝基苯酚
31.2-丁烯醛32.3-甲基-3-氯环己烯
41.环氧乙烷42.三乙胺43.α-氨基丙酸44.β-戊二酮
45.乙酰乙酸乙酯46.对苯二酚47.甲基丙烯酸甲酯48.甲基叔丁基醚
49.苄基氯50.写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象
三.完成反应,有立体化学问题的请注明
姓名:
四、鉴别题
五.合成题
1.以苯和乙烯等为原料合成2-苯基乙醇
六.推断化合物结构
1.A.CH3OCH3B.2-丁炔C.环丁烷D.(CH3)4CE1,2-二氯乙烷
2.(CH3)3C-N(CH3)2
七、立体结构