高中化学有机化学基础第1章第4节.docx

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高中化学有机化学基础第1章第4节

第1章第4节

课时一　有机化合物的分离和提纯

1.以下实验装置一般不用于分离物质的是（　　）

[答案]　D

[解析]　蒸馏是分离沸点不同液体的方法之一；渗析是提纯胶体的重要方法；过滤是分离固体和液体混合物的方法；只有D项是配制一定浓度溶液的操作步骤之一，一般不用于分离物质。

2．可以用分液漏斗分离的一组混合物是（　　）

A．溴和CCl4　　　　　B．苯和溴苯

C．酒精和水D．硝基苯和水

[答案]　D

[解析]　此题主要考查物质的溶解性。

分液漏斗用于分离互不相溶的液—液混合物，A、B、C中的物质互溶而不能分层，故不能用分液漏斗分离。

3．下列萃取与分液结合进行的操作（用CCl4为萃取剂，从碘水中萃取碘）中错误的是（　　）

A．饱和碘水和CCl4加入分液漏斗中后，塞上上口部的塞子，用一手压住分液漏斗上口部，一手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡

B．静置，待分液漏斗中液体分层后，先使分液漏斗内外空气相通（准备放出液体）

C．打开分液漏斗的活塞，使全部下层液体沿盛接液体的烧杯内壁慢慢流出

D．最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体

[答案]　D

[解析]　萃取后，分液漏斗中的下层液体从下端放出，上层液体应从上口倒出。

4．下列各项操作，错误的有（　　）

A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液

B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下端流出，上层液体则从上口倒出

C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏

D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下

[答案]　A

[解析]　酒精易溶于水，与水混合不能分层，不符合萃取剂的条件，不能达到萃取的目的，A项错误；分液漏斗中的下层液体只有通过活塞放出，若从上口倒出，则使下层液体与上层残留液相混而不纯，同样上层液体从下口放出时也会使上层液体与残留在漏斗颈内壁的下层液体相混而不纯，B项正确；由于分液漏斗有活塞，故应用前首先检查活塞处是否向外漏水，活塞是否畅通，由于萃取操作时，还要将分液漏斗倒转振荡，所以还应检验塞好塞子的分液漏斗口部是否漏水，C项正确；放出下层液体时，将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通，可便于液体顺利流出，D项正确。

5．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是（　　）

①蒸馏　②过滤　③静止分液　④加足量钠　⑤加入足量H2SO4　⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入乙酸与浓H2SO4　混合后加热　⑧加入浓溴水

A．⑦③B．⑧⑤②

C．⑥①⑤②D．⑥①⑤①

[答案]　D

[解析]　本题从实际出发，对乙酸和乙醇进行分离，利用的主要是有机物乙醇的沸点低，而乙酸钠的沸点高，从而进行蒸馏而分离。

分离的具体流程如下：

6．在一定条件下，萘可以与浓硝酸和浓硫酸的混合酸硝化生成二硝基物，它是1,5二硝基萘

和1,8二硝基萘

的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。

利用这一性质可将这两种异构体分离。

将上述硝化产物加入适量98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8二硝基萘，应采用的方法是（　　）

A．蒸发浓缩结晶

B．向混合液中加水过滤

C．用Na2CO3溶液处理滤液

D．将滤液缓缓加入水中

[答案]　D

[解析]　由题给信息可知：

1,8二硝基萘应不溶于质量分数小于98%的浓H2SO4中，因此只要将浓H2SO4稀释后过滤即可，但要注意浓H2SO4的稀释方法是“酸入水”，否则易发生酸液沸腾溅出。

7．

（1）苯甲酸的重结晶过程中几次用到玻璃棒？

分别有什么作用？

（2）分析在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？

[答案]　

（1）三次用到玻璃棒，第一次加热溶解时玻璃棒搅拌，加速苯甲酸的溶解。

第二次趁热过滤，玻璃棒起到引流的作用。

第三次滤出晶体，玻璃棒起到引流的作用。

（2）不是，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯的目的；温度极低，溶剂也会结晶，给实验操作带来麻烦。

8．除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？

（填在横线上）

（1）H2O（NaCl、MgCl2）________；

（2）CH3OH（H2O）（注：

CH3OH沸点为64.7℃）________；

[答案]　

（1）蒸馏　

（2）蒸馏（可加入生石灰）　（3）重结晶　（4）萃取分液（常选用NaOH溶液做萃取剂）

[解析]　蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质（可以是液体也可以是固体）的沸点差别大小（一般约相差30℃），而提纯液态物质的方法；重结晶用于固体的分离；萃取用于液态物质在同一溶剂中溶解性的不同而进行的分离操作。

9．工业酒精是含水约4%的液态乙醇．向工业酒精中加入生石灰，会发生如下化学反应且生成物不溶于乙醇。

CaO＋H2O===Ca（OH）2

（1）要在实验室中将工业酒精转化为无水酒精请回答下列问题：

下列做法中最不可取的是（填写代号）________。

A．加入过量的生石灰后过滤

B．加入过量的生石灰后蒸馏

C．加入过量的生石灰后分液

（2）在你选择的需要加热的实验方法中需用的玻璃仪器，除酒精灯以外，还有________；在该方法的实验步骤里，加热前的操作是________，并且对此要注意的问题是________。

（3）用酒精灯作热源，在加热的过程中要适时调整酒精灯的上下或左右位置，目的是________。

[答案]　

（1）C　

（2）蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶　向冷凝管内通冷却水　使冷却水从冷凝管的下口进、上口出

（3）使蒸馏烧瓶内的支管口处保持某一恒温

[解析]　

（1）CaO和Ca（OH）2都是不溶于酒精、难挥发的固体，酒精是较易挥发的液体。

因此，此处的答案是C。

（2）根据本小题的要求，实验方法是蒸馏，有关玻璃仪器，除酒精灯以外还有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管和锥形瓶，在蒸馏的操作中，为了确保馏出的蒸气及时得到冷却，要先向冷凝管内通冷却水，然后才能进行加热。

为了提高冷却的效果．冷却水要从冷凝管的下口进、上口出。

（3）做蒸馏的操作，要根据混合物组分沸点的情况，使蒸馏烧瓶内的支管口处保持某恒温。

温度的显示靠温度计，温度的升降可通过控制热源的强弱来实现。

10．已知乙醇的沸点78℃，能与水以任意比混溶。

乙醚的沸点34.6℃，微溶于水，在饱和Na2CO3溶液中几乎不溶，且乙醚极易燃烧，而乙醇与饱和Na2CO3溶液仍互溶。

今欲在实验室用乙醇制取乙醚，反应原理为：

2C2H6O

C4H10O↑＋H2O

　乙醇　　　　　　乙醚

（1）甲和乙两位同学分别设计了下图中甲、乙两套制取乙醚的装置，其中________装置更合适，理由是________。

对该装置需要改进的地方是________。

（2）如果使用乙装置，则在其冷凝管处标上进出水方向（用箭头↑、↓表示）；用乙装置收集的乙醚中可能含的杂质是________，除杂试剂是________，所用主要仪器是________。

[答案]　

（1）乙　收集乙醚的容器温度低，离火源远，乙醚的收集率高、安全　向蒸馏烧瓶内加入几块沸石，将温度计的感温泡插入烧瓶里的液体内

（2）乙醇　饱和Na2CO3溶液　分液漏斗

[解析]　

（1）乙醚易挥发、易燃烧，从防火和提高乙醚吸收率两个方面来考虑，都是乙比甲更合适。

从表面上看，乙是一套蒸馏装置，温度计处没有错误。

而更重要的是，由乙醇生成乙醚的化学反应是在140℃的温度下发生，因此要使温度计显示乙醇和浓硫酸混合物的温度，以便于控制反应物的温度。

纯液体受热时易发生暴沸现象，沸石（或碎瓷片）可避免液体暴沸现象的发生。

（2）为了提高冷却的效果，冷却水要从冷凝管的下口进、上口出。

乙醇的沸点为78℃，在140℃的温度下，乙醇除发生化学反应以外，也有一部分随着乙醚挥发。

乙醇易溶于Na2CO3饱和溶液，而乙醚几乎不溶于Na2CO3饱和溶液，乙醚与乙醇、Na2CO3、水的混合物分层存在，可用分液法分离。

11．有A、B两种互溶的化合物都不溶于水且密度比水小，常温下A为液体，B为固体，A不与NaOH反应，B与NaOH作用生成水和可溶的C，C与盐酸作用可得NaCl和B。

分离A和B的混合物。

可采用下列方法：

（1）利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验操作的正确顺序是________→________→________（用序号填空），从分液漏斗的________（填“上”或“下”）层分离出的液体是A：

________→________→________（用序号填空），从分液漏斗的________（填“上”或“下”）层分离出的液体是B。

可供选择的操作有：

①向分液漏斗中加入稀盐酸；②向分液漏斗中加入A和B的混合物；③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液；④充分振荡混合液，静置、分液；⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。

（2）利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器有：

铁架台（附有铁夹、铁圈、石棉网）、蒸馏烧瓶、酒精灯、接液管、________、________、________（实验中备有必要的导管和橡皮管）。

首先蒸馏出来的液体是________。

[答案]　

（1）②③④　上　⑤①④　上　

（2）温度计　冷凝管　锥形瓶　A

[解析]　

（1）根据题给信息，用NaOH溶液萃取出B，再将C从下层分出，倒出上层的A。

C中加盐酸后用分液漏斗分出下层水层，即得上层的B。

（2）在应用蒸馏操作进行分离时，需要控制加热温度，并冷凝后用锥形瓶进行接收，所以还缺温度计、冷凝管、锥形瓶．先蒸出沸点低的，所以先出来的是A。

【培优题】

12．回答下列问题：

（1）分离沸点不同又相互溶解的液体混合物的常用方法是________，实验中必不可少的玻璃仪器是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶液中某物质时，静置分层后，如果不知道哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的判断方法：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

[答案]　

（1）蒸馏法'酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶

（2）利用该有机溶剂和水互不相溶的性质，将下层液体放出少许于盛有少量蒸馏水的试管中，若液体分层，则下层为“油层”，上层为“水层”；若不分层，则下层为“水层”

[解析]　本题考查混合物的分离方法及仪器的选择，应从题设所给的“题眼”入手，如“沸点不同又相互溶解的液体混合物”往往用蒸馏法。

具体思路：

课时二　有机化合物实验式、分子式、

结构式的确定

1．（2010·河南焦作市高二期末）在有机物的研究过程中，能测出有机物相对分子质量的仪器是（　　）

A．红外光谱仪B．元素分析仪

C．质谱仪D．核磁共振仪

[答案]　C

2．下列化合物中，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是（　　）

A．CH3CH2CH3B．

C．CH3OCH3D．

[答案]　B

[解析]　在B分子中有三种不同类别的氢，A中2种，C中1种，D中2种。

3．如图分别是A、B两种物质的核磁共振氢谱，已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子，试根据两种物质的核磁共振氢谱推测A、B有可能是下面的（　　）

A．A是C3H6，B是C6H6　B．A是C2H6，B是C3H6

C．A是C2H6，B是C6H6　D．A是C3H6，B是C2H6

[答案]　B

[解析]　核磁共振氢谱是通过记录不同氢原子核对电磁波能量的吸收情况来推知氢原子种类的谱图。

根据题目提供的谱图，A物质只有一种氢原子，且是稳定的氢原子，所以A物质是C2H6。

在B物质的氢谱图中，氢原子有三种，且比例为2∶1∶3，C3H6的结构简式为CH3－CH＝CH2，其中氢原子有三种，这三种氢原子的原子核吸收的电磁波的强度不相同，且是3∶1∶2，B物质是C3H6。

4．一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量石灰水，经过滤得沉淀10g，但称量滤液时只减少2.9g，则此有机物可能是（　　）

A．C2H6OB．C4H8O2

C．C2H6D．C5H12O

[答案]　AC

[解析]　按照CO2与Ca（OH）2的反应生成10gCaCO3沉淀，溶液应减少5.6g，而此时只减少2.9g，说明生成H2O的质量为5.6－2.9＝2.7g，则由C、H两元素守恒，求出碳氢比为

∶

＝1∶3。

5．两种烃A、B取等质量完全燃烧，生成CO2与消耗O2的量相同，这两种烃之间的关系正确的是（　　）

A．一定互为同分异构体

B．一定是同系物，有相同通式

C．实验式相同

D．只能是同种物质

[答案]　C

[解析]　等质量的烃A、B耗O2量与生成的CO2均相同，说明两者的最简式（实验式）相同，可能是同系物，也可能是同分异构体，但不能是同种物质。

6．某烃完全燃烧后，生成的CO2和H2O的物质的量之比为n∶（n－1），此烃应属于（　　）

A．烷烃B．芳香烃

C．烯烃D．炔烃

[答案]　D

[解析]　由燃烧产物推知最简式为CnH2n－2，属于炔烃。

7．某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是（　　）

A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3

B．分子中C、H原子个数比为1∶2

C．有机物中必定含有氧

D．有机物中必定不含有氧

[答案]　B

[解析]　由题意n（CO2）∶n（H2O）＝1∶1，故n（C）∶n（H）＝1∶2，因为缺少判断氧元素存在的条件，故无法判断该有机物中是否含有氧元素。

8．某烃在氧气中充分燃烧生成CO2和H2O，反应过程中生成水的物质的量与消耗氧气的物质的量发生变化的关系如下图所示。

该烃可能是（　　）

A．CH4B．C2H4

C．C2H2D．C3H6

[答案]　A

[解析]　设该烃为CxHy，由图可知该烃完全燃烧消耗O2与生成H2O的物质的量之比为1∶1，即x＋

∶（

）＝1∶1，解之得x＝

。

符合题意的只有CH4，所以选A。

9．某烃室温时为气态，完全燃烧后，生成的H2O和CO2的物质的量之比为3∶4，求：

（1）该烃的实验式________；

（2）该烃的分子式________；

（3）链状化合物的结构简式及名称________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

[答案]　

（1）C2H3　

（2）C4H6　

[解析]　本题分层次作答要结合烃的结构特点合理分析。

（1）由于烃燃烧生成的H2O和CO2的物质的量之比为3∶4，则烃分子中N（C）∶N（H）＝4∶3×2＝2∶3，则该烃的实验式为C2H3。

（2）由于该烃室温下为气态，则分子中的碳原子数为1～4个，且分子中氢原子个数为偶数，则可得该烃的分子式为C4H6。

（3）由于分子式为C4H6，比有相同碳原子数的烷烃少4个氢原子，则链状烃可为炔烃或二烯烃。

10．分子式为C2H4O2的结构可能有

和

两种，对其结构进行物理方法鉴定，可用________或________。

（1）若为

，则红外光谱中应该有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应该有________个峰；

（2）若为

，则红外光谱中有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应该有________个峰。

[答案]　红外光谱法　核磁共振氢谱法　

（1）4　2　

（2）3　2

[解析]　鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。

（1）中有

键、

键、

键、

键四个振动吸收，有“—CH3”、“—OH”两类氢，应有两个峰。

同理

（2）中有

三个振动吸收，有两个峰。

11．某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。

用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。

试回答以下问题：

（1）维生素C中碳的质量分数是________，氢的质量分数是________。

（2）维生素中是否含有氧元素？

为什么？

（试通过计算说明）

（3）如果需要你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？

________。

[答案]　

（1）40.91%'4.55%

（2）有，m（H）＝0.144g×2/18＝0.016g，m（C）＝0.528g×12/44＝0.144g，m（H）＋m（C）＝0.016g＋0.144g＝0.160g<0.352g，又因产物中只有H2O和CO2，故维生素中必含有氧。

（3）维生素C的相对分子质量

[解析]　浓硫酸增重的质量即为水的质量，则氢的质量为m（H）＝0.144g×2/18＝0.016g，故氢的质量分数为0.016g/0.352g×100%＝4.55%；碱石灰的增重即为CO2的质量，碳的质量为m（C）＝0.528g×12/44＝0.144g，故碳的质量分数为

0．144g/0.352g×100%＝40.91%。

（3）若要确定其分子式，还要知其相对分子质量。

12．1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比生成的水蒸气少1体积（在同温、同压下测定）。

0.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收，碱石灰增重39g。

求该烃的分子式。

若该烃的一氯代物有3种，写出该烃可能有的结构简式。

[答案]　该烃的分子式为C6H14，一氯代物有三种的该烃的结构简式为：

CH3（CH2）4CH3，（CH3）3CCH2CH3。

[解析]　设烃的分子式CxHy

CxHy＋（x＋

）O2→xCO2＋

H2O

　1　　　　　　　　　x　　　

　1mol　　　　　　　xmol　

mol

解之得：

x＝6y＝14

所以烃的分子式为C6H14。

由于该烃的一氯代物有三种，则说明该烃分子中有三种不同的氢，据此可知符合条件的烃的结构简式为CH3（CH2）4CH3和（CH3）3CCH2CH3。

13．为了测定一种气态烃A的化学式，取一定量的A置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2，CO和水蒸气，学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式，他们测得的有关数据如下（箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排空）：

甲：

燃烧产物

增重2.52g

增重1.30g

生成CO21.76g

乙：

燃烧产物

增重5.6g

减轻

0．64g

增重4g

试回答：

（1）根据两方案，你认为能否求出A的最简式？

（2）请根据你选择方案，通过计算求出A的最简式。

（3）若要确定A的分子式，是否需要测定其他数据？

说明其原因。

[答案]　

（1）甲方案能求出A的最简式。

（2）CH4

（3）不需要。

因最简式中H的含量已经达到最大，其最简式就是A的分子式。

[解析]　

（1）乙方案先将产物通过碱石灰，增重的

5．60g是生成CO2和H2O的质量之和，而无法求出CO2和H2O各是多少。

甲方案能够分别求得A燃烧后的产物CO2、CO和水蒸气各是多少，进一步可求出A中C和H的原子个数比。

甲方案能够求得A的最简式。

（2）生成2.52g水，其中H的质量为0.28g，生成CO2的总质量为（1.30＋1.76）g，其中C的质量为

0．8345g，C与H的物质的量比为

∶

＝1∶4，故烃A的最简式为CH4。

（3）不需要，因为最简式中，H的含量已经达到最大，实际上最简式就是A的分子式。

【培优题】

14．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。

下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。

根据产物的质量确定有机物的组成。

回答下列问题：

（1）A装置中分液漏斗盛放的物质是________，写出有关反应的化学方程式________________________________________________________________________。

（2）C装置（燃烧管）中CuO的作用是________。

（3）写出E装置中所盛放试剂的名称________，它的作用是________。

（4）若将B装置去掉会对实验造成什么影响？

________。

（5）若准确称取1.20g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）。

经充分燃烧后，E管质量增加了1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为________。

（6）要确定该有机物的化学式，还需要测定________。

[答案]　

（1）H2O2（或双氧水）

2H2O2===2H2O＋O2↑

（或H2O　2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2↑）

（2）使有机物充分氧化生成CO2和H2O

（3）碱石灰或氢氧化钠　吸收CO2

（4）造成测得有机物中含氢量增大

（5）CH2O

（6）测出有机物的相对分子质量

[解析]　本实验使用燃烧法测定有机物组成，该实验装置按照“制氧气→干燥氧气→燃烧有机物→吸收水→吸收二氧化碳”排列。

实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量，根据二氧化碳的质量可求C元素的质量，由水的质量可求得H元素的质量，结合有机物的质量可求出O元素的质量，由此即可确定有机物分子中C、H、O个数比，也就是确定了实验式，若要再进一步确定有机物的分子式，显然还需知道该有机物的相对分子质量。