年全国卷有机合成题.docx

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年全国卷有机合成题

全国卷有机高考题

第1天

（2015全国2卷38）（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃：

化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④

冋答下列问题：

（1）A的结构简式为　　．

（2）由B生成C的化学方程式为　　．

（3）由E和F生成G的反应类型为　　，G的化学名称为　　．

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为　　（填标号）．

a．48b．58c．76d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　　种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：

1：

1的是　　（写结构简式）

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是　　（填标号）．

a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪．

第2天

（2013全国2卷38）化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。

Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

1A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

RCH=CH2RCH2CH2OH

2化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

3通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）D的结构简式为。

（3）E的分子式为。

（4）F生成G的化学方程式为，该反应类型为_____。

（5）I的结构简式为。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种（不考虑立体异构）。

J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式。

第3天

（2012）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。

以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为；

（2）由B生成C的化学反应方程式为；该反应的类型为；

（3）D的结构简式为；

（4）F的分子式为；

（5）G的结构简式为；

（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是（写结构简式）。

第4天

（2013全国1卷38）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水．

②C不能发生银镜反应．

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢．

④

⑤RCOCH3+RˊCHO

RCOCH=CHRˊ

回答下列问题：

（1）A的化学名称为　　．

（2）由B生成C的化学方程式为　　．

（3）E的分子式为　　，由E生成F的反应类型为　　．

（4）G的结构简式为　　．

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为　　．

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有　　种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：

2：

2：

1：

1的为　　（写结构简式）．

第5天

（2014全国1卷38）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用，合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为　　，反应类型为　　．

（2）D的化学名称是　　，由D生成E的化学方程式为　　．

（3）G的结构简式为　　．

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有　19　种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：

2：

2：

1的是　　（写出其中一种的结构简式）．

（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N﹣异丙基苯胺：

反应条件1所选用的试剂为　　，反应条件2所选用的试剂为　　，I的结构简式为　　．

第6天

（2015全国I卷38）A（C2H2）是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是　　，B含有的官能团是　　．

（2）①的反应类型是　　，⑦的反应类型是　　．

（3）C和D的结构简式分别为　　、　　．

（4）异戊二烯分子中最多有　　个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为　　．

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）　　．

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线　　．

第7天

（2016·课标全国卷Ⅱ，38，15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为

，从而具有胶黏性。

某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

（3）由C生成D的反应类型为________。

（4）由D生成E的化学方程式为______________________________________

______________________________________________________________。

（5）G中的官能团有________、________、________。

（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。

（不含立体异构）

第8天

（2016·新课标全国Ⅰ，38，15分）秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是________。

（填标号）

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为________。

（3）D中官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。

（4）F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）－2，4－己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线______________________________________________________________。

第9天

（2016·课标全国Ⅲ，38，15分）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—H

R—C≡C—C≡C—R＋H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为________，D的化学名称为________。

（2）①和③的反应类型分别为________、________。

（3）E的结构简式为__________________。

用1molE合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol。

（4）化合物（

）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为____________________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式________________________________。

（6）写出用2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线__________________________________________________________________________。

第10天

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。

工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢；

②B可与FeCl3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。

请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为_______；

（2）由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________

（3）由B生成C的化学反应方程式为___________；

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；

（5）D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：

①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）；

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）。

第11天

（2014全国2卷38）（15分）立方烷具有高度的对称性．高致密性．高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。

下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

C的结构简式为          ，E的结构简式为              。

③的反应类型为          ，⑤的反应类型为              

化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为            ；

反应2的化学方程式为          ；反应3可用的试剂为          。

在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是         （填化合物代号）。

I与碱石灰共热可转化为立方烷。

立方烷的核磁共振氢谱中有       个峰。

立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有       种。

第12天

（2012大纲全国卷30）15分化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。

回答下列问题：

⑴B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。

则B的结构简式是___________________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是______________________________________________________，该反应的类型是________________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________________________________。

⑵C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余为氧，则C的分子式是_____________。

⑶已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是

_________________。

另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是          。

⑷A的结构简式是          。

第13天

36．（2017年全国1卷）（15分）

化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物

的合成路线________（其他试剂任选）。

第14天

（2017年全国2卷）（15分）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。

（5）G的分子式为____________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

第15天

（2017年全国2卷）（15分）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

C的化学名称是______________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。

（3）⑤的反应方程式为_______________。

吡啶是一种有机碱，其作用是____________。

（4）G的分子式为______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（

）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（

）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。

答案

第1天答案：

（1）

（2）

（3）加成反应3﹣羟基丙醛

（4）

b（5）5

c

第2天

（1）2－甲基－2－氯丙烷

（2）

（3）C4H8O2_（4）略取代反应（5）

（6）18

第3天

（1）甲苯 

（2）

；取代 （3）

 （4）

 （5）13；

第4天

（1）苯乙烯

（2）

（3）C7H5O2Na取代反应（4）

（5）

（6）13

第5天

（1）（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2+NaOH

（CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O消去反应

（2）乙苯

+HO﹣NO2

+H2O（3）

（4）

（5）浓硝酸、浓硫酸Fe粉/稀盐酸

第6天

（1）乙炔碳碳双键和酯基

（2）加成反应消去反应（3）

CH3CH2CH2CHO

（4）11

（5）CH3CH（CH3）﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3

（6）

第7天答案　

（1）丙酮　

（2）

　2　6∶1（3）取代反应

（4）

（5）碳碳双键　酯基　氰基　（6）8

第8天答案　

（1）cd　

（2）取代反应（酯化反应）　（3）酯基、碳碳双键　消去反应　（4）1,6-己二酸（己二酸）；nHOOC（CH2）4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH

+（2n-1）H2O

（5）12；

（6）

第9天

（1）

；苯乙炔

（2）取代反应；消去反应（3）

 4 

（4）

（5）

（任意三种）（6）

第10天

（1）C9H6O2；

（2）取代反应?

 2－氯甲苯（或邻氯甲苯）；（3）

（4）42；（5）4

第11天

（1） 

（2）取代反应 消去反应（3）Cl2/光照 

O2/Cu（4）G和H（5）1（6）3

第12天

第13天

（1）苯甲醛

（2）加成反应取代反应（3）

（4）

（5）

、

、

、

（任写两种）

（6）

第14天

（1）

（2）2-丙醇（或异丙醇）（3）

（4）取代反应（5）C18H31NO4（6）6

第15天

（1）

三氟甲苯

（2）浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应

（3）

吸收反应产生的HCl，提高反应转化率

（4）C11H11F3N2O3（5）9（6）