20春奥鹏西南大学1095《有机化学二》答案.docx

20春奥鹏西南大学1095《有机化学二》答案.docx

《20春奥鹏西南大学1095《有机化学二》答案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《20春奥鹏西南大学1095《有机化学二》答案.docx（28页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

20春奥鹏西南大学1095《有机化学二》答案

单项选择题

372129897

1、命名下列化合物（）

间甲苯胺

对甲苯胺

邻甲苯胺邻氨基甲苯

4、（）是最常用的淀粉鉴定试剂。

.茚三酮

.2,4-二硝基氟苯

.碘

.异硫氰酸苯酯

5、下列化合物中，碱性最强的是（

）。

6、下列化合物中，（

）可以用作化学合成染料。

7、蛋白质的基本组成单位是（）。

.氨基酸

.脱氧核糖核酸

.核糖核酸

.葡萄糖

8、命名下列化合物（

2-甲基呋喃

1-甲基四氢呋喃

2-甲基四氢呋喃

1-甲基呋喃

9、命名下列化合物（）

乙酸

乙酸酐乙酸乙酯乙酰胺

11、氨基酸自动分析仪可用来（）。

.分析N-端氨基酸单元

.分析C-端氨基酸单元

.测定氨基酸组成及其相对比例

.切断二硫键

，使碳架发生改变。

12、蒎烯中有一个不稳定的四元环，很容易发生

.碳正离子的重排

.碳负离子的重排

.过渡态的重排

.自由基的重排

13、

14、（）和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应可生成芳香重氮盐.芳香铵盐

.芳香三级胺

.芳香一级胺

.芳香二级胺

15、为何酰胺熔沸点比分子量相近的酯高（）。

.范德华力

.AandB

.分子间氢键作用

.分子间静电作用

16、两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾相连的方式结合起来的化合物称为.生物碱

.甾体化合物

.萜类化合物

19、下列基团中不能用来保护羟基

.THP（四氢吡喃基）

.对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OC―H2简写为PMBM

.硅保护基，例如三乙基硅基（TES）

.苄基

20、下列反应中，（）不属于周环反应。

.Cope重排

.Claisen重排

.Aldol缩合反应

.Diels-Alder反应

21、下列化合物中，不属于生物碱试剂。

（）

.碳酸钠

.苦味酸

.硝酸

.盐酸

22、命名下列化合物

苯胺

甲胺苯甲酸甲苯

）可以用来鉴别伯、仲、叔胺。

23、下列试剂中，（.Lucas试剂

.碘.茚三酮

亚硝酸

24、下列氨基酸中，（）属于必需氨基酸。

.脯氨酸

.半胱氨酸

.亮氨酸

甘氨酸

25、下列杂环化合物中，（）不具有碱性。

.异喹啉

.吡啶

.吡咯

.喹啉

26、糖的环形结构不能说明下列哪些现象或性质？

.只与一分子醇形成缩醛

.糖的递增反应

.变旋现象

.葡萄糖不和NaHSO3反应

27、在酸性条件下，（）与丙醇进行酯交换的速率最快。

.乙酸异丙酯

.乙酸乙酯

.乙酸甲酯

.乙酸叔丁酯

28、命名下列化合物（）

噁唑

噻唑

吡唑咪唑

29、命名下列化合物（

A.2-溴代丙酸乙酯

3-溴代丙酸乙酯

2-溴代乙酸乙酯

3-溴代乙酸乙酯

30、

31、Hofmann消除反应是在碱作用下的（.E1消除

.E3消除

.E2消除

.E1cb消除

）反应，主要得到双键碳上取代基较少的烯烃。

32、

茚三酮异硫氰酸苯酯2,4-二硝基氟苯碘

环己醇

环己胺

35、

判断题

Hofmann消除反应和Cope消除反应均为E2反式消除。

A.√

36、

B.×

A.√

B.×

苯炔中间体机理又称做加成

A.√

B.×

38、

A.√

B.×

阿托品是吲哚环系生物碱。

A.√

B.×

Hinsberg反应可用于分离鉴别一级胺、二级胺和三级胺。

A.√

B.×

41、葡萄糖是一个单糖。

.A.√

.B.×

43、用于保护氨基的两个最重要的化合物是氯代甲酸苯甲酯和氯代甲酸三级丁酯。

.A.√

.B.×

44、芳香族硝基化合物最重要的性质是能发生各种各样的还原反应。

在催化氢化或较强的化学还原剂的作用下

.A.√

.B.×

45、多肽酰胺键中的C―N键，由于氮原子孤电子对的离域，使得羰基碳、氮及与它们直接相连的原子共处于

.A.√

.B.×

46、D-果糖存在于果品中，是蔗糖的组成之一，D-果糖是一切糖类甜味剂中甜味最大的，游离的D-果糖存在于

.A.√

.B.×

47、胰岛素被认为是最小的一个蛋白质。

.A.√

.B.×

48、蔗糖是一个单搪。

.A.√

.B.×

49、在Hofmann重排反应中，酰胺与次卤酸盐的碱溶液作用，放出二氧化碳，生成比酰胺少一个碳原子的一级

.A.√

.B.×

50、羧酸分子中羧基上的羟基被卤素取代后所产生的化合物统称为酯类化合物。

.A.√

.B.×

51、吲哚同系物的最重要合成方法是HantzschA（韩奇）合成法。

.A.√

.B.×

52、吡啶的亲电取代反应主要发生在α位。

.A.√

.B.×

53、纤维素和淀粉是两类重要的蛋白质。

.A.√

.B.×

54、在芳香族硝基化合物中，硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭体系。

.A.√

.B.×

55、在发生亲电取代反应时，呋喃、噻吩、吡咯的α位比β位活泼，因此反应易在β位进行。

.A.√

.B.×

56、苯环侧链α-H比2,4,6位烷基吡啶的侧链α-H活泼。

.A.√

.B.×

57、脂肪胺的碱性比氨弱。

.A.√

.B.×

58、所有属于4n体系的共轭多烯加热时都必须采取对旋关环的方式，光照环的方式。

60、多肽链的一个结构特点与肽链中是否存在半胱氨酸有关。

.A.√

.B.×

61、蔗糖经酸性水解后产生一分子D-葡萄糖和一分子D-果糖。

.A.√

.B.×

62、甾族化合物是指含有环戊并全氢化菲骨架的一大类化合物。

.A.√

.B.×

主观题

63、呋喃、噻吩、吡咯都具有芳香共轭体系，都可以发生芳香亲电取代反应。

试比较其亲电取代反应的难易顺参考答案：

64、为什么吡啶具有碱性？

参考答案：

吡啶环上的碳原子与氮原子均以sp2杂化轨道成键，每个原子上有一个p轨道，p轨道中有一个p电子，共有6个［符合（4n+系具有芳香性。

氮原子上还有一个sp2杂化轨道，被一对电子占据，未参与成键，可以与质了结合，所以吡啶具有碱性。

65、在多肽的合成中，如何进行羧基的保护？

参考答案：

羧基可以通过将其变成甲酯、乙酯、三级丁酯或者苄酯来进行保护，接肽完成后，由于酯比酰胺易于水解，甲酯可以在室温和酸性水解法除去，苄酯可以通过催化氢解法除去。

66、完成下列转换：

67、

比较下列化合物的酸性并加以解释？

乙炔甲烷环戊二烯乙烯

参考答案：

酸性：

环戊二烯>乙炔>乙烯>甲烷；环戊二烯负离子具有芳香性，后三者杂化状态不同

68、请分析下面三个β-二羰基化合物酸性不同的原因。

参考答案：

三个化合物结构上只有最右端所连的基团不同，

（1）右端是CH3，具有弱的给电子效应；

（2）右端是CF3，具有很强的吸子的诱导效应和给电子的共轭效应，给电子效应大于吸电子效应，总体效果是给电子效应。

吸电子效应越强，亚甲基上的氢

69、如何进行氨基酸的鉴定？

参考答案：

凡是具有游离氨基的氨基酸的水溶液和水合茚三酮反应时都能生成一种紫色的化合物，反应十分灵敏，是鉴定氨基酸最简便

都毫无例外地用茚三酮为显色剂，反应若在溶液中进行，得到的紫色溶液在570nm有强吸收峰。

70、简述多肽链的结构特点。

参考答案：

（1）多肽酰胺键中的C―N键，由于氮原子孤电子对的离域，使得羰基碳、氮及与它们直接相连的原子共处于一个平面即酰键和C―C键均为可以自由旋转的σ单键，因此可以有多种构象异构体。

上述结构特征使肽链具有一定的几何形状。

（2）多肽链的另一个结构特点与肽链中是否存在半胱氨酸有关，如果一个多肽链中有两个半胱氨酸残基，就可结合成二硫基。

71、以苯为起始原料，制备间溴苯胺。

参考答案：

72、由指定的原料及不超过五个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物

参考答案：

73、什么是逆合成分析？

参考答案：

逆合成分析是一种逻辑推理的分析过程头“=>”表示。

它将目标分子按一定的规律通过切断或转换推导出目标分子的合成子或与合成子相

74、试写出LiAlH4还原酯的机理。

参考答案：

75、苷键的定义。

参考答案：

糖的残基与配基所连接的键称为苷键

76、比较下面两个化合物的碱性强弱：

参考答案：

碱性A>B。

两个化合物氨基的邻位都有两个硝基，形成了一定的空间障碍，A中氨基氮上有两个甲基，这样二甲氨基不能与

的平面以外，使氮原子上的孤对电子无法与苯环共轭，碱性较强。

而B氨基可以与苯环形成共轭体系，碱性较弱。

77、某化合物A的分子式为C7H12O3，A与HCN反应后再用碱处理，得到化合物5-甲基-5-氰基戊内酯，请写

生成5-甲基-5-氰基戊内酯的反应机理。

参考答案：

A的结构简式为：

反应机理：

78、试写出酯的碱性水解机理。

参考答案：

酯的碱性水解是通过亲核加成-消除机理（nucleophilicaddition-eliminationmechanism）完成的，具体过程如下：

OH-先进攻酯羰基碳发生亲和加成，形成四面体中间体，然后消除-OR',这两步反应均是可逆的，在四面体中间体上消除O

以得羧酸。

但由于该反应是在碱性条件下进行的，生成的羧酸可以和碱发生中和反应，从而移动了平衡。

79、以甲苯为原料，合成下列化合物：

参考答案：

81、为什么氨基酸的熔点很高？

参考答案：

氨基酸分子中既有碱性基团——氨基，又有酸性基团——羧基，所以分子以内盐（internalsalt）的形式存在，即氨基酸以两间静电引力较强，所以氨基酸的熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。

82、如何进行淀粉的鉴别？

参考答案：

最常用的鉴定淀粉的方法，就是遇碘后变为蓝色。

这是由于直链淀粉形成一个螺旋后，中间的隧道恰好可以装入碘的分子形

83、简述硝基苯的结构特征。

参考答案：

硝基化合物中的氮原子呈sp2杂化、其中两个sp2杂化轨道与氧原子形成σ键。

另一个sp2杂化轨道与碳形成σ键。

未参与道形成共轭休系，因此硝基的结构是对称的。

硝基苯中，硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭构。

84、比较下列羰基化合物的α-氢活泼性并加以解释？

酰氯酯酰胺醛酮

参考答案：

酰氯＞醛＞酮＞酯＞酰胺酰氯中，氯的吸电子诱导效应大于给电子诱导效应，它的存在增强了羰基对α碳的吸电子能力，从而也增强了α氢的活性醇负离子因负电荷分散而趋于稳定。

故酰氯α氢的酸性比醛酮的强。

在酯和酰胺中，烷氧基的氧和氨基氮的给电子共轭效应的孤电子对和氨基氮的孤电子对均可与羰基共轭而使体系变得稳定，如果解离α氢，形成烯醇负离子，则需要较大的能量，氮上的孤电子对碱性较强，使共轭体系更加稳定，要解离α氢，形成烯醇负离子需要的能量更多，故酸性比酯还弱。

85、从丙二酸二乙酯及其它必要的试剂合成

参考答案：

乙醇与NaOH共存体系存在以下的平衡：

从酸碱反应的角度看，逆反应有力，但是由于乙醇是溶剂，大量存在，所以体系中CH3CH2O-的浓度也不小。

由于反应物一亲核取代活性高于酰胺键的反应，故CH3CH2O-进攻羰基主要是CH3O-被交换下来，得到乙酯的产物，如下所示：

88、如何确定葡萄糖的碳架结构？

参考答案：

（1）葡萄糖与醋酸酐一起加热，形成结晶的五醋酸酯，说明分子中只有五个羟基；

（2）葡萄糖与H2NOH或HCN反应，形成一元肟或一元羟基腈，说明分子中只有一个羰基；

（3）葡萄糖用Br2-H2O氧化，得到一个羧酸，说明分子中所含的羰基是醛基；

（4）将

（2）中所得的α-羟基腈水解，再用强烈的还原剂（HI,P）还原，得到正庚酸。

89、请对下列分子进行合理的切断，并写出其合成子和合成等价物。

参考答案：

90、为什么苯炔的反应活性高？

试从其结构特征解释。

参考答案：

苯炔中含有一个特殊的碳碳三键。

其碳原子仍为sp2杂化，碳碳三键中，有一个π键是由sp2轨道通过侧面微弱地重叠形成直。

两个sp2轨道相距较远，彼此不可能重叠得很多，所以这个π键很弱且有张力，容易发生反应。

正是由于这个结构特点

化合物的中间体。

91、列举选择保护基时须考虑的几个因素。

参考答案：

1）保护基的来源以及经济性；

2）保护基必须能很容易高产率地进行保护反应，也能被选择性和高效率地除去；

3）保护基的引人对化合物的结构表征不能产生更多的复杂性；

4）保护基在随后的反应和后处理中具有较高的容忍性；

5）去保护过程中的副产物能很容易地和产物分离。

92、如何除去苯中含有的少量杂质吡咯、噻吩？

参考答案：

用浓硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合而被破坏，聚合物可以通过过滤除去。

噻吩很容易与浓硫酸发生磺化反应而溶解在

93、试比较下列羧酸衍生物在碱性条件下发生亲核取代反应的反应顺序，并简述理由。

参考答案：

核加成和消除两步过程。

在第一步亲核加成中，电子效应和空间效应起主要作用，羰基碳上连有吸电子基以及连接集团小均反应的速率取决于离去基团的碱性，碱性越弱，基团越容易离去，反应越易进行。

94、将下列化合物按水解反应的活性大小排列成序