暨大有机化学精品课程讲述.docx
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暨大有机化学精品课程讲述
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有机化学教学大纲
一、教学目标及教学要求
有机化学课程是应用化学及相关专业的一门必修的化学专业基础课程。
有机化学是研究有机物的组成、结构、制备方法、有机物之间的相互联系以及与此相关的理论的科学。
通过本门课程的学习，使学生对有机化学的内容有比较系统和比较全面的了解。
认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律；正确掌握有机化学实验基本操作的知识和技能以及一些重要的单元反应，获得科学研究的初步训练；一般了解本学科范围内重大的科学技术成就。
通过本课程的学习，使是应用化学专业的学生能掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本技能，培养学生具有初步的分析问题、解决问题的能力，为学好专业知识，进一步掌握新的科学技术成就，培养和造就高级技术人才打下一定的基础。
本课程要求培养学生：
1、熟练读出各种常见有机物的名称，写出结构式，掌握有机物的立体结构、异构及构象、旋光异构等。
2、运用有机物的结构理论，分析一般有机物的结构和性质的关系，学习从有机化合物的结构推测其性质的方法。
3、重点掌握有代表性的典型有机反应和实例，学习反应类型，理解反应条件对反应结果的影响，学习有机反应在有机化合物合成中的应用。
4、适度理解基本有机反应机理，反应特征，找出貌似千差万别的反应的共同特征规律，对前后知识进行对比学习，加强理解，增强学生的学习兴趣，提高学生分析问题、解决问题的能力。
5、学习化学方法分离、检测一般有机物或其官能团的方法，根据化学实验结果，推导有机物的结构。
二、本课程的重点和难点
本课程的重点
1、有机物的结构和性质：
运用价键理论，分子轨道理论等理解和解释分子的平面结构、立体结构、构象、结构异构及立体异构。
运用分子的电子效应和空间效应，解释化合物的结构与性质的关系特征。
2、官能团和反应类型为主线的有机化学反应：
掌握各类官能团有代表性的典型反应，并掌握这些典型反应的适用范围和限制条件，将各章节的反应归类，并前后联系、比较，分为自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核取代、亲核加成、氧化和还原、水解、酯化、周环反应等类型，系统掌握其特点和规律。
3、学习逆合成分析法，掌握有机反应的综合应用，解开有机合成的难题。
4、有机化学反应机理：
适度掌握许多重要反应的反应机理，通过掌握反应过程，理解反应的特征和规律，从深层次上掌握反应。
本课程的难点
有机化学结构理论的学习和运用，有机反应的分类和比较、反应特征和限制条件，应用有机反应进行有机化合物的合成，有机反应机理的学习及应用有机反应机理解释反应规律。
三、教学安排与方式
每周两次课，每次2课时或3课时各一次，教学时间共计18周。
采取面授的方式，结合多媒体课件，辅助课堂练习与讨论。
四、主要实践性教学环节及要求
在理论课教学中注重理论与实践相结合，引导学生对基础知识的应用的思考，提高学习兴趣。
在实践性教学中要体现实践能力的培养，进行教学实践主要体现在实验技能的培养，在相关实验课程中注重基本技能的训练，根据社会发展的需要和学生实际，不断改进实践教学的方法和要求，追求实践教学的成效性，具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。
五、教材与主要参考文献
《有机化学》郭书好主编，北京：
清华大学出版社，2007，新世纪网络课程配套教材
主要参考书：
1．邢其毅等，《基础有机化学》.科学出版社，2003
2．胡宏纹主编，《有机化学》高等教育出版社1990
3．王积涛等，《有机化学》南开大学出版社1993
4．《OrganicChemistry》,seventhedition,GrahamSolomons,JohnWiley&Sons,Inc.
六、考核形式与成绩计算
考试采用闭卷形式；平时成绩（包括平时作业、小测验、考勤等）共占30%，期末考试占70%。
七、基本教学内容
第一章有机化合物的结构和性质
1.1有机化合物和有机化学
1.2有机化合物的特点
1.2.1有机化合物结构上的特点--同分异构现象
1.2.2有机化合物性质上的特点
1.3有机化合物中的共价键
1.4有机化合物中共价键的性质
1.5共价键的断裂--均裂与异裂
1.6有机化学中的酸碱概念
1.6.1布朗斯特酸碱概念
1.6.2路易斯酸碱概念
1.7有机化合物的分类
1.7.1按碳链分类
1.7.2按官能团分类
1.8有机化学的发展及学习有机化学的重要性
重点难点：
有机化合物的结构，同分异构现象；共价键的属性及断裂；介绍布朗斯特酸碱和路易斯酸碱，及两者的异同；有机化合物的分类。
第二章烷烃
2.1烷烃的通式,同系列和构造异构
伯、仲、叔碳，烷基的结构和名称
2.2烷烃的命名
2.2.1习惯命名法
2.2.2衍生物命名法
2.2.3系统命名法
命名规则
2.3烷烃的结构
2.3.1甲烷的结构和sp3杂化轨道
2.3.2其他烷烃的结构
2.4烷烃的构象
2.4.1乙烷的构象
交叉式、重叠式
2.4.2丁烷的构象
对位和邻位交叉式、全和部分重叠式
2.5烷烃的物理性质
沸点、熔点、密度、溶解度
2.6烷烃的化学性质
2.6.1氧化反应
2.6.2异构化反应
2.6.3裂化反应
2.6.4取代反应
氯代反应、伯仲叔氢原子的反应性
2.7甲烷氯代反应历程
2.8甲烷氯代反应过程中的能量变化--反应热、活化能和过渡态
2.9一般烷烃的卤代反应历程
2.10烷烃的来源
重点难点：
IUPAC命名法和构造异构、甲烷的四面体结构，在σ-键的基础上介绍乙烷的各种构象。
物理性质讲述分子间力与化合物沸点、熔点、溶解度的关系。
化学性质主要讲述氯代反应及自由基历程，氯代反应过程中的能量变化。
第三章烯烃
3.1烯烃的构造异构和命名
3.2烯烃的结构
3.2.1乙烯的结构
SP2杂化
3.2.2顺反异构现象
3.3E-Z标记法--次序规则
3.4烯烃的来源和制备
3.4.1烯烃的工业来源和制备
3.4.2烯烃的实验室制备
消去反应：
脱水、脱卤化氢
3.5烯烃的物理性质
3.6烯烃的化学性质
3.6.1催化加氢
3.6.2亲电加成反应
加卤化氢、马氏规律、加硫酸、加水、加卤素、加次卤酸
3.6.3自由基加成--过氧化物效应
反马氏规律
3.6.4硼氢化反应
3.6.5氧化反应
高锰酸钾氧化（烯烃的鉴别）
3.6.6臭氧化反应
3.6.7聚合反应
3.6.8α-氢原子的反应
3.7重要的烯烃--乙烯、丙烯和丁烯
重点难点：
烯烃的结构主要讨论乙烯，说明乙烯分子的平面结构，sp2杂化轨道，л-键的结构，顺-反异构；命名主要讨论Z-E命名；化学性质主要讨论加成反应、硼氢化反应、氧化反应，加成反应中要说明亲电加成反应历程，提及产物的立体化学。
解释Markovnikov规则。
第四章炔烃和二烯烃
4.1炔烃的异构和命名
4.2炔烃的结构
SP杂化
4.3炔烃的物理性质
4.4炔烃的化学性质
4.4.1叁键碳上氢原子的活泼性（弱酸性）
乙炔钠、炔化亚铜、炔化银
4.4.2加成反应
（1）催化加氢
顺式、反式加成
（2）亲电加成
加卤素、卤化氢、水
（3）亲核加成
4.4.3氧化反应
4.4.4聚合反应
4.5重要的炔烃--乙炔
4.6二烯烃
4.6.1二烯烃的分类与命名
4.6.2共轭二烯烃和共轭效应
4.6.3超共轭效应
4.7共轭二烯烃的性质
4.7.11,2-加成和1,4加成
4.7.2双烯合成--狄尔斯-阿尔德反应
4.7.3聚合反应
重点难点：
炔烃的命名主要讨论烯炔共存的情况；化学性质讨论亲电加成、亲核加成、氧化反应和酸性；二烯烃的命名主要讨论Z-E命名；结构主要讨论1,3-丁二烯的共轭结构和共轭效应；介绍双烯合成，重要的共轭二烯烃可与天然橡胶和合成橡胶结合讨论；提及环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。
第五章脂环烃
5.1脂环烃的定义和命名
5.2脂环烃的性质
5.2.1环烷烃的反应
取代、开环反应
5.2.2环烯烃和环二烯烃的反应
加成、氧化、共轭二烯烃的环加成
5.3环烷烃的环张力和稳定性
5.4环烷烃的结构
5.4.1环丙烷的结构
5.4.2环丁烷的结构
5.4.3环戊烷的结构
5.4.4环己烷的结构
椅式构象
5.4.5十氢萘的结构
重点难点：
命名重点介绍螺环和桥环的命名；环的稳定性从小环化合物的性质引出角张力，并以电子云最大重叠原理说明小环的不稳定性；脂环烃的构象，重点讨论环已烷的构象、环已烷衍生物的稳定性。
第六章单环芳香烃
6.1苯的结构
6.1.1苯的凯库勒结构式
6.1.2苯的稳定性
6.1.3苯分子结构的近代概念
分子轨道理论、共振结构
6.2单环芳烃的异构现象和命名
6.3单环芳烃的物理性质
6.4单环芳烃的化学性质
6.4.1取代反应
亲电取代：
卤代、硝化、磺化、付氏反应
6.4.2加成反应
6.4.3芳烃的侧链反应
取代、氧化
6.5苯环上亲电取代反应的定位规律
6.5.1定位效应和定位基
邻、对位和间位定位
6.5.2定位规律的解释
6.5.3苯的二元取代产物的定位规律
6.5.4定位规律的应用
6.6单环芳烃的来源和制备
6.6.1煤的干馏
6.6.2石油的芳构化
重点难点：
重点讨论
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