课堂新坐标教师用书学年高中化学 专题4 第一单元 卤代烃教案 苏教版选修5.docx

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课堂新坐标教师用书学年高中化学专题4第一单元卤代烃教案苏教版选修5

第一单元

卤代烃

（教师用书独具）

●课标要求

1．认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的性质及其应用。

2．结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。

●课标解读

1．理解卤代烃的水解反应，消去反应及其应用。

2．了解卤代烃的分类及其对环境和健康可能产生的影响。

●教学地位

卤代烃在有机合成中起到桥梁作用，理解其性质和应用是非常重要的，同时每年的高考题均有涉及。

（教师用书独具）

●新课导入建议

氟利昂作为氟氯烃物质中的一类，是一种化学性质非常稳定、极难被分解、不可燃、无毒的物质，被广泛应用于现代生活的各个领域。

清洁溶剂、制冷剂、保温材料、喷雾剂、发泡剂等中都使用了氟利昂。

氟利昂在使用中被排放到大气后，其稳定性决定它将长时间滞留于此达数十年到一百年。

由于氟利昂不能在对流层中自然消除，当其缓慢地从对流层流向平流层，在那里被强烈的紫外线照射后分解，分解后产生的氯原子就会破坏臭氧层。

氟利昂作为卤代烃中的一种，除了会破坏臭氧层外，还有什么性质呢？

让我们一起来学习卤代烃的相关知识吧。

●教学流程设计

安排学生课前阅读P60～64相关教材内容，完成【课前自主导学】中的内容。

⇒步骤1：

导入新课，分析本课教学地位和重要性。

⇒步骤2：

对【思考交流】要强调卤代烃中的卤原子在水中不能电离出X－，要检验X－先水解再加硝酸酸化的AgNO3溶液。

⇒步骤3：

对【探究1】要讲清水解和消去反应的条件和原理的不同，同时引导和强调卤代烃消去反应的结构应具备什么条件。

然后引导点拨【例1】，最后让学生完成【变式训练1】，教师给予点评。

对【教师备课资源】可选择补加。

⇓

步骤6：

6至7分钟完成【当堂双基达标】，教师明确答案并给予适当点评或纠错。

⇐步骤5：

回顾本课堂所讲，师生共同归纳总结出【课堂小结】。

⇐步骤4：

对【探究2】教师结合【例2】讲清在有机合成中卤代烃的桥梁作用。

然后学生间讨论完成【变式训练2】教师答疑和点评。

课　标　解　读

重　点　难　点

1.了解卤代烃的分类、定义及对人类的生活的影响。

2.理解溴乙烷的结构与性质。

3.理解卤代烃的主要物理、化学性质。

1.溴乙烷的水解反应和消去反应。

（重点）

2.了解卤代烃消去反应的结构条件。

（难点）

卤代烃的分类和对人类生活的影响

1.概念

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。

2．分类

卤

代

烃按烃基结构的不同卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等按取代卤原子的多少一卤代烃、多卤代烃按取代卤原子的不同氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等

3．卤代烃对人类生活的影响

（1）用途

①用于化工生产、药物生产及日常生活中。

②溴乙烷是合成药物、农药、染料的重要基础原料，是向有机物分子引入乙基的重要试剂。

③DDT是人类合成的第一种有机农药。

DDT相当稳定，能在自然界滞留较长时间，可以在动物体内形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。

（2）危害

①氟氯代烃——造成“臭氧层破坏”的罪魁祸首。

②在环境中比较稳定，不易被微生物降解。

卤代烃的结构与性质

1.物理性质

（1）状态

常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。

（2）沸点

互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。

（3）密度

除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水大。

（4）溶解性

水中：

不溶，有机溶剂中：

能溶，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿（化学式为CHCl3）和四氯化碳等。

2．卤代烃的化学性质

（1）卤代烃的消去反应（以1溴丙烷为例）

①反应条件：

强碱的醇溶液、加热

②方程式：

CH3CH2CH2Br＋KOH

CH3CH===CH2＋KBr＋H2O

③消去反应的定义为：

在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。

（2）卤代烃的水解反应（取代反应）（以1溴丙烷为例）

①反应条件：

强碱的水溶液，加热。

②方程式：

CH3CH2CH2Br＋NaOH

CH3CH2CH2OH＋NaBr

在溴乙烷中滴入硝酸酸化的硝酸银溶液，能观察到淡黄色沉淀吗？

怎样检验其中的溴元素。

【提示】　不能。

因为溴乙烷中的溴不是Br－，无法生成AgBr。

若要检验Br元素，可使CH3CH2Br碱性水解，然后加入HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，观察现象。

卤代烃的消去反应与水解反应

【问题导思】　

①CH3Cl和CCH3CH3CH3CH2Br能发生消去反应吗，能发

　生水解反应吗？

【提示】　不能发生消去反应，能发生水解反应。

②CCH3CH2BrCH2CH3CH3发生消去反应能生成几种烯烃？

【提示】　2种。

1．卤代烃的消去反应和水解反应比较

条件

键的变化

卤代烃的

结构特点

主要

生成物

水解

反应

强碱

水溶液

C—X与H—O断裂，

C—O与H—X生成

含C—X即可

醇

消去

反应

强碱

醇溶液

C—X与C—H断裂，

C===C（或CC）与

H—X生成　　　　

与X相连的

C的邻位C

上有H　　

烯烃

或炔烃

2.卤代烃消去反应和水解反应规律

（1）水解反应

①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应

②多卤代烃水解可生成多元醇，如

BrCH2CH2Br＋2NaOH

CCH2OHH2OH＋2NaBr

（2）消去反应

①两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点

实　例

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子

CH3Cl

与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

CCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

例如：

CH3CHClCH2—CH3＋NaOH

CH2===CH—CH2—CH3（或CH3—CH===CH—CH3）＋NaCl＋H2O

③RCHXCHXR型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如

BrCH2CH2Br＋2NaOH

CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O

卤代烃中卤原子的检验

（1）实验方案：

R—X

R—OH、NaX

（2）注意事项：

①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。

②将卤代烃中的卤素转化为X－也可用卤代烃的消去反应。

③检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀HNO3酸化水解后的溶液。

　下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是（　　）

A．CCH3CH2CH3CH3CH2Cl　　B．CHCH3Cl

C．CH3ClD．CH3CHCHCH3ClCH3

【解析】　由卤代烃发生消去反应的条件知A、C均不能发生消去反应，D项消去后可得到两种烯烃：

CHCHCH3CH2CH3或CCH3CH3CHCH3；B项消去后只得到CHCH2。

【答案】　B

1．下列说法正确的是（　　）

A．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液可以发生消去反应

B．CHCH3ClCH3消去时有一种产物

C．溴乙烷与NaOH的水溶液反应制得乙烯

D．要检验溴乙烷中的溴元素，可加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成

【解析】　A项，一氯甲烷只有一个C，不能发生消去反应；C项，发生水解反应，生成乙醇；D项，加AgNO3溶液应先加稀HNO3酸化。

【答案】　B

【教师备课资源】（教师用书独具）

　检验溴乙烷时，若直接向溴乙烷中加入AgNO3溶液，能否得到淡黄色沉淀？

向溴乙烷中加入NaOH溶液振荡后，加AgNO3溶液之前为什么要将溶液酸化？

能否用稀硫酸或盐酸代替硝酸进行酸化？

为什么？

【解析】　检验卤代烃中卤素的实验步骤为：

①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液。

检验原理为：

R—X＋H2O

R—OH＋HX

HX＋NaOH===NaX＋H2O

NaOH＋HNO3===NaNO3＋H2O

AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3

根据沉淀的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是哪种卤素（氯、溴、碘）。

实验说明：

①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。

需要注意的是卤代烃的蒸气一般对人体有一定的伤害，加热时要注意安全操作。

②加入硝酸酸化的目的，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

【答案】　直接向溴乙烷中加入AgNO3溶液，不会出现淡黄色沉淀，因为溴乙烷是非电解质，难溶于水，电离不出Br－。

向溴乙烷中加过量碱液水解后，若直接加入AgNO3溶液，就会出现灰色的Ag2O沉淀，这是因为加入的过量的碱会与AgNO3溶液发生反应：

2NaOH＋2AgNO3===Ag2O↓＋2NaNO3＋H2O，因而影响检验Br－。

水解后酸化时，也不能用稀硫酸或盐酸代替硝酸，因为SO

、Cl－与AgNO3溶液反应分别生成Ag2SO4和AgCl沉淀，因此影响证明原卤代烃中的卤原子是哪一种。

卤代烃在有机合成中桥梁作用

【问题导思】　

①写出乙烯合成乙二醇的流程图式。

【提示】　CH2===CH2

CH2BrCH2Br

CH2OHCH2OH

②写出CH2===CH2制备CH≡CH的化学方程式。

【提示】　CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br

CH2BrCH2Br

CH≡CH↑＋2HBr

　饱和烃

卤代烃

醇

　　　不饱和烃

　卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。

例如：

CHCH3ClCH3＋NaOH

CH3—CH===CH2↑＋NaCl＋H2O

该反应方程式也可表示为：

CHCH3ClCH3

CH3—CH===CH2↑

下面是八种有机化合物的转换关系：

请回答下列问题：

（1）根据系统命名法，化合物A的名称是________。

（2）上述框图中，①是________反应，③是________反应。

（填反应类别）

（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式________________________________________________________________________。

（4）C2的结构简式是________。

F1的结构简式是________。

F1和F2互为________。

【解析】　这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间的相互转化的框图题，在考查烷烃的取代和烯烃、二烯烃的加成基础上，重点考查了卤代烃发生消去反应这一性质，解题的关键是根据反应的条件确定反应的类型及产物。

转化过程：

A（烷烃）

卤代烃

单烯烃

二溴代烃

二烯烃

1,4加成产物或1,2加成产物。

【答案】　

（1）2,3二甲基丁烷　

（2）取代　加成

（3）CH3CCH3BrCCH3BrCH3＋2NaOH

CH2CCH3CCH3CH2＋2NaBr＋2H2O

（4）CH3CCH3CCH3CH3　CCH2BrCH3CCH3CH2Br

同分异构体

抓住反应的特征条件推测反应类型和物质结构，是解决有机合成及推断题的一种好方法。

卤代烃在有机合成中常作为烃与烃的衍生物的桥梁。

2．根据下面的反应路线及所给信息填空。

A

Cl（一氯环己烷）

B

（