广东省高考化学二轮复习 专题3 烃及烃的衍生物官能团性质及转化关系反应类型导学案.docx

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广东省高考化学二轮复习专题3烃及烃的衍生物官能团性质及转化关系反应类型导学案

烃及烃的衍生物官能团性质及转化关系、反应类型

【学习目标】认识常见官能团，会书写常见官能团；了解烃及烃的衍生物官能团性质及转化关系；了解烃及烃的衍生物的化学反应类型。

一、烃及烃的衍生物官能团性质

官能团

化学性质（写方程式）

－C＝C－

以乙烯为例

1．加成反应：

（与H2、X2、HX、H2O等）

2．氧化反应：

能燃烧、使酸性KMnO4褪色

3．加聚反应：

－C≡C－

以乙炔为例

1．加成反应：

（与H2、X2、HX、H2O等）如：

乙炔使溴水褪色

2．氧化反应：

能燃烧、使酸性KMnO4褪色

－OH（醇）

以乙醇为例

1．与活泼金属（Na）的反应

2．取代反应：

（1）与HX

（2）分子间脱水：

3．氧化反应：

①燃烧：

②催化氧化：

4．消去反应：

5．酯化反应：

〔O〕

注意：

醇氧化规律（和消去规律）

（1）R－CH2OH→R－CHO

（2）－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮

（3）－OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化

－OH（酚）

以苯酚为例

1．弱酸性：

（1）与活泼金属反应放H2

（2）与NaOH：

（酸性：

H2CO3＞苯酚＞HCO3－）

2．取代反应：

3．与FeCl3的显色反应：

4、强还原性，可以被氧化。

5、可以和氢气加成。

－X

以溴乙烷为例

1取代反应：

2消去反应：

－CHO

以乙醛为例

1．加成反应：

2．氧化反应：

（1）能燃烧

（2）催化氧化：

（3）被新制Cu（OH）2、银氨溶液氧化：

－COOH

以乙酸为例

1．弱酸性：

（酸性：

R－COOH＞H2CO3）

RCOOH

RCOO－＋H＋具有酸的通性。

2．酯化反应：

R－OH＋R，－COOH

R，COOR＋H2O

－COO—

以乙酸乙酯为例

水解反应：

酸性条件

碱性条件

—CONH—

水解反应

二、烃及烃的衍生物的转化关系

三、烃及烃的衍生物的反应类型

课堂反馈练习

（2012广东卷）30.（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物I的分子式为______________。

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为______________。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为______________（注明反应条件）。

因此，在碱性条件下，由Ⅳ与

反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。

参考答案：

30、

（1）C7H5OBr

（2）

（3）

（4）

；取代反应。

（2014广东卷）30.（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列化合物I的说法，正确的是___________

A.遇FeCl3溶液可能显紫色

B.可发生酯化反应和银镜反应

C.能与溴发生取代和加成反应

D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应

（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：

化合物II的分子式为____________，1mol化合物II能与_____molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na

反应产生H2，III的结构简式为___________________________（写1种）；由IV生成II

的反应条件为___________

（4）聚合物

可用于制备涂料，其单体结构简式为

____________________。

利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，

涉及的反应方程式为____________________________________________________

参考答案：

30.

（1）AC

（2）C9H104

（3）

或

NaOH的醇溶液，加热。

（4）CH2=CHCOOCH2CH3，

2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2一定条件CH2=CH-COOCH2CH3+2H2O

（2015深圳一模）30．（15分）工业上合成有机物Ⅲ（

）的路线如下：

（1）有机物Ⅰ的分子式为，所含官能团名称为。

（2）反应①的反应类型为，反应②中无机试剂和催化剂为。

（3）反应③的化学方程式为。

（4）有机物Ⅳ发生消去反应可得Ⅰ，也能通过两步氧化得丙二酸，则Ⅳ的结构简式为。

（5）已知（R表示烃基）：

醛和酯也能发生上述类似反应，则苯甲醛与发生反应，可直接合成有机物Ⅲ。

参考答案：

30、（15分）

（1）C3H4O2（2分），碳碳双键、羧基（2分，答对一个给1分，不写名称不给分）

（2）取代反应（或酯化反应）（2分），液溴、铁粉（2分，答对一个给1分，写名称或化学式均可，催化剂答FeCl3、FeBr3等均可，答溴水错误）

（3）

（共3分，配平、等号、条件错扣1分，漏HBr扣2分，其他反应物或生成物书写和连接错给0分）

（4）（2分）

（5）乙酸乙酯（2分，写名称或结构简式均可）

（2014广州二模）30.（16分）已知反应①：

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式为。

反应①的反应类型为。

（2）过量的化合物Ⅰ与HOOCCH2CH2COOH发生酯化反应，反应的化学方程式为

（注明条件）。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为。

化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热，反应的化学方程式。

参考答案：

30．（16分）

（1）C9H12O（2分）取代反应（2分）

（2）（3分）

（3）CH3CH2CH2Br（2分）

（2分）

【自我检测】

（2015广州调研）30．（16分）羰基化反应是制备不饱和酯的有效途径，如：

化合物I可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式为________，化合物Ⅱ在NaOH溶液中完全水解的化学方程式为_________。

（2）化合物Ⅲ的结构简式为________，化合物Ⅳ通过消去反应生成化合物I的化学方程式为__________（注明反应条件）。

（3）化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分异构体，苯环上有两个取代基且能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有两组峰，峰面积之比为1︰2，Ⅴ的结构简式为_________（写一种即可）。

（4）聚合物单体的结构简式为_________。

用类似反应①的方法，利用

丙炔与合适的原料可以合成该单体，化学方程式为________。

参考答案：

30．（16分）

（1）C10H10O2（2分）

（3分）

（2）（2分）

（3分）

（3）（邻、间位均正确）（2分）

（4）（2分）

（2分）

（2011广东卷）30.（16）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。

例如：

化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。

（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。

（3）化合物III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为。

（4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。

（5）1分子

与1分子

在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为；1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。

参考答案：

（1）化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4，

（2）

（3）

；

（4）

（5）

；8

（2014增城调研）30．（16分）4-甲基咪唑（简称4-MI）是一种重要的有机中间体，主要用于合成大宗胃药西

咪替丁，也可用作环氧树脂固化剂和金属表面防护剂等。

工业合成4-甲基咪唑流程如

下：

（1）4-MI的分子式为________，1mol甘油醛完全燃烧，消耗________mol氧气。

（2）写出反应①的化学反应方程式：

______，（无需标明条件）该反应属于哪种反应类型____。

A．取代反应B．加成反应C．消去反应D．氧化反应

（3）下列说法正确的是____。

A．葡萄糖生成甘油醛的反应为水解反应

B．1mol甘油醛最多能与2mol金属Na发生反应

C．由物质I自发重排成物质II说明碳碳双键与羟基直接相连不稳定

D．4-甲基咪唑的核磁共振氢谱有四个峰

参考答案：

30．（16分）

（1）C4H6N2（2分）3（2分）

（2）HCOCOCH3+H2O→HCHO+CH3COOH（3分）A（2分）

（3）BCD（3分）

（2015增城调研）30．（16分）酯交换法广泛应用于医药、生物制剂等有机合成路线，下列反应①②均为酯交换反应。

（1）化合物I的分子式是_______________，1mol化合物I完全燃烧，消耗_____mol氧气。

（2）酯交换属于_反应（填“取代、加成、消去”）。

写出物质I在稀硫酸或氢氧化钠条件下水解的化学反应方程式：

_______________。

（3）下列关于化合物I的说法正确的是_________。

A化合物I可与浓溴水反应生成白色沉淀

B1mol化合物I最多能与2mol氢氧化钠发生反应

C化合物I可以发生银镜反应

D化合物I的核磁共振氢谱有五个峰

参考答案：

30．（16分）

（1）C9H10O3（2分）10（2分）

（2）取代（2分）

（3分）

（3）ABD（3分）（选对一项得一分，选错一项倒扣一分）

（2014广州一模）30．（16分）利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：

化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为__________________。

（2）化合物Ⅱ与溴的CCl4溶液发生加成反应，产物的结构简式为______________________。

（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为_____________；（注明反应条件）

化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热的化学方程式为_____________。

（注明反应条件）

（4）化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应。

Ⅳ的结构简式为_____________，Ⅴ的结构简式为_____________。

（5）有机物与BrMgCH2（CH2）3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ（分子式为C16H17N）的结构简式为____________________。

参考答案：

30．（16分）

（1）C8H7Br（2分）

（2）（2分）

（3）（6分，每个化学方程式3分。

错、漏条件均只得2分，条件不重复扣分）

（4）（4分，每个2分）

（5）（2分）