高中化学选修5化学方程式总汇73206.docx
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高中化学选修5化学方程式总汇73206
有机化学方程式（选修五）
烷烃（甲烷为例）
1．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl….
2．CnH2n+2＋（3n＋1）/2O2nCO2＋（n＋1）H2O
烯烃（乙烯为例）
1．CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br
2．CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH
3．CH2=CH2＋HClCH3CH2Cl
4．CH2=CH2＋H2CH3—CH3
5．nCH2=CH2[CH2—CH2]n
6．CnH2n＋3n/2O2nCO2＋nH2O
炔烃（乙炔为例）
1．CH≡CH＋2H2CH3—CH3
2．CH≡CH＋HClCH2=CHCl
≡CH＋Br2→CHBr=CHBr
4．CH≡CH＋2Br2→CHBr2—CHBr2
5．nCH2=CHCl[CH2—CH]n
6．C4H10C2H4＋C2H6
苯
1．＋HNO3—NO2＋H2O
2．＋Br2（液溴）—Br＋HBr
3．＋3H2
苯的同系物（甲苯为例）
1．＋3HNO3＋3H2O
2、
卤代烃（溴乙烷为例）
1．CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
2．CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
醇1．2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
2．CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
3．CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O
4．2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3＋H2O
5．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
6．2CH3CH（OH）CH3＋O22CH3COCH3＋H2O
7.C（CH3）3OH＋O2很难被氧化
酚（苯酚为例）
1．2＋2Na→2＋H2↑
2．＋NaOH→＋H2O
3．＋CO2＋H2O→＋NaHCO3
4．＋Na2CO3→＋NaHCO3
5．＋3Br2→↓＋3HBr
6.溶液呈紫色
醛（乙醛为例）
1．CH3CHO＋H2CH3CH2OH2．2CH3CHO＋O22CH3COOH
3．CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋3NH3＋H2O＋2Ag↓
4．CH3CHO＋2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
羧酸酯
浓硫酸
△
1．CH3CHOOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
稀硫酸
△
2．CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3CHOOH＋CH3CH2OH
△
3.CH3COOCH2CH3＋NaOH
CH3CHOONa＋CH3CH2OH
第三章有机化合物
有机物
烷烃
烯烃
苯及其同系物
通式
CnH2n+2
CnH2n
——
代表物
甲烷（CH4）
乙烯（C2H4）
苯（C6H6）
结构简式
CH4
CH2＝CH2
或
（官能团）
结构特点
C－C单键，
链状，饱和烃
C＝C双键，
链状，不饱和烃
一种介于单键和双键之间的独特的键，环状
空间结构
正四面体
六原子共平面
平面正六边形
物理性质
无色无味的气体，比空气轻，难溶于水
无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水
无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水
用途
优良燃料，化工原料
石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂
溶剂，化工原料
有机物
主要化学性质
烷烃：
甲烷
①氧化反应（燃烧）
CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）
②取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5种）
CH4+Cl2―→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2―→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HClCHCl3+Cl2―→CCl4+HCl
在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，
甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
烯烃：
乙烯
①氧化反应（ⅰ）燃烧C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）
（ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应
CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）
在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应
CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3
CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl（氯乙烷）
CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH（制乙醇）
③加聚反应nCH2＝CH2――→－CH2－CH2－n（聚乙烯）
乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。
苯
①氧化反应（燃烧）
2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟）
②取代反应
苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。
苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
概念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
分子式相同而结构式不同的化合物的互称
由同种元素组成的不同单质的互称
质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称
分子式
不同
相同
元素符号表示相同，分子式可不同
——
结构
相似
不同
不同
——
研究对象
化合物
化合物
单质
原子
二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较
有机物
饱和一元醇
饱和一元醛
饱和一元羧酸
通式
CnH2n+1OH
——
CnH2n+1COOH
代表物
乙醇
乙醛
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
或C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
官能团
羟基：
－OH
醛基：
－CHO
羧基：
－COOH
物理性质
无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发
（非电解质）
——
有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。
用途
作燃料、饮料、化工原料；用于医疗消毒，乙醇溶液的质量分数为75％
——
有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分
有机物
主要化学性质
乙醇
①与Na的反应
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
乙醇与Na的反应（与水比较）：
①相同点：
都生成氢气，反应都放热
②不同点：
比钠与水的反应要缓慢
结论：
乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。
②氧化反应（ⅰ）燃烧
CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O
（ⅱ）在铜或银催化条件下：
可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）
2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O
③消去反应
CH3CH2OH――→CH2＝CH2↑+H2O
乙醛
氧化反应：
醛基（－CHO）的性质－与银氨溶液，新制Cu（OH）2反应
CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH――→CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3↑
（银氨溶液）
CH3CHO+2Cu（OH）2――→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O（砖红色）
醛基的检验：
方法1：
加银氨溶液水浴加热有银镜生成。
方法2：
加新制的Cu（OH）2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀
乙酸
①具有酸的通性：
CH3COOH≒CH3COO－＋H＋
使紫色石蕊试液变红；
与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3
酸性比较：
CH3COOH>H2CO3
2CH3COOH＋CaCO3＝2（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O（强制弱）
②酯化反应
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
酸脱羟基醇脱氢
三、基本营养物质
食物中的营养物质包括：
糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。
人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
种类
元
代表物
代表物分子
糖类
单糖
CHO
葡萄糖
C6H12O6
葡萄糖和果糖互为同分异构体
单糖不能发生水解反应
果糖
双糖
CHO
蔗糖
C12H22O11
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
能发生水解反应
麦芽糖
多糖
CHO
淀粉
（C6H10O5）n
淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同，不能互称同分异构体
能发生水解反应
纤维素
油脂
油
CHO
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
含有C＝C键，能发生加成反应，
能发生水解反应
脂
CHO
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
C－C键，
能发生水解反应
蛋白质
CHO
NSP等
酶、肌肉、
毛发等
氨基酸连接成的高分子
能发生水解反应
主要化学性质
葡萄糖
结构简式：
CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO
或CH2OH（CHOH）4CHO（含有羟基和醛基）
醛基：
①使新制的Cu（OH）2产生砖红色沉淀－测定糖尿病患者病情
②与银氨溶液反应产生银镜－工业制镜和玻璃瓶瓶胆
羟基：
与羧酸发生酯化反应生成酯
蔗糖
水解反应：
生成葡萄糖和果糖
淀粉
纤维素
淀粉、纤维素水解反应：
生成葡萄糖
淀粉特性：
淀粉遇碘单质变蓝
油脂
水解反应：
生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油
蛋白质
水解反应：
最终产物为氨基酸
颜色反应：
蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）
灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）
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