42乙烯烯烃.docx

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42乙烯烯烃

考点42乙烯烯烃

1．复习重点

1．乙烯的分子结构、化学性质、实验室制法及用途；

2．烯烃的组成、通式、通性。

2．难点聚焦

一、乙烯的结构和组成

根据乙烯分子的球棍模型写出乙烷分子的分子式，结构式和结构简式。

四个氢原子和两个碳原子的位置关系有何特点六个原子处于同一个平面上。

二、乙烯的实验室制法

工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。

在实验室里又是如何得到少量的乙烯气体呢？

1.制备原理

从上述乙烯制备的反应原理分析，该反应有什么特点？

应该用什么样的装置来制备？

回答：

该反应属于“液体+液体生成气体型”反应，两种液体可以混合装于圆底烧瓶中，加热要用到酒精灯。

那么反应所需的170℃该如何控制？

用温度计，当然量程应该在200℃左右的。

温度计：

水银球插入反应混合液面下，但不能接触瓶底。

2.发生装置

1浓硫酸起了什么作用？

浓H2SO4的作用是催化剂和脱水剂。

2混合液的组成为浓硫酸与无水酒精，其体积比为3∶1。

3由于反应温度较高，被加热的又是两种液体，所以加热时容易产生暴沸而造成危险，可以在反应混合液中加一些碎瓷片加以防止。

（防暴沸）

4点燃酒精灯，使温度迅速升至170℃左右，是因为在该温度下副反应少，产物较纯。

5收集满之后先将导气管从水槽里取出，再熄酒精灯，停止加热。

6这样的话该装置就与实验室制氯气的发生装置比较相似，只不过原来插分液漏斗的地方现在换成了温度计。

3.收集方法：

排水法

当反应中生成乙烯该如何收集呢？

C2H4分子是均匀对称的结构，是非极性分子，在水中肯定溶解度不大，况且其相对分子质量为28，与空气的28.8非常接近，故应该用排水法收集。

请大家根据制备出的乙烯，总结乙烯有哪些物理性质。

三、乙烯的性质

1.物理性质　

无色、稍有气味、难溶于水、ρ＝1.25g/L

乙烯是一种典型的不饱和烃，那么在化学性质上与饱和烷烃有什么差别呢？

下面我们来进行验证。

2.化学性质

（1）氧化反应

［演示实验5—4］（由两名学生操作）将原先的装置中用于收集乙烯的导气管换成带玻璃尖嘴的导气管，点燃酒精灯，使反应温度迅速升至170℃，排空气，先收集一部分乙烯于试管中验纯，之后用火柴点燃纯净的乙烯。

实验现象：

乙烯气体燃烧时火焰明亮，并伴有黑烟。

［演示实验5—5］熄灭燃烧的乙烯气，冷却，将乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中。

酸性KMnO4溶液的紫色很快褪去。

［演示实验5—6］将乙烯气通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中。

实验现象：

溴的四氯化碳溶液的红棕色很快褪去。

（先撤出导管，后熄灭酒精灯，停止反应，演示实验结束）

a.燃烧CH2==CH2+3O2

2CO2+2H2O

b.使酸性KMnO4溶液褪色

乙烯与溴反应时，乙烯分子的双键中有一个键被打开，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了无色的物质：

1，2—二溴乙烷。

（2）加成反应

加成反应：

有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

除了溴之外还可以与水、氢气、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应，如工业制酒精的原理就是利用乙烯与H2O的加成反应而生成乙醇。

学生动手写：

与水、氢气、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应的化学方程式。

制备CH3CH2Cl时，选用乙烯和HCl作反应物好，还是选用乙烷与Cl2作反应物好？

［答］用乙烯和HCl作反应物好，因为二者发生加成反应后无副产物，而乙烷与Cl2发生取代反应后产物有多种，副产物太多。

本节小结：

本节课我们学习和讨论了乙烯的分子结构，探究了乙烯的实验室制法的制备原理、发生装置、收集方法等，并制备收集了乙烯气，实验验证了乙烯的重要化学性质、氧化反应和加成反应，并分析了乙烯的聚合反应的特点；了解了乙烯的重要用途和烯烃的相关知识，重点应掌握乙烯的实验室制法及相关问题和其主要的化学性质。

●板书设计第三节乙烯烯烃

不饱和烃的概念

一、乙烯的结构和组成二、乙烯的实验室制法

1.制备原理2.发生装置3.收集方法：

排水法

三、乙烯的性质

1.物理性质2.化学性质

（1）氧化反应

点燃

a.燃烧CH2==CH2+3O22CO2+2H2O

b.使酸性KMnO4溶液褪色

（2）加成反应

（3）聚合反应nCH2==CH2

［—CH2—CH2］—n

通过刚才的加成反应知道C2H4分子中的双键不稳定，在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯的碳碳双键中的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成很长的链，就生成了聚乙烯。

CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋……

—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2＋……

—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2……

什么叫高分子化合物？

什么叫聚合反应？

聚乙烯的分子很大，相对分子质量可达到几万到几十万。

相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物，简称高分子或高聚物。

那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。

大家在理解乙烯的聚合反应时应注意把握聚合反应的两个特点：

其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很大的化合物；其二是反应属于不饱和有机物的加成反应。

像这种既聚合又加成的反应又叫加聚反应。

乙烯生成聚乙烯的反应就属于加聚反应。

四、乙烯的用途

乙烯的一个重要用途：

作植物生长调节剂可以催熟果实；乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，可用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等，乙烯的生产发展带动其他石油化工基础原料和产品的发展。

所以一个国家乙烯工业的发展水平即乙烯的产量，已成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志之一。

乙烯的结构特点是分子中含有一个碳碳双键，那么我们就把

分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃，乙烯是烯烃的典型，也是最简单的烯烃。

五、烯烃

1.烯烃的概念：

分子里含有碳碳双键的一类链烃

2.烯烃的通式：

CnH2n（n≥2）

在烃分子中，当碳原子数一定时，每增加一个碳碳键必减少两个氢原子，将烷烃和烯烃的分子组成比较可得，烯烃的通式应为CnH2n

实际我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃，所以也叫单烯，也还有二烯烃：

CH2==CH－CH==CH2烯烃的通式为CnH2n，但通式为CnH2n的烃

不一定是烯烃，如右图中其分子式为C4H8，

符合CnH2n，但不是烯烃。

不难发现在烯烃中碳氢原子个数比为1∶2，则碳的质量分数为一定值，是85.7%。

3．烯烃在物理性质上有何变化规律？

（根据表5—3中的数据自学、归纳总结后回答）：

对于一系列无支链且双键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的烯烃，

①随着分子里碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；烯烃的相对密度小于水的密度；不溶于水等。

②烯烃常温常压下C1~4气态，C5~10液态，C11~固态，

4．烯烃化学性质

讲叙：

由于烯烃的分子结构相似——分子里有一个碳碳双键，所以它们的化学性质与乙烯相似，如（学生写）

①氧化反应　a.燃烧CnH2n+

O2

nCO2+nH2O

b.使酸性KMnO4溶液褪色

②加成反应

R－CH==CH－R′+Br－Br

③加聚反应

R－CH==CH2（聚丙乙烯）

5．烯烃的系统命名法

①选主链，称某烯。

（要求含C═C的最长碳链）

②编号码，定支链，并明双链的位置。

3．例题精讲

例1、最近国外研究出一种高效的水果长期保鲜新技术：

在3℃潮湿条件下的水果保鲜室中用一种特制的低压水银灯照射，引起光化学反应，使水果贮存过程中缓缓释放的催熟剂转化为没有催熟作用的有机物。

试回答：

（1）可能较长期保鲜的主要原因是__________________________________________。

（2）写出主要反应的化学方程式___________________________________________。

解析：

水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟剂。

根据题意，这种新技术能除去乙烯，把乙烯转化为一种没有催熟作用的有机物，生成什么有机物呢？

联系题中所给出的反应条件“潮湿、光化学反应”可得出乙烯是跟水反应生成乙醇。

（1）使乙烯转化为乙醇而无催熟作用使水果在较低温度下保鲜时间长。

（2）CH2=CH2+H2O

C2H5OH。

例2．若已知某金属卡宾的结构示意为R---M=CH2（R表示有机基团、M表示金属原子），它与CH2=CHCH3的反应如下：

CH2=CHCH3+R---M=CH2

R---M=CHCH3+CH2=CH2

CH2=CHCH3+R---M=CHCH3

R---M=CH2+CH3CH=CHCH3

即2CH2=CHCH3CH2=CH2+CH3CH=CHCH3

现有金属卡宾R---M=CHCH3和烯烃分子CH2=C（CH3）2它们在一起发生反应。

请回答如下问题；

1.能否得到CH3CH2CH=CHCH2CH3（填“能”或“不能”）

2.产物中所有碳原子都在同一平面的的烯烃的结构简式是

3.生成的相对分子质量最小的烯烃的电子式为

4.若由CH2=C（CH3）2制CH2=CHCl则应选用的金属卡宾为

解析：

金属卡宾R---M=CHCH3和烯烃CH2=C（CH3）2的反应有：

CH2=C（CH3）2+R---M=CHCH3

CH3CH=C（CH3）2+R---M=CH2

CH2=C（CH3）2+R---M=CHCH3

CH3CH=CH2+R---M=C（CH3）2

CH3CH=C（CH3）2+R---M=CHCH3

CH3CH=CHCH3+R---M=C（CH3）2

CH2=C（CH3）2+R---M=CH2

CH2=CH2+R---M=C（CH3）2

CH2=C（CH3）2+R---M=C（CH3）2

R---M=CH2+（CH3）2C=C（CH3）2

由上述反应可知：

1.不能

2.CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH=CHCH3CH3CH=C（CH3）2（CH3）2C=C（CH3）2

3.

4.R---M=CHCl

例3Grubbs催化剂，具有非常广泛的官能团实用性，且稳定、易制备。

反应产物的产率高，催化剂的用量少。

它可催化关（成）环复分解反应，它的结构如下：

已知：

环已烷的结构可用表示。

1．上述Grubbs催化剂的分子式为。

2.请用化学方程式表示以为主要原料合成

有机化合物

解析：

1．C46H64RuPN2Cl2

2.

（先进行“烯烃复分解反应”后酯化也可以，有机物结构用箭线式或结构式都可以）

例4实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的SO2。

某同

学设计下列实验以确定上述混合气体中含有乙烯和SO2。

（1）I、II、III、IV装置可盛放的试剂是：

IIIIIIIV（请将下列有关试剂的序号填入空格内）

A、品红B、NaOH溶液C、浓硫酸D、酸性KMnO4溶液

（2）能说明SO2气体存在的现象是；

（1）使用装置II的目的是；

（2）使用装置III的目的是；

（3）确定含有乙烯的现象是。

分析：

实验室制取乙烯过程中常混有SO2。

证明SO2存在可用品红溶液，看是否褪色。

而证明乙烯存在可用酸性KMnO4溶液，但乙烯和S