生活中的有机合成教师讲义.docx
《生活中的有机合成教师讲义.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《生活中的有机合成教师讲义.docx（11页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
生活中的有机合成教师讲义
生活中的有机合成
之探究有机合成的解题方法
教学目标
知识技能：
通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。
会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。
能力培养：
培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
科学思想：
通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务，达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。
科学品质：
激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。
科学方法：
通过组织学生讨论解题关键，对学生进行辩证思维方法的教育，学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。
重点、难点：
学会寻找有机合成题的突破口。
学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
教学过程设计
教师活动
【引入】
生活中的化学无处不在，生活中的有机合成更是无处不在；俗话说：
人吃五谷杂粮，哪有不生病的？
伤风感冒尤为常见，你知道吗？
治疗伤风感冒的常见药物之一-------阿司匹林就是通过有机合成生产的；下面我们来认识一下阿司匹林。
【投影】
【科学史话】
阿司匹林的发现
阿司匹林的发现起源于人类长期服用柳树皮汁止痛。
早在我国唐朝（618~907年）,人们就发现柳树皮汁可止痛和退烧。
1800年,人们开始从该类植物中提取出药物的活性成分――水杨酸盐。
1853年,德国化学家柯尔柏（H.Kolbe,1818-1884）合成了水杨酸,并于1859年实现工业化。
但水杨酸及其盐类对胃的刺激性大,而且味道令人生厌。
1889年,德国拜尔药厂的化学家霍夫曼ˉ（F.Hoffmanh,1866―1956）合成了乙酰水杨酸,副作用小,镇痛效果更好:
经过10年的临床试验,于1899年大量生产。
目亩,世界每年使用约十万吨阿司匹林,它已成为退热的标准药物。
1971年,英国化学家发现阿司匹林的作用主要是能抑制前列腺素的合成,这个发现为探索更好的新药奠定了基础。
1979年,美国医学界确认阿司匹林可顸访由于血凝块而造成的一些疾病,如中风、心脏病和血栓等。
20世纪90年代,人们发现阿司匹林对植物的生长有新的作用,如能促进植物开花等。
【讲述】其实，阿司匹林我们也会制取，不信？
那咱们来试试！
【投影】
例1 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程；已知冬青油和阿司匹林在水中的溶解度很小；
（1）写出①、②步反应的化学方程式，并指出③的反应类型。
①________②；
③
（2）冬青油A的结构简式为__；
（3）冬青油中常有的水杨酸，用NaHCO3溶液可以除去，请简述理由
，能否选择NaOH或者Na2CO3？
；简述理由
（4）与水杨酸具有相同官能团的同分异构体还有种
学生活动
心想：
阿斯匹林熟悉用途，是以什么为原料？
怎样合成的？
认真读题、审题。
小组讨论，得出答案：
（1）
（2）
（3）冬青油中混有少量水杨酸可用小苏打溶液除去的原因是：
，产物
可溶于水而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。
不能；用NaOH、Na2CO3的会与冬青油中的酚羟基反应，而使冬青油变质。
（4）2
【评价】同学们分析合理，答案正确。
【追问1】阿司匹林在水中的溶解度不大，为了更好的被吸收，我们对其进行了改良，使其转化为
，你能解释其原因吗？
【追问2】1mol阿司匹林最多能与molNaOH反应呢？
【追问3】近年，科学家通过进一步改良，制成缓释长效阿司匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿司匹林的结构简式如下：
，它可以由某化合物甲通过加聚反应制取，你能写出化合物甲的结构简式吗？
【引导】通过讨论得出答案
【追问1】使阿司匹林转化为钠盐，增大溶解度
【追问2】3mol
【追问3】
【讲述】
从这道练习中，我们得出了一个道理，事物是在不断地发展的……，在不久的将来，我们也许也能通过自身的努力合成出疗效更好的药物。
当然，我们今天的重点不是谈药，而是要从中领悟有机合成的魅力，更重要的是如何用化学知识解决有机合成中的问题。
【讨论】有机合成中的主要考查形式有哪些？
【板书】
生活中的有机合成
一：
有机合成中的考点
1：
有机反应类型及其方程式的书写2：
化合物结构简式的推导
3：
官能团的性质4：
同分异构体数目的判断和书写
【讨论】有机合成解题的一般思路有哪些？
【板书】
二：
有机合成的解题思路
1：
将原料与产物的结构进行对比，找出结构的不同点
2：
构建产物的碳架
3：
实现官能团的引入和转化
【讲述】
大家知道，药补不如食补，刚才我们谈制药，下面我们说说食。
例2在酸奶中存在乳酸，其营养价值很高，口感好，深受我们的喜爱，乳酸的结构简式为：
，它可由乙烯来合成，方法如下：
已知
仔细分析，回答
（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的相对分子质量由小到大的结构简式依次为：
____、____、____。
（2）写出下列转化的化学方程式：
A的生成____
CH3CHO的生成____
C的生成___
（3）A→B的反应类型为____。
【设问】本题的难点是什么？
哪位同学知道呢？
学生活动：
认真审题，寻找本题的突破口，讨论解题思路。
推测出C的形成是本题的难点。
【评价或补充】C的形成反应式
请2名同学到黑板上板演答案。
【讨论】有机合成的解题技巧有哪些？
①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。
②充分利用题给的信息解题。
③掌握正确的思维方法。
反馈练习1：
我们来“找茬”，看看下面同学合成路线中存在的问题：
问题：
反馈练习2：
生活中的一些常见塑料，人造羊毛，氯丁橡胶都是通过有机合成生产的。
以乙炔为主要原料可以合成这些物质。
其流程如下图所示：
请完成下列各题：
（1）写出物质的结构简式：
A:
，B:
。
（2）写出反应
的方程式：
反应
反应
（3）指出反应
的反应类型
，
。
【课堂小结】今天我们以药物阿司匹林和食物乳酸的合成为例，探讨了生活中的有机合成，清楚了在高考中有机合成的考查内容与形式，解题的一般思路和解题技巧，希望能对大家的解题有所帮助。
【布置作业】完成课后巩固。
【课后反思】
课后巩固
下面的4道题你必须完成（5-8分钟）
1．化合物的
中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是（ ）
A．HCOF B．CCl4C．COCl2 D．CH2ClCOOH
2．合成结构简式为
的高聚物，其单体应是 （ ）
①苯乙烯②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
A．①、② B．④、⑤C．③、⑤ D．①、③
3．自藜芦醇
广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ ）
A．1mol，1molB．3.5mol，7molC．3.5mol，6molD．6mol，7mol
4．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。
若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是 （ ）
A．M（A）=M（B）+M（C）B．ZM（D）=M（B）+M（C）
C．M（B）＜M（D）＜M（C）D．M（D）＜M（B）＜M（C）
下面两道题，你可以选做其中一题（10分钟）
5．提示：
通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。
如：
请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白：
（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式。
C____；G____；H____。
（2）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）____。
6．乙酰水杨酸（
）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是：
（1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体 A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。
回答
①白色晶体A的结构简式为______。
②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有______。
③A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有__基。
（2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。
该醇的结构简式为______，该高聚物的单体的结构简式为______。
下面这道题，你可以尝试完成
7．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：
请写出：
（1）有机物的名称：
A____，B____。
（2）写出下列化学方程式：
A+D→E_____，B+G→F____。
X反应的类型及条件：
类型____，条件____。
（3）E和F的相互关系属____（多选扣分）。
①同系物②同分异构体 ③同一种物质 ④同一类物质
答 案
1．A、C2．D3．D4．D
5．
（1）C：
C6H5—CH=CH2 G：
C6H5—C≡CH
（2）①、③、⑥、⑧
6.
7．A：
对苯二甲醇 B：
对苯二甲酸
X：
取代，光，②、④
升级会员 