高考化学第九章第1课时 宏观把握认识有机化合物.docx
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高考化学第九章第1课时宏观把握认识有机化合物
考试要求
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2.知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物的分子结构测定中的应用。
3.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、苯环、羟基、氨(胺)基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。
4.认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识同一分子中官能团之间存在相互影响,认识在一定条件下官能团可以相互转化。
知道常见官能团的鉴别方法。
5.认识烷、烯、炔和芳香烃的组成和分子结构特点,比较它们组成、分子结构和性质的差异。
了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
6.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成和分子结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。
7.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。
8.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,体会绿色化学思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。
教学建议
新高考把选修⑤有机化学基础作为必考内容考查,这就非常有必要把必修②有机部分内容和选修⑤有机化学基础进行整合在一起复习,既避免了重复学习,又有系统性,更省时省力!
本章共设7课时,编写思路图解如下:
第1课时 宏观把握——认识有机化合物
知识点一 有机物的分类与命名
1.按碳的骨架分类
[提醒] 分子中不含苯环,而含其他碳环结构的化合物属于脂环化合物。
2.按官能团分类
(1)官能团:
决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)分类
官能团符号
名称
物质类别
官能团符号
名称
物质类别
碳碳双键
烯烃
羰基
酮
碳碳三键
炔烃
羧基
羧酸
—X
卤素原子
卤代烃
酯基
酯
—OH
羟基
醇
—NH2
氨基
胺
酚
—NO2
硝基
硝基化合物
醚键
醚
—SO3H
磺酸基
磺酸化合物
醛基
醛
氰基
腈
[提醒] ①苯环不属于官能团。
②含醛基的物质不一定为醛类,如:
HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
1.烷烃的习惯命名法
2.烷烃的系统命名法
(1)命名三步骤
(2)编号三原则
原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号
同“近”、同“简”,考虑“小”
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号
(3)示例
3.烯烃和炔烃的命名
4.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。
如邻二甲苯也可叫作1,2二甲苯,间二甲苯也叫作1,3二甲苯,对二甲苯也叫作1,4二甲苯。
5.烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链,称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面,用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”。
如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
[提醒]
①有机物系统命名中常见的错误
a.主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);
b.编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小);
c.支链主次不分(不是先简后繁);
d.“”、“,”忘记或用错。
②系统命名法中四种字的含义
a.烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
b.二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
c.1、2、3……指官能团或取代基的位置;
d.甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
[对点训练]
1.按官能团分类,下列说法正确的是( )
解析:
选B A项,该物质为环己醇,不含苯环,所以不属于芳香族化合物,错误;B项,苯甲酸分子中含有羧基,所以属于羧酸,正确;C项,该物质中含有羰基,不含醛基,所以不属于醛类,错误;D项,羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类,而该物质中羟基与链烃基相连,所以属于醇类,错误。
2.对盆栽鲜花施用S诱抗素制剂,可以保持鲜花盛开。
S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析:
选A 从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基,不含苯环和酯基。
3.下列有机物命名正确的是( )
解析:
选B A命名为1,2,4三甲苯;C命名为2丁醇;D命名为3甲基1丁炔。
4.
(1)有机物中官能团的识别。
①
中含氧官能团名称是________;
②
中含氧官能团的名称是________;
③HCCl3的类别是______,C6H5CHO中的官能团是_____;
④
中显酸性的官能团是________(填名称);
⑤
中含有的官能团名称是________。
(2)有机物的系统命名。
答案:
(1)①(醇)羟基 ②(酚)羟基、酯基 ③卤代烃 醛基
④羧基 ⑤碳碳双键、酯基、羰基
(2)①3,3,4三甲基己烷 ②2甲基2戊烯 ③乙苯 苯乙烯
④3氯1丙烯 ⑤4甲基2戊醇 ⑥2乙基1,3丁二烯
知识点二 有机化合物的结构
1.有机物结构的表示方法
名称
结构式
结构简式
键线式
丙烯
CH3CH===CH2
乙醇
CH3CH2OH
乙酸
CH3COOH
2.同系物
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。
3.同分异构现象和同分异构体
同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链异构
碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同
如CH2===CH—CH2—CH3和
CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同
如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
[提醒] 常考的官能团异构
①CnH2n:
单烯烃、环烷烃;
②CnH2n-2:
单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃;
③CnH2n+2O:
饱和一元醇、饱和一元醚;
④CnH2nO:
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚;
⑤CnH2nO2:
饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮;
⑥CnH2n+1O2N:
氨基酸、硝基烷。
4.同分异构体的书写规律
(1)烷烃:
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
(2)具有官能团的有机物
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:
(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
[对点训练]
1.丙烯是一种常见的有机物。
下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )
A.实验式:
CH2
B.结构简式:
CH2===CHCH3
C.球棍模型:
D.聚合后的结构简式:
CH2—CH—CH3
解析:
选D A项,丙烯的分子式为C3H6,最简式(实验式)为CH2,正确;B项,丙烯含有一个碳碳双键,其结构简式为CH2===CHCH3,正确;C项,丙烯是含碳碳双键的烯烃,球棍模型为
,正确;D项,聚丙烯为高分子化合物,由丙烯加聚得到,其结构简式为CHCH3CH2,错误。
2.
(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有________种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。
A.醇B.醛
C.羧酸D.酚
(3)苯氧乙酸(
)有多种酯类的同分异构体。
其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是______________________
________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。
解析:
(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,应为一元醇C4H9OH,因—C4H9有4种,则C4H9OH也有4种。
(2)C7H10O2若为酚类物质,则应含有苯环,7个C最多需要8个H,故不可能为酚。
(3)根据题意,符合条件的同分异构体满足:
①属于酯类即含有酯基,②含酚羟基,③苯环上有两个处于对位的取代基。
答案:
(1)4
(2)D
3.根据要求回答下列问题:
(1)(2014·全国卷Ⅰ)
的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。
(2)(2016·全国卷Ⅲ)芳香化合物F是
的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式___________________________。
(3)(2017·全国卷Ⅲ)H是G(
)的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有________种。
解析:
(1)
的同分异构体中,若苯环上只有1个取代基,则这个取代基可能为—CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2,共有5种;若苯环上有2个取代基,分别为—C2H5、—NH2时有2种;分别为—CH3、—CH2NH2时有3种;分别为—CH3、—NHCH3时有3种;若苯环上有3个取代基(2个—CH3、1个—NH2)时有6种,故共有19种。
其中符合题中核磁共振氢谱要求的是
(2)F需满足条件:
ⅰ.与
具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个Cl原子;ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为3∶1,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个—CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有
等。
解析:
(3)G(
)的苯环上有3个不同的取代基,不妨设为—X、—Y、—Z。
可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置,得到邻、间、对3种同分异构体,再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子,分别得到4种、4种、2种同分异构体,共有10种,则H可能的结构有9种。
知识点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)萃取、分液
类型
原理
液液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程
固液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程
(2)蒸馏和重结晶
适用现象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有