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0910含部分答案

学院领导审批并签名

A卷

广州大学2009-2010学年第1学期考试卷

课程有机化学考试形式(闭卷,考试)

学院系专业班级学号姓名

题次

-一一

-二二

-三

总分

评卷人

分数

20

10

15

20

8

12

15

100

评分

、选择题(共20分,每题1.分)

1.(8663)

下列符号中,描述旋光物质旋光方向的一对符号是

(A)R/S(B)D/L

(C)(+)/(-)(D)都不是

2.(8606)

下列化合物中,有顺反异构体的是:

(A)1,4-戊二烯(B)2,3-戊二烯

(C)烯丙基乙炔(D)丙烯基乙炔

3.(0215)

下列哪种化合物是L构型?

CH2OH

(B)HOH

CHO

COOH

(D)HOH

CH3

其中装有K262O7

,则该分析仪显示绿色,其原

CHO

(A)HOH

CH2OH

CHO

(C)HOH

CH2OH

4.(0246)

为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪+H2SO4,如果司机血液中含乙醇量超过标准

理是:

(A)

(B)乙醇被吸收

(D)乙醇被还原

乙醇被氧化

(C)乙醇被脱水

5.(8549)

下列化合物中,具有sp-sp2^键的是:

AHC三C—CH=CH2

BCH3—CH—CH2

°a

CCH3CH2C三CNa

DCH3CH2CH2CH3

6.(7142)

H3

发生亲电取代反应的位置是:

 

C〕D不能确定

OH

7.(7581)

下列化合物在1HNMR谱中有两组吸收峰的是

(A)CH3CH2CH2OCH3(B)CH3CH2CH2CH2OH

(C)CH3CH2OCH2CH3(D)(CH3)2CHCH2OH

8.(0225)

下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与

HBr反应的活性顺序为。

9.(0156)

F列化合物进行S1反应时反应速率最快的是

 

10.(0087)

CH3CH3

的Z,E及顺,反命名是

\/

c=c

(CH3)2CHCH2CH3

(A)乙顺(B)E,顺

(C)乙反(D)E,反

11.(7523)

下面化合物中无芳香性的是:

 

12.(4086)

Ag(NH3)2NO3处理下列各化合物,生成白色沉淀的是:

(A)V、少、.(B)CH3CH2C三CH

(C)CH3C三CCH3

13.(0136)

根据定位法则哪种基团是间位定位基

14.(0037)

CH3CH2CH2CH2+(I),CH3CH+CH2CH3(II),(CH3)3C+(川)三

种碳正离子稳定性顺序如何?

(A)I>II>III(B)III>II>I

(C)II>I>III(D)ll>lll>l

15、(0227)

为了合成烯烃CH3CH2CH2CH=CH2,应采用何种醇?

 

,卤素进攻的主要位置是

16、(7132)

酚具有比醇大的酸性的原因是:

(A)酚羟基氧上的一对p电子可和苯环n键共轭

(B)形成酚氧负离子由于和苯环共轭,负电荷分散,而能稳定存在

(C)A和B

(D)A,B均不是

17.(0045)

烯烃与卤素在高温或光照下进行反应

18.(9482)1.5分

醚存放时间过长,会逐渐形成过氧化物,用下列哪种试剂可检验

过氧化物的存在?

A.pH试纸B.石蕊试纸

C.KI—淀粉试纸D.刚果红试纸

19.(0083)

为了除去正己烷中的少量己烯,最好采用下列哪种方法?

(A)Pd+H2

(C)浓硫酸洗

(B)臭氧分解,然后碱洗

(D)用Br2处理,然后蒸馏

20.(0862)

有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化,Fehling试剂指的是

(A)AgNO3和NHyHzO)生成的溶液

(B)CuSO4溶液与NaOH和酒石酸钾钠生成的溶液

(C)CuSO4溶液与NaOH和柠檬酸生成的溶液

(D)CuSO4与NH3水的溶液

二、填空题(共5题,10分)

21.按亲核加成反应活性从大到小排列下列羰基化合物的顺序(2分)

CH3CHO、CH3COCH3、CF3CHO、CH3CH=CHCHO、CH3COCH=CH2

(1)

(2)(3)(4)(5)

4__4__4~~4~~4__)

22.按$2历程从大到小排出下列化合物的相对反应活性(2分)

氯甲烷、氯乙烷、2-氯丙烷、2-氯-2-甲基丙烷

(1)

(2)(3)(4)

()>()>()>()

23.按Shl历程从大到小排出下列化合物的相对反应活性(2分)

(1)苄氯、

(2)a-氯乙苯、(3)3-氯乙苯

(__)>(__)>(~~)-

24.按OH酸性从强到弱排列下列各酚类化合物(2分)

邻甲苯酚间甲苯酚对硝基苯酚间硝基苯酚苯酚

(1)

(2)(3)(4)(5)

()>()>()>()>()

25.(6116)(2分)

下列化合物有几个手性碳原子?

;有几种立体异构

体?

CH2CI

I

CHOH

I

CHOH

I

CH2CI

 

画出顺-1-乙基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。

28.(8024)(3分)

下列化合物的名称是

 

29.(8318)(3分)

下列化合物的名称是

 

CHO

 

30.下列化合物的名称是(须用R/S标明构型):

(3分)

CHO

HBr

CH2OH

四、完成下列反应式(共20分,每题2分)

31.(5416)(2分)

CH三CH

(1)Na

⑵EtBr

2+

⑶H2O,H2SO4,Hg

32.

(8006)(2分)

 

33.

(8011)(3分)

 

34.(2分)

稀NaOH

CH3CH2CHO

35.(2分)

(CH3)2CHCHO

(1)CH3CH2MgBr

fl*

⑵H3O+

36.(5391)(2分)

 

37.(8351)(2分)

O

O

 

38.(8056)(2分)

 

 

40.(5477)

(2分)

d

KMnO4(c)h+

(共8分)

五、用化学方法进行鉴别或分离。

.41.(7036)(4分)

试以化学方法区别下列化合物:

苯甲酸,环己醇,对甲苯酚

42.(4分)

提纯含有少量乙醇杂质的苯甲醛。

[参解]方法1:

用氯化钙吸收乙醇。

过滤。

滤液蒸馏得乙醚。

方法2:

金属钠除。

水洗。

分出有机相。

无水硫酸钠干燥。

六、合成题(共12分,每题6分)

43•请用甲苯为原料制备邻-硝基苯甲酸:

(6分)

44.49(2066)(6分)

1-丁醇*»2-丁酮

(2066)(7分)

[参解]由1-丁醇

(1)浓H2SO4A

(2)Br2

(3)KOH/C2H5OH,NaNH2得1-丁炔(4)HgSO4,H+,H2O

七、推结构题(共15分,每题15分)

45.(3514)(5分)

化合物A(C8H17Br)用EtONa-EtOH处理,可生成烯烃B(C8H16),B经臭氧氧化还原水解得到一种酮C(C4H8O),C加1molH2生成一旋光性的

醇D(C4H10O)。

试推测A,B,C,D的结构。

(3514)[解]

46.(7101)(5分)

某分子式为C5H12O的化合物,含有5组不等性质子,从NMR光谱图中见到:

a.在、=0.9处出现二重峰(6H)

b.在「=1.6处出现多重峰(1H)

c.在、=2.6处出现八重峰(1H)

d.在「=3.6处出现单峰(1H)

e.在、=1.1ppm处出现二重峰(3H)试推测该化合物的结构。

(7101)[解]

CH3\

CH—CH—CH3

CH3OH

47.(3555)(5分)

化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单

峰,A与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,B在光照下能与

Br2发生取代反应,只生成一种一元取代产物。

试推测A,B的结构式

(3555)[解]

CH3、CH3

C=C

/、

CH3CH3

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