学年同步备课一体资料之化学苏教必修2讲义专题3 有机化合物的获得与应用 第2单元 第2课时.docx
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学年同步备课一体资料之化学苏教必修2讲义专题3有机化合物的获得与应用第2单元第2课时
第2课时 乙 酸
学习目标
核心素养建构
1.会写乙酸的分子式、结构式、结构简式,知道乙酸的官能团是—COOH。
2.知道乙酸具有弱酸性。
3.知道酯化反应的原理,会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
[知识梳理]
一、乙酸的分子结构与物理性质
1.分子结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
比例模型
名称
化学式
C2H4O2
CH3COOH
羧基
或—COOH
2.物理性质
俗名
颜色
状态
气味
溶解性(水和乙醇)
挥发性
冰醋酸
无色
液体
强烈刺激性气味
易溶
易挥发
【自主思考】
1.无水乙酸为什么又称为冰醋酸?
提示 当温度低于16.6℃时,无水乙酸会凝结成冰一样的晶体,因此又称为冰醋酸。
2.决定乙酸化学性质的基团是什么?
提示 羧基(—COOH)。
二、乙酸的化学性质
1.酸性
(1)乙酸又叫醋酸,是食醋的主要成分,是常用的酸味剂,具有酸的通性,写出乙酸的电离方程式:
CH3COOHCH3COO-+H+
(2)向试管中加入约2mL稀醋酸溶液,加入紫色石蕊溶液:
①能观察到的实验现象是石蕊溶液呈红色。
②你能得的结论是乙酸具有酸性。
(3)向试管中加入约2mL稀醋酸溶液,滴加碳酸钠溶液:
①你能观察到的实验现象是有气泡生成。
②写出反应的离子方程式:
2CH3COOH+CO
―→2CH3COO-+H2O+CO2↑。
(4)写出乙酸分别与下列物质反应的离子方程式:
①钠:
2CH3COOH+2Na―→2CH3COO-+H2↑+2Na+
②氢氧化钠溶液:
CH3COOH+OH-―→CH3COO-+H2O
③氧化铜:
2CH3COOH+CuO―→2CH3COO-+Cu2++H2O
④碳酸钙:
2CH3COOH+CaCO3―→2CH3COO-+Ca2++H2O+CO2↑
2.酯化反应
(1)乙酸和乙醇的反应
实验
操作
在试管里先加入3mL乙醇,然后一边摇动一边慢慢地加入2mL浓H2SO4和2mL乙酸,并按如图所示连接装置,用酒精灯小心均匀地加热试管3~5min。
产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上
实验装置
实验现象
①饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成
②闻到香味
化学方程式
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O
(2)酯化反应的概念:
醇和酸起作用生成酯和水的反应。
(3)酯化反应的特点:
①反应速率缓慢,一般加入浓硫酸作催化剂并加热。
②反应是可逆的。
(4)反应机理:
乙酸脱去羟基,乙醇脱去羟基上的氢原子,结合成水,剩余基团结合成酯,即酸脱羟基醇脱氢。
【自主思考】
3.用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。
这是利用了醋酸的什么性质?
通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?
提示 利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应:
2CH3COOH+CaCO3―→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑;该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
4.在乙酸与乙醇反应的实验中:
(1)药品的加入顺序是怎样的?
(2)浓硫酸起到什么作用?
(3)收集乙酸乙酯的导管的末端为何不能伸入饱和Na2CO3溶液中?
(4)Na2CO3溶液的作用是什么?
提示
(1)药品的加入顺序为乙醇
乙酸,注意不能先加浓硫酸,防止液体飞溅。
(2)浓硫酸作催化剂、吸水剂。
(3)不伸入溶液中是为了防止引起倒吸。
(4)Na2CO3溶液的作用有中和挥发出来的乙酸;溶解挥发出来的乙醇;减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,便于得到反应生成的酯。
[效果自测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙醇和乙酸具有相同的官能团,因此都能与活泼金属反应。
( )
(2)有机物大多是非电解质,因此醋酸是非电解质。
( )
(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。
( )
(4)在酯化反应中,加入过量的乙醇可以使乙酸完全转化为乙酸乙酯。
( )
(5)乙酸是食醋的主要成分,其官能团是羧基。
( )
(6)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。
( )
答案
(1)×
(2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)√
2.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是( )
A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐反应,产生CO2气体
B.乙酸能与醇类物质发生酯化反应
C.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
D.乙酸在温度低于16.6℃时,就凝结成冰状晶体
答案 C
探究一、乙酸的酸性
【合作交流】
1.有下列三种物质:
①C2H5OH、②H2O、③CH3COOH溶液:
(1)它们为什么都能与金属钠反应放出氢气?
(2)它们产生氢气的速率由大到小的顺序是什么?
(3)它们中与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液都能反应的是哪种物质?
(4)你认为羧基、醇及水分子中羟基氢原子活泼性强弱顺序如何?
提示
(1)因为C2H5OH、H2O、CH3COOH三种分子中都含有羟基。
(2)钠与水反应的速率比乙醇快;醋酸溶液中氢离子浓度更大,与钠反应速率更快。
即③>②>①。
(3)只有③。
(4)活泼性:
乙酸(—OH)>水(—OH)>乙醇(—OH)。
2.设计一个实验装置,比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,画出装置图并说出预期的实验现象和结论。
提示
现象:
碳酸钠溶液中出现气泡,硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。
结论:
酸性:
乙酸>碳酸>硅酸。
【点拨提升】
1.酸性
乙酸是一种常见的有机酸,且其酸性强于碳酸,但是仍属于弱酸,其电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,具有酸的通性:
①使紫色石蕊溶液变红色;②与活泼金属反应;③与金属氧化物反应;④与碱反应;⑤与某些盐反应。
2.羟基氢原子活泼性比较
羟基类型
R—OH
H—OH
CH3COOH
羟基氢的活泼性
增强
电离程度
不电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
弱酸性
弱酸性
Na
反应
反应
反应
反应(快)
NaOH溶液
不反应
不反应
反应
反应
NaHCO3溶液
不反应
不反应
不反应
反应
【典题例证1】 某有机物ng,跟足量金属钠反应生成VLH2,另取ng该有机物与足量碳酸氢钠作用生成VLCO2(相同状况下),该有机物分子中含有的官能团为( )
A.含一个羧基和一个羟基B.含两个羧基
C.只含一个羧基 D.含两个羟基
解析 同温同压下,气体的体积比等于物质的量之比,所以n(H2)∶n(CO2)=V(H2)∶V(CO2)=1∶1,假设生成的H2和CO2都是1mol,则根据关系式:
2(—OH)~H2↑或2(—COOH)~H2↑,该有机物分子中有2mol羟基或2mol羧基或1mol羟基和1mol羧基;根据关系式:
—COOH~CO2↑,则该有机物分子中有1mol羧基;综上所述,该有机物含1mol羟基和1mol羧基。
答案 A
【学以致用1】 某有机物的结构简式为
,关于该有机物的说法不正确的是( )
A.1mol该有机物能与2molNaOH发生反应
B.1mol该有机物能与2molNa反应生成1molH2
C.1mol该有机物能与1molNaHCO3反应生成1molCO2
D.1mol该有机物最多能与4molH2发生加成反应
解析 —CH2OH不与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应,—COOH与NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均反应,苯环和碳碳双键均与H2加成。
答案 A
探究二、乙酸的酯化反应
【合作交流】
3.如何证明酯化反应的原理是酸脱羟基醇去氢?
提示 酯化反应的原理可用18O原子示踪法来证明:
+H—18O—C2H5
+H2O
根据上述反应中18O原子的去向,可说明酯化反应的原理。
【点拨提升】
1.实验装置
(1)长导管的作用:
导出和冷凝乙酸乙酯;冷凝回流乙酸和乙醇。
(2)碎瓷片的作用:
加热前,大试管中常要放入几粒碎瓷片,目的是为了防止加热过程中液体暴沸。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用:
①溶解挥发出来的乙醇;②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠,除去乙酸;③降低酯的溶解度,使溶液分层,便于分离乙酸乙酯。
(4)导管末端位置:
导管末端不能插入液面以下,其目的是为了防止液体发生倒吸。
(5)盛反应液的试管上倾45°,主要是为了增大液体受热面积。
2.反应原理
(1)反应试剂:
用无水乙酸、无水乙醇和浓硫酸,因为有水不利于酯化反应进行。
(2)反应条件:
浓H2SO4、加热。
(3)反应实质:
酸脱羟基,醇脱氢。
(4)反应特点:
缓慢、可逆。
(5)浓H2SO4作用:
催化剂和吸水剂。
此反应是可逆反应,加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
3.实验操作
(1)反应试剂加入顺序:
通常是先加无水乙醇→边摇动试管边缓慢加入浓硫酸和冰醋酸。
化学药品加入大试管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞溅。
(2)小火加热的目的:
防止乙醇和乙酸的大量挥发;提高反应速率;将生成的乙酸乙酯蒸出,提高乙醇、乙酸的转化率。
(3)加快反应速率的措施:
①加热;②使用催化剂;③加入的乙醇、乙酸是无水的,且乙醇是过量的,以增大反应物的浓度。
(4)增加产率的措施:
①加入的乙醇、乙酸是无水的,且乙醇过量,以增大反应物的浓度;②蒸出乙酸乙酯;③用浓硫酸吸收生成物水。
(5)乙酸乙酯的分离:
常用分液漏斗分液,上层为乙酸乙酯。
【典题例证2】 在试管a中先加入2mL95%的乙醇,在摇动情况下缓缓加入5mL浓硫酸,并充分摇匀,冷却后再加入2g无水醋酸钠,用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上,在试管b中加入7mL饱和碳酸钠溶液。
按图所示连接好装置。
用酒精灯对试管a加热,当观察到试管b中有明显现象时停止实验。
(1)加入浓H2SO4的目的是______________________________________________。
(2)试管b中观察到的现象是_____________________________________________。
(3)在实验中球形干燥管除起冷凝作用外,另一个重要作用是________,其原理是________。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用是__________________________________________。
解析 这是制备乙酸乙酯的装置,但作了一些改进:
首先改变选用的试剂,浓硫酸多了一个作用,即制取乙酸。
其次改变了部分装置,增用了一个球形干燥管,可以起到防倒吸的作用。
答案
(1)制乙酸、作催化剂、吸水剂
(2)液体分层
(3)防止倒吸 当液体上升到干燥管中,由于球形干燥管容积大,导致试管内液面明显下降,使导管末端脱离液面,干燥管中的液体又流回试管中 (4)除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度
【学以致用2】 实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:
在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题:
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入________,目的是_________________。
(2)反应中加入过量的乙醇,目的是________________________________。
(3)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。
请在图中小括号内填入适当的试剂,在中括号内填入适当的分离方法。
试剂a是____________,试剂b是____________;分离方法①是____________,分离方法②是____________,分离方法③是____________。
(4)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是__________________________。
解析 只要熟悉乙酸乙酯制取实验,就比较容易答好第一个小题。
对于第
(2)和(3)小题,可从分析粗产品的成分入手。
粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质,用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品,其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。
蒸馏B可得到乙醇(即E),留下残液是乙酸钠溶液(即C)。
再在C中加稀硫酸,经蒸馏可得到乙酸溶液。
答案
(1)碎瓷片 防止暴沸
(2)加快反应速率,提高乙酸的转化率
(3)a:
饱和碳酸钠溶液 b:
稀硫酸 ①萃取分液 ②蒸馏 ③蒸馏
(4)除去乙酸乙酯中的水
1.山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。
食醋中含有乙酸,下列关于乙酸的说法中正确的是( )
A.乙酸是具有强烈刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有4个氢原子,故乙酸不是一元酸
C.乙酸在常温下就能发生酯化反应
D.乙酸的酸性较弱,不能使紫色石蕊溶液变红
解析 乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体,A项正确;尽管乙酸分子中含有4个氢原子,但只有羧基上的氢原子能发生部分电离,因此乙酸是一元酸,B项错误;乙酸在浓硫酸存在下加热,可与醇类发生酯化反应,在常温下乙酸不能发生酯化反应,C项错误;乙酸的酸性较弱,但比碳酸的酸性强,可使紫色石蕊溶液变红,D项错误。
答案 A
2.下列有关酯化反应的说法正确的是( )
A.醇与酸的反应都是酯化反应
B.酯化反应和中和反应原理一样
C.酯化反应既属于取代反应,也属于可逆反应
D.酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基
解析 醇与酸反应只有生成酯和水才是酯化反应。
酯化反应属于取代反应,也是可逆反应。
只有酸和碱才能发生中和反应。
酯化反应机理是羧酸去掉—OH,醇去掉H原子。
答案 C
3.下列物质既能与金属钠作用放出气体,又能与纯碱作用放出气体的是( )
A.C2H5OHB.H2O
C.CH3COOHD.CH3CHO
答案 C
4.当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O时,两者在一定条件下反应生成物中水的相对分子质量是( )
A.16B.18
C.20 D.22
答案 C
5.已知:
①烃A可以作为水果的催熟剂;②2CH3CHO+O2
2CH3COOH。
现以A为主要原料合成乙酸乙酯,其合成路线如下图所示:
请回答下列问题:
(1)写出A的结构简式____________,B和D分子中官能团的名称:
B____________;D____________。
(2)用什么方法鉴别B和D______________;
用D浸泡有水垢(主要成分为CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢,有关反应的离子方程式为________________________________________________________________。
(3)写出反应①、②、④的化学方程式,并注明反应类型。
①______________________________________________________,反应类型________;
②______________________________________________________,反应类型________;
④______________________________________________________,反应类型________。
解析 A可以作为水果的催熟剂,并可以与水发生加成反应,推断A为乙烯,其结构简式为CH2===CH2。
乙烯与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH);在铜做催化剂的条件下,乙醇可被氧化为乙醛(CH3CHO);在浓硫酸存在并加热条件下,乙醇可与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)。
答案
(1)CH2===CH2 羟基 羧基
(2)能使紫色石蕊溶液变红或加入碳酸氢钠溶液中有气泡放出的是乙酸 CaCO3+2CH3COOH―→Ca2++2CH3COO-+CO2↑+H2O
(3)①CH2===CH2+H2O催化剂,CH3CH2OH 加成反应 ②2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O 氧化反应 ④CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应)
课时作业
基础巩固
1.下列说法中不正确的是( )
A.羧基是乙酸的官能团,羟基是乙醇的官能团
B.乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体,说明乙酸的酸性强于碳酸
C.乙酸分子中含有四个氢原子,属于四元酸
D.乙酸乙酯是密度比水小的、无色透明的、不溶于水的有香味的油状液体
答案 C
2.下列有关乙酸性质的叙述错误的是( )
A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇
B.乙酸的沸点比乙醇高
C.乙酸的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应
D.在发生酯化反应时,乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
解析 乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇,含有一个羧基属于一元酸,酸性强于碳酸,沸点高于乙醇,发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。
答案 D
3.酒精和食醋是日常生活的常用品,下列方法不能将两者鉴别开的是( )
A.闻气味
B.分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解
C.分别滴加NaOH溶液
D.分别滴加紫色石蕊试液
解析 二者气味不同,A项正确;乙酸能与CaCO3反应放出气泡,能使紫色石蕊试液变红,而乙醇不能,B、D项正确;C项尽管乙酸能与之反应,但现象不明显,不能鉴别。
答案 C
4.下列既能与Na、NaOH、Na2CO3反应,又能与乙醇反应的是( )
A.酒精B.乙酸
C.甲烷D.苯
解析 乙酸具有酸性,能与Na、NaOH、Na2CO3反应,还能与乙醇发生酯化反应。
答案 B
5.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图,下列关于该实验的叙述中不正确的是( )
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
解析 A项中,浓硫酸和其他液体混合时,应将浓硫酸慢慢加到密度比它小的液体中,故应先向a中加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸;B项中,加热过程中产生的乙醇蒸气和乙酸会溶于Na2CO3溶液中,易发生倒吸现象;C项中,采取加热的方法是为了加快反应速率,同时将乙酸乙酯蒸出反应体系达到分离的目的;D项中,乙酸和乙醇会溶于Na2CO3溶液中。
答案 A
6.关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验,下列说法错误的是( )
A.三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后,再慢慢滴加一定量的浓硫酸,并不断摇动
B.为加快化学反应速率,应当用大火快速加热
C.反应中长导管的作用有两个:
导气和冷凝
D.反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应
解析 试剂混合时,常用的方法有两种,一种顺序是乙醇、浓硫酸、冰醋酸;二是乙醇、冰醋酸、浓硫酸;因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近,且都较低,若用大火加热,反应物将会大量蒸发而降低产率;长导管除了导气外,还要使乙酸乙酯在导出之前尽量冷凝为液体。
答案 B
7.除去乙酸乙酯中残留的乙酸,有效的处理方法是( )
A.蒸馏
B.水洗后分液
C.用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
D.用过量氯化钠溶液洗涤后分液
答案 C
8.下列是有关生活中的醋酸,其中主要利用了醋酸酸性的是( )
①醋酸不小心滴到大理石桌面上,桌面失去光泽
②熏醋可一定程度上防止流行性感冒
③醋可以除去水壶上的水垢
④用醋烹饪鱼,除去鱼的腥味
A.①③B.②④
C.①④D.②③
解析 本题考查醋酸的化学性质。
解题关键是知道酸的通性有哪些。
醋酸与CaCO3反应:
CaCO3+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O,显酸性。
水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2,乙酸的酸性比碳酸强,所以可以与水垢反应,体现出乙酸的酸性。
做鱼的时候一般要放料酒,酸和醇发生反应生成具有特殊香味的酯。
答案 A
9.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图
,下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
解析 A项,根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知,其分子式为C7H10O5。
B项,分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。
C项,分子中含有碳碳双键,可发生加成反应;含有羟基和羧基,可发生酯化反应(即取代反应)。
D项,在水溶液中,羧基可电离出H+,但羟基不能发生电离。
答案 C
10.一定质量的某有机物和足量钠反应,可得aL气体,等质量的该有机物如果与足量纯碱反应,在同温同压下测得生成气体的体积为bL,若a>b,则该有机物可能是( )
A.HO—CH2CH2—COOH
B.HO—CH2CH2—CHO
C.HOOC—COOH
D.CH3CH2COOH
解析 由题中两个反应可知,该有机物分子中含有羧基,也可能既含羧基又含羟基。
从两个反应生成气体的体积大小,结合关系式2RCOOH+2Na―→2RCOONa+H2↑,2RCOOH+Na2CO3―→2RCOONa+H2O+CO2↑可知,有机物既含羧基又含羟基才符合a>b的条件,正确答案为A。
答案 A
能力提升
11.如图,在试管甲中先加入2mL95%的乙醇,在摇动情况下缓缓加入5mL浓硫酸,并充分摇匀,冷却后再加入2g无水醋酸钠,用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上,在试管乙中加入7mL饱和碳酸钠溶液。
按图所示连接好装置。
用酒精灯对试管甲加热,当观察到试管乙中有明显现象时停止实验。
(1)甲试管中的主要化学反应方程式__________________________________________。
(2)加入浓硫酸的目的是____________;______________________________________。
(3)试管乙中观察到的现象是________________________________________________。
(4)在实验中球形管除起冷凝作用外,另一个重要作用是________________________。
(5)饱和碳酸钠溶液的作用是________________________________________________。
解析 浓硫酸、CH3COONa反应生成CH3COOH与硫酸钠,CH3COOH、乙醇、浓硫酸加热发生酯化反应,故有2个反应过程,则浓H2SO4的作用是作反应物、催化剂、吸水剂,装置图中使用球形管,其作用除冷凝外,还可防止倒吸。
答案
(1)2CH3C