lucas试剂与醇反应lucas试剂.docx
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[lucas试剂与醇反应]lucas试剂
lucas试剂篇一:
大学有机化学课件
第一章绪论
教学目的
1.使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。
2.使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。
能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式;认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。
3.使学生掌握杂化轨道概念,能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。
4.使学生熟悉有机化合物分子中化学键:
偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论,了解有机物结构特点与一般理化性质的关系;了解价键理论和分子轨道理论。
教学重点
有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。
教学难点
杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论,σ键、π键的特点。
课堂组织
第一节有机化学的研究对象
简述:
从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性,人类生存离不开有机物的事实。
给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。
阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。
分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。
归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。
第二节有机化合物特性
从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质(或有机物的特性)
1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。
简单解释:
碳链延长与分枝所致。
2.从生活中的防火知识进行演绎,得出大多数有机物易燃的结论。
简单解释:
碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。
3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质:
简单解释:
分子化合物,弱极性键所致。
4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。
简单解释:
相似者相溶。
5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。
诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。
总结:
有机物的结构决定有机物性质---结构式的重要性。
第三节有机化合物中的化学键
1.价键理论
回顾中学化学键概念,写出几种简单无机物、有机物的电子式;简述价键理论要点。
2.分子轨道理论
介绍分子轨道理论的要点;原子轨道线性组合成分子轨道,有成键轨道和反键轨道;成键电子围绕整个分子运动电子。
成键三原则:
对称性匹配、能量近似、最大重叠。
表示方法:
波函数表示
3.碳原子杂化轨道理论
详细讲述杂化轨道理论要点,从价键理论过渡到杂化轨道理论,
用轨道式(方框)表示碳原子的价层电子(基态、激发态和SP3杂化态)的排布。
讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。
(可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状)
论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。
简述共价键的四个参数:
键能、键长、键角与偶极矩。
简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。
初步介绍化学键的异列与均裂。
第四节有机化合物的结构式及其表示方法
1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。
2.介绍结构式的书写方法及注意事项。
结构简式的书写方法。
键线式的书写方法。
对于三种表示方法进行适当课堂练习。
第五节有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。
1.复习“官能团”概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。
2.对于单官能团有机物,官能团类别决定化合物类别。
3.介绍有机化合物的分类方法
碳胳分类、官能团分类法。
4.列举常见有机官能团的结构及名称。
第六节酸碱电子理论
1.简单回顾中学所学阿仑尼乌斯酸碱理论。
2.介绍酸碱电子理论。
列举若干有机、无机酸碱例子说明之。
第二章波谱法在有机化学中的应用
教学目的
学生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理,了解有机化合物的波谱分析法。
能利用图谱及数据正确解析简单有机化合物。
教学重点
UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和应用
教学难点
1.UV:
电子跃迁类型及其吸收特征
2.IR:
原理及应用
3.HNMR:
基本原理、化学位移、自旋偶合和裂分
4.Ms:
基本原理、分子结构与碎片离子的形成关系
课堂组织
一.首先介绍电磁波和吸收光谱
主要讲解:
波谱类型、波长范围及相应的能级跃迁方式。
强调:
物质对光的吸收与分子的结构密切相关,因为各种分子的结构互不相同,所以每种分子都有自己的特征光谱。
提示:
质谱是分子及其碎片的质量谱。
在本质上不属于波谱范畴。
但在质谱仪原理中有所谓“离子光谱学”的现象和概念,所以把质谱也当作一种波谱方法。
二.分别讲解波谱法基本原理及应用
1.紫外光谱
主要讲解内容:
①基本原理(紫外光谱及其表示法,电子跃迁类型及其吸收特征)②在结构鉴定中的应用(判断分子中是否有共轭体系或某些官能团的存在;确定未知物的基本骨架,确定某些官能团的位置;判定一些化合物的异构体、构型、构象;可用来判定互变异构的存在。
)以上都举例说明。
2.红外光谱
主要讲解内容:
①基本原理(分子振动类型,红外光谱图)②红外光谱的表示方法③IR在结构测定上的应用(确定官能团,利用标准谱图鉴定有机化合物)。
3.核磁共振谱(1HNMR)
主要讲解内容:
①基本原理②化学位移③自旋偶合和裂分④核磁共振谱的表示法⑤核磁共振谱的应用(图谱举例)。
4.质谱
主要讲解内容:
①基本原理②质谱图的表示法③质谱在有机化学中的应用(测定相对分子质量;确定分子式;利用质谱提供的结构信息推断化合物的结构)。
第三章开链烃(第一讲)
教学目的
1.使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。
理解原子序数优先规则、烯烃的顺/反异构和Z/E异构概念,能够准确的写出较复杂烯烃的结构式或名称。
2.使学生理解“构象”概念,能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别,掌握环己烷优势构象的画法。
3.使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。
教学重点
1.烷烃、的IUPAC命名规则、环己烷优势构象。
2.原子序数优先规则,烯烃的Z/E命名法。
教学难点
1.烷烃的构象(透视式与纽曼式)、环己烷优势构象。
2.饱和碳原子上的游离基取代历程。
3.原子序数优先规则与烯烃的Z/E命名法。
课堂组织
第一节烷烃
1.介绍简单烷烃的普通命名法
叙述烷烃IUPAC命名规则。
2.引入几种常见的简单烃基:
正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。
3.适当课堂练习:
较复杂烷烃的命名和结构式书写。
第二节烷烃的异构现象与构象
1.略讲烷烃同分异构现象。
2.讲述“构象”概念,用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。
从能量因素分析比较各构象的稳定性。
3.详细讲述环己烷、取代环己烷的椅式构象及其画法。
第四节烷烃的性质
1.简介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。
2.简介同系列烷烃沸点变化规律(分子间作用力规律)。
3.回顾甲烷的光卤代反应。
4.分析甲烷生成四氯化碳的步骤,讲述游离基历程的概念。
以甲烷为例论述游离基(自由基)历程。
5.举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。
6.简单介绍烷烃的氧化反应。
第六节烯烃和炔烃的命名
1.分析烯烃、炔烃与烷烃差异。
…多一个官能团,命名规则相应复杂。
主链应包括母体官能团,编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构(炔烃无几何异构)。
举例说明复杂烯烃的命名(包括顺/反异构)。
2.重点讲述原子序数优先规则概念。
3.举例说明多种基团的优先顺序的详细比较(注意:
原子序数没有加和性)。
4.Z/E法标记烯烃几何异构体(注意与顺/反异构的区别),多烯(碳碳双键)的标记。
5.小结:
原子序数优先规则与Z/E标记法
第三章开链烃(第二讲)
教学目的
1.使学生掌握烯烃的马氏加成规则和常见的马氏加成反应、烯烃的氧化反应及其应用,了解亲电加成概念、机理、碳正离子的稳定性规律。
2.使学生掌握炔烃加成反应(水合成酮、乙炔与氢氰酸加成)及端基炔的成盐反应。
3.使学生理解离域键与共轭效应,掌握丁二烯型化合物的1,4-加成和双烯合成性质。
4.使学生了解萜类化合物的结构特点。
教学重点
1.烯烃的马氏加成规则、亲电加成概念;常见的马氏加成反应。
2.烯烃的氧化反应,及其应用。
3.丁二烯型化合物的1,4-加成和双烯合成反应。
教学难点
1.烯烃的马氏加成规则。
2.丁二烯型化合物的共轭效应与双烯合成反应产物结构式书写。
课堂组织
第九节烯烃与炔烃的化学性质
1.分析烯烃与炔烃结构共同点。
不饱和。
从而导出性质共同点。
加成与氧化。
2.简介烯烃、炔烃加氢(炔烃分两步:
Pd/C顺式加;Na/NH3反式加。
)
3.讲述烯烃与卤素加成,亲电加成概念,亲电加成机理(溴水为例)。
4.重点讲述马氏加成规则。
常见的马氏加成反应。
亲电试剂;水、卤化氢、浓硫酸、次卤酸。
4.引入诱导效应解释,或碳正离子稳定性解释马氏规则。
5.简介反马规则及其实例。
6.讲述炔烃的特性:
水合反应,乙炔与氢氰酸加成及应用。
7.简介烯烃和炔烃的聚合反应(二聚反应,多聚反应)。
端基炔烃的成盐反应。
8.重点介绍烯烃的几种氧化反应(高锰酸钾在酸、碱性条件下氧化,臭氧氧化,银催化氧化等)。
炔烃氧化只生成酸。
9.简介烯烃α—卤代反应(高温或NBS卤代)。
小结:
烯烃与炔烃的化学性质
第十一节共轭二烯烃及其反应性能
1.介绍三种类型的二烯烃。
2.详细讲述“共轭”概念,离域大π键概念,丁二烯的离域效应。
3.分析丁二烯与溴的加成,扩展1,2—加成与1,4—加成反应内容。
4.以丁二烯与乙烯为例讲述双烯合成,扩展为丁二烯型的双烯合成。
小结:
共轭二烯烃的1,4—加成与双烯合成。
第十二节萜类
1.简介什么是异戊二烯链节。
2.介绍“萜”的概念(单萜、倍半萜、二萜。
)。
3.简介单环萜与双环萜和常见萜类化合物。
第四章环烃
教学目的
了解环烷烃及苯的构性相关分析。
掌握环烷烃和芳香烃的命名及化学性质,熟悉环己烷的构象分析和取代苯的定位基规则。
教学重点
1.环己烷的构象分析
2.取代苯的定位基定位规则
教学难点
1.取代苯的定位基定位规则
2.芳香性及休克尔规则
课堂组织
第一部分脂环烃
第一节环烷烃的异构和命名;
介绍环烷烃的分类、命名和异构
一、单环烃;
二、桥环烃;
三、螺环烃
1单环烃的命名
1.多取代基中,较小取代基系数低;
2.环为母体,取代基系数低;
3.有顺反异构时,标出顺反异构
举例加以说明:
2单环烃的异构
第二节环烷烃的性质;
(一)、物理性质(physicalproperties);
(二)、化学性质(chemicalproperties):
先讲述拜尔(A.vonBaeyer)张力学说(straintheory),再介绍氢解、加溴、酸解、自由基取代。
最后小结环烷烃的化学性质
第三节环己烷及其衍生物的构象;
一环己烷的两种典型构象
环己烷的椅式构象
环己烷的船式构象
椅式构象是环己烷的优势构象。
船式构象与椅式构象相比,其能量高29.7KJ/mol,在椅式构象中,几乎不存在环张力。
二取代环己烷的构象
举例:
写出甲基环己烷的椅式构象
由分析可以得到结论:
1.e型比a型构象稳定(优势构象);
2.环上有不同取代基时,大基团处于e键稳定
第二部分芳香烃:
第四节苯衍生物的异构和命名;
苯衍生物的命名规则
1.将苯环作为母体,标明取代基位置:
2.结构复杂衍生物或支链上有官能团时,环上支链作为母体,苯环作为取代基命名
3.苯环上有多官能团取代时,应用IUPAC的官能团优先规则:
4.多环芳烃的命名
第五节芳香烃的性质;
一、物理性质(physicalproperties)
二、化学性质(chemicalproperties)
(一)、芳环上的亲电取代反应;
定义亲电取代反应(electrophilicsubstitutionreaction):
介绍SE2取代反应机理:
芳烃正离子历程
⑴.卤化、磺化和硝化
(2)付-克烃基化反应
⑶.付-克酰基化反应
(二)、苯环上的加成;
还原氢化
自由基加成
(三)、氧化反应;
有α-H时,发生氧化反应,生成苯甲酸类衍生物
没有α-H时,不发生氧化反应。
(四)、卤代反应。
α-H卤代反应
第六节取代苯的定位规律;
一、定位规律(Orientation);
由苯、取代苯的硝化速度或产率来对比,引出定位的概念。
二、定位规律的理论依据;
对比讲述、解释两类定位基规律。
三、定位规律的应用。
第七节稠环芳烃
注意命名。
性质同苯对比来讲。
第八节非苯系芳烃
一、芳香性的一般特征:
Hǜckel规则(4n+2规律):
单环多烯π电子数等于4n+2时,构成π电子的封闭体系表现出一定的芳香性。
芳香性判断原则1.环状体系;2.π电子数(4n+2规则);3.分子共平面。
二、常见芳香性体系
第五章旋光异构
教学目的
了解手性分子产生旋光性的原因,掌握对映体构型的表示方法,熟悉分子绝对构型的表示方法。
教学重点
手性的概念,FISHER式的表示方法。
教学难点
确定R、S构型的表示方法。
课堂组织
第一节物质的旋光性(opticalactivity)
一、偏振光与旋光性
自然光
偏振光
旋光性
旋光度的大小是由旋光仪测定的。
比旋光度是表示化合物旋光性的物理常数:
二、分子结构与旋光性的关系
如果分子中含对称面或对称中心,则分子与其镜像可以完全重合,这种分子为非手性分子(achiral);
分子中不含对称面也不含对称中心时,分子与镜像不能重合,为手性分子(chiral)。
非手性分子没有旋光性。
凡是有手性的分子都有旋光性。
分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。
手性碳原子:
三、Fischer投影式
投影式书写规则
第二节对映体构型的表示方法
主要讲相对构型表示法(D,L表示法)Relativeconfiguration
绝对构型表示法(R,S表示法)Absoluteconfiguration
一、相对构型表示法
旋光方向与相对构型之间没有任何必然的联系。
旋光方向是由旋光仪测定的。
二、绝对构型表示法
R,S构型的确定
绝对构型与旋光方向没有任何必然联系
根据Fischer式可直接判断R,S构型
第三节其他化合物的旋光异构
一、含两个相同手性碳化合物的旋光异构;
二、含两个不同手性碳化合物的旋光异构;
三、碳环化合物的立体异构;
四、不含手性碳化合物的旋光异构。
相互关系
四、不含手性碳化合物的旋光异构
1.丙二烯型分子
2.联苯衍生物
结论:
分子有无手性,与手性碳原子的存在并没有必然联系,而要从分子整体来考虑,看分子手否具有对称面或对称中心;
含一个手性碳原子的化合物一定具有旋光性;
手性分子中,可以有对称轴存在
第四节旋光异构体的性质
第五节第五节某些有机化学反应中的立体化学
对比讲述:
顺-2-丁烯加溴的立体化学
反-2-丁烯加溴的立体化学
第六章卤代烃(halohydrocarbon)
教学目的
使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系,掌握卤代烃的物理化学性质,并能熟悉亲核取代反应机理,以及卤代烯烃和卤代芳烃的性质。
教学重点
卤代烃的化学性质;卤代烃的亲核取代反应机理
教学难点
亲核取代反应机理
课堂组织
第一节卤代烃的分类和命名
按与卤素相连碳原子不同:
按烃基种类不同:
按卤原子数目不同:
第二节卤代烃的性质
一、物理性质(physicalproperties):
二、化学性质:
C