天然药物化学复习资料题库汇编.docx
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天然药物化学复习资料题库汇编
第一章总论
二、名词解释
1.pH梯度萃取法:
是指在分离过程中,逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
2.有效成分:
有效成分是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物,能用结构式表示,并具一定物理常数。
3.盐析法:
在水提取液中加入无机盐(如氯化钠)达到一定浓度时,使水溶性较小的成分沉淀析出,而与水溶性较大的成分分离的方法。
4.有效部位:
有效成分的群体物质。
5.渗漉法:
将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后(多用乙醇),装入渗漉筒中从上边添加溶剂,从下口收集流出液的方法。
三、填空题
1.天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等,根据上述差异主要采用的方法有:
两相溶剂萃取法,沉淀法,pH梯度萃取法,凝胶色谱法,硅胶色谱法或氧化铝色谱法。
2.溶剂提取法中溶剂的选择主要依据溶剂的极性,被分离成分的性质,共存的其它成分的性质。
三方面来考虑。
3.对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用凝胶色谱进行分离,除去中药水提取液中的无机盐小分子杂质,宜采用透析法方法。
4.常用的沉淀法有试剂沉淀法,酸碱沉淀法,铅盐沉淀法。
等。
5.天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的极性有关,溶剂可分为水,亲水性有机溶剂,亲脂性有机溶剂三种。
6.天然药物化学成分的提取方法有:
溶剂提取法,水蒸气蒸馏法,升华法。
7.化合物的极性常以介电常数表示。
其一般规律是:
介电常数大,极性强;
介电常数小,极性小。
8.溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有:
浸渍法,渗漉法,煎煮法,回流提取法,连续回流提取法。
9.两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中分配系数的差异来达到分离的;化合物的差异越大,分离效果越好。
10.乙醇沉淀法加入的乙醇含量达80%以上以上时,可使淀粉、蛋白质、粘液质、树胶等物质从溶液中析出。
11.铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是中性醋酸铅,碱式醋酸铅;前者可沉淀酸性成分及邻二酚羟基的酚酸,后者可沉淀中性成分及部分弱碱性成分。
12.吸附色谱法常选用的吸附剂有硅胶,氧化铝,活性炭,硅藻土等。
13.聚酰胺吸附色谱法的原理为氢键吸附,适用于分离酚类,羧酸类,醌类等化合物。
四、问答题
1.天然药物有效成分提取方法有几种?
采用这些方法提取的依据是什么?
答:
①溶剂提取法:
利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来,而对其它成分不溶解或少溶解。
②水蒸气蒸馏法:
利用某些化学成分具有挥发性,能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。
③升华法:
利用某些化合物具有升华的性质。
2.常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列?
哪些与水混溶?
哪些与水不混溶?
答:
石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇>丙酮>乙醇>甲醇>水
与水互不相溶与水相混溶
3.溶剂分几类?
溶剂极性与ε值关系?
答:
溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。
常用介电常数(ε)表示物质的极性。
一般ε值大,极性强,在水中溶解度大,为亲水性溶剂,如乙醇;ε值小,极性弱,在水中溶解度小或不溶,为亲脂性溶剂,如苯。
4.溶剂提取的方法有哪些?
它们都适合哪些溶剂的提取?
答:
①浸渍法:
水或稀醇为溶剂。
②渗漉法:
稀乙醇或水为溶剂。
③煎煮法:
水为溶剂。
④回流提取法:
用有机溶剂提取。
⑤连续回流提取法:
用有机溶剂提取。
5.两相溶剂萃取法是根据什么原理进行?
在实际工作中如何选择溶剂?
答:
利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。
实际工作中,在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取;若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等,也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。
6.萃取操作时要注意哪些问题?
答:
①水提取液的浓度最好在相对密度1.1~1.2之间。
②溶剂与水提取液应保持一定量比例。
第一次用量为水提取液1/2~1/3,以后用量为水提取液1/4~1/6.③一般萃取3~4次即可。
④用氯仿萃取,应避免乳化。
可采用旋转混合,改用氯仿;乙醚混合溶剂等。
若已形成乳化,应采取破乳措施。
7.萃取操作中若已发生乳化,应如何处理?
答:
轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。
将乳化层抽滤。
将乳化层加热或冷冻。
分出乳化层更换新的溶剂。
加入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力,使乳化层破坏。
8.色谱法的基本原理是什么?
答:
利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。
9.凝胶色谱原理是什么?
答:
凝胶色谱相当于分子筛的作用。
凝胶颗粒中有许多网眼,色谱过程中,小分子化合物可进入网眼;大分子化合物被阻滞在颗粒外,不能进入网孔,所受阻力小,移动速度快,随洗脱液先流出柱外;小分子进入凝胶颗粒内部,受阻力大,移动速度慢,后流出柱外。
10.如何判断天然药物化学成分的纯度?
答:
判断天然药物化学成分的纯度可通过样品的外观如晶形以及熔点、溶程、比旋度、色泽等物理常数进行判断。
纯的化合物外观和形态较为均一,通常有明确的熔点,熔程一般应小于2℃;更多的是采用薄层色谱或纸色谱方法,一般要求至少选择在三种溶剂系统中展开时样品均呈单一斑点,方可判断其为纯化合物。
11.简述确定化合物分子量、分子式的方法。
答:
分子量的测定有冰点下降法,或沸点上升法、粘度法和凝胶过滤法等。
目前最常用的是质谱法,该法通过确定质谱图中的分子离子峰,可精确得到化合物的分子量;分子式的确定可通过元素分析或质谱法进行。
元素分析通过元素分析仪完成,通过测定给出化合物中除氧元素外的各组成元素的含量和比例,并由此推算出化合物中各组成元素的含量,得出化合物的实验分子式,结合分子量确定化合物的确切分子式。
质谱法测定分子式可采用同位素峰法和高分辨质谱法。
12.在研究天然药物化学成分结构中,IR光谱有何作用?
答:
IR光谱在天然药物化学成分结构研究中具有如下作用;测定分子中的基团;已知化合物的确证;未知成分化学结构的推测与确定;提供化合物分子的几何构型与立体构象的研究信息。
13.简述紫外光谱图的表示方法及用文字表示的方法和意义。
答:
紫外光谱是以波长作横座标,吸收度或摩尔吸收系数做纵座标作图而得的吸收光谱图。
紫外可见光谱中吸收峰所对应的波长称为最大吸收波长(λmax),吸收曲线的谷所对应的波长称谓最小吸收波长(λmin),若吸收峰的旁边出现小的曲折,称为肩峰,用“sh”表示,若在最短波长(200nm)处有一相当强度的吸收却显现吸收峰,称为未端吸收。
如果化合物具有紫外可见吸收光谱,则可根据紫外可见吸收光谱曲线最大吸收峰的位置及吸收峰的数目和摩尔吸收系数来确定化合物的基本母核,或是确定化合物的部分结构。
第二章糖和苷
二、名词解释
1.原生苷与次生苷原生苷:
植物体内原存形式的苷。
次生苷:
是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。
2.酶解:
苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。
3.苷类:
又称配糖体,是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
4.苷化位移:
糖苷化后,端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动,而邻碳稍向高场移动(偶而也有向低场移动的),对其余碳的影响不大,这种苷化前后的化学变化,称苷化位移。
三、填空题:
1.Molisch反应的试剂是_α萘酚和浓硫酸_用于鉴别__糖和苷__,反应现象两液面间紫色环。
2.将苷加入与水不相混溶的有机溶剂中,使水解后的苷元立即进入__有机相__中,从而获得原始苷元,该法称为_二相水解法_。
3.苷类又称配糖体,是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
四、分析比较题,并简要说明理由
1.
ABCD
酸催化水解的难→易程度:
B>D>A>C
理由:
酸催化水解的难→易顺序为:
N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
B为N-苷,D为O-苷,A为S-苷,C为C-苷
五、完成下列反应
1.某苷经箱守法甲基化(CH3I,NaH,DMSO)及甲醇解(CH3OH,HCl)得到如下产物,根据产物推测原苷的结构,并写出上述两个反应的全部过程。
六、问答题
1.苷键具有什么性质,常用哪些方法裂解?
答:
苷键是苷类分子特有的化学键,具有缩醛性质,易被化学或生物方法裂解。
苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。
2.苷类的酸催化水解与哪些因素有关?
水解难易有什么规律?
答:
苷键具有缩醛结构,易被稀酸催化水解。
水解发生的难易与苷键原子的碱度,即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。
有利于苷键原子质子化,就有利于水解。
酸催化水解难易大概有以下规律:
(1)按苷键原子的不同,酸水解的易难顺序为:
N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。
(2)按糖的种类不同
1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。
2)酮糖较醛糖易水解。
3)吡喃糖苷中,吡喃环的C-5上取代基越大越难水解,其水解速率大小有如下顺序:
五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。
C-5上取代基为-COOH(糖醛酸苷)时,则最难水解。
4)氨基糖较羟基糖难水解,羟基糖又较去氧糖难水解。
其水解的易难顺序是:
2,6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。
第三章苯丙素类化合物
二、名词解释
1.香豆素:
为顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。
2.木脂素:
由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物,广泛存在于植物的木部和树脂中,故名木脂素。
三、填空题
1.羟基香豆素在紫外光下显蓝色,荧光,在碱性。
溶液中,荧光更为显著。
2.香豆素及其苷在碱性条件下,能与盐酸羟胺作用生成异羟肟酸。
在酸性条件下,再与三氯化铁试剂反应,生成为异羟肟酸铁色配合物,此性质可用于鉴别或分离。
3.游离香豆素及其苷分子中具有内酯环结构,在碱水中可水解开环,加酸又环合成难溶于水的而沉淀析出。
此性质可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。
4.香豆素是一类具有__苯骈α-吡喃酮,__母核的化合物。
它们的基本骨架是_
5.按香豆素基本结构可分为___简单香豆素,呋喃香豆素,吡喃香豆素,异香豆素性质的补骨脂内酯为__双香豆素_类结构。
6.木脂素的基本结构可分为_简单木脂素,单环氧木脂素,双环氧木脂素,木脂内酯,联苯环辛烯型木脂素。
等类型。
7.香豆素广泛存在于高等植物中,尤其在____伞形科_科、_芸香科__科中特别多,在植物体内大多数的香豆素C7-位有_含氧基团_。
常见的含香豆素的中药有___秦皮,补骨脂,前胡,岩白菜,仙鹤草。
8.常见含木脂素的中药有__五味子,连翘,厚朴,鬼臼,牛蒡子。
9.香豆素常用提取分离方法有__溶剂法,碱溶酸沉法,水蒸汽蒸馏法。
10.秦皮中具有抗菌作用的香豆素化合物为___七叶内酯,七叶苷。
11.羟基香豆素在紫外光下显__蓝色_荧光,在__碱性溶液中,荧光更为显著。
12.单环氧木脂素的结构包括____7-O-7’,9-O-9,7-O-9’三大类。
13.含亚甲二氧基的木脂素红外光谱上在__936cm-1__处有特征吸收峰;鉴别此类基团的显色试剂常用__Labat试剂。
14.五味子中的木质素基本结构属于_联苯环辛烯型_型,常见的成分是五味子素,五味子酚,五味子酯。
15.小分子的香豆素有_挥发性,能随水蒸汽蒸出,并能具有升华性。
16.一香豆素单糖苷经1H-NMR测试其端基氢质子的δ为5.53ppm(J=8Hz),经酸水解得葡萄糖,其苷键端基的构型为β构型。
。
四、鉴别题
1.用化学方法鉴别6,7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素
与
AB
1.分别取6,7-呋喃香豆素和7,8-呋喃香豆素样品于两支试管中,分别加碱碱化,然后再加入Emerson试剂(或Gibb's试剂),反应呈阳性者为7,8-呋喃香豆素,阴性者为6,7-呋喃香豆素。
3.
ABC
3.答:
A、B分别用Gibb's试剂(2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺)鉴别,如果反应生成蓝色化合物是A,化合物B不产生颜色;或用Emerson试剂(4-氨基安替比林-铁氰化钾)反应鉴别,A生成红色化合物,B不产生颜色。
五、问答题
1.简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理,并说明提取分离时应注意的问题。
答:
香豆素类化合物结构中具有内酯环,在热碱液中内酯环开裂成顺式邻羟基桂皮酸盐,溶于水中,加酸又重新环合成内酯而析出。
在提取分离时须注意所加碱液的浓度不宜太浓,加热时间不宜过长,温度不宜过高,以免破坏内酯环。
碱溶酸沉法不适合于遇酸、碱不稳定的香豆素类化合物的提取。
2.写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途。
试剂:
盐酸羟胺、碳酸钠、盐酸、三氯化铁
反应式:
反应结果:
异羟肟酸铁而显红色。
应用:
鉴别有内酯结构的化合物。
3.民间草药窝儿七中含有抗癌成分鬼臼毒素、脱氧鬼臼毒素、脱氢鬼臼毒素等,试设计提取其总木脂素的流程,若用硅胶色谱法分离,分析三者的Rf值大小顺序。
鬼臼毒素R=OH脱氢鬼臼毒素
脱氧鬼臼毒素R=H
若用硅胶色谱分离三者,Rf值大小顺序为:
脱氧鬼臼毒素>鬼臼毒素>脱氢鬼臼毒素
第四章醌类化合物
二、名词解释
1.醌类:
指具有醌式结构的一系列化合物,包括邻醌、对醌。
常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。
2.大黄素型蒽醌:
大黄素型蒽醌指羟基分布于两侧苯环的蒽醌
三、填空题
1.1-羟基蒽醌的红外光谱中羰基峰应有2个峰,两峰频率之差在24-38范围中。
2.新鲜大黄中含有蒽酚、蒽酮类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为蒽醌。
3.醌类化合物主要包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种类型。
4.中药虎杖中的醌属于蒽醌醌类,紫草素属于萘醌醌类,丹参醌类属于菲醌醌类。
5.根据分子中羟基分布的状况不同,羟基蒽醌可分为大黄素型和茜草素型两种类型。
6.从大黄中提取游离蒽醌,常将药材先用一定浓度的硫酸加热,目的是将苷水解成苷元。
7.分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法,常用的吸附剂为硅胶,最先洗脱下来的是大黄酚。
8.羟基蒽醌衍生物在紫外光谱上共有五个吸收谱带,第Ⅰ峰波长为nm,第Ⅱ峰波长为nm,第Ⅲ峰波长为nm,第Ⅳ峰波长为nm,
第五峰为nm以上。
蒽醌的紫外光谱中第Ⅱ、Ⅳ峰是由结构中部分引起的,第Ⅴ、Ⅲ峰是由部分引起的。
9.在分子量为208的蒽醌质谱中除了出现m/z208的分子离子峰外,还有m/z180及m/z152的强峰,两峰分别是和。
10.用pH梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物,可溶于5%NaHCO3溶液的成分结构中应有基团;可溶于5%Na2CO3溶液的成分结构中应有基团;可溶于5%NaOH溶液的成分结构中应有基团。
11.鉴别羟基蒽酮类常用的试剂是对亚硝基而甲基苯胺。
12.常见的含有蒽醌类化合物的中药材,除大黄外,还有虎杖、番泻叶、芦荟、决明子,何首乌等。
蒽醌类的主要生物活性有何首乌、泻下、抗菌、抗癌等。
13.蒽醌结构中羟基的数量和位置不同,与醋酸镁反应的结果也不同,一般具有
邻二酚羟基结构,产生蓝~蓝紫色;具有对二酚羟基结构,产生红~紫红色;两个苯环各有一个酚羟基或有间位酚羟基的结构,产生橙红~红色。
14.天然蒽醌类的基本母核是。
根据其氧化还原以及聚合情况不同,可分为羟基蒽醌、蒽酚蒽酮、二蒽酮三大类。
15.羟基蒽醌苷及苷元,因具有酚羟基基, 可溶于碱水溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出,这一性质常用于提取分离。
16.大黄中主要游离蒽醌类化合物有大黄酚、大黄素、大黄酸、大黄素甲醚、芦荟大黄素
17.蒽醌母核上具有β-OH,则第Ⅲ峰吸收强度lgε值一般在4.1以上。
18.无色亚甲蓝试验主要用于鉴别醌中的苯醌和萘醌类成分。
19.苯醌及萘醌的化合物在醌环上有未被取代的位置时,可在碱性条件下,与活性次甲基试剂试剂反应,生成蓝绿色或蓝紫色。
20.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含 COOH >含 β-OH >含 α-OH 。
四、鉴别题
1.
与
与
ABC
上述成分分别用乙醇溶解后,分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应,样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点是B和C,无正反应的为A;再分别取B、C样品液,分别加Molish试剂,产生紫色环的为C。
2.
与
答:
将A、B分别加5%的氢氧化钠溶液,溶解后溶液显红色的是B,溶解后溶液不变红色的为A。
AB
3.
abcde
答:
上述成分分别用乙醇溶解,分别做:
①无色亚甲蓝反应,产生正反应的是C和E,无正反应的为A、B、D
②将C和E分别做Molish反应,产生紫色环的是E,不反应的是C
③将A、B、D分别加碱液,溶液变红色的是B、D,不反应的是A
④将B、D分别做Molish反应,产生紫色环的是D,不反应的是B
五、问答题
1.醌类化合物分哪几种类型,写出基本母核,各举一例。
答:
醌类化合物分为四种类型:
有苯醌,如2,6-二甲氧基对苯醌;萘醌,如紫草素;菲醌,如丹参醌Ⅰ;蒽醌,如大黄酸。
2.蒽醌类化合物分哪几类,举例说明。
答:
蒽醌类分为
(1)羟基蒽醌类,又分为大黄素型,如大黄素,茜素型如茜草素。
(2)蒽酚.蒽酮类:
为蒽醌的还原产物,如柯亚素。
(3)二蒽酮和二蒽醌类:
如番泻苷类。
3.为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。
答:
因为β-OH与羰基处于同一个共轭体系中,受羰基吸电子作用的影响,使羟基上氧的电子云密度降低,质子容易解离,酸性较强。
而α-OH处在羰基的邻位,因产生分子内氢键,质子不易解离,故酸性较弱。
4.比较下列蒽醌的酸性强弱,并利用酸性的差异分离他们,写出流程。
A.1,4,7-三羟基蒽醌
B.1,5-二OH-3-COOH蒽醌
C.1,8-二OH蒽醌
D.1-CH3蒽醌
答:
酸性强弱顺序:
B¬>A¬>¬C>D
5%NaOH
乙醚层
碱水液(含有B)
碱水液(含有A)
乙醚层
5%Na2CO3
混合物乙醚液
5%NaHCO3
碱水液(含有C)
乙醚层(含有D)
5.用显色反应区别下列各组成分:
(1)大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷
(2)番泻苷A与大黄素苷
(3)蒽醌与苯醌
答:
(1)将二成分分别用乙醇溶解,分别加Molish试剂,产生紫色环的为大黄素-8-葡萄糖苷,不反应的为大黄素。
(2)将二成分分别加5%的氢氧化钠溶液,溶解后溶液显红色的是大黄素苷,溶解后溶液不变红色的为番泻苷A。
(3)将二成分分别用乙醇溶解,分别滴于硅胶板上加无色亚甲蓝试剂,在白色背景上与呈现蓝色斑点为苯醌,另一个无反应的是蒽醌。
六、设计提取分离流程
1.某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚,三种成分的氧苷试完成下列问题。
(1)如何鉴定药材中含有该类成分?
答:
药材粉末0.5g置试管中,加入稀硫酸10ml,于水浴中加热至沸后10分钟,放冷后,加(2ml乙醚振摇,则醚层显黄色,分出醚层加0.5%NaOH水溶液振摇,水层显红色,而醚层退至无色。
说明有羟基蒽醌类成分。
(2)试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程
答:
提取分离游离蒽醌的流程为:
中药材粗粉
等体积稀硫酸、氯仿水浴回流4h
氯仿层溶液剩余物(药渣以及水溶性杂质)
5%NaHCO3萃取
碱水层氯仿层
酸化5%NaCO3萃取
黄色沉淀
(大黄酸)碱水层氯仿层
(大黄素)(大黄素甲醚)
2.某中药中含有下列成分,试提取并分离出其中的蒽醌类成分
(1)
(2)(3)
(4)树胶(5)蛋白质(6)淀粉(7)氨基酸
3.中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分,试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。
4.中药萱草根中含有大黄酸、大黄酚、决明蒽醌、决明蒽醌甲醚、β-谷甾醇等成分,试设计提取分离流程。
决明蒽醌决明蒽醌甲醚
表7-11决明子中的蒽醌成分
化合物
R1
R2
R3
姜决明子素
-OH
-H
-H
决明素
-OH
-OCH3
-OCH3
甲基钝叶决明素
-OCH3
-OCH3
-OCH3
橙黄决明素
-OH
-OCH3
-OH
七、解析结构
(一)某蒽醌类化合物的红外光谱在1626cm-1、1674cm-1两处出现吸收峰,此化合物应属于下列哪种?
并简要分析说明。
ABC
(二)天然药物黄花中得到一蒽醌化合物:
为黄色结晶,mp.243~244℃,分子式为C16H12O6(M+300)。
溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色,不溶于水,可溶于5%碳酸钠水溶液。
与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。
主要光谱峰特征为:
IR:
3320cm-11655cm-11634cm-1
1HNMR:
δppm:
3.76(3H,单峰)、4.55(2H,单峰)、7.22(1H,双峰,J=8Hz)、7.75(1H,双峰,J=8Hz)、7.61(1H,多重峰)、7.8(1H,单峰)
试写出化学反应或光谱数据的归属,并确定结构。
1.5%氢氧化钠水溶液呈深红色:
示有
2.α-萘酚-浓硫酸阴性:
示有
3.可溶于5%碳酸钠水溶液:
示有,
4.醋酸镁反应呈橙红色:
示有
5.IR:
1655cm-11634cm-1:
示有
6.1HNMR,3.76(3H,单峰):
示有
7.在4.55(2H,单峰)示有
8.1HNMR7.22(1H,双峰,J=8Hz)、7.75(1H,双峰,J=8Hz)、7.61(1H,多重峰),另一个7.8(1H,单峰):
示有个芳氢
9.该化合物结构式是:
。
ABC
(三)天然药物黄花中得到一蒽醌化合物:
为黄色结晶,mp243~244℃,分子式为C16H12O6(M+300)。
溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色,不溶于水,可溶于5%碳酸钠水溶液。
与醋酸镁反应呈橙红色,与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。
主要光谱峰特征为:
IR:
3320cm-11655cm-11634cm-1
1HNMR:
δppm:
3.76(3H,单峰)、4.55(2H,单峰)、7.22(1H,双峰,J=8HZ)、7.75(1H,双峰,J=8HZ)、7.61(1H,多重峰)、7.8(1H,单峰)
试分析其结构式。
第五章黄酮类化合物
二、填空题
1.黄酮类化合物的基本母核是_2-苯基色原酮__。
现泛指两个苯环(A与B环),通过_三碳链_____相互联结,具有__6C-3C-6C____基本骨架的一系列化合物。
2.黄酮类化合物结构中的色原酮部分是无色的,但当__2位引入苯基________,即形成交叉共轭体系,而