有机化合物的研究方法和步骤.ppt

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第四节第四节研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法有机物有机物（不纯）（不纯）有有机机物物（纯净）（纯净）分离分离提纯提纯有机物的性质有机物的性质结构式结构式（有哪些官能团）（有哪些官能团）确定分子式确定分子式方法方法适用范围适用范围主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项过滤过滤分离不分离不溶性固溶性固体与体与液体液体漏斗、漏斗、烧杯、烧杯、玻璃棒、玻璃棒、铁架台铁架台（带铁圈带铁圈）粗盐提纯粗盐提纯时把粗盐时把粗盐溶于水，溶于水，经过滤把经过滤把不溶于水不溶于水的杂质除的杂质除去去1、要、要“一一贴贴二低三靠；二低三靠；2、必要时、必要时洗涤沉淀洗涤沉淀物；物；3、定量实、定量实验要验要“无无损损”方法方法适用范围适用范围主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项蒸发蒸发从溶液中从溶液中分离出固分离出固体溶质体溶质蒸发皿、蒸发皿、玻璃棒、玻璃棒、酒精灯、酒精灯、铁架台铁架台（带铁圈带铁圈）从氯化钠从氯化钠溶液中结溶液中结晶出氯化晶出氯化钠钠1、边加热、边加热边搅拌边搅拌2、用余热、用余热蒸干少量溶蒸干少量溶剂剂方法方法适用范围适用范围主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项蒸馏蒸馏从互溶的从互溶的液态混合液态混合物中分离物中分离出沸点较出沸点较低的物质低的物质蒸馏烧瓶、蒸馏烧瓶、温度计、温度计、冷凝管、冷凝管、引流管引流管（牛角管牛角管）锥形瓶、锥形瓶、铁架台、铁架台、酒精灯、酒精灯、石棉网石棉网制取蒸馏水制取蒸馏水工业酒精的工业酒精的蒸馏蒸馏1、温度计、温度计水银球位于水银球位于蒸馏烧瓶支蒸馏烧瓶支管口下方管口下方0.5cm处处2、冷凝管、冷凝管冷却水流向，冷却水流向，应从下往上，应从下往上，与蒸气成与蒸气成逆流逆流方法方法适用范围适用范围主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项萃取萃取分液分液分液漏斗、分液漏斗、烧杯、烧杯、铁架台铁架台（铁架台铁架台）分液漏斗、分液漏斗、烧杯、烧杯、铁架台铁架台（铁架台铁架台）利用溶质利用溶质在两种互在两种互不相溶的不相溶的溶剂里的溶剂里的溶解度不溶解度不同的分离同的分离方法方法CCl4把把溶于水溶于水里的溴里的溴萃取萃取出来出来1、检查分、检查分液漏斗是否液漏斗是否漏液漏液2、对萃取、对萃取剂的要求剂的要求不互溶液不互溶液体的分离体的分离水、苯水、苯的分离的分离下层液体从下层液体从下口流出，下口流出，上层液体从上层液体从上口倒出上口倒出方法方法适用范围适用范围主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项重结重结晶晶溶解度不溶解度不同的固体同的固体烧杯烧杯玻璃棒玻璃棒短颈漏斗短颈漏斗酒精灯酒精灯KNOKNO33、NaClNaCl混合液中混合液中提纯提纯KNOKNO33粗苯甲酸粗苯甲酸的重结晶的重结晶1、一般先、一般先配较高温配较高温度下的浓度下的浓溶液，然后溶液，然后降温结晶；降温结晶；2、结晶后、结晶后过滤，分离过滤，分离出晶体出晶体不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣（不溶性杂质不溶性杂质）滤液滤液母液母液（可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物）晶体晶体（产品产品）溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤，洗涤对不纯的固体有机物进行提纯，常用的方对不纯的固体有机物进行提纯，常用的方法是法是_,_,提纯液体有机物常采用的操提纯液体有机物常采用的操作方法有作方法有_、_。

重结晶重结晶蒸馏蒸馏萃取分液萃取分液下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（分离的是（）AA乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水BB乙酸和水、甲苯和水、己烷和水乙酸和水、甲苯和水、己烷和水CC甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇DD溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（）A溴和四氯化碳溴和四氯化碳B苯和溴苯苯和溴苯C汽油和苯汽油和苯D硝基苯和水硝基苯和水DD现有三组混合液：

现有三组混合液：

乙酸乙酯和乙酸钠溶乙酸乙酯和乙酸钠溶液液乙醇和丁醇乙醇和丁醇溴化钠和单质溴的溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（次是（）AA分液、萃取、蒸馏分液、萃取、蒸馏BB萃取、蒸馏、分液萃取、蒸馏、分液CC分液、蒸馏、萃取分液、蒸馏、萃取DD蒸馏、萃取、分液蒸馏、萃取、分液CC有有机机物物（纯净）（纯净）确定确定分子式分子式？

首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？

各元素的质量分数？

李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法如何用实验如何用实验的方法确定的方法确定葡萄糖的组葡萄糖的组成元素成元素某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和COCO22的物质的量之比为的物质的量之比为1:

1,1:

1,由此可以得出的结由此可以得出的结论是论是（）AA、该有机物分子中、该有机物分子中CC、HH、OO原子个数比为原子个数比为1:

2:

31:

2:

3BB、分子中、分子中CC、HH原子个数比为原子个数比为11：

22CC、有机物必定含有氧、有机物必定含有氧DD、有机物中必定不含有氧、有机物中必定不含有氧B例例1某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。

（。

（P20）

（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。

的最简单的整数比）。

（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？

）若要确定它的分子式，还需要什么条件？

C2H6O二、元素分析二、元素分析相对分子质量相对分子质量实验测得某碳氢化合物实验测得某碳氢化合物A中，含碳中，含碳80，含，含氢氢20（质量分数），求该化合物的实验式。

（质量分数），求该化合物的实验式。

又测得该化合物的相对分子质量是又测得该化合物的相对分子质量是30，求，求该化合物的分子式。

该化合物的分子式。

（96试测题）吗啡是严格查禁的毒品。

吗啡分试测题）吗啡是严格查禁的毒品。

吗啡分子含子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为、其余为O。

已知其分子量不超过。

已知其分子量不超过300。

试求：

。

试求：

吗啡吗啡的分子量；的分子量；吗啡的分子式。

吗啡的分子式。

2.3g2.3g某有机物某有机物AA完全燃烧后，生成完全燃烧后，生成0.1mol0.1molCOCO22和和2.7gH2.7gH22OO，测得该化合物的蒸气与空气，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是的相对密度是1.6,1.6,求该化合物的分子式。

求该化合物的分子式。

某同学为测定维生素某同学为测定维生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，样品研碎，称取该样品称取该样品0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。

用酒精喷灯持续加热样品，将不断通入氧气流。

用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。

试，生成物完全被吸收。

试回答以下问题：

回答以下问题：

（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是，氢的质，氢的质量分数是量分数是。

（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？

为什么？

中是否含有氧元素？

为什么？

（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：

的实验式：

C3H4O3将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到干燥的沉淀物灰水中完全吸收，经过滤得到干燥的沉淀物20g滤液质量比原石灰水减少滤液质量比原石灰水减少5.8g。

该有机物不可能。

该有机物不可能是是（）A、C2H6B、C2H6OC、C2H6O2D、C2H4OD确定相对分子质量的方法有哪些？

确定相对分子质量的方法有哪些？

（1）M=m/n

（2）M1=DM2（3）M=22.4L/molg/Lg/L测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。

是最精确、最快捷的方法。

（一）相对分子质量的确定

（一）相对分子质量的确定质谱法质谱法三、用物理方法确定有机化合物的结构三、用物理方法确定有机化合物的结构展示展示质谱仪的图片。

质谱仪的图片。

讲述讲述它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。

这些不同去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。

这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。

到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。

【思考与交流思考与交流】1、质荷比是什么？

、质荷比是什么？

2、如何确定有机物的相对分子质量？

、如何确定有机物的相对分子质量？

由分子离子的由分子离子的质荷比越大质荷比越大，达到检测器，达到检测器需要的时间最长需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量M=46例例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。

其方法是明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。

其方法是让极少量的（让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。

如子。

如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。

设，然后测定其质荷比。

设H的质荷比为的质荷比为，某有，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是机物可能是A甲醇甲醇B甲烷甲烷C丙烷丙烷D乙烯乙烯练习练习2某有机物的结构确定：

某有机物的结构确定：

测定实验式：

某含测定实验式：

某含C、H、O三种元素的有机三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,则其实验式则其实验式是（是（）。

）。

确定分子式：

下图是该有机物的质谱图，则确定分子式：

下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（其相对分子质量为（），分子式为），分子式为（）。

）。

（二）分子结构的测定

（二）分子结构的测定有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。

学实验确定。

指出指出当化合物结构比较复杂时，若用化学方当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。

与鉴定有机物结构有关的采取一些物理方法。

与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。

物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。

1、红外光谱、红外光谱讲述讲述由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键