高考化学复习知识点深度剖析专题十二第一章认识有机化合物教案新人教版.docx
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高考化学复习知识点深度剖析专题十二第一章认识有机化合物教案新人教版
化学复习知识点深度剖析教案：
专题十二第一章认识有机化合物（人教版）
高中化学选修5（人教版）——<<有机化学基础>>，包括认识有机物、烃和卤代烃、烃的含氧衍生物、生命中的基础有机化学物质及高分子化合物。
具体包括有机物的分类、命名、分子式的确定、烃和卤代烃的性质、烃的含氧衍生物（醇、酚、醛、酮、羧酸、酯）的性质及其联系、生命中的基础有机化学物质及高分子化合物（糖类、油脂、蛋白质）的性质
知识梳理
1．常见有机物之间的转化关系
2．与同分异构体有关的综合脉络
3．醇、醛、酸、酯转化关系的延伸
第一章认识有机化合物
考纲解读
考纲内容
要求
名师解读
能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
Ⅰ
1.有机物的分类方法及有机物的类别。
2.有机物的结构特点，同分异构体的书写及正误判断。
3.有机物的系统命名法。
4.有机物分子式的确定及确定有机物结构的常用方法。
5.有机物分离提纯的常用方法。
了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构
Ⅱ
了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法
Ⅱ
了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）
III
能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物
II
能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
II
基础巩固
一、有机化合物分类
1.按碳骨架
分类
2.有机物按官能团分类
二、同系物和同分异构体
1．同系物的概念
（1）分子式（选填“相同”或“不同”）。
（2）结构。
（3）分子组成上相差。
2．同分异构
（1）化合物具有相同的，不同的，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为。
（2）同分异构现象在有机化合物中十分普遍，由于碳链骨架不同产生的异构现象称为；由于官能团位置不同产生的异构现象称为
；由于官能团不同产生的异构现象称为。
三、有机化合物的命名
1．烷烃的命名
（1）习惯命名法
烷烃中碳原子数在10以下的，用
来表示，碳原子数在10以上的，就用来表示，称为某烷。
并且用“正”“异”“新”来区别同分异构体，这种命名法适用于简单的烷烃。
（2）系统命名法
命名步骤：
定分子中的碳链为主链，按主链中称作“某烷”。
②选主链中离支链的一端为起点，用依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
③将的名称写在名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明，并在数字与名称之间用隔开。
④如果主链上有相同的支链，可以将支链，用表示支链的个数。
两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用隔开。
2．烯烃和炔烃的命名
（1）将含有的最长碳链作为主链，称为或。
（2）从距离最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）用阿拉伯数字标明的位置（只需标明官能团中碳原子较小的数字）。
用“二”“三”等表示。
3．苯的同系物命名
（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。
（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号选取最小位次给另一个甲基编号。
四、研究有机化合物的基本步骤
1．分离提纯
（1）蒸馏是分离、提纯态有机物的方法。
当液态有机物较强，与杂质的相差较大时，就可以采用此方法。
（2
）重结晶是分离、提纯态有机物的方法。
其首要工作是选择适当的，要求是。
（3）萃取包括液—液萃取和固—液萃取
。
液液萃取原理是：
利用有机物在
。
常用玻璃仪器是
。
固液萃取原理是用_溶剂从的过程。
2．元素分析与相对分子质量测定
（1）有机物经过元素定量分析，可确定式。
（2）采用测定相对分子质量，结合实验式，最终确定有机物的分子式。
3．分子结构的鉴定
（1）分子结构的鉴定方法常用法和法。
（2）根据红外光谱，我们可以获得分子中含有或的信息。
（3）根据核磁共振氢谱，我们可以推知。
实验探究
拓展实验：
透明皂的制法
【原理】透明皂外观透明、晶莹，颇受欢迎，它的制作有两类方法：
一类是采用酒精、糖及甘油等“加入物法”；另一类不加酒精、糖及甘油等加入物，全靠研磨，压条来达到透明的目的，称“研压法”。
“加入物法”透明皂宜小规模生产，无需特殊设备，本实验即为该法。
酒精除作为“加入物”外，还能增加油脂在碱中的溶解度，大大加快皂化反应注意：
本实验关键是皂化是否完全，可在皂化后进行检验，取几滴样品往往试管中，注入5～6mL热蒸馏水，加热，振荡。
如完全溶解，皂化完全。
【准备】实验过程：
猪油，蓖麻油，NaOH溶液，酒精（95%以上），甘油，蔗糖，蒸馏水，香精，着色剂，烧杯2只，水浴锅1只，温度计1根，搅拌机或玻璃棒一个
【操作】
将猪油小火加热融化，保持在80℃左右，再加入蓖麻油，用搅拌机搅拌2min，油温仍维持在80℃左右；
（2）将NaOH与酒精混合均匀，在搅拌下很快地加入猪油和蓖麻油的混合液中进行皂化，此时会迅速生成淡黄色浆状固体。
保持温度在75℃以下，待皂化完全后停止搅拌，加盖静置片刻；
（3）把糖溶解在80℃热水中，后在搅拌下先将甘油加入肥皂中，再加入热的糖液，再加盖放置；
（4）待肥皂温度降至60℃时，加入香精及着色剂，搅匀后把肥皂倒入模具，冷却。
练一练：
（1）实验中出现的有机物有哪些？
（2）将上述有机物进行分类。
（3）甘油和丙三醇是同系物吗？
重点突破
一.直击考点：
考点一有机物的命名
（1）烷烃的命名
烷烃命名的基本步骤是：
选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。
①最长、最多定主链
a．选择最长碳链作为主链。
b．当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链，如
含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
②编号位要遵循“近”、“简”、“小”
a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”，考虑“简”。
如
。
c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。
如
③写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，
在其前写出支链的位号和名称。
原则是：
先简后繁，相同合并，位号指明。
阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。
如②b中有机物命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。
（2）烯烃和炔烃的命名
①选主链：
将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
②定编位：
从距离双键或叁键最近的一端对主链碳原子编号。
③写名称：
将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置。
如
此考点一般会以选择题或者以有机推断为载体进行考查。
【例1】有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。
下列有机物命名正确的是（ ）
A．CCH3H2CH2CH2CCH3H2 1,4 二甲基丁烷
B．CH3CH（CH3）CH=CH2 3 甲基丁烯
C．CH3CH2CH（CH3）CH3 2甲基丁烷
D．CH2ClCH2Cl 二氯乙烷
考点二有机物分子式、结构式的确定
1．元素分析
（1）碳、氢元素质量分数的测定
最常用的是燃烧分析法。
将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的二氧化碳和水分别用碱液和干燥剂吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。
（2）氮元素质量分数的测定
将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的催化下燃烧生成氮气，并借助二氧化碳气流将生成的气体赶出，经KOH浓溶液吸收二氧化碳气体后，测得剩余气体的体积，即可计算出样品中氮元素的质量分数。
（3）卤素质量分数的测定
将样品与AgNO3溶液及浓硝酸混合加热，此时卤素原子转变为卤素离子，并与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀。
根据沉淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。
（4）氧元素质量分数的确定
×100%
2．有机物分子式的确定
【例2】菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸
发生酯化反应的产物。
（1）甲一定含有的官能团的名称是________。
（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O。
甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_
_______。
（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）________________。
【解析】
（1）甲与苯氧乙酸能发生酯化反应，所以甲一定含羟基。
（2）甲的相对分子质量为29×2＝58，且1mol甲完全燃烧可产生3molCO2和3molH2O，则甲分子中氧原子的数目为
＝1，故甲的分子组成为C3H6O，为不饱和一元醇，无甲基，且为链状结构，得其结构简式为CH2=CHCH2—OH
（3）苯氧乙酸属于酯的同分异构体，其能与FeCl3溶液发生显色反应，则有酚的结构，有2种一硝基取代物，则二个取代基在苯环上处于对位，利用酯的同分异构体的书写方法不难得出三种结构。
考点三同分异构体的书写技巧
同分异构现象是导致有机物种类繁多的主要原因之一，同分异构体的书写是启发学生对有机物分子结构的深化认识，可以激发学生对有机分子结构的探索的欲望，提高对有机化学的兴趣。
同分异构体的书写是近几年高考的热点：
主要包括同分异构体的书写、判断和数目的确定。
一般会以选择题的形式出现，2010年和2011年全国新课标卷的第8题均为同分异构体的考查，难度一般不大。
1．同分异构体的书写方法——先大后小
（1）判类别：
确定官能团异构（类别异构）
通式
通式
CnH2n（n≥3）
烯烃、环烷烃
CnH2n－2（n≥3）
炔烃、二烯烃、环烯
CnH2nO（n≥2）
醛、酮
CnH2n＋2O（n≥2）
醇、醚
CnH2n－6O（n≥7
）
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2nO2（n≥2）
羧酸、酯、羟醛
CnH2n＋1NO2（n≥2）
硝基烷、氨基酸
（2）写碳链：
主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长）。
（3）变位置：
变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）。
（4）氢饱和：
按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。
（5）多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二取代、三取代等
2．同分异构体种类的判断方法
（1）等效氢法
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。
有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是：
①同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C（CH3）4中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C（CH3）2C（CH3）2CH3上的18个氢原子等同。
（2）基团位移法
该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。
需要注意的是，移动基团时要避免重复。
此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。
（3）定一移二法
对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
（4）轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
（5）不饱和度法
不饱和度Ω又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环或一个双键
或
，相当于有一个Ω，一个—C≡C—相当于两个Ω，一个
相当于四个Ω。
利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。
【例3】（2011新课标全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A.6种B.7种C.8种D.9种
2.走出误区：
误区一、对同系物概念不清
同系物是指结构相似，组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物的互称。
【例1】下列说法正确的是（ ）
A．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物
B．具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物
C．互为同系物的有机物分子结构不一定相似
D．互为同系物的有机物一定具有相同的通式
错解：
A
原因：
不考虑分子的结构相似性，认为只要分子组成相差若干个CH2就是同系物，选A。
正解：
D
原因：
A、B、C项忽略了分子结构的相似性，错；同系物的特点是：
符合同一通式、结构相似、分子组成相差n个CH2，D正确。
误区二、同分异构体的判断方法。
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。
有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
【例2】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是（ ）
A．①和②B．②和③C．③和④D．①和③
错解：
A或C、D
原因：
对同分异构体的书写和判断方法不掌握，错误判断，造成误选。
正解：
B
原因：
首先判断对称面：
①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。
然后，看是否有连在同一碳原子上的甲基：
①中有两个甲基连在一个碳原子上，六个氢原子等效；③中也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子，如下图所示，即可知①和④都有7种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。
巩固复习
1．下列各化合物的命名正确的是（ ）
答案：
D
解析：
A的正确命名为1，3—丁二烯；B应从离羟基最近的一端开始编号，即B的正确命名为2—丁醇；C为邻甲基苯酚；因此D正确。
2．某化合物的结构式（键线式）及球棍模型如下：
该有机分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）。
下列关于该有机物的叙述正确的是（ ）
A．
该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物在一定条件下能够发生消去反应
3．答案C
4．有三种不同的基团，分别为—X、—Y、—Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（ ）
A．10种B．8种C．6种D．4种
4．答案：
A
解析：
邻位3种：
XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：
XY—Z，XZ—Y，YX—Z，YZ—X，ZX—Y，ZY—X；间位1种：
X—Y—Z，共有10种。
5．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是（
6．下图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中，产物只含有一种官能团的反应是（ ）
7．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空：
分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②C2H5OH ③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
⑪
⑫CH3CHBrCH3 ⑬
⑭
⑮
请你对以上有机化合物进行分类，其中：
属于烷烃的是____________；属于烯烃的是___________________________________；
属于芳香烃的是__________；属于卤代烃的是_________________________________；
属于醇的是____________；属于醛的是______________________________________；
属于羧酸的是____________；属于酯的是____________________________________；
属于酚的是______________________________________________________________。
8．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是____________。
（2）A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是________、________。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另
外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是______________________________。
②A不能发生的反应是________（填写序号字母）。
a．取代反应b．消去反应
c．酯化反应d．还原反应
（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：
___________________________________。
（5）A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是___________________。
（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是___
_________________________________。
8.答案
（1）C5H10O2
（2）羟基 醛基
提高训练
9.（2010厦门）有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是（ ）
①从组成元素分：
烃，烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分：
链状有机化合物，环状有机化合物 ③从官能团分：
烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
A．①③ B．①②
C．①②③D．②③
9.答案C
解析：
本题是分类法的考查，确定一个分类标准，即为一种分类法。
10．主链含5个碳原子，有两个甲基作支链的烷烃有（ ）
A．2种B．3种
C．4种D．5种
10.答案C
解析：
本题考查有机物同分异构的书写命名。
此有机物中两个甲基的位置分别为2、2；2、3；2、4；3、3。
11．下列有机物的命名正确的是（ ）
A．1,2二甲基戊烷B．2乙基戊烷
C．3,4二甲基戊烷D．3甲基己烷
。
12．含有一个三键的炔烃，氢化后结构简式如下：
原炔烃可能有的结构有（）
A．1种B．2种
C．3种D．4种
13.（2012杭州）A、B两种有机物的混合物，当混合物的质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧产生CO2的量均相等。
A、B的关系可能符合下列四种情况：
①同分异构体；②同系物；③具有相同的最简式；④含碳的质量分数相同，一定符合上述条件的组合有（ ）
A．①②④B．①③④
C．②③④D．①②③
13．答案B
解析：
总质量一定时，只要C的质量分数相同，则燃烧产生CO2相等。
③和①各元素的质量分数一定相同。
14．（2011黄冈）主链为4个碳原子的单烯烃共有4种同分异构体，则与这种单烯烃具有相同的碳原子数，主链也为4个碳原子的某烷烃有同分异构体的数目为（ ）
A．2种B．3种
C．4种D．5种
14.答案A
解析：
主链有4个碳原子的单烯烃共有4种同分异构体，这种烯烃分别为：
。
15．化合
物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。
A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。
关于A的下列说法中，正确的是（ ）
A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应
B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应
C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
16．（2012河北沧州）只用一种试剂，区别甲苯、四氯化碳、
己烯、乙醇、碘化钾溶液、亚硫酸六种无色液体，应选用（ ）
A．KMnO4酸性溶液B．溴水
C．碘水D．硝酸银溶液
16．答案B
17．（2012山东德州）有机物A和B只由C、
H、O中的两种或三种元素组成，等物质的量的A和B完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气，则A和B的相对分子质量的差值（其中n为正整数）不可能为（ ）
A．0B．14n
C．18nD．44n
18．立方烷分子为正方体结构，其碳架结构如下图所示
（1）“立方烷”的分子式为________。
（2）该立方烷的二氯代物同分异构体的数目是__________________________。
（3）下列有关立方烷的说法不正确的是（ ）
A．其一氯代物只有一种同分异构体
B．其二氯代物有三种同分异构体
C．它是一种极性分子
D．它与苯乙烯（C6H5CH＝CH2）互为同分异构体
（4）化学家们还合成了如下图所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星
烷等。
下列说法正确的是（ ）
A．它们的一氯代物均只有三种B．它们之间互为同系物
C．三星烷与乙苯互为同分异构体D．六星烷的化学式为C18H24
18．答案：
（1）C8H8
（2）3 （3）C （4）D
19．请仔细阅读以下转化关系：
A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中含有一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。
请回答：
（1）B的分子式为________。
（2）B不能发生的反应是（填序号）________。
a．氧化反应 b．聚合反应 c．消去反应 d．取代反应 e．与Br2加成反应
（3）写出D→E、E→F的反应类型：
D→E________、E→F________。
（4）F的分子式为________。
化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：
________________。
（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：
A：
________，C：
________，F的名称：
________。
（6）写出E→D的化学方程式：
__________________。
19．答案：
（1）C10H18O
（2）be （3）取代反应 消去反应
20.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。
纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水，为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤
解释或实验结论
（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍
（1）A的相对分子质量为：
________。
（2）将此9.0
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