有机化合物的命名规则总结.ppt

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有机化合物的命名规则总结.ppt

有机物的官能团结构和名称有机物的官能团结构和名称-COOR-COOR酯基酯基酯酯-C-O-C-C-O-C-醚醚键键醚醚-NH-NH22氨基氨基胺胺-OH-OH羟基羟基醇和酚醇和酚-SH-SH巯基巯基硫醇硫醇-X-X卤素卤素卤代物卤代物羧基羧基羧酸羧酸碳碳-碳碳三键三键炔烃炔烃羰基羰基醛和醛和酮酮碳碳-碳碳双键双键烯烃烯烃结结构构名称名称结结构构名称名称官官能能团团化合物化合物类别类别官官能能团团化合物化合物类别类别酰基酰基RCO-羧酸衍生物羧酸衍生物开链化合物开链化合物系统命名系统命名的的基本方法是:

基本方法是:

有机化合物的命名有机化合物的命名定母体:

定母体:

根据所含官能团确定化合物类别根据所含官能团确定化合物类别找主链:

找主链:

主链选三多连续链主链选三多连续链定编号:

定编号:

近官能团或取代基,最低系列原则近官能团或取代基,最低系列原则写名称写名称:

取代基的位置、数目、名称,官能团取代基的位置、数目、名称,官能团的位置、母体名称的位置、母体名称多官能团化合物的命名多官能团化合物的命名当分子中含有两种或两种以上官能团时,其命当分子中含有两种或两种以上官能团时,其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。

名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。

官能团标准优先次序:

官能团标准优先次序:

有机化合物的命名有机化合物的命名不能作为母体,只能作为取代基不能作为母体,只能作为取代基命名命名注意:

注意:

(CH(CH33)22CH-CH-(CH(CH33)22CHCHCHCH22-(CH(CH33)33C-C-(CH(CH33)33CCHCCH22-甲基甲基新戊新戊基基叔丁叔丁基基仲丁基仲丁基异丁基异丁基(正正)丁基丁基异丙基异丙基(正正)丙基丙基乙基乙基常见烃基的结构和名称常见烃基的结构和名称烃烃RHRH烃基烃基R-R-CHCH22=CH-=CH-CHCH22=CHCH=CHCH22-CH=CHCH-CH=CHCH33乙烯基乙烯基烯丙基烯丙基丙烯基丙烯基乙炔基乙炔基常见的不饱和烃基:

常见的不饱和烃基:

异丙烯基异丙烯基CH2CH3CH3CH3苯甲基,苄基,苯甲基,苄基,BzBz-常见的芳基常见的芳基ArAr-苯基,苯基,Ph-,-Ph-,-甲苯基甲苯基邻甲苯基邻甲苯基间甲苯基间甲苯基对甲苯基对甲苯基常见的不饱和烃基:

常见的不饱和烃基:

CH2CH3CH3CH3苯甲基,苄基,苯甲基,苄基,BzBz-常见的芳基常见的芳基ArAr-苯基,苯基,Ph-,-Ph-,-甲苯基甲苯基邻甲苯基邻甲苯基间甲苯基间甲苯基对甲苯基对甲苯基常见的不饱和烃基:

常见的不饱和烃基:

甲氧基甲氧基其他基团:

其他基团:

-OCH-OCH33-CH-CH22OHOH羟甲基羟甲基-CH-CH22ClCl氯甲基氯甲基要点:

要点:

1.1.“最低系列最低系列”当碳链以不同方向编号,当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列最低系列”。

有机化合物的命名有机化合物的命名2,7,8-2,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷不叫不叫3,4,9-3,4,9-三甲基癸烷三甲基癸烷2.2.“优先基团后列出优先基团后列出”当主碳链上有多个当主碳链上有多个取代基,在命名时这些取代基,在命名时这些基团的列出顺序遵循基团的列出顺序遵循“较优较优基团后列出基团后列出”的原则,较优基团的确定依据的原则,较优基团的确定依据“次序次序规则规则”。

有机化合物的命名有机化合物的命名两两条条等长碳链选择连有取代基多的为主链。

等长碳链选择连有取代基多的为主链。

异丙基优先于正丁基。

异丙基优先于正丁基。

5-(5-(正正)丁基丁基-4-4-异丙基癸烷异丙基癸烷分子中同时含双、叁键化合物分子中同时含双、叁键化合物

(1)

(1)双、叁键处于不同位次双、叁键处于不同位次取双、叁键具取双、叁键具有最小位次的编号。

有最小位次的编号。

(2)

(2)双、叁键处于相同编号双、叁键处于相同编号,选择双键以最低编号。

,选择双键以最低编号。

3-3-甲基甲基-1-1-戊烯戊烯-4-4-炔炔3-3-异丁基异丁基-4-4-己烯己烯-1-1-炔炔有机化合物的命名有机化合物的命名环状化合物的命名:

环状化合物的命名:

只有取代基,无官能团,以环烃为母体。

只有取代基,无官能团,以环烃为母体。

有官能团或烷基复杂时,以链烃为母体。

有官能团或烷基复杂时,以链烃为母体。

甲基环己烷甲基环己烷氯代环己烷氯代环己烷环己基乙炔环己基乙炔环己基甲酸环己基甲酸环己醇环己醇甲苯甲苯苯酚苯酚苯甲醛苯甲醛苯磺酸苯磺酸硝基苯硝基苯编号编号总是从桥头碳开始,经最长桥总是从桥头碳开始,经最长桥次长桥次长桥最短桥。

最短桥。

1,8,8-1,8,8-三甲基二环三甲基二环3.2.1-6-3.2.1-6-辛烯辛烯桥环与螺环化合物桥环与螺环化合物有机化合物的命名有机化合物的命名桥环化合物桥环化合物最长桥与次长桥等长,最长桥与次长桥等长,从靠近官能团的桥头碳开从靠近官能团的桥头碳开始编号。

始编号。

5,6-5,6-二甲基二环二甲基二环2.2.2-2-2.2.2-2-辛烯辛烯最短桥上没有桥原子时应以最短桥上没有桥原子时应以“00”计计。

二环二环3.3.03.3.0辛烷辛烷有机化合物的命名有机化合物的命名编号编号总是从与螺原子邻接的小环开始。

总是从与螺原子邻接的小环开始。

1-1-异丙基螺异丙基螺3.5-5-3.5-5-壬烯壬烯螺环化合物螺环化合物有机化合物的命名有机化合物的命名编号编号总是从与螺原子邻接的小环开始。

总是从与螺原子邻接的小环开始。

1-1-异丙基螺异丙基螺3.5-5-3.5-5-壬烯壬烯螺环化合物螺环化合物有机化合物的命名有机化合物的命名2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷苯乙炔苯乙炔苯乙烯苯乙烯萘萘菲菲蒽蒽立体异构体的命名立体异构体的命名1.1.Z/EZ/E法法适用于所有顺反异构体。

适用于所有顺反异构体。

按按“次序规则次序规则”,两个,两个优先优先基团在双键同侧的构基团在双键同侧的构型为型为ZZ型;反之,为型;反之,为EE型。

型。

有机化合物的命名有机化合物的命名(9Z,12Z)-9,12-(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸顺顺/反和反和Z/EZ/E这两种标记方法,在大多数情况下这两种标记方法,在大多数情况下是一致的,即顺式即为是一致的,即顺式即为ZZ式,反式即为式,反式即为EE式。

但两者有式。

但两者有时是不一致的,如:

时是不一致的,如:

有机化合物的命名有机化合物的命名对于多烯烃的标记要注意:

在遵守对于多烯烃的标记要注意:

在遵守“双键的位次双键的位次尽可能小尽可能小”的原则下,若还有选择的话,编号由的原则下,若还有选择的话,编号由ZZ型型双键一端开始双键一端开始(即即ZZ优先于优先于E)E)。

3-(E-2-3-(E-2-氯乙烯基氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-)-(1Z,3Z)-1-氯氯-1,3-1,3-己二烯己二烯有机化合物的命名有机化合物的命名2.2.R/SR/S法法该法是将最小基团放在远离观察该法是将最小基团放在远离观察者的位置,再看其它三个基团,按次序规则由大到小者的位置,再看其它三个基团,按次序规则由大到小的顺序,若为顺时针为的顺序,若为顺时针为RR;反之为反之为SS。

(R)-(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵氯化甲基烯丙基苄基苯基铵有机化合物的命名有机化合物的命名若若最小基团最小基团位于位于竖线竖线上,从平面上观察其余上,从平面上观察其余三个三个基团由大到小的顺序为顺时针,其构型仍为基团由大到小的顺序为顺时针,其构型仍为“RR”;反反之,其构型之,其构型“SS”。

若若最小基团最小基团位于位于横线横线上,从平面上观察其余上,从平面上观察其余三个三个基团由大到小的顺序为顺时针,其构型为基团由大到小的顺序为顺时针,其构型为“SS”;反之,反之,其构型其构型“RR”。

如果给出的是如果给出的是FischerFischer投影式,其构型的判断:

投影式,其构型的判断:

有机化合物的命名有机化合物的命名(2R,3Z)-3-(2R,3Z)-3-戊烯戊烯-2-2-醇醇有机化合物的命名有机化合物的命名S-S-型型R-R-型型两个相同手性碳,两个相同手性碳,RR优先于优先于SS。

(Z)-(1(Z)-(1R,4S)-4-R,4S)-4-甲基甲基-3-(13-(1-甲基丙基甲基丙基)-2-)-2-己己烯烯3.3.桥环化合物内桥环化合物内/外型的标记外型的标记桥桥上的上的原子或基团与原子或基团与主桥主桥在在同侧同侧为外型为外型(exoexo-)-);在异侧为内型在异侧为内型(endoendo-)-)。

主桥的主桥的确定:

确定:

此外,桥所带的取代基数目少;桥所带的取代基按此外,桥所带的取代基数目少;桥所带的取代基按“次序规则次序规则”排序较小。

排序较小。

有机化合物的命名有机化合物的命名外外-二环二环2.2.2-5-2.2.2-5-辛烯辛烯-2-2-醇醇外外-2,-2,内内-3-3-二氯二氯2.2.12.2.1庚烷庚烷例:

例:

有机化合物的命名有机化合物的命名(正正)己烷己烷异己烷异己烷新己烷新己烷叔己烷叔己烷命名练习:

命名练习:

己烷己烷2,2-2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷3-3-甲基戊烷甲基戊烷2-2-甲基戊烷甲基戊烷2,3,3,5-2,3,3,5-四甲基己烷四甲基己烷3,33,3二甲基二甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷3-3-乙基己烷乙基己烷3-3-甲基甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷4,4-二甲基二甲基-1-己烯己烯1234562,3,5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷44,6-6-二甲基二甲基-3-3-丙基丙基-1-1-庚烯庚烯5-5-甲基甲基-3-3-庚烯庚烯2-2-十四炔十四炔3,4-3,4-二丙基二丙基-1,3,5-1,3,5-己三烯己三烯1,3-1,3-戊二炔戊二炔4,6-4,6-二甲基二甲基-3-3-丙基丙基-1,5-1,5-庚二烯庚二烯4-4-乙烯基乙烯基-1,5-1,5-庚二烯庚二烯烯炔的命名烯炔的命名1、母体名:

、母体名:

某烯炔某烯炔2、编号:

、编号:

双键、叁键位次双键、叁键位次相同相同时,时,以双键编号以双键编号叁键编号叁键编号双键、叁键位次双键、叁键位次不同不同时,时,靠近双键或叁键一端编号靠近双键或叁键一端编号1-1-戊烯戊烯-3-3-炔炔3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔4-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔2-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔3,4-二丙基二丙基-1,3-己二烯己二烯-5-炔炔环己烷环己烷1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷甲基环戊烷甲基环戊烷环戊烯环戊烯3-甲基环戊烯甲基环戊烯1,3-环己二烯环己二烯4-甲基环己烯甲基环己烯环十二炔环十二炔1,3,5,7-环辛四烯环辛四烯二环二环4.2.0辛烷辛烷二环二环2.2.1-2-庚烯庚烯5,6-二甲基二环二甲基二环2.2.2-2-辛烯辛烯螺螺3.5壬烷壬烷1-甲基螺甲基螺3.5-5-壬烯壬烯甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯异丙苯异丙苯间间二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯对二甲苯对二甲苯1,4-二甲苯二甲苯1,2,3-三甲苯三甲苯连三甲苯连三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯均三甲苯均三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯偏三甲苯偏三甲苯2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷苯乙炔苯乙炔苯乙烯苯乙烯萘萘菲菲蒽蒽硝基甲烷硝基甲烷2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯间二硝基苯间二硝基苯硝基苯硝基苯苯酚苯酚2-萘酚萘酚对苯二酚对苯二酚对甲基苯酚对甲基苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚乙硫醇乙硫醇2-甲基甲基-3-戊硫戊硫醇醇甲乙甲乙硫醚硫醚对甲基苯硫酚对甲基苯硫酚环氧乙烷环氧乙烷(甲硫基乙烷)(甲硫基乙烷)2-甲基丙醛甲基丙醛2-乙基己醛乙基己醛3-丁烯醛丁烯醛3,3-二甲基环己基甲醛二甲基环己基甲醛苯甲醛苯甲醛

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