高考化学有机推断题含答案.docx
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高考化学有机推断题含答案
高考有机推断题型分析经典总结
一、有机推断题题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。
经典习题】
请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：
⑤稀NaOH溶液△
⑥O2⑦O2
Cu△F催化剂
（1）写出反应类型：
反应①；反应⑦。
（2）写出结构简式：
B；H。
（3）写出化学方程式：
反应③；反应⑥。
解析：
本题的突破口有这样几点：
一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：
1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）
2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）
3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。
但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系，类
别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推
断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。
原子个数比为2:
3:
1，其蒸气密度为相同状况下H2密
度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：
②，④
（2）写出A、B的结构简式：
A，B
（3）写出下列化学方程式：
反应②。
反应③。
答案：
（1）消去反应；加成反应；
2）CH3COOCHCH2；
3）②
☆：
题眼归纳——反应条件
[条件1]光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如：
①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
浓H2SO4
[条件2]170℃这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
Ni催化剂
[条件3]△或△为不饱和键加氢反应的条件，包括：
C=C、C=O、C≡C的加成。
[条件4]浓H2SO4是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③羧酸和醇生成酯
△
[条件5]NaOH是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
△
[条件6]NaOH醇溶液是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
[条件7]
稀H2SO4是酯类水解（包括油脂的酸性水解）；
△
[条件8]
Cu或Ag或[O]是醇氧化的条件。
△
[条件9]
溴水或溴的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
[条件10]
KMnO4（H）是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
或[O]
[条件11]
显色现象：
苯酚遇FeCl3溶液显紫色；
与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：
加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
（1）A的结构简式为；F的结构简式为
（2）反应②中另加的试剂是；反应⑤的一般条件是。
（3）
反应③的化学方程式为。
反应②中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应⑤的一般条件是浓硫酸，加热。
3分）。
试写出反应③的化学方程式：
OH
2CH3—CH2—C—CH2OH+O2
3222
CH3
（4）上述合成路线中属于取代反应的是
催化剂OH
2CH3—CH2—C—CHO+2H2O加热322
CH3
②⑥⑦（填编号）（3分）。
☆：
题眼归纳
物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有
—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系
物”。
3能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯
环”只能与H2发生加成反应。
4能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
5能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COO”H。
6能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
7能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯。
9遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。
比如有机物A能发生如下反应：
A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
☆：
题眼归纳——物质转化
1、直线型转化：
（与同一物质反应）
O2O2
醇O2醛O2羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃加H2稀烃加H2烷烃
四、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸△
酯的水解（含有酯基）
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去（－X）
H2、催化剂
加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）
O2/Cu、加热
醇羟基（－CH2OH、－CHOH）
Cl2（Br2）/Fe
苯环
Cl2（Br2）/光照
烷烃或苯环上烷烃基
2、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、（酚、醇）羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）
醛基（若溶解则含—COOH）
使溴水褪色
C＝C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
氧化氧化ABC
A是醇（－CH2OH）
3、根据反应类型来推断官能团：
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基
五、注意问题
1．官能团引入:
官能团的引入：
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子（－X）
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，（醇与HX取代）
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇（－CH2OH）氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）
羧基-COOH
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）
酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法：
2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环（—COO—）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环（—O—）
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
例题分析】：
例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。
根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为；C在浓硫酸作用下加热
反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为
（3）⑤的化学方程式是。
⑨的化学方程式是。
（4）①的反应类型是，④的反应类型是，⑦的反应类型是
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。
解析：
本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。
A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（CH3）COOCH2CH（CH3）CH3或CH3CH（CH3）COOC（CH3）3酯类化合物。
所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D为CH2=C（CH3）2，由反应④的条件可知E为CH2=C（CH3）CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH2=C（CH3）CH2OH的醇F，反应⑥为醇的催化氧化，G即是CH2=C（CH3）CHO，而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH2=C（CH3）COOH，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C（CH3）COOCH3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。
由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。
所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。
答案：
（1）
CH3
CH2=C—CHO
（1）下列说法不正确的是（填字母）
A.反应①、④属于取代反应
B.化合物I可生成酯，但不能．．发生氧化反应
C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I
D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同
（2）化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为（不．要．求．写出反应条件）
（3）反应③的化学方程式为（要求写出反应条件）
（4）化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分
异构体。
该同分异物的分子式为，结构式为。
（5）科学家曾预言可合成C（N3）4，其可分解成单质，用作炸药。
有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合
成了该物质下。
列说法正确的是（填字母）。
A.该合成反应可能是取代反应
B.C（N3）4与甲烷具有类似的空间结构
C.C（N3）4不．可．能．与化合物Ⅲ发生环加反应
D.C（N3）4分解爆炸的化学反应方程式可能为：
C（N3）4C＋6N2
【答案】
（1）B
（2）
Ph
光照
PhCH3+Cl2PhCH2Cl+HCl
（3）322
（4）C15H13N3；
（5）ABD
羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②（反应②是烯烃与溴加成）的相同，D正确。
（3）反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：
光照
PhCH3+Cl2PhCH2Cl+HCl
（4）书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不
要计算错误，分子式为：
C14H13N3。
书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，
即。
（5）合成C（N3）4的反应可能为：
NaN3+NC－CCl3,→C（N3）4+NaCN+3NaCl,属于取代反应，A正确；C（N3）4相当于甲烷（CH4）分子中的四个氢原子被—N3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B正确；
PhCH2N3
该分子存在与23相同的基团—N3，故该化合物可能发生加成反应，C错；根据题意C（N3）4其可分解成单质，故D正确。
【考点分析】考查常见有机物的结构与性质。
例3．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为。
（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子
式为，D具有的官能团是。
（3）反应①的化学方程式是。
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结
构简式是。
（5）E可能的结构简式是
解析：
C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚－OH，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以－OH与－CH3处于苯环的对位，即结构简式为：
HO－－CH3，其式量为108，则D的式量为88，能与NaHCO3反应生成CO2，说明D为羧酸，
由羧酸的通式：
CnH2nO2可知，n＝4，所以D的分子式为C4H8O2，由于D为直链化合物，结构简式为：
CH3CH2CH2COOH。
A的结构简式为：
CH3CH2CH2COO－－CH3。
①的化学方程式为：
CH3CH2CH2COOH＋HO－－CH3浓H2SO4CH3CH2CH2COO－－CH3＋H2O。
由C4H8O2＋FC7H14O2＋H2O可知，F的分子式为C3H8O，其结构简式可能为：
CH3—CH2—CH2—OH；CH3—CH—CH3。
OH
由C11H14O2＋H2OC3H8O＋E可知，E的分子式为：
C8H8O2，由于B为芳香化合物，所以B
中含有一个苯环和一个－COO－，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，所以E的结构简式为：
答案：
（1）HO－－CH3。
（2）C4H8O2；－COOH（羧基）。
（3）CH3CH2CH2COOH＋HO－－CH3浓H2SO4CH3CH2CH2COO－－CH3＋H2O。
（4）
例4．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。
例5．根据下列图示填空：
1）化合物A含有的官能团是、、。
（填名称）
2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，
反应类型分别是。
3）D的结构简式为。
4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是
5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式解析：
思考与讨论：
结合本题的解题过程,可从哪些方面或途径（并非具体）找突破口呢?
【课后巩固练习】
1、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。
A的
蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。
1A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；
21molA与足量金属钠反应生成H233.6L（标准状况）；
3A可与FeCl3溶液发生显色反应；
4A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。
请回答：
（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。
（2）按要求写出下面反应的化学方程式：
A+NaHCO3（溶液）：
。
（3）已知：
ⅰ.—ONa+CH3I—OCH3+NaI
A：
有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成
请回答：
①反应Ⅱ的化学方程式是。
②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。
3B可发生的反应有（填字母）。
a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应
（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。
写出符合要求的F的一种可能的结构简式。
1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：
3有机物B的
分子式为
（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不．与．碱反应，也．不．能．使Br2（CCl4）褪色。
C的结构简式为。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：
（﹣R、﹣R'表示氢原子或烃基）用B和
1上述合成过程中涉及的反应类型有：
（填写序号）a取代反应；b加成反应；c消去反应；d氧化反应；e还原反应
2B转化D的化学方程式：
3F的结构简式为：
。
4G和B反应生成A的化学方程式：
（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式
3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。
A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO3反应生成2mol气体。
已知：
一定条件
RCHO+CH2（COOH）2RCH=C（COOH）2+H2O，
一定条件
RCH=C（COOH）2一定条件RCH=CHCOOH+CO2
等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量
之比是
3）A的分子式是
4）反应①的化学方程式是。
5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有种，写出其中任意一种的结构简式。
1在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1mol该同分异构体与足量
NaHCO3反应生成2molCO2。
4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。
1）丁子香酚分子式为。
2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是
a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液
3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有种，写出其中任意两种．．的结构简式。
3苯环上的一氯取代物只有两种
4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。
一定条件
提示：
RCH=CHR'一定条件RCHO+R'CHO
A→B的化学方程式为
A→B的反应类型为。
6、A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。
已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。
请回答：
（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有、。
（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。
Q、R的结构简式为Q、R。
（3）D的结构简式为。
（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为
5）已知：
酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。
例如：
6）已知：
有机物A
1）有机物A中含有的官能团的名称为。
2）有机物C可以发生的反应是（填写序号）。
①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应
3）写出反应③的化学方程式。
4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体
的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）
5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。
8、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：
（1）写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应，B→D
D→E第①步反应，A→P。
（2）B所含官能团的名称是。
（3）写出A、P、E、S的结构简式
A：
＿＿＿＿＿、P：
＿＿＿＿、E：
＿＿＿＿＿、S：
＿＿＿＿＿＿。
（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式
（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式。
9、有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
已知：
2D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
3D、E互为具有相同官能团的同分异构体。
E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
1）B可以发生的反应有（选填序号）。
①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、。
3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
4）E可用于生产氨苄青霉素等。
已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取
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