高考化学有机推断题含答案.docx

1、高考化学有机推断题含答案高考有机推断题型分析经典总结一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。经典习题】请观察下列化合物 A H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出） ，请填写：稀 NaOH 溶液 O2 O2Cu F 催化剂（ 1）写出反应类型：反应 ；反应 。（ 2）写出结构简式： B ；H 。（ 3）写出化学方程式：反应 ；反应 。解析：本题的突破口有这样几点：一是 E到 G连续两步氧化，根据直线型转化关系， E为醇；二是反 应条件的特征，

2、A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应， A 为卤代烃； 再由 A 到 D 的一系列变化中碳 的个数并未发生变化，所以 A 应是含有苯环且侧链上含 2 个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有 机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关 键：1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考 （判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住 特征条件 （特殊

3、性质或特征反应 。但有机物 的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的 关系条件 和 类别条件 。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题 的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过 正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符 合题意。三、有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。已知有机物 A 是由 C、H

4、、O 三种元素组成。原子个数比为 2:3:1，其蒸气密度为相同状况下 H2密度的 43倍，E能与 NaOH溶液反应， F转化为 G时，产物只有一种结构，且 G能使溴水褪色。现有下 图所示的转化关系：回答下列问题：（ 1）写出下列所属反应的基本类型： ，（ 2）写出 A、B 的结构简式： A ，B（ 3）写出下列化学方程式： 反应 。反应 。 答案：（1）消去反应；加成反应；2) CH 3COOCH CH2；3）：题眼归纳 反应条件条件 1 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。 如：烷烃的取代； 芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代； 不饱和烃中烷基的取代。浓 H2SO4条件 2 170

5、 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。Ni 催化剂条件 3 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括： C=C、C=O、 CC的加成。条件 4 浓 H2SO4 是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应；羧酸和醇生成酯条件 5 NaOH 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件。条件 6 NaOH醇溶液 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。条件 7稀 H2SO4 是酯类水解(包括油脂的酸性水解) ；条件 8Cu 或 Ag 或 O 是醇氧化的条件。条件 9溴水 或 溴的 CCl4 溶液 是不饱和烃加成反应的条件。条件 10KMnO 4(H ) 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基

6、被氧化成 -COOH )。或 O 条件 11显色现象：苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色；与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的现象：加热后有红色沉淀出现则有醛基存在2、惕各酸苯乙酯( C13H16O2 )广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合 成路线：试回答下列问题： (1)A 的结构简式为 ；F 的结构简式为(2)反应中另加的试剂是 ；反应的一般条件是 。(3)反应的化学方程式为 。反应中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应的一般条件是 浓硫酸，加热 。3 分) 。试写出反应的化学方程式：OH2CH3CH2CCH2OH + O23 2 2 2CH3(4)上述合成路线中

7、属于取代反应的是催化剂 OH2CH3CH 2 CCHO + 2H 2O 加热 3 2 2CH3 (填编号 )( 3 分)。：题眼归纳物质性质能使溴水褪色的有机物通常含有CC”、“CC”或“CHO”。2能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 “CC”或“CC”、“CHO”或为 “苯的同系物”。3能发生加成反应的有机物通常含有 “CC”、“CC”、“CHO”或“苯环 ”，其中“ CHO”和“苯环”只能与 H2 发生加成反应。4能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH) 2 悬浊液反应的有机物必含有 “ CHO”。5能与钠反应放出 H2 的有机物必含有 “ OH”、 “ COO”H 。6能与 Na2

8、CO3或 NaHCO 3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有 -COOH 。7能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。8能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯。9遇 FeCl3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。10能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有 “CH2OH”的醇。比如有机物 A 能发生如下反应：ABC，则 A 应是具有 “CH2OH”的醇， B 就是醛， C应是酸。：题眼归纳 物质转化1、直线型转化： (与同一物质反应)O2 O2醇 O2 醛 O2 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 加 H2 稀烃 加 H2 烷烃四、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸

9、醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸 酯的水解（含有酯基）NaOH 水溶液 卤代烃的水解 酯的水解NaOH 醇溶液 卤代烃消去（ X ）H2、催化剂加成 （ 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 ）O2/Cu、加热醇羟基 （ CH2OH 、 CHOH ）Cl 2(Br 2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基2、根 据反应物性质确 定官能团 :反应条件可能官能团能与 NaHCO 3反应的羧基能与 Na2CO3 反应的羧基、酚羟基能与 Na 反应的羧基、 （酚、醇 ）羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含 COOH ）使

10、溴水褪色CC、 CC或CHO加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色酚使酸性 KMnO 4 溶液褪色C=C 、CC、酚类或 CHO、苯的同系物等氧化 氧化 A B CA 是醇（ CH2OH ）3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C C、 CC、 CHO 、羰基、苯环加聚反应C C、 CC酯化反应羟基或羧基水解反应X 、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚 反应分子中同时含有羟基和羧基五、注意问题1官能团引入 : 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基 -OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（ X ）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，（醇

11、与HX 取代）碳碳双键 C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基 -CHO某些醇（CH2OH）氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基 -COOH醛氧化, 酯酸性 水解, 羧酸盐酸化，（苯的同系 物被强氧化剂 氧化）酯基 -COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环( COO )二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环( O )二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯例题分析】：例 1、A、B、C、D、 E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：(1)B 和 C 均为有支链的有机化合物

12、， B 的结构简式为 ； C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D， D 的结构简式为 。(2)G 能 发 生 银 镜 反 应 ， 也 能 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 ， 则 G 的 结 构 简 式 为(3)的化学方程式是 。的化学方程式是 。(4)的反应 类型 是 ， 的 反应类 型是 ， 的 反应类 型是(5)与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为 。解析： 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信 息。A 明显为酯， B 为一元羧酸， C为一元醇，又因为 B和 C均是有支链的有机化合物，所以， B 的结构

13、只能是 CH 3CH(CH 3)COOH ，C 的结构是 CH3CH(CH3)CH2OH 或(CH3)3COH，而 A 就是 CH3CH(CH3) COO CH2CH(CH 3)CH 3或 CH3CH(CH3)COOC(CH 3)3酯类化合物。所以，反应为酯在碱液作用下的水 解，反应为醇的消去，因此， D 为 CH2=C(CH3)2，由反应的条件可知 E为 CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过 卤代烃在碱液中的水解 (即反应) ，便可生成结构为 CH 2=C(CH 3)CH 2OH 的醇 F，反应为醇的催化氧化， G即是 CH 2=C(CH 3)CHO ，而反应是醛的典型氧化， H 为CH2

14、=C(CH 3)COOH ，那么，很清楚反应就是 酸、醇的酯化了， 容易判断 I 为 CH2=C(CH 3)COOCH3，最后一步反应则是经典的加聚反应。 由以上分析， 不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以 本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。答案：(1)CH3CH2= C CHO( 1) 下列说法不正确的是 (填字母)A.反应、属于取代反应B.化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应C.一定条件下化合物能生成化合物 ID.一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型与反应相同(2)化合物发生聚合反应

15、的化学方程式为 (不要求写出反应条件)(3)反应的化学方程式为 (要求写出反应条件)(4)化合物与 phCH2N3 发生环加成反应成化合物 V，不同条件下环加成反应还可生成化合物 V 的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，结构式为 。(5) 科学家曾预言可合成 C(N 3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过 NaN3与 NCCCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 (填字母)。A.该合成反应可能是取代反应B.C(N 3)4 与甲烷具有类似的空间结构C.C(N 3)4 不可能与化合物发生环加反应D.C(N 3)4 分解爆炸的化学反应方程式可能为： C(N 3)4 C6N2【答案】 (

16、1)B(2)Ph光照PhCH3+Cl2 PhCH2Cl+HCl (3) 3 2 2(4)C15H13N3；(5)ABD羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应， B 错；化合物为 烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物， C 正确；化合物为烯烃，能与氢气 发生加成反应，与反应 (反应是烯烃与溴加成 )的相同， D 正确。(3)反应是光照条件下进行的，发生的是取代反应：光照PhCH3+Cl2 PhCH2Cl+HCl(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，分子式为： C14H13N3。书写同分异构体

17、要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。(5)合成 C(N3)4 的反应可能为： NaN3+NCCCl3,C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应， A 正 确；C(N 3)4相当于甲烷 (CH4)分子中的四个氢原子被 N3所取代，故它的空间结构与甲烷类似， B 正确；PhCH2N3该分子存在与 2 3 相同的基团 N3，故该化合物可能发生加成反应， C 错；根据题意 C(N 3)4 其可 分解成单质，故 D 正确。【考点分析】考查常见有机物的结构与性质 。例3A、B、C、D、E、F和 G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1)化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇

18、FeCl3 溶液显紫色， C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C 的结构简式为 。(2)D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C的小 20，它能跟 NaHCO 3反应放出 CO2，则 D 分子式为 ， D 具有的官能团是 。(3 )反应的化学方程式是 。(4)芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物 B 能生成 E 和 F，F 可能的结构简式是 。(5 )E 可能的结构简式是解析：C 遇FeCl 3溶液显紫色，说明 C中含有酚 OH ，剩余的一个 C原子与 H 原子组成一个 CH3，由于 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以 OH 与 CH 3处于苯环

19、的对位，即结构简式为：HO CH3，其式量为 108，则 D的式量为 88，能与 NaHCO 3反应生成 CO2，说明 D为羧酸，由羧酸的通式： CnH2nO2 可知， n4，所以 D 的分子式为 C4H8O2，由于 D 为直链化合物，结构简 式为： CH3CH2CH2COOH。A 的结构简式为： CH 3CH 2CH 2COO CH 3。的化学方程式为：CH 3CH 2CH 2COOH HO CH3 浓 H2SO4 CH 3CH 2CH 2COO CH3H2O。由 C4H8O2F C7H14O2H2O可知， F的分子式为 C3H8O，其结构简式可能为：CH3CH2CH2OH； CH 3CH

20、CH3。OH由 C11H 14O 2 H2O C3H8OE 可知， E 的分子式为： C8H8O2，由于 B 为芳香化合物，所以 B中含有一个苯环和一个 COO，剩余的一个 C 原子与 H 原子组成一个 CH3，所以 E 的结构简式 为：答案：( 1)HO CH3。(2)C4H8O2；COOH (羧基)。(3)CH3CH2CH2COOHHO CH3 浓 H2SO4 CH3CH2CH2COO CH3H2O。(4)例 4 H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。例 5 根据下列图示填空：1）化合物 A 含有的官能团是 、 、 。（填名称）2） B在酸性条件下与 Br2 反应得到 E，E在足量的氢氧

21、化钠 醇溶液作用下转变成 F ，由 E 转变成 F 时发生两种反应，反应类型分别是 。3）D 的结构简式为 。4） 1molA 与 2molH2 反应生成 1molG ，其反应方程式是 5）与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式 解析：思考与讨论：结合本题的解题过程 , 可从哪些方面或途径 （并非具体 ）找突破口 呢 ?【课后巩固练习】1、某有机物 A 只含 C、H、O 三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。 A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的 77 倍，有机物 A 中氧的质量分数约为 41.6%，请结合下列信息回答相 关问题。1A 可与 NaHCO 3

22、 溶液作用，产生无色气体；21 mol A 与足量金属钠反应生成 H2 33.6L （标准状况） ；3A 可与 FeCl3 溶液发生显色反应；4A 分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：（ 1）A 的分子式是 ；A 中含氧官能团的名称是 。（ 2）按要求写出下面反应的化学方程式：A + NaHCO 3（溶液）： 。（3）已知：. ONa + CH 3I OCH3 + NaIA：有机物 B 的分子式为 C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成请回答： 反应的化学方程式是 。 上述转化中，反应、两步的作用是 。3B 可发生的反应有 （填字母） 。a.

23、 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应（ 4）芳香族化合物 F与 A 互为同分异构体，可发生银镜反应， 1 mol F 可与含 3 mol 溶质的 NaOH 溶液作 用 ， 其 苯 环 上 的 一 卤 代 物 只 有 一 种 。 写 出 符 合 要 求 的 F 的 一 种 可 能 的 结 构 简 式。1）有机物 B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的 23倍，分子中碳、氢原子个数比为 1：3 有机物 B 的分子式为（2）有机物 C的分子式为 C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使 Br2（ CCl 4）褪色。 C的结构简 式为 。（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：

24、（ R、 R表示氢原子或烃基） 用B和1上述合成过程中涉及的反应类型有： （填写序号） a 取代反应； b 加成反应； c 消去反应； d 氧化反应； e 还原反应2B 转化 D 的化学方程式： 3F 的结构简式为： 。4G和 B反应生成 A 的化学方程式： （4） F 的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所 有同分异构体的结构简式3、 A 与芳香族化合物 B 在一定条件下反应生成 C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。 A 的相对分子质量 是 104，1 mol A 与足量 NaHCO 3反应生成 2 mol 气体。已知：一定条件RCHO+CH 2（

25、COOH） 2 RCH=C（COOH） 2+H2O，一定条件RCH=C（COOH） 2 一定条件 RCH=CHCOOH+CO 2等物质的量的 C 分别与足量的 Na、NaHCO3、NaOH 反应时消耗 Na、NaHCO 3、NaOH 的物质的量之比是3） A 的分子式是 4）反应的化学方程式是 。5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有 种，写出其中任意一种的结构简式。1在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种； 1 mol 该同分异构体与足量NaHCO 3 反应生成 2 molCO 2。4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。1）丁子香酚分子式为 。2

26、）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是a NaOH 溶液 bNaHCO 3溶液 c FeCl3溶液 dBr2的 CCl 4溶液3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有 种，写出其中任意两种的结构简式。3苯环上的一氯取代物只有两种4）丁子香酚的某种同分异构体 A 可发生如下转化（部分反应条件已略去） 。一定条件提示： RCH= CHR 一定条件 RCHO+R CHOAB的化学方程式为 AB的反应类型为 。6、A 为药用有机物，从 A 出发可发生下图所示的一系列反应。 已知 A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应， A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上； D 不能跟 NaHCO 3 溶

27、液反应，但能跟 NaOH 溶液反应。请回答：（1）A 转化为 B、C 时，涉及到的反应类型有 、 。（2）E的两种同分异构体 Q、R都能在一定条件下发生银镜反应， R能与 Na反应放出 H2，而 Q不能。Q、 R 的结构简式为 Q 、R 。（3）D 的结构简式为 。（4）A 在加热条件下与 NaOH 溶液反应的化学方程式为5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：6）已知：有机物 A1）有机物 A 中含有的官能团的名称为 。2）有机物 C 可以发生的反应是 （填写序号） 。水解反应 加成反应 酯化反应 加聚反应 消去反应3）写出反应的化学方程式 。4）写出两种既可以看做酯类又可以

28、看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的 C 的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）5）如何通过实验证明 D 分子中含有溴元素，简述实验操作。8、某天然有机化合物 A 仅含 C、H 、O 元素，与 A 相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：SA 第步反应 ，B D DE 第步反应 ， A P 。（2）B 所含官能团的名称是 。（3）写出 A、P、E、S 的结构简式A ：、 P：、 E ：、 S：。（4）写出在浓 H2SO4存在并加热的条件下， F 与足量乙醇反应的化学方程式 （5）写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式 。9、有机物 A （C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：2D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。3D、E 互为具有相同官能团的同分异构体。 E分子烃基上的氢若被 Cl 取代，其一氯代物只有一种。 F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。1）B 可以发生的反应有 （选填序号） 。取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应2）D、F 分子所含的官能团的名称依次是 、 。3）写出与 D、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：4）E可用于生产氨苄青霉素等。 已知 E 的制备方法不同于其常见的同系物， 据报道， 可由 2甲基1 丙醇和甲酸在一定条件下制取