邻硝基乙酰苯胺的制备实验报告.docx

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邻硝基乙酰苯胺的制备实验报告

邻硝基乙酰苯胺的制备实验报告

　　篇一：

化学实验报告--乙酰苯胺的制备

　　化学实验报告--乙酰苯胺的制备乙酰苯胺的制备11、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；2、学习固体样品的制备；3、学习分馏柱的原理及使用方法；4、掌握重结晶方法及操作；5、熟悉固体样品熔点的测定方法；2N-苯乙酰胺

　　，别名乙酰苯胺，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、醋酸酐或乙酰氯等直接作用来制备。

其特点比较如下：

试剂反应活性价格来源副产物冰醋酸较慢便宜易得H2O醋酸酐较快较贵受限CH3COOH乙酰氯激烈较贵易得HCl综合以上各因素考虑，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。

反应如下：

乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺不仅本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。

本实验进行的反应是胺的酰化，在有机合成中有着重要的作用。

作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反

　　应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。

将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。

纯净的固体化合物通常有固定的熔点，且熔程（固体开始熔化到全部熔化的温度范围）不超过1℃。

如果含有杂质，则熔点通常会比纯净物质降低，熔程也会加长。

所以，可以通过测定熔点来鉴定有机物，并通过熔程来检验其纯度。

测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。

未知物A与已知物B等量混合，若混合物熔点与A和B相同，则为同一物质。

若比A或B的熔点低得多且熔程加长，则为不同物质。

物质在固态和液态时蒸汽压都随温度升高而升高。

在交叉点处，固液态并存，此时温度为该物质熔点。

根据拉乌尔定律，在一定温度、压力下，溶质的加入将降低溶剂的蒸汽分压，因此，杂质的存在将使得混合物熔点比纯净物低。

但是，当混合物生成新的物质或者形成固溶体时，混合物熔点有可能高于原有纯净物熔点。

有些纯物质没有固定熔点，它们在到达熔点之前已经分解。

这些物质的熔点实际上就是其分解点。

常见熔点测定仪器有梯勒管、显微熔点测定仪、数字熔点仪等。

梯勒管仪器简单廉价，显微熔点仪所需样品量少，数字熔点仪操作方便。

本实验

　　将同时采取两种方法测定，并比较其优缺点。

3名称相对分子质量性状相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度g/g/苯胺93.12棕黄色油状液体1.02-6.3184微溶∞冰醋酸60.052无色透明液体1.

　　0516.6117.9∞∞乙酰苯胺135.16无色片状晶体1.21155~156280~290温度高，溶解度大较水中大450mL、100mL圆底烧瓶；刺形分馏柱；球形冷凝管；50mL、250mL烧杯；10mL、50mL量筒；布氏漏斗；抽滤瓶；水循环真空泵；锥形短颈漏斗；铜

　　漏斗；酒精灯；温度计；烘箱；b形管；WRS-1B数字熔点仪。

苯胺；冰醋酸；乙醇-水混合溶剂；液体石蜡。

5、时间操作现象11:

36~11:

4611:

4612:

0012:

2012:

2512:

25~13:

2013:

2713:

33在50ml圆底中加入5mL苯胺、7.5mL冰乙酸和2~3颗沸石，稍晃动烧瓶使混合均匀用刺形分馏柱搭好分馏装置小火加热10min加大加热速度250mL烧杯中加入1

　　00mL冷水停止加热，在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流状棕黄色油状液体沸腾，蒸汽上升到分馏柱中段，有回滴温度计显示30℃分馏柱支管口开始有液体滴下，103℃蒸汽温度稳定在105℃蒸汽温度在95~105℃之间浮动蒸汽温度迅速下降至80℃以下呈肉色油滴状凝固析出时间操作现象慢慢倒入装有冷水的烧杯中，14:

2014:

　　40~14:

5014:

5215:

2015:

10~15:

3015:

3515：

50继续搅拌使之冷却用布氏漏斗抽滤析出的固体，压碎，用5~10mL冷水洗涤以除去残留酸液，抽干称量表面皿将漏斗中的固体转移至表面皿中，称量将一部分固体转移至250mL烧杯，加45mL水，加热，不能完全溶解，又加入5mL水加入半勺活性炭粉末，盖上表面皿煮沸5min以上搭好保温过滤装置，在铜漏斗中加入开水，点燃酒精灯加热铜漏斗趁热保温过滤，室温下冷却滤液放入冷水浴中进一步冷却抽滤，用空心塞挤压，尽量抽干转移至滤纸上称量干燥后再称量用b形管测熔点用数字熔点仪测熔点碎成细粒状51.59g57.89g部分固体与活性炭一起凝结在滤纸底部滤液中析出无色鳞片状晶体

　　2.82–1.16=1.66g1.43g112~114℃℃112.6~113.6℃℃部分固体与活性炭一起凝结在滤纸底部滤液中析出无色鳞片状晶体，晶形比水中析出的稍大3.03–1.18=1.85g另一部分固体转移至100mL圆底烧瓶，加入25mL乙醇-水混合溶剂，用球形冷凝管搭好冷凝回流装置，加热溶解加入半勺活性炭粉末，煮沸5min以上趁热保温过滤，室温下冷却滤液放入冷水浴中进一步冷却抽滤，用空心塞挤压，尽量抽干转移至滤纸上称量干燥后再称量1.62g时间操作现象用b形管测熔点用数字熔点仪测熔点112~114℃℃

　　113.5~113.8℃℃6共获得未干燥的乙酰苯胺粗产品6.30g，以原料苯胺的用量计算粗产率：

6.30100%85.11%1.02/5135.1693.12mgVgmLmLMMρ==?

1?

0gggg粗产物苯胺苯胺乙酰苯胺苯胺未干燥的提纯品3.51g，产率：

3.51100%47.42%1.02/5135.1693.12mgVgmLmLMMρ==?

1?

0gggg提纯物苯胺苯胺乙酰苯胺苯胺干燥后的提纯品3.05g，产率：

3.05100%41.20%1.02/5135.1693.12mgVgmLmLMMρ==?

1?

0gggg提纯物苯胺苯胺乙酰苯胺苯胺其中由水做重结晶溶剂的提纯得1.43g，由乙醇-水混合溶剂提纯得1.62g，可见乙醇-水混合溶剂比水更合适做乙酰苯胺的重结晶溶剂。

将粗产品溶于重结晶溶剂后，液面出现棕黄色油状物，判断为未完全反应的苯胺。

本实验应在反应前加入过量的乙酸，共8.5mL为合适。

但我只加了7.5mL，因此导致苯胺没有反应完全。

用水做溶剂重结晶时，加热溶解和煮沸过程中都没有加表面皿，因此溶剂蒸发损失较大，过滤前有两次补充5mL水搅拌溶解。

沸腾过程中有大量固体粘在烧杯壁上无法转移，也造成了较大的损失。

熔点测定结果如下：

b形管测定的熔点数字熔点仪测定的熔点由水做溶剂重结晶的乙酰苯胺112~114℃℃112.6~113.6℃℃由乙醇-水混合溶剂重结晶的乙酰苯胺113

　　篇二：

乙酰苯胺的制备实验报告南昌大学

　　学生姓名：

彭以振学号：

专业班级：

　　实验类型：

□验证■综合□设计□创新实验日期：

2013年9月28日实验地点：

同组学生姓名：

指导教师：

实验成绩：

　　实验七：

乙酰苯胺的制备

　　一：

实验目的

　　⑴熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法；

　　⑵进一步掌握分馏装置的安装与操作；

　　⑶熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术二：

实验基本原理

　　乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。

乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。

由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。

　　乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：

乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。

反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。

　　用乙酸酐为酰化剂制备乙酰苯胺。

　　三：

主要试剂及主副产物的物理常数

　　学生姓名：

彭以振学号：

专业班级：

　　实验类型：

□验证■综合□设计□创新实验日期：

2013年9月28日实验地点：

同组学生姓名：

指导教师：

实验成绩：

　　四：

主要试剂规格及用量

　　五：

实验装置图

　　主要仪器：

直形冷凝管，，抽滤装置，烧杯，

　　分馏装置

　　六：

实验简单操作步骤及实验现象记录

　　1.在250ml烧杯中，溶解浓盐酸于90ml水中，

　　抽滤装置

　　学生姓名：

彭以振学号：

专业班级：

　　实验类型：

□验证■综合□设计□创新实验日期：

2013年9月28日实验地点：

同组学生姓名：

指导教师：

实验成绩：

　　2.在搅拌下加入苯胺，等苯胺溶解后，再加入少量活性炭，在溶液煮沸5min趁热滤去活性炭及其他不溶性杂质讲滤液转移到锥形瓶中

　　3.冷却至50℃，加入乙酸酐，震荡使其溶解后，立即加入配制好的结晶乙酸钠溶于15ml水的溶液，充分震荡混合，然后将混合物置于冰浴中冷却，使其析出结晶，

　　4.减压过滤，用少量冷水洗涤，干燥后称重七：

实验结果及分析这部分暂时待续………

　　八：

思考题

　　一、实验注意事项1.2.3.4.5.6.7.

　　苯胺有毒，醋酐有刺激性，不要接触肉皮儿，实时盖紧试药瓶。

　　久置的苯胺被氧化而色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺加入锌粉的目的，是防止苯胺在反映历程中被氧化,通常加入后反映液会变为无色。

但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。

　　不应将活性炭插手沸腾的溶液中，不然会导致暴沸，会使溶液溢出器皿。

溢出器皿反映物冷却后，固体产品立即析出，沾在瓶壁不容易理处。

故须趁热在搅动下倒入冷水中，以祛除超过限量的醋酸及未效用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水

　　趁热过滤时，也可采用抽滤装置。

但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。

滤纸大小要适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。

　　如果没有形成晶体体析出，可用玻棒磨擦孕育发生静电，加强份子间万有引力，同时使份子相互碰撞吸力增大，使形成晶体体加速析出

　　为什么活性炭要在固体物质完全溶解后加入？

　　答：

活性炭是靠吸附分子来除杂质，没有溶解时，杂质分子包裹在未溶的物质中，不能除杂。

　　学生姓名：

彭以振学号：

专业班级：

　　实验类型：

□验证■综合□设计□创新实验日期：

2013年9月28日实验地点：

同组学生姓名：

指导教师：

实验成绩：

　　合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？

加多少合适？

　　答：

只加入微量（约左右）即可，不能太多，否则会产生不溶于水的Zn2，给产物后处理带来麻烦

　　篇三：

乙酰苯胺的制备

　　（实验报告）乙酰苯胺的制备

　　目的要求

　　⑴熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法；⑵进一步掌握分馏装置的安装与操作；

　　⑶熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。

　　预习指导

　　⑴预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。

　　⑵认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。

⑶通过查阅资料填写下表：

　　实验原理

　　乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。

乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。

由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。

　　乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：

乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。

反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。

由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验

　　选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。

反应式如下：

　　NH2

　　+

　　CH3COOH

　　NHCOCH3

　　+

　　H2O

　　苯胺乙酸乙酰苯胺

　　冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，；100℃，），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。

其操作流程如下：

　　馏出液

　　水

　　乙酸水水溶性杂质水水溶性杂质

　　固相乙酰苯胺

　　固相

　　活性炭有色杂质

　　仪器药品

　　圆底烧瓶刺形分馏柱直形冷凝管接液管量筒（10mL）温度计（200℃）烧杯（250mL）吸滤瓶布氏漏斗小水泵保温漏斗电热套

　　苯胺冰醋酸锌粉活性炭

　　实验步骤