有机化学推断题全71题推断题答案完整版.docx
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有机化学推断题（全71题推断题答案完整版）
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推结构题
1已知化合物（a）为烷烃，电子轰击质谱（即EI）图有m/z:
86（M+）71、57（基峰）、43、29、27、15，推测它的结构。
解：
（a）由分子离子峰知分子式为C6H14,有典型的CnH2n+1系列（m/z71、57、55、43、41、29、15）,伴随丰度较低的CnH2n－1系列（m/z55、41、27）,基峰m/z57，确认是无支链的直链烷烃己烷。
2已知化合物（b）为烷烃，电子轰击质谱子（即EI）图有m/z（%）:
98（M+,45）,83（100）、69（25）、55（80）、41（60）、27（30）、15（5），推测它的结构。
解：
（b）由分子离子峰知分子式为C7H14,不饱和度为1，可见是环烷烃。
分子离子峰丰度较大及CnH2n－1系列（m/z83、69、55、41、27）,佐证了环烷烃，基峰是M－15峰，说明环烷烃侧链是甲基，（b）结构为甲基环己烷。
3写出符合下列分子离子峰数值的烃类化合物的分子式。
（1）M+=86
（2）M+=110（3）M+=146
解86，C6H14；110,C8H14；146，C11H14或C12H2。
（1,3,5,7,9,11-十二碳六炔）.
42-甲基戊烷的质谱图为EI（m/z,%）:
86（5）、71（53）、57（27）、43（100）、29（40）。
分子离子峰和基峰各在哪里？
为何基峰是这个数值呢？
m/z为71,57,43和29的碎片离子峰又分别代表了怎样的碎片结构？
解：
分子离子峰m/z86，基峰m/z43，说明有C3H7结构。
5某烯烃，分子式为C10H14，可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物
解：
不饱和度=4,但只能吸收2mol氢，可见化合物可能有两个环。
臭氧化还原水解产物碳原子数=原化合物碳原子数，产物有4个羰基，证实原化合物有两个C=C（与题目烯烃吸收2mol氢气吻合）。
把羰基靠在一起，把氧所在处改为双键，就得原化合物。
答案有两种可能。
6化合物A,分子式C7H12，与KMnO4反应后得到环己酮；A用酸处理生成B,B使溴水褪色并生成C,C与碱性醇溶液共热生成D，D臭氧化后可生成丁二醛OHCCH2CH2CHO和丙酮醛CH3COCHO;B臭氧化给出
解：
A是亚甲基环己烷，B是1-甲基环己烯，C是1-甲基-1,2-二溴环己烷，D是2-甲基-1,3-环己二烯。
7化合物A，分子式C10H16，可吸收1mol氢，臭氧化再还原后生成一个对称的二酮C10H16O2。
解：
二环[4.4.0]-1（6）-癸烯。
1（6）-某烯表示双键在1位、6位碳原子间。
产物是对称的二酮，原料也应该是对称性的烯烃。
8化合物A，分子式C6H12，可吸收1mol氢，与OsO4反应给出一个二醇化合物，与KMnO4/H3O+反应后给出丙酸和丙酮。
解：
2-甲基-2-戊烯
9化合物A，分子式C10H18O,与稀H2SO4加热反应后生成两个烯的混合物C10H16，主产物烯经臭氧化后只生成环戊酮。
解：
两个烯产物表明原料羟基所在碳不具有对称性，有2种脱水产物。
根据产物只有一种酮分析，主产物烯为
（1）亚环戊基环戊烷，它双键碳取代基有四个；次要产物烯烃
（2）为1-环戊基环戊烯，它双键碳取代基有三个。
A是1-环戊基环戊醇。
10一个有光学活性的醇A,分子式C11H16O，不吸收氢，与稀硫酸作用得脱水产物B，分子式C11H14，B无光学活性，臭氧化后生成丙醛和另一个分子式C8H8O的产物酮C。
解：
从分子式分析不饱和度等于4，不吸收氢，原料应带有苯环。
Ａ是2-苯基-2-戊醇，B是2-苯基-2-戊烯，C为苯乙酮。
11化合物A，分子式C10H14,可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物
解
二环[4.4.0]-1（6）,3-癸二烯
12化合物A、B、C均为庚烯的异构体。
A、B、C三者分别经臭氧化，还原水解，A得到乙醛、戊醛；B得到丙酮、丁酮；C得到乙醛和3-戊酮。
解：
A有顺反异构体。
131-苯-2-丁烯的紫外吸收为λ208nm（ε＝800），加强酸处理后得一同分异构体产物，其紫外吸收为λ250nm（ε＝15800），给出该同分异构体的结构。
解：
该同分异构体为1-苯-1-丁烯，共轭链更长了，所以紫外吸收波长增加，强度增强。
14某烃类化合物的质谱为EI（m/z,%）:
70（M+）、55（100）、42（27）、41（32）、29（23）红外光谱图为3050、1650、890cm–1，试给出它们可能代表的化合物的结构并对谱图作出解释。
解：
质谱分子离子峰 m/z70说明是有5个碳原子的烯烃，红外3050cm–1、1650cm–1的吸收确证为烯烃。
890cm–1左右的峰说明是R1R2C=CH2 类烯烃。
质谱 m/z55为基峰，提示存在CH2=C（CH3）CH2+烯丙基正离子。
m/z29的存在提示乙基在支链处，结合m/z41、42峰推得该烯烃为2-甲基丁烯。
15－18
根据所给出的反应结果决定化合物的结构并给出所涉及的各个反应。
15化合物A，分子式C7H12,有光学活性，能吸收1mol氢生成B,B酸性高锰酸钾氧化后得到乙酸和另一个光学活性的酸C5H10O2。
解
A是4-甲基-2-己炔，B是4-甲基-2-己烯，光活性酸为2-甲基丁酸。
16化合物A，分子式C9H12,可吸收3mol氢生成BC9H18;A与Hg2+/H2SO4作用后生成两个异构体酮C和D，A用KMnO4氧化生成两个产物乙酸和三酸化合物CH（CH2CO2H）3。
解
Ａ为1-（３-环戊烯基）-1-丁炔，B为丁基环戊烷，C、Ｄ分别为1-（３-环戊烯基）-2-丁酮、1-（３-环戊烯基）-1-丁酮里头的一个。
17化合物A，分子式C12H8,可吸收8mol氢，臭氧化反应后只给出两个产物草酸HO2CCO2H和丁二酸HO2CCH2CH2CO2H。
解Ａ为1,3,7,9-环十二碳四炔。
18有三个化合物A、B、C，都具有分子式C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。
A与硝酸银氨溶液作用可生成沉淀，B、C不能；当用热的高锰酸钾氧化时，化合物A得到丁酸和二氧化碳，化合物B得到乙酸和丙酸，化合物C得到戊二酸。
解：
A1-戊炔；B2-戊炔；C环戊烯。
19-23根据1HNMR谱数据给出化合物A、B、C、D、E的结构
19AC4H8O2.4（q,2H）,2.0（（s,3H）,1.0（t,3H）.
解
20BC9H10O：
7.8-8.0（m,2H）,7.3-7.5（m,3H）、2.6（q,2H）、1.2（t,3H）
解:
21
CC8H10O7.1-7.2（m,5H）、3.8（t,2H）、2.7（t,2H）、2.0（s,1H）
解：
22DC9H10O27.2（s,5H）,5.1（s,2H）,2.0（s,3H）.
解：
23EC8H9Br7.1-7.2（m,5H）、4.9（q,1H）、2.1d,3H）
解
24
下列几个二氯二溴苯的异构体中哪一个的偶合常数为2.5Hz？
解1。
1是间位氢，2是对位氢，3是等同氢，4是邻位氢。
25烷基苯C9H12，其质谱图中m/z91为基峰，下列几个结构中哪一个与之相符？
为什么？
解3。
带烃基侧链芳烃常发生苄基型裂解（属于β-裂解）产生卓翁离子基峰。
26化合物A，质谱解析分子离子峰为120，1HNMR为；7.25（5H，宽峰）,2.90（1H，7重峰，J=7Hz）,1.22（6H，d,J=7Hz），给出它的结构。
解：
由A质谱知相对分子质量为120，由氢谱知有12个氢原子，得分子式为C9H12，不饱和度为4，与氢谱提示的芳烃相符。
由峰裂分模式知有CH（CH3）2基团存在，推得A为异丙苯。
27化合物A，分子式C8H10，1HNMR为7.00（4H，m），2.30（6H，s），与溴反应后生成三类单溴取代产物，给出它的结构。
解:
由氢谱排除对二甲基苯（对二甲基苯芳氢、甲基氢都是单峰），再从单溴代产物个数排除间二甲苯（间二甲苯单溴代产物有4个），知邻二甲苯为正确答案。
28A：
C9H11OBr，1HNMR为7.00（2H，m），6.80（3H，m），4.10（2H，t）,3.30（2H，t），2.20（2H，m）.
解
29B：
C4H10O2,1HNMRδ为4.70（1H，q），3.30（6H，s），1.30（3H，d）.
解
30C：
C3H7Br,1HNMRδ为4.30（1H，七重），1.80（6H，d）.
解
31D：
C7H6O,1HNMRδ为10.00（1H，s），7.87（2H，m）,7.61（1H，m）,7.51（2H，m）.
解
32E：
C6H10,1HNMRδ为5.59（2H，t），1.96（4H，八重）,1.65（4H，t）.
解
33F：
C7H8,1HNMRδ为7.14（2H,m）,7.06（2H,m），7.04（1H,m）,2.35（3H，s）.
解：
34合物A，C16H16，能吸收1mol氢，使Br2/CCl4溶液褪色，与KMnO4酸性溶液作用生成苯二甲酸，该酸只有一种单溴取代产物，给出A的结构。
解:
说明：
苯二甲酸的三种异构体中，仅对苯二甲酸符合“只有一种单溴取代产物”的要求。
35化合物A，C10H14，能得到5个单溴代产物，给出所有符合上述要求的化合物结构式。
后发现其剧烈氧化后生成一个酸C8H6O4，它只有一种单硝化产物C8H5NO6，再给出它可能的结构式。
解
C8H6O4是苯二甲酸，其三种异构体中，仅对苯二甲酸符合“只有一种单硝化产物”的要求。
于是A为4-异丙基甲苯。
36
3,4-二甲基吡啶+丁基锂（1当量）,然后加CH3I,生成产物的分子式为C8H11N;给出最终产物的结构。
373,4-二溴吡啶+NH3，加热，生成产物的分子式为C5H5BrN2。
给出其结构。
解
38化合物A，C8H11NO，具有臭味，可进行光学拆分，可溶于5%的盐酸溶液。
用浓硝酸加热氧化可得烟酸（3-吡啶甲酸）。
化合物A与CrO3在吡啶溶液中反应生成化合物B（C8H9NO）。
B与NaOD在D2O中反应，生成的产物含有五个氘原子。
确定化合物A和化合物B的结构并解释反应机理。
解
39
化合物A，分子式C16H16Br2，无光学活性，强碱处理后得到BC16H14，B能吸收2mol氢，臭氧化反应后给出两个产物，一个是分子式为C7H6O的醛C，另一个是乙二醛，给出A、B、C的结构和上述各反应。
解：
A1,4-二苯基-1,4-二溴丁烷或1,4-二苯基-2,3-二溴丁烷
B1,4-二苯基-1,3-丁二烯
C苯甲醛
40分子式C7H7Br，其质谱为EI（m/z,%）:
170（M,80）,172（M+2,78）,91（100）,65（25）
52（10）,39（18）.
解：
C6H5CH2Br或CH3C6H4Br（3种异构体）
说明：
不饱和度为4，提示有苯环。
分子离子峰很强，支持这一假设。
91峰是分子中丢失溴原子剩余部分（M-79）。
39，52，65提示为苯环进一步裂解得到的碎片。
41分子式C3H6Br2，1HNMR为δ2.4（五重峰，2H），3.7（t,4H）。
解CH2BrCH2CH2Br
42分子式C8H9Br，1HNMR为7.4（dd,2H）,7.0（dd,2H）,2.6（q,2H）,1.2（t,3H）;13CNMRδ为
139，132，130，120，27，17。
解：
对溴乙苯。
（括号中为碳谱化学位移计算值）
43某化合物，质谱为EI（m/z,%）:
84（M,40）,69（30）,55（100）,41（78），29（40）。
13CNMRδ为132，26，17。
解：
3-己烯
44化合物A，元素分析值为C68.13、H13.72，MS：
m/z88（M+），1HNMR：
0.9（6H，d）、1.1（3H,d）、1.6（1H，m）、2.6（1H，m）、3.0（1H，宽）。
解
45某二醇C8H18O2，不与HIO4反应，1HNMR谱中有三个单峰：
1.2（12H）,1.6（4H）,2.0（2H）。
解：
46化合物A，分子式C9H12O，有光学活性，与Na慢慢放出气泡；与Br2/CCl4不作用；与酸性高锰酸钾作用得到苯甲酸；与I2/NaOH反应得到一个黄色固体；与CrO3/H2SO4有沉淀和变色反应，给出A的结构式和上述各步反应。
解
47某未知物的光谱数据为：
MS：
88（M+）；IR：
3600cm-1；1HNMR：
1.41（2H,q,J=7Hz）,1.20（6H,s）,1.05（1H,s,加D2O后消失），0.95（3H，t,J=7Hz）。
解：
48某化合物A，分子式C8H10O，其IR为：
3300，1600，1500，1370，1250，810cm−1
1HNMR谱为：
7.0（dd,2H）,6.7（dd,2H）,5.6（br.,1H）,2.6（q,2H）,1.15（t,3H）.
解：
49
化合物A，IR:
3250，1611，1510，1260，1040，805cm−1；1HNMR:
3.6（1H，s）,3.7（3H,s）,4.4（2H，s）,7.2（2H，dd）,6.9（2H，dd）。
解：
50某昆虫信息素A，有环氧结构。
1HNMR谱中在1~2处有多质子的很复杂的吸收峰，2.8处有三重峰，含两个氢。
先用稀酸处理A，再用KMnO4氧化后得到十一酸和6-甲基庚酸，后测知它的绝对构型为7R，8S-，给出它的结构式并以少于10个碳的化合物为原料合成它的消旋化合物。
解：
51化合物A，分子式C6H12O3,IR:
1710cm-1,1HNMR：
2.1（3H,s）、2.6（2H,d）、3.2（6H,s）、4.7（1H,t）,与I2/OH-作用生成黄色沉淀，与Tollens试剂不作用，但用一滴稀硫酸处理A后所得产物可与Tollens试剂作用。
解
52化合物A,分子式C12H20,有旋光性，与H2/Pt反应得二个异构体产物B、C;A经O3分解后得DC6H10O，也有旋光性，D与DCl/D2O反应得到E，质谱分析表明E的M+为101。
解：
53
化合物A,MS:
86（M+）;IR:
1730cm–1;1HNMR:
9.71（1H,s）,1.20（9H,s）。
54
化合物B,MS:
86（M+）;IR:
1715cm–1;1HNMR:
2.42（1H,7重峰J=7）,2.13（3H,s）,1.00（6H,d,J=7）。
解
55给出下列各化合物的结构及反应过程：
化合物A，分子式C9H16，催化加氢生成BC9H18；A经臭氧化反应后生成CC9H16O2，C经Ag2O氧化生成DC9H16O3；D与I2/OH—作用得到二羧酸EC8H14O4，E受热后得到4-甲基环己酮。
解：
56化合物A，分子式C4H7O2C1，其IR2900，1740，1375，1200cm–1
氢谱4.35（1H,q）,3.8（s,3H）,1.75（3H，d）。
解：
57某化合物（对位取代苯甲酸酯）1HNMR数据为7.40（4H,dd）,4.33（2H,q）,3.80（3H,s）,1.35（3H,t），质谱碎片峰有15，31，45，73，76，107，135，151等。
解：
58有毒生物碱coniineA，分子式C8H17N，是一个仲胺，经Hofmann消除反应后生成5-（N，N-二甲胺基）-辛烯。
给出A的结构及反应过程。
解
59溴代丙酮和氨反应生成一个分子式为C6H10N2的化合物A，A的1HNMR上只有二组峰。
给出A的结构及反应过程。
解
60化合物A，分子式C4H7O2Br，1HNMR：
1.0（3H,t）,3.5（2H,q）,3.1（2H,s）；与NH3作用生成BC4H9O2N；酸性水解并中和后得到CC2H5O2N；C与苯甲酰氯作用生成D；D与乙酐作用生成E；E在碱性条件下和苄基溴作用生成F；F酸性水解并中和后生成苯甲酸和-苯基--丙氨酸。
给出A的结构及反应过程。
解
61化合物A，分子式C7H15N；与碘甲烷作用生成BC8H18NI；B与AgOH作用并加热后生成CC8H17N；C经Hofmann消除反应后生成D，D催化氢化后生成EC6H14，E的1HNMR上只有二组峰，其中一组是七重峰。
给出A的结构及反应过程。
解：
62化合物A，分子式C3H9NO1H，NMR谱δ值为3.8（2H,t）,2.9（2H,t）,2.7（3H,br.）,1.7（2H,m）。
解
63化合物B，分子式C4H11NO2，NMR谱δ值为4.3（1H,t）,3.4（6H,s）,2.8（2H,d）,1.3（2H,br.）。
解
64化合物C，C6H5Br2N，氢谱化学位移δ值为7.6（d,1H）,7.3（dd,1H）,6.65（d,1H）,4.2（s,2H）.
。
已知苯环上两个溴处于间位。
解
65化合物D，分子式C9H13N,氢谱δ值为7.0（dd,2H）,6.7（dd,2H）,2.9（s,6H）,2.3（s,3H）,
解
66D-（+）甘油醛经递升反应后得D-（–）-赤藓糖A和D-（–）-苏阿糖B；A氧化后得到的二酸无旋光性，而B得到的二酸有旋光性；B经递升反应后生成D-（+）-木糖C和D-（–）-来苏糖D，C氧化后生成的二酸也无旋光性，而D生成的二酸有旋光性。
给出A、B、C、D的结构式和上述各反应过程。
解
67某D-己醛糖A，氧化后生成有旋光活性的二酸B，A递降为戊醛糖后再氧化生成无光学活性的二酸C，与A能生成同种糖脎的另一己醛糖D氧化后得到无光学活性的二酸E。
给出上述反应过程和A、B、C、D、E的结构。
解：
68仁苷是从杏属植物中分离得到的一个含氰葡萄糖苷，酸性水解后放出氰化氢、苯甲醛和2分子D-葡萄糖，已知它是一个苯甲醛形成的氰醇和龙胆二糖之间的-葡萄糖苷键联而成，给出它的结构。
解
69海藻糖是一个非还原糖，酸性水解生成2分子D-葡萄糖，甲基化反应后再水解生成2分子2,3,4,6-四-O-甲基葡萄糖，它只能被a-糖苷酶水解，给出它的结构并命名之。
异海藻糖和新海藻糖与海藻糖有相同的化学构造，但新海藻糖只能被-糖苷酶水解而异海藻糖能被-或-糖苷酶水解。
给出它们的结构。
12
3
解：
1海藻糖两个苷羟基都是-羟基，所以只能被a-糖苷酶水解。
3新海藻糖两个苷羟基都是-羟基，所以只能被-糖苷酶水解。
2异海藻糖两个苷羟基是-羟基和-羟基，所以既能被-糖苷酶水解，又能被a-糖苷酶水
70一个八肽化合物由天冬氨酸、亮氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸和两个甘氨酸及两个脯氨酸所组成，终端分析法表明N-端是甘氨酸，C-端是亮氨酸，酸性水解给出缬-脯-亮，甘-天冬-苯丙-脯、甘和苯丙-脯-缬碎片，给出这个八肽的结构。
解：
甘-甘-天冬-苯丙-脯-缬-脯-亮。
71催产素是一个九肽化合物。
顺序测定发现它在两个半胱氨酸间有二硫桥存在，当二硫桥被还原后发现其除了两个半胱氨酸外还有谷氨酸、甘氨酸、天冬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、脯氨酸和酪氨酸。
N-端是甘氨酸，部分水解给出天冬-半胱、异亮-谷、半胱-谷、半胱-酪、亮-甘、酪-亮-谷、谷-天冬-半胱、半胱-脯-亮等碎片，谷氨酸和天冬氨酸均以酰胺形式存在。
给出它的结构式及还原后的结构式。
解：
异亮-酪-半胱（N-端）
||
谷氨酰-天冬酰胺-半胱–脯-亮-甘（C端）
还原后半胱之间断开。
异亮-酪-半胱（N-端）
|
谷氨酰-天冬酰胺-半胱–脯-亮-甘（C端）
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