高届高级高三化学一轮复习专项训练学案五十六醇酚醛.docx
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高届高级高三化学一轮复习专项训练学案五十六醇酚醛
专项训练（五十六）醇、酚、醛
一、选择题（本题共8小题，每小题只有一个选项符合题意）
1.下列物质中，能使FeCl3溶液呈紫色的是（ ）
【试题解析】:
选D 苯酚含有酚羟基，和FeCl3溶液反应显紫色，D正确。
2.
（2020·泰安模拟）薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是（ ）
A.分子式为C10H16O
B.含有两种官能团
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生取代反应、加成反应
【试题解析】:
选A 分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应（取代反应），D正确。
3.已知柠檬醛的结构简式为
根据已有知识判断下列说法不正确的是（ ）
A.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.它可与银氨溶液反应生成银镜
C.它可使溴水褪色
D.它被催化加氢的最后产物的结构简式是C10H20O
【试题解析】:
选D A项，含有碳碳双键和醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项，含有醛基，它可与银氨溶液反应生成银镜，正确；C项，含有碳碳双键和醛基，可使溴水褪色，正确；D项，碳碳双键与醛基与氢气均发生加成反应，被催化加氢的最后产物的结构简式是（CH3）2CHCH2CH2CH2CH（CH3）CH2CH2OH，错误。
4.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（ ）
A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D.先加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热至沸，酸化后再加溴水
【试题解析】:
选D A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。
5.
（2019·晋中调研）芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。
芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是（ ）
A.橙花叔醇的分子式为C15H28O
B.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应
【试题解析】:
选C A项，橙花叔醇分子中碳原子数为15，不饱和度为3，分子式应为C15H26O，错误；B项，芳樟醇的分子式为C10H18O，两者分子式不同，故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，错误；C项，芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且含有1个羟基，碳的连接方式相同，不饱和度均为0，互为同系物，正确；D项，两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，均能发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，二者也都能燃烧，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，错误。
6.苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是（ ）
A.a、b均属于芳香烃
B.a、d中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、c均能与溴水反应
D.c、d均能发生氧化反应
【试题解析】:
选D A项，a中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b中还含有氧元素，故不是芳香烃，错误；B项，a中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均处于同一平面，错误；C项，a分子中含有苯环，且苯环上的取代基为异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c分子中含有酚羟基，能与溴水反应，错误；D项，c、d均能燃烧，即可以发生氧化反应，正确。
7.萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（ ）
A.a和b都属于芳香化合物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀
【试题解析】:
选C A项，a中不含苯环，不属于芳香化合物，错误；B项，a、c中含有多个饱和碳原子，则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，错误；C项，a含碳碳双键、b中苯环上连有甲基、c含—CHO，均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，含有—CHO才能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀，则只有c能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀，错误。
8.两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
若两种不同的醛，例如乙醛（CH3CHO）与丙醛（CH3CH2CHO）在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛有（ ）
A.1种B.2种
C.3种D.4种
【试题解析】:
选D 根据已知信息可判断乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成有2种，也可以发生不同种醛的加成也有2种，共4种。
二、选择题（本题共4小题，每小题有一个或两个选项符合题意）
9.BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从
出发合成BHT的方法有如下两种。
下列说法不正确的是（ ）
A.推测BHT微溶或难溶于水
B.BHT与
都能与溴水反应产生白色沉淀
C.方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代反应
D.BHT与
具有的官能团的种类和个数均相等
【试题解析】:
选B BHT与苯酚相比较，具有较多的斥水基团，故溶解度小于苯酚，A正确；苯酚邻、对位上的氢比较活泼，易发生取代，BHT中羟基对、邻位上氢已经被—CH3、—C（CH3）3所代替，不能和溴发生取代反应，不能产生白色沉淀，错误；方法一反应属于加成反应，方法二的反应为取代反应，C正确；BHT与H3COH的官能团均为酚羟基，数目均为1个，D正确。
10.NM3和D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图，关于NM 3和D 58的叙述，错误的是（ ）
A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B.都能与溴水反应，原因完全相同
C.都不能发生消去反应，原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同
【试题解析】:
选BC 由两分子的结构简式可知，NM3分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基；而D 58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基，存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基，但D 58不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不完全相同；前者与溴水发生加成反应和取代反应，后者与溴水只发生取代反应，原因不完全相同。
11.0.1mol某有机物的蒸气跟足量O2混合后点燃，反应后生成13.2gCO2和5.4gH2O，该有机物能跟Na反应放出H2，又能跟新制Cu（OH）2悬浊液反应生成红色沉淀，则该化合物的结构简式可能是（ ）
【试题解析】:
选D 0.1mol某有机物的蒸气跟足量O2混合后点燃，反应后生成13.2gCO2和5.4gH2O，则该有机物中n（C）＝n（CO2）＝
＝0.3mol，n（H）＝2n（H2O）＝
×2＝0.6mol，可知分子中有3个C和6个H。
该有机物能跟Na反应放出H2，则其可能有羟基或羧基；又能跟新制Cu（OH）2悬浊液反应生成红色沉淀，则其含有醛基。
分析4个选项中有机物的组成和结构，该化合物的结构简式可能是
D正确。
12.醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：
下列说法不正确的是（ ）
A.反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应
B.对苯醌、萘醌均属于芳香化合物
C.苯酚与萘酚含有相同官能团，互为同系物
【试题解析】:
选BC A项，比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应Ⅱ也为氧化反应，正确；B项，对苯醌不含苯环，不属于芳香化合物，错误；C项，苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团相同，但结构不相似，不属于同系物，错误；D项，
含有酚羟基，属于酚类，
具有醌式结构（不饱和环二酮结构），属于醌类，正确。
三、非选择题（本题共3小题）
13.仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：
已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
肉桂醛F（分子式为C9H8O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：
已知：
反应⑤为羟醛缩合反应。
请回答：
（1）肉桂醛F的结构简式为_________________________________________。
E中含氧官能团的名称为__________________。
（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是____________________________________。
（3）写出下列转化的化学方程式：
②________________________________________________________________________，
③________________________________________________________________________。
写出有关反应的类型：
②_____________，⑥____________。
（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有________种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。
【试题解析】:
由反应①可知，A为乙醇，②乙醇氧化为B（乙醛），③可知C为苯甲醇，D为苯甲醛。
由已知可得，B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，其中的官能团为羟基、醛基。
肉桂醛F的分子式为C9H8O，故可得F为
14.佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。
下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：
已知：
①R1Br
R1MgBr
R1—R2（THF为一种有机溶剂）
②C6H5—O—R
C6H5—OH
回答下列问题：
（1）B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为_________________________________。
（2）A与B反应的反应类型为________。
（3）由C→佳味醇的化学方程式为______________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢，且峰面积比为4∶1，D的结构简式为________。
（5）写出符合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式：
________________。
①遇FeCl3溶液呈紫色；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。
（6）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。
……―→丙烯酸
ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线。
ⅱ.设置反应②的目的是____________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积比为4∶1，说明化合物D中这2种不同化学环境的氢原子的个数比为4∶1，符合条件的D的结构简式为
。
（5）遇FeCl3溶液呈紫色，说明苯环上含有酚羟基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上另一个取代基和羟基处于苯环的对位上，烃基
的同分异构体有
和
，由此可得符合条件的同分异构体。
（6）B的结构简式是
，B发生水解反应生成的E为
，E和HBr发生加成反应生成F，F的结构简式是CH3CH（Br）CH2OH，F发生催化氧化生成CH3CH（Br）CHO，产物继续被氧化、酸化生成CH3CH（Br）COOH，最后通过消去反应生成CH2===CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应②。
ⅱ.保护目标产物中的碳碳双键（或防止碳碳双键被氧化）
15．绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂，在食品行业有着广泛的用途，在某些食品中或取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。
（1）在反应①中，绿原酸与水按1∶1发生反应，则绿原酸的分子式为________，反应①反应类型为________。
（2）1mol化合物Ⅰ与足量金属钠反应生成标准状况下氢气体积为________。
（3）写出化合物Ⅱ与浓溴水反应的化学反应方程式：
________________________
________________________________________________________________________。
（4）1mol化合物Ⅱ与足量的试剂X反应得到化合物Ⅲ（
），则试剂X是________。
（5）化合物Ⅳ有如下特点：
①与化合物Ⅱ互为同分异构体；②遇FeCl3溶液显色；③1mol化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生成4molAg；④苯环上的一卤代物只有一种。
写出化合物Ⅳ的一种可能的结构简式________。
解析：
（1）根据绿原酸与水按1∶1发生反应生成化合物Ⅰ和Ⅱ，化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式分别为C7H12O6、C9H8O4，将化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式相加再减去1个水分子，即得绿原酸的分子式为C16H18O9；根据反应条件和过程可判断发生的是取代反应。
（2）1mol化合物Ⅰ含有4mol—OH和1mol—COOH与足量金属钠反应，故1mol化合物Ⅰ能与5mol金属钠反应，生成2.5molH2，即标况下56L。
（3）化合物Ⅱ中含有碳碳双键和酚羟基官能团，而酚羟基的邻、对位能与溴水发生取代反应，故1mol化合物Ⅱ能与4mol溴水反应，故方程式为
（4）试剂X能与—COOH反应而不能与—OH反应，则试剂X为NaHCO3溶液。
（5）Ⅳ遇FeCl3溶液显色则含有苯环和酚羟基，1mol化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生成4molAg，说明分子中含有2个—CHO，苯环上的一卤代物只有一种，化合物
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