高届高级高三化学一轮复习专项训练学案五十六醇酚醛.docx

1、高届高级高三化学一轮复习专项训练学案五十六醇酚醛专项训练(五十六) 醇、酚、醛一、选择题(本题共8小题，每小题只有一个选项符合题意)1.下列物质中，能使FeCl3溶液呈紫色的是() 【试题解析】:选D苯酚含有酚羟基，和FeCl3溶液反应显紫色，D正确。2.(2020泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是()A.分子式为C10H16OB.含有两种官能团C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生取代反应、加成反应【试题解析】:选A分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成

2、反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。3.已知柠檬醛的结构简式为根据已有知识判断下列说法不正确的是()A.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色B.它可与银氨溶液反应生成银镜C.它可使溴水褪色D.它被催化加氢的最后产物的结构简式是C10H20O【试题解析】:选DA项，含有碳碳双键和醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项，含有醛基，它可与银氨溶液反应生成银镜，正确；C项，含有碳碳双键和醛基，可使溴水褪色，正确；D项，碳碳双键与醛基与氢气均发生加成反应，被催化加氢的最后产物的结构简式是(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH，错误。4.有机物A是合成二氢荆芥内酯的

3、重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水D.先加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸，酸化后再加溴水【试题解析】:选DA中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。5.(2019晋中调研)芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是()A

4、.橙花叔醇的分子式为C15H28OB.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应【试题解析】:选CA项，橙花叔醇分子中碳原子数为15，不饱和度为3，分子式应为C15H26O，错误；B项，芳樟醇的分子式为C10H18O，两者分子式不同，故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，错误；C项，芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且含有1个羟基，碳的连接方式相同，不饱和度均为0，互为同系物，正确；D项，两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基

5、，均能发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，二者也都能燃烧，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，错误。6.苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是() A.a、b均属于芳香烃B.a、d中所有碳原子均处于同一平面上C.a、c均能与溴水反应D.c、d均能发生氧化反应【试题解析】:选DA项，a中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b中还含有氧元素，故不是芳香烃，错误；B项，a中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均处于同一平面，错误；C项，a分子中含有苯环，且苯环上

6、的取代基为异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c分子中含有酚羟基，能与溴水反应，错误；D项，c、d均能燃烧，即可以发生氧化反应，正确。7.萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()A.a和b都属于芳香化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀【试题解析】:选CA项，a中不含苯环，不属于芳香化合物，错误；B项，a、c中含有多个饱和碳原子，则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，错误；C项，a含碳碳双键、b中苯环上连有甲基、c含CHO，均能使酸性KMnO4

7、溶液褪色，正确；D项，含有CHO才能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀，则只有c能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀，错误。8.两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：若两种不同的醛，例如乙醛(CH3CHO)与丙醛(CH3CH2CHO)在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛有()A.1种 B.2种C.3种 D.4种【试题解析】:选D根据已知信息可判断乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成有2种，也可以发生不同种醛的加成也有2种，共4种。二、选择题(本题共4小题，每小题有一个或两个选项符合题意)9.BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两

8、种。下列说法不正确的是()A.推测BHT微溶或难溶于水B.BHT与都能与溴水反应产生白色沉淀C.方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代反应D.BHT与具有的官能团的种类和个数均相等【试题解析】:选BBHT与苯酚相比较，具有较多的斥水基团，故溶解度小于苯酚，A正确；苯酚邻、对位上的氢比较活泼，易发生取代，BHT中羟基对、邻位上氢已经被CH3、C(CH3)3所代替，不能和溴发生取代反应，不能产生白色沉淀，错误；方法一反应属于加成反应，方法二的反应为取代反应，C正确；BHT与H3COH的官能团均为酚羟基，数目均为1个，D正确。10.NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图，

9、关于NM3和D58的叙述，错误的是()A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B.都能与溴水反应，原因完全相同C.都不能发生消去反应，原因相同D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同【试题解析】:选BC由两分子的结构简式可知，NM3分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基；而D58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基，存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基，但D58不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不完全相同；前者与溴水发生加成反应和取代反应，后者与溴水只发生取代反应，原因不完全相同。11.0.1 mol某有机物的蒸气跟足量

10、O2混合后点燃，反应后生成13.2 g CO2和5.4 g H2O，该有机物能跟Na反应放出H2，又能跟新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀，则该化合物的结构简式可能是() 【试题解析】:选D0.1 mol某有机物的蒸气跟足量O2混合后点燃，反应后生成13.2 g CO2和5.4 g H2O，则该有机物中n(C)n(CO2)0.3 mol，n(H)2n(H2O)20.6 mol，可知分子中有3个C和6个H。该有机物能跟Na反应放出H2，则其可能有羟基或羧基；又能跟新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀，则其含有醛基。分析4个选项中有机物的组成和结构，该化合物的结构简式可能是D正确。12.

11、醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备： 下列说法不正确的是()A.反应、均为氧化反应B.对苯醌、萘醌均属于芳香化合物C.苯酚与萘酚含有相同官能团，互为同系物【试题解析】:选BCA项，比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应也为氧化反应，正确；B项，对苯醌不含苯环，不属于芳香化合物，错误；C项，苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团相同，但结构不相似，不属于同系物，错误；D项，含有酚羟基，属于酚类，具有醌式结构(不饱和环二酮结构)，属于醌类，正确。三、非选择题(本题共3小题)13.仔细体会下列

12、有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： 肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：已知：反应为羟醛缩合反应。请回答：(1)肉桂醛F的结构简式为_。E中含氧官能团的名称为_。(2)反应中符合原子经济性的是_。(3)写出下列转化的化学方程式：_，_。写出有关反应的类型：_，_。(4)符合下列要求的E物质的同分异构体有_种(苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类)。【试题解析】:由反应可知，A为乙醇，乙醇氧化为B(乙醛)，可知C为苯甲醇，

13、D为苯甲醛。由已知可得，B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，其中的官能团为羟基、醛基。肉桂醛F的分子式为C9H8O，故可得F为 14.佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：已知：R1BrR1MgBrR1R2(THF为一种有机溶剂)C6H5ORC6H5OH回答下列问题：(1)B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为_。(2)A与B反应的反应类型为_。(3)由C佳味醇的化学方程式为_。(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢，且峰面积比为41，D的结构简式为_。(5)写出符

14、合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式：_。遇FeCl3溶液呈紫色；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。(6)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。丙烯酸.完成从F到丙烯酸的合成路线。.设置反应的目的是_。 (4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积比为41，说明化合物D中这2种不同化学环境的氢原子的个数比为41，符合条件的D的结构简式为。(5)遇FeCl3溶液呈紫色，说明苯环上含有酚羟基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上另一个取代基和羟基处于苯环的对位上，烃基 的同分异构

15、体有 和，由此可得符合条件的同分异构体。(6)B的结构简式是 ，B发生水解反应生成的E为 ，E和HBr发生加成反应生成F，F的结构简式是CH3CH(Br)CH2OH，F发生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，产物继续被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通过消去反应生成CH2=CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应。 .保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)15绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂，在食品行业有着广泛的用途，在某些食品中或取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。(1)在反应中，绿原酸与水按11发生反应，则

16、绿原酸的分子式为_，反应反应类型为_。(2)1 mol化合物与足量金属钠反应生成标准状况下氢气体积为_。(3)写出化合物与浓溴水反应的化学反应方程式：_。(4)1 mol化合物与足量的试剂X反应得到化合物()，则试剂X是_。(5)化合物有如下特点：与化合物互为同分异构体；遇FeCl3溶液显色；1 mol化合物与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag；苯环上的一卤代物只有一种。写出化合物的一种可能的结构简式_。解析：(1)根据绿原酸与水按11发生反应生成化合物和，化合物和的分子式分别为C7H12O6、C9H8O4，将化合物和的分子式相加再减去1个水分子，即得绿原酸的分子式为C16H18O9；根据反应条件和过程可判断发生的是取代反应。(2)1 mol化合物含有4 molOH和1 molCOOH与足量金属钠反应，故1 mol化合物能与5 mol金属钠反应，生成2.5 mol H2，即标况下56 L。(3)化合物中含有碳碳双键和酚羟基官能团，而酚羟基的邻、对位能与溴水发生取代反应，故1 mol化合物能与4 mol溴水反应，故方程式为 (4)试剂X能与COOH反应而不能与OH反应，则试剂X为NaHCO3溶液。(5)遇FeCl3溶液显色则含有苯环和酚羟基，1 mol化合物与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，说明分子中含有2个CHO，苯环上的一卤代物只有一种，化合物