突破有机化学选考试题的解题策略与方法讲义word版.docx

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突破有机化学选考试题的解题策略与方法讲义word版

有机选考大题高频考点及解题技巧

一、近三年全国卷有机选考题的命题考查规律

1.有机物的简单命名（7次）

2.官能团的名称（6次）

3.结构简式（5次）

4.手性碳（1次）

5.有机反应类型（9次）

6.分子式的书写（5次）

7.有机反应方程式的书写（7次）

8.限定条件的同分异构体数目（3次）或书写结构简式（9次）

9.设计合成路线（8次）

二、高考对官能团和有机物命名的考查

1．[2018·全国卷Ⅲ，36

（1）]CH3C≡CH的化学名称是丙炔。

2．[2016·全国卷Ⅲ，38

（1）]

的化学名称为苯乙炔。

3．[2018·全国卷Ⅰ，36

（1）]ClCH2COOH的化学名称为氯乙酸。

4．[2017·全国卷Ⅰ，36

（1）]

的化学名称是苯甲醛。

5．[2017·全国卷Ⅱ，36

（2）]CH3CH（OH）CH3的化学名称为2-丙醇（或异丙醇）。

6．[2017·全国卷Ⅲ，36

（1）]

的化学名称是三氟甲苯。

7．[2016·全国卷Ⅰ，38（4）]HOOC（CH2）4COOH的化学名称是己二酸。

8．[2016·全国卷Ⅱ，38

（1）]CH3COCH3的化学名称为丙酮。

9．[2019全国Ⅲ]

A的化学名称为间苯二酚（1，3-苯二酚）。

10．

的化学名称为1，3—环己二酮。

三、限定条件同分异构体的书写

【思维流程】

①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。

②结合所给有机物有序思维：

碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。

【限制条件】

【常用技巧】

1二取代相同问题：

从哪里开始定，从哪里开始移，定过的地方不要去。

二取代不同问题：

从哪里开始定，从哪里开始移，定过的地方也要去。

2酯类同分异构：

插入法

1.非对称的碳碳键插两次（正插、反插皆为酯）

2.对称的碳碳键插一次（正插。

反插为同一种酯）

3.碳氢键之间插一次（若正插为甲酸某酯，则反插为羧基）

3含苯环结构同分异构体的书写技巧

1.一个取代基一种

2.两个取代基三种（邻间对）

3.三个取代基分三种情况

a．三个取代基相同：

3种，连偏均；

b．三个取代基两个相同：

6种；

c．三个取代基均不同：

10种

【针对练习】

1、

（1）分子式为C5H8O4能同时满足下列条件的共有______种（不含立体异构）；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是____________（写结构简式）。

（2）符合下列3个条件的

的同分异构体有________种。

①与FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是______________（写结构简式）。

（3）同时满足下列条件：

①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C===O的

的同分异构体有________种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为_________________。

[解析]

（1）分子式为C5H8O4的有机物，①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明分子结构中含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有酯基和醛基，符合条件的结构有

共5种。

其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的结构为

（2）同分异构体符合下列条件：

①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH，说明另一个取代基为RCOO—，该取代基为CH3CH2CH2COO—、（CH3）2CHCOO—，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的同分异构体有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是

（3）同分异构体同时满足下列条件：

①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C===O，苯环上邻、间、对3种：

，侧链有同分异构体：

—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO7种，故同分异构体有3×7＝21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上对位（3种H）、侧链上1种H（上述前两种）才符合条件，其结构简式为

和

2、与F（

）官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________（写结构简式）。

答案　8　

[解析]　F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有

，共8种。

其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的结构简式为

。

3、在

的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱显示两组峰的是_________（写结构简式）。

[解析]　G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有两种情况，一是苯环上有两个相同的对位取代基，可能为两个—CH2OH或—O—CH3：

、

，共有2种同分异构体；二是苯环上有四个取代基，且是两个—OH和两个—CH3，先固定两个—OH的位置，有邻、间、对三种关系，然后再移动两个—CH3，共有6种结构：

、

、

、

、

、

，故符合条件的总共有8种同分异构体；核磁共振氢谱显示两组峰，则苯环上可能有2个对位取代基，且是醚键，结构简式为

。

[答案]　8　

4、

（1）（2014·全国卷Ⅰ）

的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________（写出其中一种的结构简式）。

（2）（2016·全国卷Ⅲ）芳香化合物F是

的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式___________________________。

（3）（2017·全国卷Ⅲ）H是G（

）的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

[解析]

（1）

的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为—CH2CH2NH2、—CH（NH2）CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N（CH3）2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为—C2H5、—NH2时有2种；分别为—CH3、—CH2NH2时有3种；分别为—CH3、—NHCH3时有3种；若苯环上有3个取代基（2个—CH3、1个—NH2）时有6种，故共有19种。

其中符合题中核磁共振氢谱要求的是

（2）F需满足条件：

ⅰ.与

具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有

等。

（3）G（

）的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。

可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。

5、

（1）抗结肠炎药物有效成分的结构简式为

，它的同分异构体中，符合下列条件的有________种。

①遇FeCl3溶液有显色反应　②分子中甲基与苯环直接相连　③苯环上共有三个取代基

（2）写出符合下列要求的

的同分异构体的结构简式：

__________________________________________________________________。

①苯环上只有两个取代基　②能使溴的CCl4溶液退色，且在酸性条件下能发生水解　③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2

（3）D是化合物B（CH2==CHCH2Br）的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为_________________________________。

[答案]　

（1）10　

（2）

　（3）

[解析]　

（1）遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。

如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。

（2）能使溴的CCl4溶液退色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物结构简式为

。

（3）核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，说明其结构高度对称，则D的结构简式为

。

6、

（1）有机物

的同分异构体中，满足下列条件的有________种（不考虑烯醇）。

①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色；③1mol该有机物能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气。

其中，核磁共振氢谱含有五组峰，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为______________________。

（2）X是

的同分异构体，它同时符合下列3个条件：

①能发生水解反应；②不含甲基；③能发生银镜反应。

则X可能的结构简式为_________

（任写2种）。

（3）

的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与NaHCO3溶液反应的共有________种（不考虑立体异构）。

[答案]　

（1）6　

（2）HCOOCH2CH2CH==CH2、

、

（任写2种即可）　（3）12

[解析]　

（1）根据条件①仅含有苯环，无其他环状结构，说明除苯环外，还含有1个双键；②遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；③1mol该有机物能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气，结合分子中有3个O，可知分子中有3个羟基，则符合条件的同分异构体为苯环上连有3个—OH和1个—CH==CH2，根据定三动一的原则，共有6种同分异构体。

其中，核磁共振氢谱含有五组峰、且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为

或

。

（2）根据①知，X应含有酯基，根据③知，X应含有醛基或甲酸酯基，再结合②可以推断X的结构简式为HCOOCH2CH2CH==CH2、

或

。

（3）

的分子式为C6H10O3，其同分异构体既能发生银镜反应，又能与NaHCO3溶液反应，则含有醛基和羧基，则其同分异构体可以看成用—COOH取代C4H9—CHO中非醛基上的H原子后得到的产物。

C4H9—CHO的结构有CH3CH2CH2CH2CHO、

、

、

4种，用—COOH取代非醛基上的H分别有4、4、3、1种结构，故符合条件的同分异构体共有12种。

7、写出下列特定有机物的结构简式。

（1）写出同时满足下列条件的

的同分异构体的结构简式：

_______。

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种

②与FeCl3溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

（2）写出同时满足下列条件的

的一种同分异构体的结构简式：

___。

①苯环上有两个取代基

②分子中有6种不同化学环境的氢

③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应

（3）

的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境