烷烃脂环烃烯烃课外习题及解答.docx

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烷烃脂环烃烯烃课外习题及解答

烷烃、脂环烃和烯烃补充习题及解答

一、命名以下化合物

解答：

1.2,5-二甲基-4-乙基辛烷；2.3-甲基-4-正丙基庚烷；3.（Z）-2,3,4-三甲基-3-己烯；4.（E）-5-甲基-2-己烯；5．（Z）-2-戊烯；6.反-3,4-二甲基环丁烯；7.（E）-1-溴-2-戊烯；8．2-甲基-1-戊烯;9．1-甲基-2-异丙基环戊烷；10.1,6-二甲基螺[]癸烷；11.1-甲基-2-环丙基环戊烷；12.螺[]辛烷；13.二环[2.2.1]庚烷；14.反-1,2-二甲基环丙烷；15.异丙基环丙烷；16.5-溴螺[]辛烷；17.顺-1-甲基-2-异丙基环己烷；18.2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷；19.6-甲基螺[]辛烷20.7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷

二、写出以下化合物的结构式

1．2,4-二甲基-4-乙基庚烷；

2．异丁烯；

3．（E）-4,4-二甲基-3-氯甲基-2-戊烯；

4．（Z）-3-乙基-4-氯-2-己烯；

5.4-甲基环己烯；

6.反-1-甲基-4-叔丁基环己烷；

7.7-溴二环[2.2.1]-2-庚烯；

8.2,3-二甲基-8-溴螺[]癸烷；

9.反-3-甲基环己醇（并写出优势构象）;

10.1,2-二甲基-7-溴二环[庚烷；

11.顺-1-氯-2-溴环己烷的优势构象；

12.反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象；

13.画出1,2-二溴乙烷的优势构象；

14.用Newman投影式表示2-甲基丁烷的最稳固构象

解答：

三、完成以下反映式

解答：

四、选择题：

1．以下烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。

（A）3-甲基庚烷；（B）2,2,3,3-四甲基丁烷；（C）正辛烷；（D）2,3-二甲基己烷

2．下列化合物的沸点由高到低的顺序为（）。

（A）辛烷；（B）3-甲基庚烷；（C）2,3-二甲基戊烷；（D）2-甲基己烷

3．以下烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。

（A）新戊烷（B）异戊烷（C）正己烷（D）正辛烷

4．以下化合物按熔点高低排列成顺序（）。

（A）金刚烷（B）环己烷（C）环庚烷（D）庚烷

5．以下自由基中最稳固的是（），最不稳固的是（）。

6.以下自由基中最稳固的是（）

7．以下烯烃最稳固的是（），最不稳固的是（）。

（A）2-甲基-2-丁烯（B）2,3-甲基-2-戊烯（C）反-2-丁烯（D）顺-2-丁烯

8．以下烯烃的氢化热最低的是（）。

9.将以下烯烃按热力学稳固性增加顺序排列（）

（A）CH2=CH2（B）CH3-CH=CH2（C）（CH3）2CH=CHCH3（D）CH3CH=CHCH3

10．以下化合物与Br2/CCl4加成反映速度最快的是（），最慢的是（）。

A．CH3CH=CH2B.CH2=CHCH2COOHC.CH2=CHCOOHD.（CH3）2C=CHCH3

11.下列化合物与HBr加成反映活性大小顺序为（）

A.CF3CH=CH2B.Br-CH=CH2C.CH3OCH=CHCH3D.CH3CH=CHCH3

12.以下化合物与HBr加成反映速度由快到慢顺序为（）

13.以下碳正离子中最稳固的是（），最不稳固的是（）。

14.以下碳正离子中最稳固的是（），最不稳固的是（）。

15.以下碳正离子的稳固性顺序为（）。

16.以下化合物按沸点高低顺序为（）；熔点高低顺序为（）

17.鉴定环丙烷、丙烯及丙炔需要的试剂是（）

A.AgNO3的氨溶液，KMnO4溶液B.HgSO4/H2SO4，KMnO4溶液

C.Br2/CCl4溶液，KMnO4溶液D.Br2/CCl4溶液，AgNO3的氨溶液

18.关于共轭效应的描述，以下哪一种说法是错误的（）。

A.共轭体系具有共平面性；B.共轭体系内所含的双键和单键的长度趋于平均化；

C.共轭体系能量显著降低；D.共轭效应的传递随着距离的增加而迅速减弱

解答：

1.C，B；2.A＞B＞D＞C；3.D，A；4.A＞B＞C＞D；5.C，B；6.C；7.B，D；8.D；9.AD>B>A；12.B>A>C>D；13.D，C；14.A，C；15.

D>A>C>B；16.A>B,A

五、简要回答以下问题：

1．把以下两个透视式写成Newman投影式。

（A）

（B）

2．把以下两个楔型透视式写成Newman投影式。

（A）

（B）

3．把以下两个Newman投影式改写成锯架势。

4．下列烯烃结合一个质子后可能生成两种碳正离子，写出其结构式，并指出哪一种碳正离子较稳固。

5.指出以下化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。

解答：

六、完成以下转化：

（其它试剂任选）

3．由1-氯环戊烷为原料合成顺-1,2-环戊醇。

4．以1-溴环戊烷为原料合成反-2-溴环戊醇。

5．由1,2-二甲基环戊醇为原料合成2,6-庚二酮。

6．以2-溴丙烷为原料合成正丙醇。

7．以环戊烷为原料合成反-1,2-环戊醇。

解答：

七、反映机理题

解答：

八、推测结构

1．某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后只取得CH3COCH2CH2CH3。

试推导该烯烃的构造式和可能的构型。

2．有A、B两个化合物，其分子式都是C6H12，A经臭氧化并与锌/盐酸溶液（还原剂）反映取得乙醛和丁酮；B经高锰酸钾氧化后只取得丙酸。

试写出A、B的构造式及各步反映式。

3.化合物A的分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成，C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。

请推测该化合物的结构，并写出各反映式。

4．某烃C5H10不与溴水反映，但在紫外光的作用下与溴反映生成的一取代产物为C5H9Br。

用强碱处置此溴化物时转变成C5H8，C5H8经臭氧分解生成1,5-戊二醛，写出有关反映式。

5．化合物A的分子式为C7H12，在KMnO4/H2O中加热回流反映液中只有环己酮；A与HCl

作用得B，B在KOH-C2H5OH溶液中加热反映得C，C能使溴水褪色生成D，D用KOH/C2H5OH溶液处置得E，E用KMnO4/H2O加热回流处置得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH。

另外，C与O3反映后再用Zn/H2O处置得CH3CO（CH2）4CHO，试推出A~E的结构式。

6．分子式为C5H10的A、B、C、D、E五种化合物，A、B、C三个化合物都可加氢生成异戊烷，A和B与浓H2SO4加成水解后取得同一种叔醇。

而B和C经硼氢化-氧化水解取得不同的伯醇，化合物D不与KMnO4反映，也不与Br2加成，D分子中氢原子完全相同。

E不与KMnO4反映，但可与Br2加成取得3－甲基－1,3-二溴丁烷。

试写出A、B、C、D、E的结构式。

7．有A、B两个化合物，分子式均为C7H14。

A与KMnO4溶液加热生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出；B与KMnO4溶液或Br2/CCl4溶液都不发生反映，B分子中有二级碳原子5个，三级和一级碳原子各一个。

请写出A与B可能的几个构造式。

解答：