学年高一化学人教版必修2导学案第3章 第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料.docx

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学年高一化学人教版必修2导学案第3章第2节来自石油和煤的两种基本化工原料

第二节　来自石油和煤的两种基本化工原料

第1课时　乙　烯

【学习目标】　

1.了解烯烃的概念。

2.了解乙烯的物理性质，掌握其化学性质。

3.掌握乙烯的分子结构，初步体会其结构特点对性质的影响。

4.认识加成反应的特点，会书写乙烯发生加成反应的化学方程式。

5.了解乙烯的用途。

【自主学习】

一、烯烃

1.不饱和烃与烯烃

2.烯烃的实验探究

（1）实验操作

（2）实验现象

B处：

溶液________________。

C处：

溶液_______________。

D处：

点燃时_________________。

（3）实验结论

①在炽热碎瓷片的作用下，石蜡油分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液________的气态产物。

②气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，实际是________________的混合物。

[议一议]

判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”

（1）烃CH2CH2CH2的分子式为C3H6，符合通式CnH2n，故该分子属于烯烃（　　）

（2）某无色气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，该气体一定是烯烃（　　）

（3）某无色气体能使溴水褪色，该气体可能是烯烃（　　）

二、乙烯

1.组成和结构

2.物理性质

颜色

状态

气味

水溶性

密度

3.化学性质

（1）氧化反应

①燃烧：

C2H4＋3O2

_______________________________________________________。

现象：

火焰________，伴有________，放出大量热。

②使________________________________（紫色）褪色。

（2）加成反应

________________________________________________________________________的反应。

乙烯可与________________________________________等物质发生加成反应。

CH2===CH2＋Br2―→________________________（乙烯可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）；

CH2===CH2＋H2

_________________________________________________________；

CH2===CH2＋HCl

_______________________________________________________；

CH2===CH2＋H2O

______________________________________________________。

（3）加聚反应：

nCH2===CH2

CH2—CH2（聚乙烯）。

点拨　制取氯乙烷时若用乙烷和Cl2的取代反应得到的是混合物，副产物太多，生成物不纯，若乙烯和HCl的加成反应可制得较纯净的氯乙烷，产物单一。

4.用途

（1）重要化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等；

（2）可作水果____________。

[议一议]

如何区分甲烷和乙烯？

甲烷中有乙烯如何除去？

【难点突破】

一、乙烯的结构和性质

例1

　以下是两种有机物的球棍模型：

代表H原子，

代表C原子，请回答下列问题：

（1）Ⅰ、Ⅱ的分子式________、________。

（2）说出Ⅰ、Ⅱ结构上的两点差异：

①____________________；②_____________________。

归纳总结

1.乙烯分子的结构特点

2.有机物分子中原子的共面情况

乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后，只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有的原子共平面，如丙烯

的—CH3中的碳原子一定在原平面上，而3个氢原子中至多可以有1个在原平面上。

变式训练1　由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（　　）

A.分子中3个碳原子在同一直线上

B.分子中所有原子都在同一平面上

C.分子中共价键的夹角均为120°

D.分子中共价键数为8，其中有一个碳碳双键

例2

　下列说法错误的是（　　）

A.无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关

B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同

D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼

归纳总结

乙烷和乙烯结构和性质的比较

分子式

C2H6

C2H4

分子结构

结构式

碳碳键的类别

碳碳单键

碳碳双键

分子内各原子的相对位置

C、H不全在一个平面内

6个原子全在一个平面内

性质

相同点（都能燃烧）

2C2H6＋7O2

4CO2＋

6H2O

C2H4＋3O2

2CO2＋2H2O

不同点

特征性质

C2H6＋Cl2

C2H5Cl＋HCl

CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br

酸性KMnO4

不褪色

褪色

溴水

不褪色

褪色

变式训练2　既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯以得到纯净乙烷的方法是（　　）

A.通过足量的NaOH溶液

B.通过足量的溴水

C.在Ni催化、加热条件下通入H2

D.通过足量的酸性KMnO4溶液

二、重要的有机反应类型——加成反应和取代反应

例3

　下列各反应中属于加成反应的是（　　）

①CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH

②H2＋Cl2

2HCl

④CH3—CH3＋2Cl2

CH2Cl—CH2Cl＋2HCl

A.①③B.②③C.①④D.②③

归纳总结

取代反应与加成反应比较

　　名称

比较

取代反应

加成反应

概念

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应

有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

反应前后分子数目

一般相等

减少

反应特点

取而代之有进有出

加之而成有进无出

取代反应和加成反应是两类重要的有机反应，饱和烃的特征反应是取代反应，不饱和烃的特征反应是加成反应。

变式训练3　下列反应中能够说明烯烃具有不饱和结构的是（　　）

A.燃烧B.取代反应C.加成反应D.分解反应

【当堂过关】

1.下列物质属于不饱和烃的是（　　）

C.CH2===CH—CH3D.C8H18

2.下列关于乙烯的叙述中，不正确的是（　　）

A.乙烯的化学性质比乙烷活泼

B.乙烯燃烧时，火焰明亮，同时伴有黑烟

C.乙烯可作香蕉等水果的催熟剂

D.乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应

3.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是（　　）

A.乙烯分子里碳氢个数比为1∶2

B.乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等

C.乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，且1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴

D.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

4.下列过程中发生了加成反应的是（　　）

A.C2H4使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.C2H4使溴的CCl4溶液褪色

C.C2H4燃烧生成二氧化碳和水

D.CH4和Cl2的混合气体在光照条件下逐渐褪色

5.氯乙烷是一种重要的化工产品。

以下两个反应均可得到氯乙烷：

①CH3CH3＋Cl2―→CH3CH2Cl＋HCl

②CH2===CH2＋HCl

CH3CH2Cl

（1）①属于__________反应；②属于__________反应。

A.加成B.取代C.氧化

（2）你认为采用哪个方案合理？

为什么？

第2课时　苯

【学习目标】　

1.了解苯的物理性质及重要用途。

2.掌握苯分子的结构特点。

3.掌握苯的化学性质。

【自主学习】

一、苯的分子结构

1.组成与结构

分子模型

分子式

结构式

结构简式

2.结构特点

（1）苯分子为平面________________结构。

（2）分子中6个碳原子和6个氢原子____________。

（3）6个碳碳键________________，是一种介于____________________________________之间的独特的化学键。

[议一议]

如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替？

二、苯的性质

1.物理性质

颜色：

________；气味：

有________气味；状态：

________；毒性：

________；在水中的溶解性：

________于水；密度：

（与水相比）比水____。

是一种重要的有机溶剂。

2.化学性质

由于苯分子中，碳原子间是一种介于____________________________________之间的独特的键，因而苯兼有____烃和____烃的性质。

（1）氧化反应

苯________使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生__________________火焰。

燃烧的化学方程式为__________________________________。

（2）取代反应

①与溴的反应

反应的化学方程式为__________________________________________________________。

②硝化反应

反应的化学方程式为__________________________________________________________。

（3）加成反应

在一定条件下，苯可以和H2发生加成反应，反应的化学方程式为______________________。

提醒　制取溴苯时应用液溴而不是溴水。

3.苯的同系物

甲苯的分子式________，结构简式________________________________________________，二甲苯的分子式__________，二甲苯有三种同分异构体，分别为邻二甲苯________________，间二甲苯__________________，对二甲苯___________________________________________。

甲苯和二甲苯都可发生上述类似的________反应和________反应。

[议一议]

（1）如何证明苯与溴单质发生的是取代反应，而不是加成反应？

（2）苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？

【难点突破】

一、苯及其他烃的共面问题

例1

　下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是（　　）

归纳总结

1.典型空间结构

（1）甲烷型：

正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。

（2）乙烯型：

CC平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。

（3）苯型：

平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。

2.单键可以旋转，双键不能旋转

对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。

每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。

在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。

变式训练1　下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（　　）

A.甲苯（

）

B.硝基苯

）

C.2甲基丙烯（

）

D.2甲基丙烷（

）

二、苯的重要性质

例2

　下列关于苯的说法中正确的是（　　）

A.苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷（

）中，所有碳原子在同一平面上

B.

表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同

C.苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色

D.苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应

归纳总结

苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较

物质

甲烷

乙烯

苯

结构特点

正四面体

平面四边形

平面正六边形

与Br2反应

Br2试剂

溴蒸气

溴水或溴的CCl4溶液

液溴

反应条件

光照

无

FeBr3

反应类型

取代

加成

取代

氧化反应

酸性KMnO4溶液

不能使酸性KMnO4溶液褪色

能使酸性KMnO4溶液褪色

不能使酸性KMnO4溶液褪色

燃烧

燃烧时火焰呈淡蓝色　

燃烧时火焰明亮，带黑烟

燃烧时火焰明亮，带浓烟

鉴别

不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

不能和Br2反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色

变式训练2　苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（　　）

A.都可以与溴发生取代反应

B.都容易发生加成反应

C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应

D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能

【当堂过关】

1.在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是（　　）

A.乙烯B.苯C.甲烷D.乙烷

2.下列物质中，分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

A.乙烯B.乙烷C.甲烷D.苯

3.下列属于取代反应的是（　　）

A.甲烷燃烧B.在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应

C.苯的硝化反应D.乙烯通入酸性KMnO4溶液中

4.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（　　）

A.苯是无色、带有特殊气味的液体

B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应

D.苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应

5.苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

②苯分子中碳碳键的长度完全相等

③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷（

）

④经实验测得对二甲苯（

）只有一种结构

⑤苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色

A.②③④B.②④⑤C.①③⑤D.①②⑤

答案精析

第二节　来自石油和煤的两种基本化工原料

第1课时　乙　烯

【自主学习】

一、1.少于　碳碳双键　CnH2n（n≥2）

2.

（2）紫色褪去　红棕色褪去　火焰明亮并伴有黑烟　（3）①褪色

②烯烃和烷烃

议一议

（1）×　

（2）×　（3）√

二、1.（从左到右，从上到下）C2H4　

　CH2===CH2

2.无色　气体　稍有气味　难溶于水　比空气略小

3.

（1）①2CO2＋2H2O　明亮　黑烟　②酸性高锰酸钾溶液　

（2）有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物　H2、HCl、Br2、Cl2、H2O　CH2BrCH2Br

CH3CH3　CH3CH2Cl　CH3CH2OH

4.

（2）催熟剂

议一议

乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，由此可区别甲烷（烷烃）和乙烯（烯烃）。

另外根据乙烯分子中含碳量大，燃烧火焰明亮，并伴有浓黑烟，而甲烷燃烧产生淡蓝色火焰也可以区别。

乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，因此CH4中混有乙烯时，不能用酸性高锰酸钾溶液除去（引入新的杂质），应用溴水洗气除去。

【难点突破】

例1　

（1）C2H6　C2H4　

（2）①Ⅰ中含有碳碳单键，Ⅱ中含有碳碳双键　②Ⅰ是空间立体结构，Ⅱ是平面结构

解析　从球棍模型上可得知，Ⅰ为乙烷，Ⅱ为乙烯。

乙烷中有“C—C”，乙烯中有“C===C”，且前者是空间立体结构，后者是平面结构。

变式训练1　D　[丙烯CH2===CH—CH3结构中可看作是CH2===CH2结构中一个氢原子被一个—CH3所替代

，显然3个碳原子不在同一条直线上。

由于—CH3中4个原子不在同一平面上，所以CH2===CH—CH3分子中所有原子不可能都在同一平面上。

丙烯分子中可以看作一个—CH3取代了CH2===CH2中的一个氢原子，又可以看作一个CH2===CH—取代了甲烷中的一个氢原子，共价键的夹角既有120°，又有部分接近109°28′，故C项错误。

]

例2　C　[乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂，A项正确；乙烯能与Br2和酸性KMnO4溶液反应，但乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷活泼，D项正确。

]

变式训练2　B　[乙烷是饱和烃，不与溴水及酸性KMnO4溶液反应，不能使它们褪色。

乙烯通过溴水与Br2发生加成反应生成液态的1,2二溴乙烷（CH2Br—CH2Br），留在溴水中，B项中的方法可行。

而乙烯通过酸性KMnO4溶液，会被氧化成CO2逸出，这样乙烷中的乙烯虽被除去，却混入了CO2，D项中的方法不可行。

C项中的方法也不可取，因为通入H2的量不好控制。

量少，不能将乙烯全部除去；量多，就会使乙烷中混有H2。

而且该反应条件要求高。

由于乙烷、乙烯均不能与NaOH溶液反应，故A项中的方法不可取。

]

例3　A　[本题难点是对③的判断，

分子里有一个不饱和碳原子，该碳原子与氧原子组成的原子团为

，由反应产物CH3—CH2—OH可知，该反应是H—H分子里的氢原子跟

里的不饱和原子直接结合的反应，由此可知，反应符合加成反应的概念，是加成反应。

]

变式训练3　C　[加成反应是在不饱和键两端的碳原子上直接加上原子或原子团，故加成反应为不饱和烃的特征反应。

]

【当堂过关】

1.C

2.D　[乙烯分子中的双键有一个易断裂，使得乙烯容易发生加成反应；乙烯并不容易发生取代反应，故正确答案为D。

]

3.C　[碳氢原子个数比为1∶2，是对乙烯的组成分析，而不是证明碳碳双键存在的事实；B选项与A选项的实质是一样的，根据生成的CO2和水的物质的量相等，也只能推断出碳、氢原子个数比为1∶2；C选项，加成反应是不饱和烃的特征性质，1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；D选项，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征，并不能说明一定含有碳碳双键，也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键。

]

4.B　[A项，酸性高锰酸钾溶液与C2H4发生氧化反应；B项，C2H4与溴发生加成反应；C项，C2H4燃烧属于氧化反应；D项，属于取代反应。

]

5.

（1）B　A

（2）②方案合理。

因为①方案在产生氯乙烷的同时，有副产物生成。

第2课时　苯

【自主学习】

一、C6H6　

2.

（1）正六边形　

（2）共平面　（3）完全相同　碳碳单键和碳碳双键

议一议

苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的邻位二取代物只有一种，这些都说明苯的分子中碳碳键不是单双键交替的结构。

二、1.无色　特殊　液体　有毒　不溶　小

2.碳碳单键和碳碳双键　烷　烯　

（1）不能　明亮并带有浓烟　2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O

（2）①

②

。

（3）

3.C7H8　

　C8H10　

　取代　加成

议一议

（1）苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。

将反应产生的气体先通过四氯化碳（除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr），再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。

（2）将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。

【难点突破】

例1　D　[判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。

即：

CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH2===CH2，平面结构；

，平面结构。

A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面。

B中苯环平面和乙烯基平面可以共面。

D含有甲基（—CH3），所以不可能所有的原子共面。

]

变式训练1　D　[苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都可能共平面。

2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。

]

例2　D　[环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上。

凯库勒式（

）不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。

]

变式训练2　D　[苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正确。

]

【当堂过关】

1.A

2.D　[乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子在同一平面上；乙烷、甲烷分子中最多有3个原子共面；苯分子中的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上。

但乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

]

3.C　[甲烷燃烧属于氧化反应，A错误；在镍做催化剂的条件下苯与氢气反应属于加成反应，B错误；苯的硝化反应属于取代反应，C正确；乙烯通入酸性KMnO4溶液中发生氧化反应，D错误。

]

4.D

5.D　[如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化，可与Br2发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此①②⑤可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。

如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，同样1mol苯可与3molH2加成生成环己烷，因此③错误。

如果苯环是单双键交替结构，二甲苯可写成

和

两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，④错误。

]