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第十四章练习四

第14章第四讲

1.(2009·郑州质量检测)三聚氰胺是“三鹿问题奶粉事件”的罪魁祸首,其结构简式如图所示。

下列关于三聚氰胺的说法不正确的是(  )

A.三聚氰胺的分子式为C3N6H6

B.三聚氰胺分子中的所有原子均在同一个平面上

C.三聚氰胺的二氯取代物可以有两种

D.三聚氰胺不属于芳香烃

【解析】 易知A正确;C项中两个氯原子可取代三聚氰胺分子中同一个氨基上的氢原子,也可取代其不同氨基上的氢原子,共得到两种不同的取代产物,C对;其分子中含有N元素,不属于烃,D对。

【答案】 B

2.(2009·黄冈质量检测)以下说法错误的是(  )

A.可用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳

B.汽油、柴油和植物油并不全是碳氢化合物

C.为除去苯中的少量苯酚,可向混合物中加入适量的溴水后过滤

D.用大米酿的酒在一定条件下密封保存,时间越长越香醇

【解析】 选项A,溴水能与乙醇互溶,溴溶解在苯中上层为橙红色,溶解在四氯化碳中下层为橙红色,故可鉴别之。

选项B,植物油为不饱和脂肪酸的甘油酯。

选项C,溴能溶解在苯中带来新的杂质。

选项D,大米酿的酒在一定条件下密封保存会产生具有香味的酯,时间越长酯越多,香味越浓。

【答案】 C

3.(2009·绵阳诊断性考试)目前国家仍允许在面粉中添加过氧化苯甲酰来使面粉增白,但它的安全性已引起公众质疑。

已知过氧化苯甲酰能发生如下反应:

下列叙述不正确的是(  )

A.并非在食品中添加任何化学物质都对人体有害

B.过氧化苯甲酰能使面粉增白的原因是它与水反应生成的H2O2具有漂白性

C.苯甲酸的同分异构体中,既属于醛又属于酚的物质有4种

D.甲苯经两步取代反应和两步催化氧化反应可转化为苯甲酸

【解析】 只要适量,食品添加剂并无危害。

因为过氧化苯甲酰水解生成的过氧化氢具有漂白性,所以可以使面粉增白,甲苯经过卤代、水解两步取代反应生成苯甲醇,苯甲醇经过两步氧化反应可以生成苯甲酸。

苯甲酸的同分异构体中,既属于醛又属于酚的共有三种,

,其有邻、间、对三种结构,C错误。

【答案】 C

4.(2009·浙江联考)天然维生素P(结构简式如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素P的叙述错误的是(  )

A.可以和溴水反应

B.可用有机溶剂萃取

C.分子中有三个苯环

D.1mol维生素P可以和4molNaOH反应

【解析】 维生素P中含有酚羟基,苯环上的H原子可以与溴水发生取代反应,选项A正确;维生素P可以溶解在有机溶剂中,但不能溶解在水中,故选项B正确;维生素P分子只有两个苯环,选项C错;只有分子中的四个酚羟基可以与氢氧化钠反应,故选项D正确。

【答案】 C

5.(2009·江苏质量检测)“人文奥运、科技奥运、绿色奥运”是2008年北京奥运会的重要特征。

其中禁止运动员使用兴奋剂是重要举措之一。

以下两种兴奋剂的结构分别为:

则关于它们的说法中正确的是(  )

A.利尿酸分子中有三种含氧官能团,在核磁共振氢谱上共有六个峰

B.1mol兴奋剂X与足量浓溴水反应,最多消耗4molBr2

C.两种兴奋剂均属于芳香烃化合物

D.两种分子中的所有碳原子均不可能共平面

【解析】 A项中应有七个峰;两种兴奋剂中除碳氢两种元素外还含有其他元素,不属于烃类;兴奋剂X中所有碳原子可能共平面。

【答案】 B

6.(2009·西安八校联考)磷酯毗醛素是细胞的重要组成部分,其结构简式如图,下列有关叙述不正确的是(  )

A.该物质可视为由磷酸形成的酯

B.该物质能与金属钠反应,能发生银镜反应,还能使石蕊试液变红

C.该物质为芳香烃化合物

D.1mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOH

【解析】 解本题关键是要弄清官能团,由左侧结构可知为磷酸形成的酯;因磷酸上还有羟基,能与钠反应也能使石蕊变红,有醛基能发生银镜反应;碱性条件下水解生成的磷酸1mol可与3molNaOH反应;结构中并没有苯环,不是芳香族化合物,C错误。

【答案】 C

7.(2009·黄冈质量检测)有机物A的结构简式为:

A经如下转化可得有机物B和D:

(1)A的分子式为__________________。

(2)1molA与NaOH溶液反应时,最多消耗NaOH__________________mol。

(3)B在一定条件下自身分子内可以发生酯化反应生成不同的环状酯,请写出其中的一种五元环状酯的结构式__________________。

(4)D的某同系物在O2中充分燃烧后,产物n(CO2):

n(H2O)=3:

2,该同系物的分子式为__________________。

【解析】 A与NaOH溶液反应时,A中的Cl原子水解要消耗1molNaOH,酯基水解消耗1molNaOH,羧基消耗1molNaOH;由转化关系得B的结构式为

,D的结构式为

,D的分子式为C7H6O2,D的同系物分子式为C7H6O2(CH2)n,由n(CO2):

n(H2O)=3:

2可知,(7+n)/(6+2n)=3/4,解得n=5。

该同系物的分子式为C12H16O2。

【答案】 

(1)C12H13O4Cl 

(2)3

(3)

(4)C12H16O2

8.(2009·衡阳联考)已知:

C2H5OH+HO—NO2(硝酸)

C2H5O—NO2(硝酸乙酯)+H2O。

现有A~E五种有机化合物,其中A为饱和多元醇。

它们在一定条件下的转化关系如下图所示。

请回答下列问题:

(1)A的分子式为______________;D分子中所含的官能团有______________。

(2)E的结构简式为______________;B的可能结构有______________种。

(3)写出图示中下列反应的化学方程式和A→C的反应类型:

A→D:

________________________________________________________________________;

A→C____________________________________________________________________;

该反应类型为:

__________________。

(4)工业上可通过油脂的皂化反应得到A,分离皂化反应产物的基本方法是__________。

【解析】 本题关键在推断A是何物,有两种方法:

一是根据“A为饱和多元醇”,猜想可能为丙三醇,再结合相对分子质量,恰好是92,证明猜想合理;二是通读全题,包括问题部分,第(4)问有重要提示——油脂的皂化可得A,可知A为甘油(丙三醇)。

在推断出A的基础上,其余问题就迎刃而解了。

D由A氧化而得(氧化铜作氧化剂或铜作催化剂,将醇氧化),由于丙三醇是三元醇,可能被氧化的位置有三处,但相对分子质量减少了2,说明只有一处被氧化,但后续反应是D和银氨溶液反应得E,可知D为醛。

A与硝酸发生酯化反应,同样要注意A有三个官能团,三处都有可能发生酯化,结合相对分子质量可知,C为甘油的三元酯化产物。

B为甘油与乙酸的酯化产物,结合相对分子质量,推知其为一元酯化产物,由于酯化的位置不同,所得产物有两种——“两端”的和“中间”的酯化产物。

【答案】 

(1)C3H8O3 醛基、羟基(或—CHO、—OH)

(2)HOCH2CHOHCOONH4 2

(4)盐析、过滤

9.(2009·湖南十校联考)2004年是俄国化学家马尔柯夫尼柯夫(V.V.Markovnikov,1838~1904年)逝世100周年。

马尔柯夫尼柯夫因为提出碳碳双键的加成规则而闻名于世,该规则是指不对称的烯烃与HX或HCN加成时,氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。

已知:

CH3CH2CN

CH3CH2COOH

以下是某有机物F的合成路线,请填写下列空白。

(1)写出下列物质的结构简式:

A.__________________,C.__________________。

(2)反应①的反应类型是__________________,反应②的反应类型是__________________。

(3)写出反应③的化学方程式____________________________。

【解析】 根据信息可以确定A的结构简式为CH3CH(Cl)CH3,B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;同理根据信息,可以确定C、D的结构简式分别为:

根据B和C的结构简式,可写出反应③的化学方程式。

【答案】 

(1)

(2)加成反应 水解反应(或取代反应)

10.(2009·保定调研)有机物A的化学式为C3H7OCl,在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去):

请回答下列问题:

(1)A中的含氧官能团名称是______________.

(2)E→F的反应类型是______________反应。

(3)写出下列物质的结构简式:

A__________________,E__________________。

(4)A物质的同分异构体中,能与钠反应放出氢气的有__________________种(不包括A)。

(5)写出下列反应的化学方程式:

B→C:

________________________________________________________________________;

B→D:

________________________________________________________________________。

【解析】 根据转化关系,A分子中含有—CH2OH,B中含有—CHO,B能在NaOH乙醇溶液中发生消去反应,说明B中含有CHCCl,C中含有—COOH,E分子中含有CHOH,在浓硫酸作用下E发生分子间酯化反应生成六元环状化合物F

,推知E为

【答案】 

(1)羟基 

(2)取代或酯化

(4)4

(5)CH3CHClCHO+2Cu(OH)2

CH3CHClCOOH+Cu2O↓+2H2O

CH3CHClCHO+NaOH

CH2===CH—CHO+NaCl+H2O

11.(2009·苏锡常镇四市教学调查)利胆解痉药亮菌甲素跟(CH3)2SO4反应可以生成A,二者的结构简式如图。

试填空:

(1)亮菌甲素的分子式为____________,1mol亮菌甲素跟浓溴水反应时最多消耗____________molBr2。

(2)有机物A能发生如下转化,其中G分子中的碳原子在一条直线上。

信息提示:

ⅰ.

ⅱ.R—O—CH3

R—OH(R为脂肪烃或芳香烃的烃基)

①C与NaOH溶液反应的化学方程式是_______________________________________

________________________________________________________________________。

②G的结构简式是__________________________________________________。

③同时符合下列条件的E的同分异构体有________种。

a.遇FeCl3溶液显紫色

b.不能发生水解反应,能发生银镜反应

c.苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基

写出其中任意一种的结构简式:

___________________________________________。

【解析】 

(1)亮菌甲素的酚羟基邻位上的氢与溴发生取代反应,右侧环中碳碳双键与溴发生加成反应,故1mol亮菌甲素最多消耗3molBr2。

(2)由信息ⅰ可知A→B+C反应是从A的侧链双键位置断裂,生成物B、C的结构简式分别为

因G的碳原子在一条直线上,可知G的中间两个碳原子形成碳碳叁键,G的结构简式为

,C―→D―→F―→G的反应类型分别为酯的水解、两个羰基加氢、消去反应。

根据信息ⅱ,E的结构简式为:

③因没有甲基、能发生银镜反应,则官能团的种类可能是:

两个羟基(—OH)、一个醛基(—CHO)、一个—CH2OH,或三个羟基、一个—CH2CHO,其苯环上的一氯代物只有一种,所以分子结构对称性很强,据此判断有4种可能的结构。

【答案】 

(1)C12H10O5 3

12.(2009·广东六校联考)COOHCH2CH2OH为有机物A的结构简式,可以通过不同的反应制得下列物质。

(1)写出A→C的化学方程式:

______________________________________________。

(2)推断B物质的结构简式:

__________________;X反应类型是__________________;由D→E所需的试剂是__________________。

(3)R物质属于A的同分异构体,其性质如下:

试写出符合条件的R的同分异构体的结构简式(任写两种):

________________;________________。

【解析】 

(1)由A、C的结构简式可知该反应是A在一定条件下发生了缩聚反应生成高分子化合物C。

(2)结合B与Br2反应的产物的结构特点,可知B是

发生消去反应生成的物质:

,X反应类型为取代反应。

D→E的转化既包含了醇与羧酸的酯化反应;还包含了醇生成烯的消去反应,两种反应均可在浓硫酸的作用下完成。

(3)结合M、N的性质可推断R为含有酚羟基的甲酯(羧酸与甲醇形成的酯),故R的结构简式可表示为

等。

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