（2）134 （3）C5H10O4（4）1
12.有0.2mol某有机物和0.5mol氢气在一密闭容器中燃烧所得产物为二氧化碳、一氧化碳和水蒸气。
产物依次通过浓H2SO4时，浓H2SO4的质量增加了10.8g；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的重量减轻了3.2g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了17.6g，求有机物的分子式，并写出其可能的结构简式。
解析：
燃烧产物通过浓H2SO4后，浓H2SO4增加的质量即为水的质量；有机物燃烧产物中含CO，说明O2不足；CuO质量减轻，是由于被CO还原失氧而减轻；CO2的总物质的量等于0.2mol有机物中所含碳原子的物质的量。
（1）n（C）=n（CO2）=
=0.4mol
n（H）=2n（H2O）=
×2=1.2mol
（2）0.2mol有机物中含氧原子的物质的量：
由原子守恒解得：
（3）有机物的分子式：
1mol有机物中含C、H、O的物质的量分别为：
C：
、H：
、O：
因此，该有机物的分子式为：
C2H6O。
（4）有机物可能的结构简式：
CH3CH2OH或CH3—O—CH3。
答案：
有机物的分子式为C2H6O，可能的结构简式为CH3—O—CH3。
13.（2006福建福州一模）A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。
已知：
A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%;A只含一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。
请填空：
（1）A的分子式是__________________，其结构简式是__________________。
（2）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式：
①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。
这些同分异构体的结构简式是________________________________________________________________________。
解析：
A中N（C）∶N（H）∶N（O）=
，A的最简式为C5H12O4，氢原子已达饱和，故A分子式为C5H12O4，A与乙酸能反应且只含一种官能团，A为饱和四元醇，A分子中存在一个季碳原子。
答案：
（1）C5H12O4
14.实验室用燃烧法测定某种氨基酸（CxHyOzNp）的分子组成，取mg该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧。
生成CO2、H2O和N2。
现按下图装置进行实验，请完成下列问题：
（1）实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是__________________________。
（2）以上装置中需要加热的仪器有________（填字母），操作时应先点燃______处的酒精灯。
（3）A装置中发生反应的化学方程式为____________________________________。
（4）装置D的作用是_______________________________。
（5）读取N2的体积时，应注意①__________________，②___________________________。
（6）实验中测得N2的体积为VmL（已折算成标准状况），为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有__________。
A.生成CO2气体的质量
B.生成水的质量
C.通入O2的体积
D.氨基酸的相对分子质量
解析：
本题主要考查用燃烧法确定有机物分子组成的方法。
在实验中浓H2SO4的作用是吸水，浓H2SO4瓶增重的质量即为水的质量；碱石灰增重质量即为CO2质量；通过铜网完全吸收O2后，通过排水法测N2的体积，这样便可求出氨基酸样品的实验式，再知道氨基酸的相对分子质量，便可求出其分子式。
为保证实验测定的准确性，需采取一系列措施，实验前先通过纯氧排尽空气，以免影响N2体积的测定。
答案：
（1）排出体系中的空气（主要是N2）
（2）A、D D
（3）
（4）吸收未反应的O2，保证最终收集到的气体是N2
（5）①调节使E中左右两管液面相平 ②视线应与凹液面最低点相切
（6）ABD
二、有机化学结构的研究
（一）知识回顾
1.1838年，李比希提出了_________的定义，在有机化学发展的历程中，________对有机化学的发展起到了巨大的推动作用，人们在研究有机化合物时仍首先研究其所具有的基团，如羟基（—OH）、醛基（_______）、羧基（_______）、氨基（_______）、烃基（_______）等。
2.现代化学测定有机化合物结构的方法有_________和_________。
分子式为C2H6O的有机物有甲醚和_________。
其中甲醚分子中的_________处于相同的化学环境，在核磁共振谱中只会在_________个位置上出现特征峰；乙醇分子中存在_________种化学环境不同的氢原子，在核磁共振谱中代表氢原子核磁性的特征峰共有_________组。
红外光谱是利用有机化合物分子中不同基团的_________不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。
测定有机物组成和结构的现代分析方法还有_______________和_______________。
（二）例题讲解
【例1】质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰值（信号），谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。
（1）实践中可根据PMR谱上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构，如分子式为C3H6O2的链状有机物，有PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，它们分别为①3∶3、②3∶2∶1、③3∶1∶1∶1、④2∶2∶1∶1，请分别推断出其对应的全部结构：
①_______________，②_______________，③_______________，④_______________。
（2）在测得CH3CH2CH2CH3化合物PMR谱上可观察到两种峰，而测得CH—CH==CH—CH3时，却得到氢原子给出的信号峰4个，结合其空间结构解释产生4个信号峰的原因。
解析：
本题考查对信息的理解能力。
只要找出每一个结构简式中的等性氢原子即可。
答案：
（1）①CH3COOCH3
②CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3
③
④
（2）因CH3—CH==CH—CH3有两种空间结构：
和
，每种在PMR谱上给出信号峰2个，所以共给出信号峰4个。
（三）练习
2.（2005湖北武汉模拟）下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（ ）
A.甲苯苯环上的一个氢原子被一个含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B.与
互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物有8种
D.菲的结构简式为
，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
解析：
A中甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原子的烷基共有两种（—CH2CH2CH3，
），故A对。
B中符合题意的芳香族化合物有以下几种：
B错。
C中5个碳原子的饱和链烃有以下几种情况：
CH3CH2CH2CH2CH3有3种一氯取代产物，
有4种一氯取代产物，
有1种一氯取代产物，共8种，C正确。
D中菲的结构对称，其硝基可被取代的位置如下图：
答案：
B
6.有机化合物分子中，与4个不同的原子或基团相连的碳原子称作“手性”碳原子。
例如，
中a、b、e、f均不相同，C为“手性”碳原子。
则分子式为C4H10O的有机化合物中，含有“手性”碳原子的结构为___________________________。
解析：
根据手性碳原子的信息，要使C4H10O成为手性碳原子，其结构式为：
。
答案：
9.通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。
有一种烷烃A，分子式是C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到；而另有A的三个同分异构体B、C、D，却分别可由而且只能由1种相应的烯烃催化加氢得到。
A及另外三种同分异构体的结构简式分别是：
_______________、_________________、________________、_______________。
解析：
A分子的碳链是
重复而成的，即
。
A的三种同分异构体可由A推出：
。
答案：
15．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余含有氧。
现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一：
用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二：
核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3[见图K27－5（a）]。
方法三：
利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图（b）。
图K27－5
试填空：
（1）A的分子式为__________。
（2）A的分子中只含一个甲基的依据是________填序号）。
a．A的相对分子质量 b．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图d．A分子的红外光谱图
（3）A的结构简式为________________。
（4）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：
①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基。
则该类A的芳香类同分异构体共有________种。
三、有机化学反应的研究
（一）知识回顾
1.________________是有机化学的重要研究内容。
有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、_________如何等等，这些都是科学家们研究的课题。
2.CH4与Cl2在光照条件下发生的卤代反应，是一个_________反应，Cl2在光照下形成氯原子，即_________，再与CH4发生碰撞，从CH4夺取一个氢原子，生成HCl，甲烷则转变为_________，它与Cl2发生碰撞，从Cl2中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷分子。
判断乙酸乙酯发生水解时共价键断键情况可采用_________法。
答案：
1.设计并合成新的有机化合物 反应机理
2.自由基型链 氯自由基（Cl·） 甲基自由基（CH3·）同位素示踪
（二）例题讲解
【例1】试分析乙烷与溴蒸气在光照下发生取代反应的反应机理。
答案：
乙烷与溴蒸气的取代反应与甲烷与Cl2的取代反应的反应机理相同，都属自由基型链反应，反应机理简述为：
溴蒸气在光照下形成溴自由基（Br·）。
溴自由基与乙烷发生碰撞，从乙烷中夺得一个氢原子，生成HBr，C2H6转变为CH3CH2·，CH3CH2·与Br2发生碰撞，从Br2中夺得一个溴原子，生成CH3CH2Br，这样不断反应下去，直到链反应结束。
【例7】CH3COOH分别跟H—18O—C2H5和H—16O—C2H5起酯化反应后，两者生成的水分子的相对分子质量（ ）
A.前者大 B.前者小C.相等D.不能确定
解析：
CH3COOH与乙醇发生酯化反应的实质即断键位置是：
、
，所以CH3COOH与H—18O—C2H5反应式为：
；CH3COOH与H—16O—C2H5反应方程式为：
，通过比较两个反应方程式可知两者生成的水分子的相对分子质量相等，乙醇中的18O和16O都未进入水中。
答案：
C
（三）练习
1.（2006上海高考，4）下列不符合当今化学研究方向的是（ ）
A.发现新物质
B.合成新材料
C.研究化学反应的微观过程
D.研究化学反应中原子守恒关系
解析：
当今化学研究的主要方向是发现新物质，合成新材料，开发新能源，揭示化学反应的微观过程以及“绿色化学”等，化学反应中原子守恒关系是古代化学所研究的内容。
答案：
D
基础达标
综合应用
10.已知
在水溶液中存在平衡：
。
与CH3CH2OH酯化时，不可能生成的是（ ）
A.
B.
C.H—18OH
D.H2O
解析：
CH3COOH与CH3CH2OH酯化时，CH3COOH脱去—OH，而CH3CH2OH脱去—H，故
和CH3CH2OH反应生成
和H2O，而
，故应选A。
答案：
A
拓展探究
15.军事上的“地表伪装”是使军事保护的外观色彩、红外反射与环境吻合。
BASF是在20世纪70年代开发的苝系新型红外伪装还原染料，该染料为橄榄色或黑色。
其化学结构为：
请完成下列问题：
（1）染料BASF的分子式可表示为C2n+24HxN2O6，则x=_________。
（2）1mol该物质与Na反应产生氢气的量及在催化剂作用下加成所需氢气的量，其最大值（物质的量）分别为_________、_________。
（3）当n=3时，其中碳原子上的一氯取代物可能有_________种。
解析：
（1）由于所给结构左右对称，故先查出右侧的氢原子数为：
上、下苯环各两个，—OH上一个，n个—CH2—上2n个，共（2n+5）个，所以x=4n+10。
（2）1mol该物质含2mol羟基，产生1molH2；所给结构中含10个C==C，4个C==O催化加氢时消耗氢气14mol。
（3）当n=3时，可在下列编号处发生一氯取代反应生成5种产物。
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