高考题有机同分异构体书写归纳.docx
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高考题有机同分异构体书写归纳
专题18有机化学基础（选修）
2019年高考真题
1.[2019新课标I]
（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为
2.[2019新课标叮
的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构
简式、。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3:
2：
1。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：
①能发生银镜反应，说明含有醛
3.[2019新课标川]
2gH2。
（5）D的分子式为：
C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C,且1molX与足量Na反应可生成2g氢
气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:
2:
1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基,
因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
（YOOCH；CH』
4.[2019天津]
!
!
（=（（（XK（t.H1
（2）化合物B
的核磁共振氢谱中有个吸收峰：
其满足以下条件的
同分异构体（不考虑手性异构）数目为
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式
CH.CHC^CCOOCH.CH，
I
CH-工CH^CH.CH.C=CCOOCH.CH.
（2）25-和.----
（2）化合物B的结构简式为CH3C三CCOOC（CH3）3,分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收
峰；由分子中含有碳碳叁键和一COOCH2CH3,且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的
=CCOOCH.CH
同分异构体有
5.[2019江苏]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下:
①能与FeCb溶液发生显色反应;
分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为
已知:
、CHsCHzCHzgCCOOCH2CH3、CH3CH2C三C—CH2COOCH2CH3、
i.
（5）M是2舌的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是
1包含2个六元环
2M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH
（58。
（5）J为O^V，）N，分子式为C9H8O2,不饱和度为6,其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，
则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，ImolM最多消耗2molNaOH，说明含
有酚酯的结构，则M的结构简式为；
7.[2019浙江4月选考]（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子;
②1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。
有N—O键，没有过氧键（—O—O
—）。
成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示）。
已知信息：
①HM〈+
RCOOR减性条flRCON
RH,COCIICOORr
②RCH2COOR+R''COOR''
緘性条件I
kR
（4）根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键（注意无硝基）
结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：
①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个O;③六元环
中含有一个N;④六元环中含有一个N和一个O;若六元环中含有2个O,这样不存在N-O键，不符合条件。
同时核磁共振氢谱显示有4中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，
这种分配比较合理。
最后注意有N-O键，无O-O键。
那么基于上述四种情况分析可得出4种同分异构体,
合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。
另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。
以上分析便可将整个合成路
线设计为：
CH3CH2OHCH3COOH"m"-CH3COOCH2CH3‘厂於计
Ml；
CH3COCH2COOCH2CH
8.［四川省教考联盟2019届高三第三次诊断性考试］
（4）J""核磁共振氢谱有组峰，其峰面积之比为。
任写一种与Y核
磁共振氢谱峰组数相同、峰面积之比也相同的同分异构体的结构简式
【答案】（4）43:
2:
2:
1
（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9:
3:
2:
2,—种符合要求的W的结构简式：
10.［山东省临沂市2019届高三5月第三次模拟］
11^（（JOCc（M\th
（5）W是B\/的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,
W共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。
HOtH：
—Cll—CH—LHUU
（5）9I
口hCII,
（5）B为门"W\/WEL，其同分异构体W0.5mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,CO2
的物质的物质的量为1mol，说明W分子结构中含有2个羧基，除去2个-COOH，还有4个C,这四个碳如—C—
为直链状即C-C-C-C，连接2个-COOH，共有6种结构，另外四个碳中可以有一个支链，即I
C-C-C
连接2个-COOH，共有3种结构，即符合条件的B的同分异构体W共有9种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为；
（：
||aCH,
11.［湖南省衡阳市2019届高三第二次联考］
4
（5）U:
的同分异构中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有种。
VoH
其中核磁共振氢谐图有5组峰，且峰面积之比为6:
1:
1:
1:
1的物质的结构简式为
（5）12
5CHO
I（
H.C-CH-CH-COOH
【解析】
含有醛基、羧基的同
（5）能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基、能发生银镜反应说明含有醛基,
II
分异构体有：
|'II-I：
>
OHC-CHs-CHs-CH-CHs
JOOH
OHC-CH2-CH-CH2-CH3
COOH
pHO
dfe-CH-CH-CHi、
COOH
CH3
CHj-CH-CHz-CHz-COOH
H-CHO
OOH
COOH
CHa-C-CH-CHC
CHs
CHs-f-CH-COOH、
CHi
CH^-CH-Cth-CHO
EhlCOOH
共12种。
其中核磁共振氢谐图有5组峰，且峰面积之比为6：
1：
1：
1：
1的物质的结构简式为
CHCHO（'I
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